ES2306767T3 - Composiciones antimicrobianas. - Google Patents

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ES2306767T3 ES02729958T ES02729958T ES2306767T3 ES 2306767 T3 ES2306767 T3 ES 2306767T3 ES 02729958 T ES02729958 T ES 02729958T ES 02729958 T ES02729958 T ES 02729958T ES 2306767 T3 ES2306767 T3 ES 2306767T3
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Toshimasa Nagase ChemteX Corporation OHNISHI
Ikuya Nagase ChemteX Corporation TANAKA
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

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Abstract

Una composición antimicrobiana que comprende 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y uno o más de los siguientes compuestos (a) 1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno, (b) 1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno, (c) Zinc 2-piridina tiol-1-óxido, (d) Cobre 2-piridina tiol-1-óxido, (e) sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido, (f) 2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido), (g) 2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina, (k) 2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo, (l) 1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida, o (m) 1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida.

Description

Composiciones antimicrobianas.
Esta invención se refiere a composiciones antimicrobianas que son útiles para aplicaciones industriales. Más específicamente, se refiere a composiciones antimicrobianas que, al combinar 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiacina-4-óxido y uno o más de 1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno, 1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno, Zinc 2-piridina tiol-1-óxido, Cobre 2-piridina tiol-1-óxido, sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido, 2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido), 2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina, 2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo(clorotalonil), 1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfenamida
(diclofluanida), o 1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfenamida(tolilfluanida) tienen el efecto sinérgico de estos compuestos.
Los compuestos inorgánicos u orgánicos que contienen principalmente mercurio, estaño, cobre, y otros metales pesados (en lo adelante llamados "compuestos de metales pesados") han sido ampliamente usados como agentes antimicrobianos para productos industriales y materias primas industriales. Pero la alta toxicidad de estos compuestos de metales pesados plantea el peligro de afectar negativamente el cuerpo humano. Además, los compuestos de metales pesados no son adecuados para usarlos como agentes antimicrobianos debido al temor de que los compuestos de metales pesados pueden conducir a la destrucción ambiental.
Los muchos agentes antimicrobianos no metálicos que han sido elaborados para solucionar tales problemas de los compuestos de metales pesados (por ejemplo, compuestos orgánicos de yodo, compuestos de nitrilo, compuestos de isotiazolona, compuestos de bencimidazol, compuestos de piritiona) tienen selectividad en su espectro antimicrobiano. De esta manera aun cuando estos agentes antimicrobianos no metálicos son aplicados a productos industriales o materias primas industriales, en particular a materiales orgánicos (por ejemplo, fibra, pintura, adhesivos, etc.), crecerán y se propagarán microorganismos en los cuales estos agentes antimicrobianos tienen poco o ningún efecto, permitiendo así la ocurrencia de la contaminación de productos industriales, etc. o un cambio en la calidad (por ejemplo, degradación) de las materias primas industriales. Por tanto el efecto antimicrobiano satisfactorio no puede ser obtenido por composiciones antimicrobianas convencionales.
Así han sido realizados intentos para ampliar el espectro antimicrobiano y aumentar el efecto antimicrobiano mediante la combinación de dos o más agentes antimicrobianos. Pero usualmente aparece el efecto de solo uno de los agentes antimicrobianos, o es obtenido solo un efecto aditivo.
El propósito de esta invención, que está concebida para solucionar los problemas antes mencionados, es proporcionar composiciones antimicrobianas que son altamente seguras, son muy efectivas, y tienen un amplio espectro antimicrobiano.
Como resultado del estudio diligente para solucionar los problemas antes mencionados, los inventores de esta invención descubrieron que es obtenido un efecto sinérgico inesperado al combinar con 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido uno o más de los siguientes compuestos (a)-(m):
(a)
1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno
(b)
1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno
(c)
Zinc 2-piridina tiol-1-óxido
(d)
Cobre 2-piridina tiol-1-óxido
(e)
sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido
(f)
2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido)
(g)
2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina (irgarol)
(k)
2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo (clorotalonil)
(l)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida (diclofluanida)
(m)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida (tolilfluanida).
