JP2002265310A - 抗微生物剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】安全性が高く、効力が高く、さらに広い抗菌ス
ペクトルを有する抗微生物剤組成物を提供すること。 【解決手段】３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−５，
６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン−４−オキ
シドと、次の（ａ）〜（ｇ）の化合物より選ばれる少な
くとも１種以上とを含有する抗微生物剤組成物。（ａ）
１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキシ］メト
キシ］−４−メトキシベンゼン、（ｂ）１−クロロ−４
−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキシ］メトキ
シ］ベンゼン、（ｃ）２−ピリジンチオール−１−オキ
シド亜鉛塩、（ｄ）２−ピリジンチオール−１−オキシ
ド銅塩、（ｅ）２−ピリジンチオール−１−オキシドナ
トリウム塩、（ｆ）２，２−ジチオ−ビス（ピリジン−
１−オキシド）、（ｇ）２−メチルチオ−４−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジ
ン。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は工業用途に有用な抗
微生物剤組成物に関する。より詳細には、３−ベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，
２−オキサチアジン−４−オキシドと、１−［［（３−
ヨード−２−プロピニル）オキシ］メトキシ］−４−メ
トキシベンゼン、１−クロロ−４−［［（３−ヨード−
２−プロピニル）オキシ］メトキシ］ベンゼン、２−ピ
リジンチオール−１−オキシド亜鉛塩、２−ピリジンチ
オール−１−オキシド銅塩、２−ピリジンチオール−１
−オキシドナトリウム塩、２，２−ジチオ−ビス（ピリ
ジン−１−オキシド）、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン
より選ばれる少なくとも１種以上とを組み合わせること
により、これらの化合物の相乗効果を有する抗微生物剤
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、工業製品または工業用原材料
の抗微生物剤として、主として水銀、錫、銅などの重金
属を含有する無機化合物または有機化合物（以下、「重
金属化合物」という）が広く用いられている。しかし、
これらの重金属化合物は毒性が強いため、人体に悪影響
を及ぼす危険性がある。さらに、重金属化合物は環境破
壊につながる恐れを有するため、重金属化合物を抗微生
物剤として使用することは適切ではない。

【０００３】このような重金属化合物の問題点を解決す
るために開発された多くの非金属系抗微生物剤（例え
ば、有機ヨウ素系化合物、ニトリル系化合物、イソチア
ゾロン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピリチ
オン系化合物）については、その抗菌スペクトルに選択
性がある。このため、これらの非金属系抗微生物剤を、
工業製品または工業用原材料、特に有機材料（例えば、
繊維、塗料、糊剤など）に適用しても、これら抗微生物
剤が効力を奏しない、あるいは奏しにくい微生物が発
育、繁殖するため、工業製品などの汚染、あるいは工業
用原材料の変質（例えば、劣化）が生じる。従って、従
来の抗微生物剤組成物によっては、満足すべき抗微生物
効果が得られない。

【０００４】このため、２種類以上の抗微生物剤を組み
合わせることにより、抗菌スペクトルを広げること、抗
微生物作用を増大させることなどが試みられている。し
かし、通常は１種類のみの抗微生物剤の効果の発現に留
まるか、あるいは相加平均的な効果しか得られない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、効力が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する
抗微生物剤組成物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、３−ベンゾ［ｂ］
チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オ
キサチアジン−４−オキシドと、次の（ａ）〜（ｇ）の
化合物、（ａ）１−［［（３−ヨード−２−プロピニ
ル）オキシ］メトキシ］−４−メトキシベンゼン、
（ｂ）１−クロロ−４−［［（３−ヨード−２−プロピ
ニル）オキシ］メトキシ］ベンゼン、（ｃ）２−ピリジ
ンチオール−１−オキシド亜鉛塩、（ｄ）２−ピリジン
チオール−１−オキシド銅塩、（ｅ）２−ピリジンチオ
ール−１−オキシドナトリウム塩、（ｆ）２，２−ジチ
オ−ビス（ピリジン−１−オキシド）、（ｇ）２−メチ
ルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルア
ミノ−ｓ−トリアジンより選ばれる少なくとも１種以上
との組み合わせにより、予期せぬ相乗効果が得られるこ
とを見出した。つまり、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
−４−オキシドと、上記（ａ）〜（ｇ）の化合物との組
み合わせにより、各化合物を単独で用いた場合よりも効
力が増強され、さらに抗菌スペクトルが広い抗微生物剤
組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。

