SK12252003A3 - Antimikrobiálne prípravky - Google Patents
Antimikrobiálne prípravky Download PDFInfo
- Publication number
- SK12252003A3 SK12252003A3 SK1225-2003A SK12252003A SK12252003A3 SK 12252003 A3 SK12252003 A3 SK 12252003A3 SK 12252003 A SK12252003 A SK 12252003A SK 12252003 A3 SK12252003 A3 SK 12252003A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- oxide
- antimicrobial
- compounds
- dihydro
- oxathiazine
- Prior art date
Links
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- -1 2-pyridine thiol-1-oxide sodium salt Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 claims abstract description 14
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- KQLBUIOMHNFZMD-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(3-iodoprop-2-ynoxymethoxy)benzene Chemical compound ClC1=CC=C(OCOCC#CI)C=C1 KQLBUIOMHNFZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- FQQPVEKQPGDYPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)benzaldehyde Chemical compound S1C(C)=NC(C=2C=C(C=O)C=CC=2)=C1 FQQPVEKQPGDYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims description 7
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 7
- YYKJBURHNBRNKR-UHFFFAOYSA-N CSN1NC(=CC(=N1)NC(C)(C)C)NC1CC1 Chemical compound CSN1NC(=CC(=N1)NC(C)(C)C)NC1CC1 YYKJBURHNBRNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 abstract description 6
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract description 6
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 5
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical compound CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 3
- LJUKTFWYDSIBRV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-iodoprop-2-ynoxymethoxy)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OCOCC#CI)C=C1 LJUKTFWYDSIBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC2=CC=CC=C2S1 NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 10
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000249214 Chlorella pyrenoidosa Species 0.000 description 2
- 235000007091 Chlorella pyrenoidosa Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOYGVRJWENHCRI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-methylsulfanylaniline Chemical compound CSNC1=CC=C(C)C=C1 MOYGVRJWENHCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- FARBQUXLIQOIDY-UHFFFAOYSA-M Dioctyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCC FARBQUXLIQOIDY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000192656 Nostoc Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000192608 Phormidium Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000719329 Trentepohlia Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- TTZLKXKJIMOHHG-UHFFFAOYSA-M benzyl-decyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 TTZLKXKJIMOHHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tridecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000073 carbamate insecticide Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920006184 cellulose methylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- HXWGXXDEYMNGCT-UHFFFAOYSA-M decyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C HXWGXXDEYMNGCT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCXCDVTWABNWLW-UHFFFAOYSA-M decyl-dimethyl-octylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCC SCXCDVTWABNWLW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000009630 liquid culture Methods 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005527 organic iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005461 organic phosphorous group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- HVLUSYMLLVVXGI-USGGBSEESA-M trimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)C HVLUSYMLLVVXGI-USGGBSEESA-M 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Antimikrobiálne prípravky
Oblasť techniky
Vynález sa týka antimikrobiálnych prípravkov, ktoré sú použiteľné pre priemyslové aplikácie. Konkrétnejšie sa vynález týka antimikrobiálnych prípravkov, ktoré kombináciou
3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4-oxidu a aspoň jednej zlúčeniny z nasledujúcej množiny zostávajúcej z 1-[[(3-jód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4-metoxy]benzénu, 1chlór-4-[[(3-jód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzénu, 2-pyridintiol-l-oxidu zinku, 2-pyridintiol-l-oxidu medi, sodnej soli 2-pyridintiol-l-oxidu, 2,2-ditiobis(pyridín-l-oxidu), 2-metyltio-4-terc.butylamino-6-cyklopropylamino-sek.triazínu, 3jód-2-propynylbutylkarbamátu (IPBC), 2-(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolónu (OIT), 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolónu (DCOIT), 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitrilu (chlórtalonil), 1,1-dichlór-W- [(dimetylamino)sulfonyl]-1-fluór-Nfenylmetan-sulfén-amidu (dichlofluanid) alebo 1,1-dichlór-N[(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluór-N- (4-metylfenyl)metansulfenamidu (tolylfluanid), vykazujú synergický účinok týchto zlúčenín.
Doterajší stav techniky
Anorganické alebo organické zlúčeniny, ktoré obsahujú najmä ortuť, cín, meď a ďalšie ťažké kovy (ďalej označované ako „zlúčeniny ťažkých kovov) sa v širokom rozsahu používajú ako antimikrobiálne činidlá pre priemyslové produkty a pre priemyslové surové materiály. Ale vysoká toxicita týchto
01-1684-03-Ce zlúčenín ťažkých kovov predstavuje nebezpečie, ktoré nežiadúcim spôsobom ohrozuje človeka. Okrem toho, nie sú zlúčeniny ťažkých kovov vhodné pre použitie ako antimikrobiálne činidlá, pretože existujú obavy, že by zlúčeniny ťažkých kovov mohli viesť k deštrukcii životného prostredia.
produkty najmä na organické adhezíva, atď.), na
Mnoho nekovových antimikrobiálnych činidiel, ktoré boli vyvinuté pre riešenie problémov zlúčením ťažkých kovov (napríklad organické jódové zlúčeniny, nitrilové zlúčeniny, izotiazolonové zlúčeniny, benzinmidazolové zlúčeniny, pyritiónové zlúčeniny), majú selektivitu vo svojich antimikrobiálnych spektroch. Takže i keď sa tieto nekovové antimikrobiálne činidlá aplikujú na priemyslové alebo priemyslové surové materiály, materiály (napríklad vlákno, farba, mikroorgamizmy, na ktoré majú tieto antimikrobiálne činidlá malý alebo žiadny vplyv, budú ďalej rásť a rozvíjať sa, táže umožní výskyt kontaminácie priemyslových produktov atď. , alebo zmenu kvality (napríklad degradáciu) priemyslových surových materiálov. Konvenčnými antimikrobiálnymi prípravkami teda nie je možné dosiahnúť uspokojivý antimikrobiálny účinok.