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Es decir, ellos llegaron a la perfección de esta invención habiendo descubierto que al combinar 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) antes mencionados, se obtienen composiciones antimicrobianas que son más efectivas, y tienen un espectro antimicrobiano más amplio, que cuando cada compuesto es usado solo.
Esta invención proporciona una composición antimicrobiana que comprende 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y uno o más de los compuestos (a)-(m) siguientes:
(a)
1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno
(b)
1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno
(c)
Zinc 2-piridina tiol-1-óxido
(d)
Cobre 2-piridina tiol-1-óxido
(e)
sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido
(f)
2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido)
(g)
2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina (irgarol)
(k)
2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo (clorotalonil)
(l)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida (diclofluanida)
(m)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida (tolilfluanida).
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Preferiblemente la proporción en peso del antes mencionado 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) antes mencionados debe estar en el rango de 20:1 a 1:20. Más preferiblemente, la proporción en peso del antes mencionado 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) antes mencionados deben estar en el rango de 5:1 a 1:5.
El término técnico "composición antimicrobiana" usado en esta especificación significa una composición que tiene el efecto de inhibir el crecimiento de bacterias, hongos, levaduras, algas, etc. o de matar estos microorganismos.
A. Composición de la invención A.1. Componentes efectivos
Las composiciones antimicrobianas de la invención comprenden como sus componentes efectivos 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y uno o más de los compuestos (a)-(m) siguientes:
(a)
1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno
(b)
1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno
(c)
Zinc 2-piridina tiol-1-óxido
(d)
Cobre 2-piridina tiol-1-óxido
(e)
sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido
(f)
2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido)
(g)
2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina (irgarol)
(k)
2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo (clorotalonil)
(l)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida (diclofluanida)
(m)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida (tolilfluanida).
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El 3-Benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido puede ser sintetizado mediante, por ejemplo, el método descrito en JP-B2-2761441.
El 1-[[(3-Yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno puede ser sintetizado mediante, por ejemplo, el método descrito en JP-B2-2852289.
El 1-Cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno puede ser sintetizado mediante, por ejemplo, el método descrito en JP-B-47-24121.
El Zinc 2-piridina tiol-1-óxido puede ser sintetizado mediante, por ejemplo, el método descrito en US-A-3,583,999.
El Cobre 2-piridina tiol-1-óxido puede ser sintetizado mediante, por ejemplo el método descrito en JP-B2-3062825.
La sal de sodio de 2-Piridina tiol-1-óxido puede ser sintetizada mediante, por ejemplo, el método descrito en US-A-4,396,766.
El 2,2-Ditio-bis(piridina-1-óxido) puede ser sintetizado mediante, por ejemplo, el método descrito en US-A-3,892,760.
La 2-Metiltio-4-t-butilamino-6-ciclopropil amino-s-triazina puede ser sintetizada mediante, por ejemplo, el método descrito en DE-A-1914014.
La proporción entre 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) en las composiciones antimicrobianas puede ser seleccionada apropiadamente de acuerdo con los tipos de microorganismos diana y las condiciones en las cuales la composición antes mencionada ha de ser usada como agente antimicrobiano. Normalmente, la proporción entre 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) está, en una proporción en peso, en el rango de 20:1 a 1:20, preferiblemente de 5:1 a 1:5, y especialmente preferido de 3:1 a 1:3.
Las composiciones antimicrobianas de esta invención pueden ser usadas de manera que se ajuste a su propósito de uso. Por ejemplo, las composiciones antimicrobianas de esta invención pueden ser simplemente una mezcla de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m), pero preferiblemente puede incluir, además de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m), un disolvente y dispersante o portador u otro componente apropiados.