【０００７】本発明によれば、３−ベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン−４−オキシドと、次の（ａ）〜（ｇ）の化合
物、（ａ）１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オ
キシ］メトキシ］−４−メトキシベンゼン、（ｂ）１−
クロロ−４−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキ
シ］メトキシ］ベンゼン、（ｃ）２−ピリジンチオール
−１−オキシド亜鉛塩、（ｄ）２−ピリジンチオール−
１−オキシド銅塩、（ｅ）２−ピリジンチオール−１−
オキシドナトリウム塩、（ｆ）２，２−ジチオ−ビス
（ピリジン−１−オキシド）、（ｇ）２−メチルチオ−
４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
−トリアジンより選ばれる少なくとも１種以上とを含有
する抗微生物剤組成物が提供される。

【０００８】好ましくは、上記３−ベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン−４−オキシドと、上記（ａ）〜（ｇ）の化合物
との重量比は、２０：１〜１：２０の範囲である。さら
に好ましくは、上記３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル
−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン−４
−オキシドと、上記（ａ）〜（ｇ）の化合物との重量比
は、５：１〜１：５の範囲である。

【０００９】

【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
「抗微生物剤組成物」とは、細菌、真菌、酵母、藻類な
どの増殖を抑制するか、またはこれらの微生物を死滅さ
せる効果を有する組成物を意味する。

【００１０】Ａ．抗微生物剤組成物の構成 Ａ．１．有効成分 本発明の抗微生物剤組成物は、３−ベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン−４−オキシドと、次の（ａ）〜（ｇ）の化合
物、（ａ）１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オ
キシ］メトキシ］−４−メトキシベンゼン、（ｂ）１−
クロロ−４−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキ
シ］メトキシ］ベンゼン、（ｃ）２−ピリジンチオール
−１−オキシド亜鉛塩、（ｄ）２−ピリジンチオール−
１−オキシド銅塩、（ｅ）２−ピリジンチオール−１−
オキシドナトリウム塩、（ｆ）２，２−ジチオ−ビス
（ピリジン−１−オキシド）、（ｇ）２−メチルチオ−
４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
−トリアジンより選ばれる少なくとも１種以上とを有効
成分として含有する。

【００１１】３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−５，
６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン−４−オキ
シドは、例えば、特許公報２７６１４４１号に記載の方
法により合成され得る。

【００１２】１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）
オキシ］メトキシ］−４−メトキシベンゼンは、例え
ば、特許公報２８５２２８９号に記載の方法により合成
され得る。

【００１３】１−クロロ−４−［［（３−ヨード−２−
プロピニル）オキシ］メトキシ］ベンゼンは、例えば、
特公昭４７−２４１２１号に記載の方法により合成され
得る。

【００１４】２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛
塩は、例えば、米国特許３５８３９９９号に記載の方法
により合成され得る。

【００１５】２−ピリジンチオール−１−オキシド銅塩
は、例えば、特許公報３０６２８２５号に記載の方法に
より合成され得る。

【００１６】２−ピリジンチオール−１−オキシドナト
リウム塩は、例えば、米国出願４３９６７６６号に記載
の方法により合成され得る。

【００１７】２，２−ジチオ−ビス（ピリジン−１−オ
キシド）は、例えば、米国出願３８９２７６０号に記載
の方法により合成され得る。

【００１８】２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンは、例え
ば、ドイツ公開公報１９１４０１４号に記載の方法によ
り合成され得る