Boli uskutočnené pokusy rozšíriť antimikrobiálne spektrum a zvýšiť antimikrobiálny účinok kombiáciou dvoch alebo viacerých antimikrobiálnych činidiel. Ale spravidla sa prejavil vplyv iba jedného antimikrobiálneho činidla alebo sa dosiahol iba aditívny účinok.
Účelom tohoto vynálezu, ktorý má šetriť vyššie popísané problémy, je poskytnúť antimikrobiálne prípravky, ktoré budú vysoko bezpečné, vysoko účinné a budú mať široké antimikrobiálne spektrum.
01-1684-03-Ce
Podstata vynálezu
Výsledkom horlivých štúdií, ktoré mali riešiť vyššie zmieňované problémy, bolo zistené, že neočakávaný synergický účinok je možné získať kombináciou 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6dihydro-1,4,2-oxytiazín-4-oxidu s jednou alebo viacerými zlúčeninami zvolenými z nasledujúcich zlúčenín (a) až (m):
(a) 1-[[(3-jód-2-propynyl)oxyjmetoxy]-4metoxy]benzén;
(b) 1-chlór-4-[[(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén;
(c) 2-pyridintiol-1-oxid zinku;
(d) 2-pyridintiol-1-oxid medi;
(e) sodná soľ 2-pyridinti.ol-l-oxidu;
(f) 2,2-ditiobis(pyridín-l-oxid);
(g) 2-metyltio-4- terc.butylamino- 6 -cyklopropylaminosek.triazín (irgarol);
(h) 3-jód-2-propynylbutylkarbamát (IPBC);
(i) 2-(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolón (OIT);
(j) 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolón (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitril (chlórtalonil);
(l) 1, l-dichlór-N-[(dimetylamino)sulfonyl]-1-fluór-Nfenylmetan-sulfén-amidu (dichlofluanid); a (m) 1,1-dichlór-N- [(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluórN-(4-metylfenyl)metansul-fenamidu (tolylfluanid) .
To znamená, že kombináciou 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6dihydro-1,4,2-oxatiazín-4-oxidu a vyššie uvedených zlúčenín
01-1684-03-Ce (a) až (m) podľa vynálezu sa získajú antimikrobiálne prípravky, ktoré sú účinnejšie a majú širšie antimikrobiálne spektrum než v prípade, keď by sa každá zlúčenina použila samostatne.
Vynález poskytuje antimikrobiálny prípravok obsahujúci 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxid a jednu alebo viacej zlúčenín zvolených z nasledujúcej množiny zlúčenín (a) až (m) :
(a) 1 — [ [(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4-metoxy]benzén;
(b) l-chlór-4-[[ (3-jód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén;
(c) 2-pyridintiol-l-oxid zinku;
(d) 2-pyridintiol-l-oxid medi;
(e) sodná soľ 2-pyridintiol-l-oxidu;
(f) 2,2-ditiobis (pyridín-l-oxid);
(g) 2-metyltio-4- terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazín (irgarol);
(h) 3-jód-2-propynylbutylkarbamát (IPBC);
(i) 2 -(n-oktyl)-3(2H) -izotiazolón (OIT);
(j) 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolón (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitril (chlórtalonil);
(l) 1, 1-dichlór-W- [ (dimetylamino) sulfonyl] -1-fluór-Nfenylmetan-sulfén-amidu (dichlofluanid) ; a (m) 1, 1-dichlór-W- [(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluór-N(4-metylfenyl)metansul-fenamidu (tolylfluanid) .
Výhodne by sa mal hmotnostný pomer vyššie uvedeného 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiažín-4-oxidu a vyššie uvedenej zlúčeniny (a) a (m) pohybovať v rozmedzí od 20:1 do 1:20. Výhodnejšie by sa mal hmotnostný pomer vyššie zmieneného 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiažín-401-1684-03-Ce oxid a vyššie zmienenej zlúčeniny (a) a (m) pohybovať v rozmedzí od 5:1 do 1:5.
Technický výraz „antimikrobiálny prípravok” použitý v tejto popisnej časti znamená prípravok, ktorý má vplyv na inhibíciu rastu baktérií, pliesní, kvasiniek, rias atď alebo ničenie týchto mikroorganizmov.
A. Prípravok podľa vynálezu
A.l. Účinné zložky antimikrobiálne prípravky podľa vynálezu obsahujú ako účinné zložky 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2oxatiazín-4-oxid a jednu alebo viacej zlúčenín zvolených z nasledujúcej množiny zlúčenín (a) až (m):
(a) 1-[[(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4-metoxy]benzén;
(b) l-chlór-4-[[(3-jód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén;
(c) 2-pyridintiol-l-oxid zinku;
(d) 2-pyridintiol-l-oxid medi;
(e) sodná soľ 2-pyridintiol-l-oxidu;
(f) 2,2-ditiobis(pyridín-l-oxid);
(g) 2-metyltio-4- terc.butylamino-6-cyklopropylamínosek.triazín (irgarol);
(h) 3-jód-2-propynylbutylkarbamát (IPBC);
(i) 2 -(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolón (OIT);
(j) 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H) -izotiazolón (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitril (chlórtalonil);
(l) 1,1-dichlór-W- [(dimetylamino)sulfonyl]-1-fluór-Wfenylmetan-sulfén-amidu (dichlofluanid); a
01-1684-03-Ce (m) 1,1-dichlór-N- [(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluór-W(4-metylfenyl)metansul-fenamidu (tolylfluanid).