El contenido total de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y de los compuestos (a)-(m) en la composición de esta invención varía de acuerdo con la forma del producto y el propósito de uso, etc., pero usualmente es de 0.1% en peso a 95% en peso, y preferiblemente de 0.2% en peso a 60% en peso, del total de composiciones antimicrobianas que es obtenido.
La cantidad de las composiciones antimicrobianas de esta invención a usar varía de acuerdo con la composición y el tipo y la concentración de los microorganismos en los cuales debeser usada, pero generalmente, si va a ser usada en fibra, pintura, adhesivo, etc., es obtenido un buen efecto con alrededor de 1-10,000 mg/kg.
A.2. Disolventes y dispersantes
Si el sistema en el cual debe ser usado es un sistema de agua industrial de cualquiera de varios tipos, en consideración de la disolubilidad y dispersabilidad de los componentes efectivos y de otros factores, es adecuado preparar una formulación líquida que incluya un disolvente y dispersante, como es analizado a continuación.
Como el disolvente que puede ser usado en las composiciones antimicrobianas de esta invención, se puede citar cualquier disolvente que no afecte negativamente los ingredientes activos, por ejemplo, agua, alcoholes (por ejemplo, alcohol metílico, alcohol etílico, etileno glicol, propileno glicol, dietileno glicol, glicerina, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, etc.), éteres (por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano, celosolve, éter dimetílico de dietileno glicol, etc.), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, keroseno, etc.), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente, metil naftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), amidas ácidas (por ejemplo, dimetil formamida, etc.), ésteres (por ejemplo, éster de acetato metílico, éster de acetato etílico, éster de acetato butílico, éster de glicerina de ácido graso, etc.), y nitroles (por ejemplo, acetonitrilo, etc.). Estos disolventes pueden ser usados solos o en combinación de dos o más especies.
Como dispersante que puede ser usado en las composiciones antimicrobianas de esta invención, se puede citar cualquier dispersante que no afecte negativamente los ingredientes activos, por ejemplo, un surfactante. Como surfactantes de ese tipo, se pueden citar jabones, éster de sulfato de alcohol de alto grado, ácido alquilsulfónico, ácido alil alquil sulfónico, sal de amonio cuaternario, oxialquilamina, éster de ácido graso, compuestos de óxido de polialquileno, compuestos de anhidrosorbitol, etc. Estos dispersantes pueden ser usados solos o en combinación de dos o más especies.
A.3. Portadores
Como el portador que puede ser usado en las composiciones antimicrobianas de esta invención, se puede citar cualquier portador que no afecte negativamente los ingredientes activos, por ejemplo, arcillas (por ejemplo, caolín, bentonita, arcilla ácida, etc.), talcos (por ejemplo, polvo de talco, polvo de agalmatolita, etc.), sílices (por ejemplo, tierras de diatomeas, anhídrido de ácido silícico, polvo de mica, etc.), alúmina, polvo de azufre, carbón activado, etc. Estos portadores pueden ser usados solos o en combinación con dos o más especies.
A.4. Otros componentes
Las composiciones antimicrobianas de esta invención también pueden contener otros agentes antimicrobianos (por ejemplo, biocidas a base de cloro orgánico, biocidas a base de fósforo orgánico, biocidas a base de yodo orgánico, biocidas a base de azufre orgánico, biocidas a base de nitrógeno orgánico, biocidas a base de azufre-nitrógeno orgánico, biocidas a base de bencimidazol, biocidas a base de fenol, biocidas a base de éster de ácido orgánico, antibióticos, etc.) insecticidas (por ejemplo, insecticidas naturales, insecticidas a base de carbamato, insecticidas a base de fósforo orgánico, etc.), adyuvantes (por ejemplo, caseína, gelatina, almidón, ácido algínico, agar, CMC, alcohol de polivinilo, aceite vegetal, bentonita, jabón de cresol, etc.), agentes de prevención de la degradación, esencias etc.