【００１９】抗微生物剤組成物中の３−ベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキ
サチアジン−４−オキシドと、（ａ）〜（ｇ）の化合物
との割合は、対象となる微生物の種類ならびに上記組成
物を抗微生物剤として使用する条件などに依存して適切
に選択され得る。通常、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
−４−オキシドと、（ａ）〜（ｇ）の化合物との割合
は、重量比で２０：１〜１：２０、好ましくは５：１〜
１：５、特に好ましくは３：１〜１：３の範囲である。

【００２０】本発明の抗微生物剤組成物は使用目的に応
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の抗微生物剤
組成物は単に３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−５，
６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン−４−オキ
シドと、（ａ）〜（ｇ）の化合物を混合したものであっ
てもよいが、好ましくは３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン
−４−オキシドおよび（ａ）〜（ｇ）の化合物の他に適
切な溶媒および分散剤または担体またはその他の成分を
含有し得る。

【００２１】本発明の組成物中の３−ベンゾ［ｂ］チエ
ン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサ
チアジン−４−オキシドと、（ａ）〜（ｇ）の化合物と
の総含有量は、その剤型および使用目的などによっても
異なるが、通常、得られる抗微生物剤組成物全体の０．
１重量％〜９５重量％であり、好ましくは０．２重量％
〜６０重量％である。

【００２２】また、本発明の抗微生物剤組成物の使用量
は、組成物および対象となる微生物の種類やその濃度に
よっても異なるが、一般的に、繊維、塗料、接着剤など
に使用する場合は、１〜１００００ｍｇ／ｋｇ程度で良
好な効果が得られる。

【００２３】Ａ．２．溶媒および分散剤 対象となる系が各種工業用水系の場合には、有効成分の
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。

【００２４】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
溶媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶
媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、灯油など）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（例えば、ジ
メチルホルムアミドなど）、エステル類（例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど）およびニトリル
類（例えば、アセトニトリルなど）などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独であるいは２種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。

【００２５】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
分散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分
散剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界
面活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エ
ステル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホ
ン酸、第４級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、
脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、
アンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。こ
れらの分散剤は、単独であるいは２種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。

【００２６】Ａ．３．担体 本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る担体として
は、有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、
クレー類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
など）、タルク類（例えば、滑石粉、ロウ石粉など）、
シリカ類（例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉な
ど）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。
これらの担体は、単独であるいは２種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。

【００２７】Ａ．４．その他の成分 本発明の抗微生物剤組成物はさらに、他の抗微生物剤
（例えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機
ヨウ素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌
剤、有機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌
剤、フェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗
生物質など）、殺虫剤（例えば、天然殺虫剤、カーバメ
ート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤など）、補助剤(例え
ば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、Ｃ
ＭＣ、ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、
クレゾール石けんなど)、劣化防止剤、香料などを含有
し得る。

【００２８】Ｂ．対象となる菌 本発明の抗微生物剤組成物は、一般に細菌、真菌、酵
母、藻類などに対して広く作用し、そして３−ベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，
２−オキサチアジン−４−オキシドまたは（ａ）〜
（ｇ）の化合物を単独で処方することによって得られる
抗微生物剤組成物よりも広い抗菌スペクトルを有する。
本発明の抗微生物剤組成物によって発育が阻止、あるい
は死滅し得る微生物としては、バチルス（Bacillus）
属、スタフィロコッカス（Staphylococcus）属、エンテ
ロバクター（Enterobacter）属、エスケリシア（Escher
ichia）属、シュードモナス（Pseudomonas）属などの細
菌、アスペルギルス（Aspergillus）属、オーレオバシ
ジウム（Aureobasidium）属、ケトミウム（Chaetomiu
m）属、クラドスポリウム（Cladosporium）属、グリオ
クラジウム（Gliocladium）属、ペニシリウム（Penicil
lium）属、トリコデルマ（Trichoderma）属などの真
菌、カンジダ（Candida）属、ロドトルラ（Rhodotorul
a）属などの酵母、クロレラ（Chlorella）属、スミレモ
（Trentepohlia）属、ネンジュモ（Nostoc）属、フォル
ミジウム（Phormidium）属などの藻類などが挙げられ
る。