3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4-oxid j e možné napríklad syntetizovať spôsobom popísaným v JP-B22761441.
1-[[(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4-metoxy]benzén j e možné napríklad syntetizovať spôsobom popísaným v JP-B22852289 .
l-chlór-4-[[(3-jód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén je možné napríklad syntetizovať spôsobom popísaným v JP-B-47-24121.
2-pyridintiol-l-oxidu zinku je možné syntetizovať spôsobom popísaným v US-A-3 583 999.
2-pyridintiol-l-oxidu medi je možné syntetizovať spôsobom popísaným v JP-B2-3062825.
napríklad napríklad
Sodnú syntetizovať sol 2-pyridintiol-l-oxidu spôsobom popísaným v US-A-4 je možné 396 766.
napríklad
2,2-ditiobis(pyridín-l-oxidu) je syntetizovať spôsobom popísaným v US-A-3 možné
892 760.
napríklad
- metyltio-4 - terc. butyl amino - 6-cyklopropyl amino - sek. triazínu je možné napríklad syntetizovať spôsobom popísaným v DE-A-1914014.
Vzájomný pomer medzi 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxatiazín-4-oxidom a zlúčeninami (a) až (m) v antimikrobiálnych prípravkoch je možné vhodne zvoliť na základe typov cieľových mikroorganizmov a podmienok, za
01-1684-03-Ce ktorých má byť vyššie popísaný prípravok použitý ako antimikrobiálne činidlo.
Spravidla sa hmotnostný pomer medzi 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6dihydro-1,4,2-oxatiazín-4-oxidom a zlúčeninami (a) až (m) pohybuje v rozmedzí od 20:1 do 1:20, výhodne od 5:1 do 1:5, a zvlášť výhodne od 3:1 do 1:3.
Antimikrobiálne prípravky podľa vynálezu je možné použiť vo forme, ktorá bude vyhovovať konečnému použitiu. Napríklad antimikrobiálne prípravky podlá vynálezu môžu byť prostou zmesou 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4oxidu a zlúčeniny (a) až (m) , ale výhodne môžu zahrnovať okrem 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčeniny (a) až (m) vhodné rozpúšťadlo a dispergačné činidlo alebo nosič alebo ďalšiu zložku.
Celkový obsah 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2oxatiazín-4-oxidu a zlúčeniny (a) až (m) v prípravku podľa vynálezu sa mení s formou produktu a cieľovým použitím atď. , ale spravidla sa pohybuje od 0,1 % hmotn. Do 95 % hmotn., a výhodne od 0,2 % hmotn., do 60 % hmotn., vztiahnuté k celkovej hmotnosti takto získaného antimikrobiálneho prípravku.
Množstvo antimikrobiálnych prípravkov podľa vynálezu pre použitie sa bude meniť so zložením konkrétneho prípravku a typom a koncentráciou mikrooranizmov, na ktoré má byť použitý, ale spravidla, pokiaľ má byť použitý na vlákna, farby, adhezíva atď., potom sa dobrý účinok získa pri použití dávky približne 1 mg/kg až do 10 000 mg/kg.
01-1684-03-Ce
A.2. Rozpúšťadlá a dispergačné činidlá
Pokial je systémom, v ktorom majú byť rozpúšťadlá a/lebo dispergačné činidlá použité, priemyslový vodný systém ktoréhokoľvek z rôznych typov, potom je treba pri príprave kvapalného prípravku, ktorý zahrnuje nižšie diskutované rozpúšťadlo a dispergačné činidlo, zvážiť rozpustnosť a dispergovatelnosť účinných zložiek a ďalšie faktory.
Pokial ide o rozpúšťadlo, ktoré je možné použiť v antimikrobiálnych prípravkoch podlá vynálezu, potom je možné citovať ľubovoľné rozpúšťadlo, ktoré nežiadúcim spôsobom neovplyvňuje určené zložky, napríklad vodu, alkoholy (napríklad metylalkohol, etylalkohol, etyléngykol, propylénglykol, dietylénglykol, glycerín atď.), ketóny (napríklad acetón, metyletylketón, atď.), étery (napríklad dioxan, tetrahydrofurán, cellosolv, dietylénglykoldimetyléter atď.), alifatické uhlovodíky (napríklad benzén, toluén, sylén, nafta rozpúšťadlo, metylnaftalén atď.), halogenované uhlovodíky (napríklad chloroform, tetrachlórmetán atď.) amidy kyselín (napríklad dimetylformamid atď.), estéry (napríklad metylacetáterstér, etylacetátestér, butylacetátestér, glycerinestér mastnej kyseliny atď.) a nitroly (napríklad acetonitril atď.). Tieto rozpúšťadlá je možné použiť buď samostatne alebo v kombinácii dvoch alebo viacerých druhov.
Pokiaľ ide o dispergačné činidlo, ktoré je možné použiť v antimikrobiálnych prípravkoch podľa vynálezu, potom je možné citovať ľubovoľné dispergačné činidlo, ktoré nežiadúcim spôsobom neovplyvňuje účinné zložky, napríkad povrchovo aktívne činidlo. Ako povrchové aktívne činidlá je možné citovať mydlá, sulfátestér s vysokým obsahom alkoholu, kyselinu alkylsufonovú, kyselinu alkylallylsulfonovú,
01-1684-03-Ce kvarternú amiónovú soľ, oxyalkylamín, estér mastnej kyseliny, polyalkylén oxidovej zlúčeniny, anhydrosorbitolové zlúčeniny atď. Tieto dispergačné činidlá je možné použiť buď samostatne alebo v kombinácii dvoch alebo viacerých druhov.