Las composiciones antimicrobianas de la presente invención pueden comprender opcionalmente además sales de amonio cuaternario tales como sales de amonio cuaternario del tipo haluro de trimetil alquil amonio, por ejemplo cloruro de trimetil decil amonio, cloruro de trimetil dodecil amonio, cloruro de trimetil sebo amonio, cloruro de trimetil oleil amonio; o del tipo dimetil alquil bencil amonio, por ejemplo cloruro de dimetil decil bencil amonio, cloruro de dimetildodecil bencil amonio, cloruro de dimetil hexadecilbencil amonio (llamado comúnmente "cloruro de cetalconio"), cloruro de dimetil octadecil bencil amonio, cloruro de dimetil coco bencil amonio, cloruro de dimetil sebo bencil amonio; y particularmente la mezcla de cloruro de dimetil alquilC_{8-18} bencil amonio que es comúnmente conocida como "cloruro de benzalconio"; haluros de dimetil dialquil amonio, por ejemplo cloruro de dimetil dioctil amonio, cloruro de dimetil didecil amonio, cloruro de dimetil didocetil amonio, cloruro de dimetil dicoco amonio, cloruro de dimetil disebo amonio, cloruro de dimetil octil decil amonio, cloruro de dimetil dodecil octil amonio, cloruro de dimetil seboamonio didrogenado.
B. Organismos diana
Las composiciones antimicrobianas de esta invención son por lo general ampliamente efectivas contra bacteria, hongo, levadura, alga, etc., y tiene un espectro antimicrobiano que es más amplio que el de las composiciones antimicrobianas obtenidas al prescribir 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido o cualquiera de los compuestos (a)-(m) solos. Las composiciones antimicrobianas están inhibiendo el crecimiento o matando los organismos siguientes; bacterias tales como Bacillus, Staphylococcus, Enterobacter, Escherichia, Pseudomonas, etc., hongos tales como Aspergillus, Aureobasidium, Chaetomium, Cladosporium, Gliocladium, Penicillium, Trichoderma, etc., levaduras tales como Candida, Rhodotorula, etc., y algas tales como Chlorella, Trentepohlia, Nostoc, Phormidium, etc.
Las composiciones antimicrobianas de esta invención pueden ser aplicadas a varios productos industriales y a materias primas industriales. Como productos industriales y materias primas industriales de este tipo, se pueden citar fibra, pintura, adhesivo, madera, cuero, productos procesados de papel, componentes electrónicos, materiales de pared, moldeados de resina, etc.
Ejemplos de trabajo
Mediante los ejemplos de trabajo siguientes, describimos en mayor detalle la efectividad antimicrobiana de las composiciones antimicrobianas de esta invención. El término "MIC" como es usado en estos ejemplos de trabajo se refiere a la concentración inhibitoria mínima (ppm) del ingrediente activo en las composiciones antimicrobianas. Más específicamente, se refiere a la concentración mínima de la mezcla de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) en las composiciones antimicrobianas que puede inhibir el crecimiento de bacterias, hongos o algas.
Preparación de suspensiones bacterianas para inoculación
Las suspensiones bacterianas para inoculación usadas en el ejemplo de trabajo 1 fueron preparadas como sigue. Dos bacterias, Staphylococcus aureus IFO 12732 y Escherichia coli IFO 3972, fueron inoculadas respectivamente en dos medios de cultivo de caldo de nutrientes separados, fueron cultivadas con agitación durante 4-6 horas a 30ºC, y así fueron preparadas dos suspensiones bacterianas para inoculación.
Preparación de suspensiones de esporas para inoculación
Las suspensiones de espora para inoculación usadas en el ejemplo de trabajo 2 fueron preparadas como sigue. Dos hongos, Aspergillus niger IFO 6341 y Penicillium funiculosum IFO 6345, fueron cultivados en dos medios de cultivo agar de dextrosa de patata que no contienen ningún biocida, y fueron formadas esporas. Luego, dichas esporas de hongos fueron dispersadas en agua desinfectante a la cual fue añadido lubricante al 0,005%, y así fueron preparadas dos suspensiones de espora para la inoculación.