【００２９】本発明の抗微生物剤組成物は各種の工業製
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、繊維、塗料、
接着剤、木材、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹
脂成形物などが挙げられる。

【００３０】

【実施例】以下の実施例により、本発明による抗微生物
剤組成物の抗微生物効力をさらに詳しく説明する。本実
施例において用いられる用語「ＭＩＣ」とは、抗微生物
剤組成物中の有効成分の最小発育阻止濃度（ｐｐｍ）を
指す。より具体的には、細菌、真菌または藻類の発育を
阻止し得る抗微生物剤組成物中の、３−ベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキ
サチアジン−４−オキシドと、（ａ）〜（ｇ）の化合物
との混合物の最小濃度を指す。

【００３１】（接種用菌液の調製）実施例１で用いられ
る接種用菌液を以下のようにして調製した。２つの別個
の普通ブイヨン液体培地（１０ml）に、２種の細菌、ス
タフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureu
s）IFO 12732、およびエスケリシア・コリ（Escherichi
a coli）IFO 3972をそれぞれ接種し、３０℃で４〜６時
間振盪培養して２種の接種用菌液を調製した。

【００３２】（接種用胞子懸濁液の調製）実施例２で用
いられる接種用胞子懸濁液を以下のようにして調製し
た。２種の真菌、アスペルギルス・ニガー（Aspergillu
s niger）IFO 6341、およびペニシリウム・フニクロス
ム（Penicillium funiculosum）IFO 6345を、薬剤を含
有しない２つのポテトデキストロース寒天培地上で培養
し、胞子を形成させた。次いで、潤滑剤を０．００５％
添加した滅菌水に上記真菌胞子を分散し、２種の接種用
胞子懸濁液を調製した。

【００３３】（接種用藻懸濁液の調製）実施例３で用い
られる接種用藻懸濁液を以下のようにして調製した。Ｂ
ｏｌｄ’ｓ Ｂａｓａｌ液体培地（５０ml）に、クロレ
ラ・ピレノイドサ（Chlorella pyrenoidosa）NIES 226
を接種し、２５℃で１４日間振盪培養して接種用藻懸濁
液を調製した。

【００３４】（実施例１）３−ベンゾ［ｂ］チエン−２
−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジ
ン−４−オキシドと、（ａ）〜（ｆ）の化合物とを、以
下の表１および２に示される各重量比でジメチルスルホ
キシドに添加し、抗微生物剤組成物を調製した。次い
で、普通ブイヨン液体培地（１０ml）に、抗微生物剤組
成物の段階希釈水溶液（０．２ml）をそれぞれ添加し
て、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上記の
接種用菌液（０．１ml）を接種し、３０℃で２４時間培
養した後、培地の濁度を目視検査することによって細菌
の発育の有無をそれぞれ決定した。培地中での細菌の発
育を阻止し得る、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−
５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン−４−
オキシドと（ａ）〜（ｆ）の化合物との混合物の最小濃
度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成物の、各
細菌についてのＭＩＣを表１および２に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】

【表２】

【００３７】（実施例２）３−ベンゾ［ｂ］チエン−２
−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジ
ン−４−オキシドと、（ａ）〜（ｆ）の化合物とを、以
下の表３および４に示される各重量比でジメチルスルホ
キシドに添加し、抗微生物剤組成物を調製した。次い
で、この抗微生物剤組成物の段階希釈水溶液（０．３m
l）を、ポテトデキストロース寒天培地（１５ml）に添
加し、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上記
の接種用胞子懸濁液（１ml）を接種し、２８℃で７日間
培養した後、培地上の真菌の発育を目視検査することに
より真菌の発育の有無をそれぞれ決定した。培地上での
真菌の発育を阻止し得る、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２
−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジ
ン−４−オキシドと（ａ）〜（ｆ）の化合物との混合物
の最小濃度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成
物の、各真菌についてのＭＩＣを表３および４に示す。