A.3. Nosiče
Pokiaľ ide o nosič, ktorý je možné použiť v antimikrobiálnych prípravkoch podľa vynálezu, potom je možné citovať ľubovoľné dispergačné činidlo, ktoré nebude nežiaducim spôsobom ovplyvňovať účiné zložky, napríklad íly (napríklad kaolín, bentonit, kyslý íl atď.), mastence (napríklad mastencový prášok, agalmatolitový prášok atď.) oxidy kremičité (napríklad diatomová zemina, anhydrid kyseliny kremičitej, pemzový prášok atď.), oxid hlinitý, sírny prášok, aktívne uhlie atď. Tieto nosiče je možné použiť buď samostatne alebo v kombinácii dvoch alebo viacerých druhov.
A.4. Ďalšie zložky
Antimikrobiálne prípravky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať ďalšie antimikrobiálne činidlá (napríklad organické biocidy na báze chlóru, organické biocidy na báze fosforu, organické biocidy na báze jódu, organické biocidy na báze síry, organické biocidy na báze dusíka, organické biocidy na báze dusíka a síry, biocidy na báze benzimidazolu, biocidy na báze fenolu, biocidy na báze estéru organickej kyseliny, antibiotiká atď.), insekticídy (napríklad prírodné insekticídy, insekticídy na báze karbamátu, insekticídy na báze organického fosforu atď.), adjuvansy (napríklad kaseín,
01-1684-03-Ce želatína, škrob, kyselina algínová, agar, CMC, polyvinylalkohol, rastlinný olej, bentonit, kresolové mydlo atď.), činidlá zabraňujúce rozklad, parfémy atď.
Antimikrobiálne prípravky podľa vynálezu môžu prípadne ďalej obsahovať kvarterné amóniové soli, akými sú napríklad kvarterné amóniové soli trimetylalkylamoniumhalogenidového typu, napríklad trimetyldecylamoniumchlórid, trimetyldodecylamoniumchlórid, trimetylojamoniumchlórid, trimetyloleylamoniumchlórid; alebo diemtylalkylbenzylamoniového typu, napríklad dimetyldecylbenzylamoniumchlórid, diemtyldodecylbenzylamoniumchlórid, dimetylhexadecylbenzylamoniumchlórid, (obecne označovaný ako „cetalkoniumchlórid)/ dimetyloktadecylbenzylamoniumchlórid, diemtylkokosbenzylamoniumchlórid, dimetyllojbenzylamoniumchlórid; a najmä dimetylC8_i8alkylbenzylamoniumchlóridová zmes, ktorá je všeobecne známa ako „benzalkoniumchlórid; dimetyldialkylamoniumhalogenidy, napríklad dimetyldioktylamoniumchlórid, dimetyldidecylamoniumchlórid, dimetyldidecylamoniumchlórid, dimetyldikokosamoniumchlórid, diemetyldilojamoniumchlórid, dimetyloktyldecylamoniumchlórid, dimetldodecyloktylamoniumchlórid a dimetyldihydrogenovanýloj amoniumchlórid.
B. Cieľové organizmy
Antimikrobiálne prípravky podľa vynálezu sú obecne široko účinné proti baktériám, pliesňam, kvasinkám, riasám atď. A majú antimikrobiálne spektrum, ktoré je širšie než spektrum antimikrobiálnyc prípravkov obsahujúcich iba 3-benzo[b]tien2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxid alebo jednu zo zlúčenín (a) až (m). Antimikrobiálne prípravky inhibujú rast alebo ničia nasledujúce organizmy: baktérie, akými sú
01-1684-03-Ce napríklad Escherichia, Aspergillus,
Bacillus, Staphylococcus, Enterobacter,
Pesudomonas atd., pliesne, akými sú napríklad Aureobasidium, Chaetomium, Cladosporium,
Cliocladium, Penicillium, Trichoderma atď., a riasy, akými sú napríklad Chlorella, Trentepohlia, Nostoc, Phormidium atď.
Antimikrobiálne prípravky podľa vynálezu je možné aplikovať na rôzne priemyselné produkty a priemyselné surové materiály. Pokiaľ ide o tieto rôzne priemyselné produkty a priemyselné surové materiály, je možné citovať vlákna, farby, adhezíva, drevo, kožu, spracované papierové produkty, elektronické komponenty, materiály pre výrobu stien, odlievané živicové výrobky atď.
Príklady uskutočnenia vynlezu
Nasledujúce príklady podrobnejšie popisujú antimikrobiálnu účinnosť antimikrobiálnych prípravkov podľa vynálezu. Výraz „MIC, ako je použitý v príkladoch, označuje minimálnu inhibičnú koncentráciu (ppm) účinnej zložky v antimikrobiálnych prípravkoch. Konkrétnejšie označuje minimálnu koncentráciu zmesi 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčenín (a) až (m) v antimikrobiálnych prípravkoch, ktoré sú schopné inhibovať rast baktérií, pliesní alebo rias.