Preparación de suspensiones de algas para la inoculación
Las suspensiones de algas para la inoculación usadas en el ejemplo de trabajo 3 fueron preparadas como sigue. Medio de cultivo líquido Bold's Basal (50 ml) fue inoculado con Chlorella pyrenoidosa NIES 226, fue cultivado con agitación durante 14 días a 25ºC, y así fueron preparadas suspensiones de algas para la inoculación.
Ejemplo de trabajo 1
Composiciones antimicrobianas fueron preparadas añadiendo 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) al dimetil sulfóxido en las proporciones en peso listadas en las Tablas 1 y 2 a continuación. Después, medios de cultivo de prueba fueron preparados agregando cada una de las varias soluciones acuosas diluidas (0,2 ml) de las composiciones antimicrobianas a un medio de cultivo de caldo de nutriente (10 ml). Cada uno de estos medios de cultivo de prueba fue inoculado con las suspensiones bacterianas para la inoculación antes mencionada (0,1 ml), y después del cultivo durante 24 horas a 30ºC. Luego, fue evaluada la presencia o ausencia de crecimiento de bacterias visualmente observando la turbiedad del medio de cultivo. La concentración mínima de la mezcla de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) que podía inhibir el crecimiento de bacterias en el medio de cultivo fue tomada como la MIC. Las Tablas 1 y 2 listan la MIC, para cada bacteria, de las composiciones antimicrobianas de cada proporción en peso.
TABLA 1
1
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TABLA 2
2
Ejemplo de trabajo 2
Composiciones antimicrobianas fueron preparadas añadiendo 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) a dimetil sulfóxido en las proporciones en peso mencionadas en las Tablas 3 y 4 a continuación. Después, fueron preparados medios de cultivo de prueba añadiendo cada una de las variantes soluciones acuosas diluidas (0,3 ml) de estas composiciones antimicrobianas a un medio de cultivo de agar de dextrosa de patata (15 ml). Cada uno de estos medios de cultivo de prueba fue inoculado con las suspensiones de esporas para la inoculación antes mencionadas (1 ml), y después cultivadas durante 7 días a 28ºC. Luego, la presencia o ausencia de crecimiento de hongos en cada medio de cultivo fue observada visualmente. La concentración mínima de la mezcla de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) que podía inhibir el crecimiento de hongos en el medio de cultivo fue tomada como la MIC. Las Tablas 3 y 4 muestran la MIC, para cada hongo, de las composiciones antimicrobianas de cada proporción en peso.
TABLA 3
3
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TABLA 4
4
\newpage
Ejemplo de trabajo 3
Composiciones antimicrobianas fueron preparadas agregando 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) al dimetil sulfóxido en las relaciones de peso mencionadas en la Tabla 5 a continuación. Después, fueron preparados medios de cultivo de prueba agregando cada una de las variantes soluciones acuosas diluidas (0,1 ml) de estas composiciones antimicrobianas al medio de cultivo de agar Bold's Basal (15 ml). Cada uno de estos medios de cultivo de prueba fue inoculado con las suspensiones de algas para inoculación antes mencionadas (1 ml), y después cultivadas durante 14 días a 25ºC y 1500 lux. Después, la presencia o ausencia del crecimiento de algas en cada medio de cultivo fue observada visualmente. La concentración mínima de la mezcla de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) que podía inhibir el crecimiento de algas en el medio de cultivo fue tomada como la MIC. La Tabla 5 muestra la MIC, para algas, de la composición antimicrobiana de cada proporción en peso.