【００３８】

【表３】

【００３９】

【表４】

【００４０】（実施例３）３−ベンゾ［ｂ］チエン−２
−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジ
ン−４−オキシドと、（ａ）〜（ｇ）の化合物とを、以
下の表５に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、抗微生物剤組成物を調製した。次いで、この抗
微生物剤組成物の段階希釈水溶液（０．１ml）を、Ｂｏ
ｌｄ’ｓＢａｓａｌ寒天培地（１５ml）に添加し、各試
験培地を調製した。この各試験培地に、上記の接種用藻
懸濁液（１ml）を接種し、２５℃、１５００ｌｕｘで１
４日間培養した後、培地上の藻の発育を目視検査するこ
とにより藻の発育の有無をそれぞれ決定した。培地上で
の藻の発育を阻止し得る、３−ベンゾ［ｂ］チエン−２
−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジ
ン−４−オキシドと（ａ）〜（ｇ）の化合物との混合物
の最小濃度をＭＩＣとした。各重量比の抗微生物剤組成
物の、藻についてのＭＩＣを表５に示す。

【００４１】

【表５】

【００４２】表１〜表５に示す結果から、本発明の抗微
生物剤組成物は、有効成分の相乗効果により従来の抗微
生物剤組成物と比較して効力が高く、かつ広い抗菌スペ
クトルを示すことが示される。さらに、単独で有効成分
を用いた場合と比較して、同一量の細菌、真菌または藻
類の発育を阻止するために用いられる抗微生物剤組成物
の濃度は、極めて低く抑えられることが示される。

【００４３】

【発明の効果】本発明によれば、３−ベンゾ［ｂ］チエ
ン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサ
チアジン−４−オキシドと、（ａ）１−［［（３−ヨー
ド−２−プロピニル）オキシ］メトキシ］−４−メトキ
シベンゼン、（ｂ）１−クロロ−４−［［（３−ヨード
−２−プロピニル）オキシ］メトキシ］ベンゼン、
（ｃ）２−ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛塩、
（ｄ）２−ピリジンチオール−１−オキシド銅塩、
（ｅ）２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム
塩、（ｆ）２，２−ジチオ−ビス（ピリジン−１−オキ
シド）、（ｇ）２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ
−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンより選ば
れる少なくとも１種以上とを有効成分として含有する抗
微生物剤組成物が得られる。これらの有効成分を組み合
わせることにより、これらの成分の相乗作用が得られ、
安全性が高く、効力が高く、さらに広い抗菌スペクトル
を有する抗微生物剤組成物が提供される。さらに、本発
明の抗微生物剤組成物に含有される有効成分の濃度は低
く抑えられるので、極めて安価に調製され得、さらに環
境に与える影響は少ない。本発明の抗微生物剤組成物
は、種々の工業製品および工業用原材料の防腐防かび防
藻に有効である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ３−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−
   ５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン−４−
   オキシドと、次の（ａ）〜（ｇ）の化合物より選ばれる
   少なくとも１種以上とを含有する抗微生物剤組成物。
   （ａ）１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキ
   シ］メトキシ］−４−メトキシベンゼン、（ｂ）１−ク
   ロロ−４−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキ
   シ］メトキシ］ベンゼン、（ｃ）２−ピリジンチオール
   −１−オキシド亜鉛塩、（ｄ）２−ピリジンチオール−
   １−オキシド銅塩、（ｅ）２−ピリジンチオール−１−
   オキシドナトリウム塩、（ｆ）２，２−ジチオ−ビス
   （ピリジン−１−オキシド）、（ｇ）２−メチルチオ−
   ４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
   −トリアジン。