Príprava bakteriálnych suspenzií pre naočkovanie
Bakteriálne suspenzie pre naočkovanie použité v príklade 1 sa pripravili nasledujúcim spôsobom. Dve baktérie, Staphylococcus aureus IFO 12732 a Escherichia coli IFO 3972,
01-1684-03-Če sa naočkovali do dvoch oddelených výživných bujónových kultivačných médií a pretrepávaním kultivovali 4 hodiny až 6 hodín pri teplote 30° C, čím sa pripravily dve bakteriálne suspenzie pre naočkovanie.
Príprava suspenzií spor pre naočkovanie
Suspenzie spor pre naočkovanie použité v príklade 2 sa pripravili nasledujúcim spôsobom. Dve pliesne Aspergillus niger IFO 6341 a Penicillium funiculosum IFO 6345 sa kultivovali na dvoch kultivačných médiách na báze zemiakovej dextrózy a agare, ktoré neobsahovali žiadny biocid a kde sa vytvorili spory. Potom sa spory uvedenej pliesne dispergovali v dezinfikovanej vode, do ktorej sa pridalo 0,005 % lubrikantu, čím sa pripravili dve suspenzie spor pre naočkovanie.
Príprava suspenzie rias pre naočkovanie
Suspenzie rias pre naočkovanie použité v príklade 3 sa pripravili nasledujúcim spôsobom. Boldove základné kvapalné kultivačné médium (50 ml) sa naočkovalo riasou Chlorella pyrenoidosa MIES 226 a pri pretrepávaní kultivovalo 14 dní pri teplote 25° C, čím sa pripravili suspenzie rias pre naočkovanie.
Príklad 1
Antimikrobiálne prípravky sa pripravili pridaním 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxidu
01-1684-03-Ce (0,2 ml) buj ónového testovaných zmienenými a zlúčením (a) až (m) do dimetylsulfoxidu v hmotnostných pomeroch, ktoré naznačujú nižšie uvedené tabulky 1 a 2. Potom sa pripravili testované kultivačné média pridaním každého z rôzne nariedených vodných roztokov antimikrobiálnych prípravkov do výživného kultivačného média (10 ml) . Každé z týchto kultivačných médií sa naočkovalo vyššie baktérialnymi suspenziami pre naočkovanie (01, ml) a následne 24 hodín kultivovalo pri teplote 30° C. Potom sa vizuálne analyzovala prítomnosť alebo absencia rastu baktérií na základe zakalenia kultivačného média. Minimálna koncentrácia zmesi 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčeniny (a) až (m) , ktorá bola schopná inhibovať rast baktérií v kultivačnom médiu, sa uviedla ako MIC. Tabulky 1 a 2 uvádzajú hodnoty MIC antimikrobiálnych prípravkov pre každú baktériu a pre každý hmotnostný pomer.
(Tabuľka 1)
| Zložky | Minimálna inhibičná koncentrácia (ppm) proti Staphylococcus aureus | ||||
| 1: 0 | 3:1 | 1 :1 | 1:3 | 0 : 1 | |
| A: a | 4 | 4 | 4 | 4 | 20 |
| A:b | 4 | 4 | 4 | 4 | 20 |
| A: C | 4 | 4 | 4 | 10 | 40 |
| A:d | 4 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A: e | 4 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A:f | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 |
Poznámka: zlúčenina A: 3-benzo[b]tien-2-yl-5, 6-dihydro-l,4,2oxatiažín-4-oxid
01-1684-03-Ce (Tabuľka 2)
| Zložky | Minimálna inhibičná koncentrácia (ppm) Escherichia coli | proti | |||
| 1 : 0 | 3 :1 | 1 : 1 | 1:3 | 0 : 1 | |
| A:a | 200 | 200 | 200 | 200 | 400 |
| A:b | 200 | 200 | 200 | 400 | 1000 |
| A:C | 200 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| A:d | 200 | 100 | 100 | 100 | 200 |
| A:e | 200 | 100 | 100 | 100 | 200 |
| A: f | 200 | 20 | 10 | 10 | 10 |
Poznámka: zlúčenina A: 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2oxatiažín-4-oxid
Príklad 2
Antimikrobiálne prípravky sa pripravili pridaním 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčeniny (a) až (m) do dimetylsulfoxidu v hmotnostných pomeroch, ktoré naznačujú nyžšie uvedené tabuľky 3 a4. Potom sa pripravili testované kultivačné médiá pridaním každého z rôzne nariedených vodných roztokov (0,3 ml) týchto antimikrobiálnych prípravkov do kultivačného média na báze zemiakovej dextrózy a agaru (15 ml). Každé z týchto testovaných kultivačných médií sa naočkovalo vyššie uvedenými suspenziami spor pre načkovanie (1 ml) a potom sa 7 dní kultivovalo pri teplote 28° C. Následne sa vizuálne kontrolovala prítomnosť alebo absencia rastu pliesní v každom kultivačnom médiu. Minimálna koncentrácia zmesi 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčeniny (a) až (m) , ktorá bola schopná kultivovať rast pliesní na kultivačnom médiu, bola označená ako MIC. Tabuľky 3 a 4
01-1684-03-Ce uvádzajú zoznam hodnôt MC antimikrobiálneho prípravku pre každú plieseň a každý hmotnostný pomer.