TABLA 5
5
Los resultados mostrados en las Tablas 1-5 muestran que las composiciones antimicrobianas de esta invención, debido al efecto sinérgico de sus ingredientes activos, tienen mayor efectividad y un espectro antimicrobiano más amplio que las composiciones antimicrobianas anteriores. También muestran que la concentración de una composición antimicrobiana usada para eliminar la misma cantidad de bacterias, hongos, o algas es mantenida mucho más baja que si es usado un ingrediente activo solo.
Efectos de la invención
Esta invención produce composiciones antimicrobianas que comprenden como sus ingredientes activos 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y uno o más seleccionados de
(a)
1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno
(b)
1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno
(c)
Zinc 2-piridina tiol-1-óxido
(d)
Cobre 2-piridina tiol-1-óxido
(e)
sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido
(f)
2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido)
(g)
2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina (irgarol)
(k)
2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo (clorotalonil)
(l)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida (diclofluanida)
(m)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida (tolilfluanida).
\vskip1.000000\baselineskip
La combinación de estos ingredientes activos produce un efecto sinérgico de estos componentes y proporciona composiciones antimicrobianas que son altamente seguras, son altamente efectivas, y tienen un amplio espectro antimicrobiano. Además, debido a que la concentración de los ingredientes activos contenidos en las composiciones antimicrobianas de esta invención es mantenida baja, la misma puede ser preparada a muy bajo costo y tiene poco efecto en el ambiente. Las composiciones antimicrobianas de esta invención son efectivas para propósitos antibacterianos, antifúngicos y antialgas en varios productos industriales y materias primas industriales.

Claims (10)

1. Una composición antimicrobiana que comprende 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y uno o más de los siguientes compuestos
(a)
1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno,
(b)
1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno,
(c)
Zinc 2-piridina tiol-1-óxido,
(d)
Cobre 2-piridina tiol-1-óxido,
(e)
sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido,
(f)
2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido),
(g)
2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina,
(k)
2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo,
(l)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida, o
(m)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Una composición antimicrobiana como reivindicada en la reivindicación 1que comprende 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y uno o más de los siguientes compuestos
(a)
1-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi]-4-metoxi benceno,
(b)
1-cloro-4-[[(3-yodo-2-propinil)oxi]metoxi] benceno,
(c)
Zinc 2-piridina tiol-1-óxido,
(d)
Cobre 2-piridina tiol-1-óxido,
(e)
sal de sodio de 2-piridina tiol-1-óxido,
(f)
2,2-ditio-bis(piridina-1-óxido),
(g)
2-metiltio-4-t-butil amino-6-ciclopropil amino-s-triazina,
(k)
2,4,5,6-tetracloro-1,3-bencenodicarbonitrilo,
(l)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-fenil-metanosulfonamida, o
(m)
1,1-dicloro-N-[(dimetilamino)sulfonil]-1-fluoro-N-(4-metilfenil)-metanosulfonamida,
en cantidades que producen un efecto antimicrobiano sinérgico mutuo.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 donde la proporción en peso de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) está en el rango de 20:1 a 1:20.
4. Una composición de acuerdo con la reivindicación 3 donde la proporción en peso de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y compuestos (a)-(m) está en el rango de 5:1 a 1:5.
5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4 donde la proporción en peso de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y compuestos (a)-(m) está en el rango de 3:1 a 1:3.
6. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2 donde el contenido total de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) está en el rango de 0,1% en peso a 95%.
7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 6 donde el contenido total de 3-benzo[b]tieno-2-il-5,6-dihidro-1,4,2-oxatiazina-4-óxido y los compuestos (a)-(m) está en el rango de 0,2% en peso a 60% en peso.
8. Uso de una composición como la reivindicada en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para proteger materiales contra bacterias, hongos, levaduras y algas.
9. Un método de protección de materiales contra bacterias, hongos, levadura, y algas, en el cual dicho método comprende la administración o aplicación de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
10. Un proceso de preparación de una composición como la reivindicada en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque los ingredientes activos son mezclados unos con otros.
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