(Tabuľka 3)
| Zložky | Minimálna inhibičná koncentrácia (ppm) proti Aspergillus niger | ||||
| 1 : 0 | 3 :1 | 1 : 1 | 1 : 3 | 0 : 1 | |
| A: a | 10 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A:b | 10 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A: c | 10 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A:d | 10 | 10 | 10 | 20 | 400 |
| A:e | 10 | 10 | 10 | 2 | 400 |
| A:f | 10 | 4 | 4 | 4 | 10 |
| A:h | 10 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A: i | 10 | 1 | 0,4 | 0,1 | 0,4 |
Poznámka: zlúčenina A: 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2oxatiazín-4-oxid (Tabuľka 4)
| Zložky | Minimálna inhibičná koncentrácia (ppm) proti Penicillium funiculosum | ||||
| 1 : 0 | 3 :1 | 1 :1 | 1:3 | 0 : 1 | |
| A: a | 2 | 1 | 1 | 1 | 4 |
| A:b | 2 | 1 | 1 | 1 | 4 |
| A:c | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A:d | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A:e | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| A:f | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A:h | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A: i | 2 | 0,4 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
Poznámka: zlúčenina A: 3-benzo[b]tien-2-yl-5, 6-dihydro-l,4,2oxatiažín-4-oxid
01-1684-03-Ce
Príklad 3 základného
Každé z týchto
Antimikrobiálne prípravky sa pripravili pridaním 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l, 4,2-oxatiazín-4-oxid a zlúčenín (a) až (m) do dimetylsulfoxidu v hmotnotných pomeroch, ktoré sú naznačené v nižšie uvedenej tabulke 5. Potom sa pripravili testované kultivačné média pridaním každého z rôznych nariedených vodných roztokov (0,1 ml) týchto antimikrobiálnych prípravkov do Boldového agarového kultivačného média (15 ml), testovaných kultivačných médií sa naočkovalo vyššie uvedenými suspenziami rias pre naočkovanie (1 ml) a následne 14 dní kultivovalo pri teplote 25° C a 1500 lux. Potom sa vizuálne sledovala prítomnosť alebo absencia rastu rias na každom kultivačnom médiu. Minimálna koncentrácia zmesi 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxid a zlúčenín (a) až (m) , ktorá bola schopná inhibovať rast rias na kultivačnom médiu, sa vyjadrila ako MIC. Tabulka 5 uvádza hodnoty MIC antimikrobiálneho prípravku pre riasy a pre každý hmotnostý pomer.
01-1684-03-Ce (Tabuľka 5)
| Zložky | Minimálna inhibičná koncentrácia (ppm) Chlorella pyrenoidosa | proti | |||
| 1 : 0 | 3 :1 | 1 : 1 | 1 : 3 | 0 : 1 | |
| A: a | 40 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| A:b | 40 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| A: C | 40 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| A:d | 40 | 40 | 40 | 40 | 100 |
| A: e | 40 | 20 | 20 | 20 | 40 |
| A:f | 40 | 20 | 10 | 10 | 10 |
| A:g | 40 | 0,2 | 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| A:h | 40 | 20 | 20 | 20 | 40 |
| A: i | 40 | 20 | 20 | 20 | 20 |
Poznámka: zlúčenina A: 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2oxatiazín-4-oxid
Výsledky zhrnuté v tabuľkách 1 až 5 ukazujú, že antimikrobálne prípravky podlá vynálezu majú v dôsledku synergického účinku svojich účinných zložiek väčšiu účinnosť a širšie antimikrobiálne spektrum než prvšie antimikrobiálne prípravky. Tieto výsledky tiež ukazujú, že sa koncentrácia animikrobiálneho prípravku použitého pre potlačenie rovnakého množstva baktérií, pliesní alebo rias drží omnoho nižšie, než je tomu v prípade, keď sa účinná zložka použije samostatne.
Účinky vynálezu
Vynález poskytuje antimikrobiálne prípravky obsahujúce ako účinné zložky 3-benzo[b]tien-2-yl-5, 6-dihydro-l,4,2oxatiazín-4-oxid a jednu alebo viacej zlúčenín zvolených z
01-1684-03-Ce (a) 1—[ [ (3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4 metoxy]benzénu;
(b) 1-chlór-4- [ [ (3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén;
(c) 2-pyridintiol-l-oxid zinku;
(d) 2-pyridintiol-1-oxid medi;
(e) sodná sol 2-pyridintiol-l-oxidu;
(f) 2,2-ditiobis(pyridín-l-oxidu);
(g) 2-metyltio-4- terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazínu (irgarol);
(h) 3-jód-2-propynylbutylkarbamátu (IPBC);
(i) 2 -(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolónu (OIT);
(j ) 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H) - izotiazolónu (DCOIT);
(k) 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitrilu (chlórtalonil);
(l) 1, 1-dichlór-W- [(dimetylamino)sulfonyl]-1-fluór-Nfenylmetan-sulfén-amidu (dichlofluanid); a (m) 1,1-dichlór-M- [(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluórN-(4-metylfenyl)metansul-fenamidu (tolylfluanid).
Kombinácie týchto účinných zložiek produkuje synergický účinok týchto zložiek a poskytuje antimikrobiálne prípravky, ktoré su vysoko bezpečné, vysoko účinné a majú široké antimikrobiálne spektrum. Okrem toho je možné vďaka nízkej koncentrácii účinných zložiek obsiahnutých v antimikrobiálnych prípravkoch podlá vynálezu pripraviť za velmi nízku cenu a ich výroba má iba malý vplyv na životné prostredie. Antimikrobiálne prípravky podlá vynálezu sú účinné pri ochrane rôznych priemyselných produktov a priemyselných surových materiálov pred baktériami, pliesňami a riasami.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Antimikrobiálny prípravok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4oxid a jednu alebo viacej zlúčenín zvolených z nasledujúcej množiny zlúčenín (a) 1-[[(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4metoxy]benzén;(b) 1-chlór-4-[ [ (3-jód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén;(c) 2-pyridintiol-1-oxid zinku;(d) 2-pyridintiol-1-oxid medi;(e) sodná sol 2-pyridintiol-l-oxidu;(f) 2,2-ditiobis(pyridín-1-oxid);(g) 2-metyltio-4- terc.butylamino-6-cyklopropylaminosek.triazín;(h) 3-j ód-2-propynylbutylkarbamát;(i) 2-(n-oktyl)-3(2H) -izotiazolón;(j) 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H) -izotiazolón;(k) 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitril;(l) 1, l-dichlór-N- [(dimetylamino)sulfonyl]-1-fluór-Nfenylmetansulfénamid; a (m) 1,1-dichlór-N- [(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluórN-(4-metylfenyl)metánsulfenamid.
- 2. Antimikrobiálny prípravok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2oxatiazín-4-oxid a jednu alebo viacej zlúčenín zvolených z nasledujúcej množiny zlúčenín (a) 1-[[(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]-4metoxy]benzén;01-1684-03-Ce (b) 1-chlór-4-[[(3-j ód-2-propynyl)oxy]metoxy]benzén;(c) 2-pyrídintiol-l-oxid zinku;(d) 2-pyridintiol-l-oxid medi;(e) sodná sol 2-pyridintiol-l-oxidu;(f) 2,2-ditiobis(pyridín-l-oxid) ;(g) 2-metyltio-4- terc.butylamino-6-cyklopropy1aminosek.triazín;(h) 3-j ód-2-propynylbutylkarbamát ;(i) 2-(n-oktyl)-3(24)-izotiazolón;(j) 4,5-dichlór-2-(n-oktyl)-3(2H)-izotiazolón;(k) 2,4,5,6-tetrachlór-l,3-benzéndikarbonitril;(l) 1,1-dichlór-W- [(dimetylamino)sulfonyl]-1-fluór-Wfenylmetansulfénamid; a (m) 1,1-dichlór-N- [(dimetyl-amino)sulfonyl]-1-fluórN-(4-metylfenyl)metansulfenamid;v množstvách produkujúcich antimikrobiálny účinok.vzájomne synergický
- 3. Antimikrobiálny prípravok podlá ktoréhokoľvek z nárokov 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že hmotnostný pomer 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčenín (a) až (m) sa pohybuje v rozmedzí od 20:1 do 1:20.
- 4. Antimikrobiálny prípravok podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že hmotnostný pomer 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčenín (a) až (m) sa pohybuje v rozmedzí od 5:1 do 1:5.
- 5. Antimikrobiálny prípravok podía nároku 4, vyznačujúci sa tým, že hmotnostný pomer 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčenín (a) až (m) sa pohybuje v rozmedzí od 3:1 do 1:3.01-1684-03-Ce
- 6. Antimikrobiálny prípravok podlá ktoréhokoľvek z nárokov 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že celkový obsah 3benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčenín (a) až (m) sa pohybuje v rozmedzí od 0,1 % hmotn., do 95 % hmotn.
- 7. Antimikrobiálny prípravok podľa nároku 6, vyznačujúci sa tým, že celkový obsah 3-benzo[b]tien-2-yl-5,6-dihydro1,4,2-oxatiazín-4-oxidu a zlúčenín (a) až (m) sa pohybuje v rozmedzí od 0,2 % hmotn. do 60 % hmotn.
- 8. Použitím antimikrobiálneho prípravku podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 7 pre ochranu materiálov proti baktériám, pliesňam, kvasinkám a riasám.
- 9. Spôsob ochrany materiálov proti baktériám, pliesňam, kvasinkám a riasám, vyznačujúci sa tým, že zahrnuje podanie alebo aplikáciu prípravku podlá ktoréhokoľvek z nárokov 1 až7 .
- 10. Spôsob prípravy antimikrobiálneho prípravku podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 7, vyznačujúci sa tým, že sa účinné zložky vzájomne dokonale premiešajú.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001061158A JP2002265310A (ja) | 2001-03-06 | 2001-03-06 | 抗微生物剤組成物 |
| PCT/EP2002/002368 WO2002076209A2 (en) | 2001-03-06 | 2002-03-04 | Antimicrobial compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK12252003A3 true SK12252003A3 (sk) | 2004-03-02 |
| SK287813B6 SK287813B6 (sk) | 2011-10-04 |
Family
ID=18920493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1225-2003A SK287813B6 (sk) | 2001-03-06 | 2002-03-04 | Antimikrobiálne prípravky |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7416736B2 (sk) |
| EP (1) | EP1367894B1 (sk) |
| JP (1) | JP2002265310A (sk) |
| KR (2) | KR100822676B1 (sk) |
| CN (3) | CN101081027B (sk) |
| AT (1) | ATE395829T1 (sk) |
| AU (1) | AU2002302387B2 (sk) |
| BR (1) | BR0207849A (sk) |
| CA (3) | CA2768012A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ20032652A3 (sk) |
| DE (1) | DE60226708D1 (sk) |
| DK (1) | DK1367894T3 (sk) |
| EA (1) | EA006167B1 (sk) |
| ES (1) | ES2306767T3 (sk) |
| HK (3) | HK1090805A1 (sk) |
| HU (1) | HUP0303462A3 (sk) |
| IL (2) | IL157752A0 (sk) |
| MX (1) | MXPA03008091A (sk) |
| NO (1) | NO330536B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ528466A (sk) |
| PL (2) | PL204663B1 (sk) |
| SK (1) | SK287813B6 (sk) |
| WO (1) | WO2002076209A2 (sk) |
| ZA (1) | ZA200306927B (sk) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60305844T2 (de) * | 2002-11-22 | 2007-05-16 | Rohm And Haas Co. | Wässrige Dispersion von organischen Feststoffen mit niedrigem Schmelzpunkt |
| US8119670B2 (en) * | 2006-06-12 | 2012-02-21 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| EP2153722A1 (de) * | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT) |
| CN104073333B (zh) * | 2013-03-29 | 2019-05-28 | 上海德润宝特种润滑剂有限公司 | 水-乙二醇抗燃液压液及其制备方法 |
| JP6125400B2 (ja) * | 2013-10-21 | 2017-05-10 | 株式会社ピュアソン | 抗菌処理方法及び抗菌処理薬剤 |
| CN110839633B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-04-30 | 苏州科技大学 | 2-巯基吡啶-n-氧化物三价钴盐配合物的抗菌应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH492400A (de) * | 1968-03-20 | 1970-06-30 | Agripat Sa | Selektives Herbizid und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern |
| US3583999A (en) * | 1968-11-01 | 1971-06-08 | Procter & Gamble | Process for preparing 2-pyridinethiol n-oxides and derivatives thereof |
| US3892760A (en) * | 1974-05-02 | 1975-07-01 | Olin Corp | Bis-(2-pyridyl-1-oxide) disulfide |
| US4396766A (en) * | 1982-04-28 | 1983-08-02 | Olin Corporation | Process for producing sodium and zinc pyrithione |
| AP568A (en) * | 1993-08-24 | 1996-11-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides. |
| MX9406411A (es) * | 1993-08-24 | 1997-08-30 | Uniroyal Chem Co Inc | Oxatiazinas conservadoras de madera. |
| US5540860A (en) * | 1994-02-28 | 1996-07-30 | Olin Corporation | Process for preparing copper pyrithione |
| JP2852289B2 (ja) * | 1997-02-26 | 1999-01-27 | 長瀬産業株式会社 | ヨードプロパルギル誘導体および該誘導体を有効成分として含有する抗微生物剤 |
| PL339920A1 (en) * | 1997-10-15 | 2001-01-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergetic compositions comprising oxathiazine and benzothiophene-2-carboxamido-s,s-dioxide |
| JP4018788B2 (ja) * | 1998-01-30 | 2007-12-05 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤 |
| JP4177923B2 (ja) * | 1998-08-04 | 2008-11-05 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤 |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| JP2000191412A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| JP2000302601A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-10-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
| JP2000273003A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-10-03 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| JP2001213708A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-08-07 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
-
2001
- 2001-03-06 JP JP2001061158A patent/JP2002265310A/ja active Pending
-
2002
- 2002-03-04 BR BR0207849-0A patent/BR0207849A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-03-04 DE DE60226708T patent/DE60226708D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-04 SK SK1225-2003A patent/SK287813B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 PL PL363567A patent/PL204663B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 WO PCT/EP2002/002368 patent/WO2002076209A2/en active IP Right Grant
- 2002-03-04 KR KR1020037010089A patent/KR100822676B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 CA CA2768012A patent/CA2768012A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-04 CN CN200710129011XA patent/CN101081027B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 US US10/469,772 patent/US7416736B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 CN CNB028060466A patent/CN1286371C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 KR KR1020087004941A patent/KR100858023B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 EA EA200300975A patent/EA006167B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 AT AT02729958T patent/ATE395829T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 CZ CZ20032652A patent/CZ20032652A3/cs unknown
- 2002-03-04 PL PL388366A patent/PL209038B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-03-04 CA CA2768005A patent/CA2768005A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-04 ES ES02729958T patent/ES2306767T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-04 EP EP02729958A patent/EP1367894B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-04 DK DK02729958T patent/DK1367894T3/da active
- 2002-03-04 AU AU2002302387A patent/AU2002302387B2/en not_active Ceased
- 2002-03-04 MX MXPA03008091A patent/MXPA03008091A/es active IP Right Grant
- 2002-03-04 HU HU0303462A patent/HUP0303462A3/hu unknown
- 2002-03-04 CN CNB2005100035726A patent/CN100339003C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 CA CA2436239A patent/CA2436239C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-04 NZ NZ528466A patent/NZ528466A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-03 IL IL15775202A patent/IL157752A0/xx unknown
-
2003
- 2003-09-04 ZA ZA200306927A patent/ZA200306927B/en unknown
- 2003-09-04 IL IL157752A patent/IL157752A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-09-05 NO NO20033935A patent/NO330536B1/no not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-03 HK HK06111481A patent/HK1090805A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-11-03 HK HK04108641A patent/HK1065682A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-20 HK HK08103254.7A patent/HK1112812A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100356184B1 (ko) | 할로프로피닐 화합물 및 황 함유 트리아진의 혼합물을 포함하는 살생물 조성물 | |
| SK12252003A3 (sk) | Antimikrobiálne prípravky | |
| AU2002302387A1 (en) | Antimicrobial compositions | |
| WO2000038520A9 (fr) | Compositions antimicrobiennes | |
| US20030039580A1 (en) | Stable preservative formulations comprising halopropynyl compounds and butoxydiglycol solvent | |
| JP2002128609A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2001213708A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2004099530A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002128608A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002284612A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JPH11116409A (ja) | 防かび組成物 | |
| JP2004099528A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| CA3149341A1 (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| JP2002284605A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2000273006A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2000273007A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2001213710A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002284606A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2001213709A (ja) | 抗微生物剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20130304 |