KR20030081410A - 항미생물 조성물 - Google Patents
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Classifications
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract
본 발명은 산업 용도로 유용한 항미생물 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하나 이상의 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠, 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠, 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드, 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드, 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염, 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드), 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC), 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(OIT), 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(DCOIT), 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(클로로타로닐), 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드(디클로플루아니드), 또는 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드(톨릴플루아니드)를 배합하여 이들 화합물의 상승 효과를 갖는 항미생물 조성물에 관한 것이다.
Description
주로 수은, 주석, 구리, 및 다른 중금속을 포함하는 무기 또는 유기 화합물(이하 "중금속 화합물"로 명명함)이 산업 제품 및 산업 원료용 항미생물제로서 널리 사용되어 왔다. 그러나 이들 중금속 화합물의 높은 독성으로 인체에 대하여 부작용의 위험성을 안고 있다. 또한, 중금속 화합물은 환경을 파괴시킬 수 있다는 우려에서 중금속 화합물을 항미생물제로서 사용하는 것은 적절하지 못하다.
중금속 화합물(예: 유기 요오드 화합물, 니크릴 화합물, 이소티아졸론 화합물, 벤즈이미다졸 화합물, 피리티온 화합물)의 문제점을 해결하기 위하여 개발되어 왔던 다수의 비금속성 항미생물제는 항미생물범위에서 선택성을 갖는다. 따라서, 이들 비금속 항미생물제를 산업 제품 또는 산업 원료, 특히 유기 물질(예: 섬유, 페인트, 점착제 등)에 사용할 수 있지만 이들 항미생물제가 거의 영향을 주지 못하거나 전혀 영향을 미치지 않는 미생물은 성장하고 번식하여 산업 제품을 오염시킬 수 있고 산업 원료의 질을 변화(예: 분해)시킬 수 있을 것이다. 따라서, 만족스러운 항미생물 효과는 통상의 항미생물 조성물에 의해 얻을 수 없다.
두개 이상의 항미생물제를 배합하여 항미생물범위를 넓히고 항미생물 효과를 증대시키기 위해 시도되어 왔다. 그러나, 일반적으로 항미생물제중 단지 하나의 효과만이 발현되거나 첨가제의 효능만을 얻게 된다.
상기 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은 고도로 안전하고, 매우 효과적이며 광범위한 항미생물범위를 갖는 항미생물 조성물을 제공하는 것이다.
상기 문제점을 해결하기 위하여 열심히 연구한 결과, 본 발명의 발명자들은 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하나 이상의 하기 화합물:
(a) 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠,
(b) 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠,
(c) 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(d) 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(e) 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염,
(f) 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드),
(g) 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진(이르가롤),
(h) 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC),
(i) 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(OIT),
(j) 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(DCOIT),
(k) 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(클로로타로닐),
(l) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드(디클로플루아니드),
(m) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드(톨릴플루아니드)를 배합하여 예상밖의 상승 효과를 얻는다는 것을 발견하였다.
즉, 본 발명자들은 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하나 이상의 하기 화합물 (a) - (m)을 배합하여 각 화합물을 단독으로 사용하는 경우보다 더욱 효과적이며, 더욱 광범위한 항미생물범위를 갖는 항미생물 조성물을 수득함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 산업 용도로 유용한 항미생물 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하나 이상의 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠, 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠, 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드, 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드, 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염, 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드), 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC), 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(OIT), 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(DCOIT), 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(클로로타로닐), 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드(디클로플루아니드), 또는 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드(톨릴플루아니드)를 배합하여 이들 화합물의 상승 효과를 갖는 항미생물 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하기 화합물중 하나 이상을 포함하는 항미생물 조성물을 제공한다:
(a) 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠,
(b) 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠,
(c) 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(d) 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(e) 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염,
(f) 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드),
(g) 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진(이르가롤),
(h) 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC),
(i) 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(OIT),
(j) 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(DCOIT),
(k) 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(클로로타로닐),
(l) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드(디클로플루아니드),
(m) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드(톨릴플루아니드).
바람직하게, 상기 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)의 중량비는 20:1 내지 1:20 범위이어야 한다. 더욱 바람직하게, 상기 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)의 중량비는 5:1 내지 1:5 범위이어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 기술 용어 "항미생물 조성물"은 세균, 진균, 효모, 조류 등의 성장을 저해하거나 이들 미생물을 사멸시키는 효능을 갖는 조성물을 의미한다.
A. 본 발명의 조성물
A. 1. 유효 성분
본 발명의 항미생물 조성물은 그의 유효 성분으로서 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하기 화합물중 하나 이상을 포함한다:
(a) 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠,
(b) 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠,
(c) 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(d) 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(e) 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염,
(f) 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드),
(g) 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진(이르가롤),
(h) 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC),
(i) 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(OIT),
(j) 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(DCOIT),
(k) 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(클로로타로닐),
(l) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드(디클로플루아니드),
(m) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드(톨릴플루아니드).
3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드는 예를들면, JP-B2-2761441에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠은 예를들면, JP-B2-2852289에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠은 예를들면, JP-B-47-24121에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
아연 2-피리딘 티올-1-옥시드는 예를 들면, US-A-3,583,999에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
구리 2-피리딘 티올-1-옥시드는 예를들면, JP-B2-3062825에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염은 예를 들면, US-A-4,396,766에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드)는 예를 들면, US-A-3,892,760에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진은 예를 들면, DE-A-1914014에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.
항미생물 조성물중 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)의 중량비는 표적 미생물의 유형 및 상기 조성물을 항미생물제로서 사용하고자하는 조건하에서 적절하게 선택될 수 있다. 일반적으로 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)의 중량비는 20:1 내지 1:20 범위, 바람직하게, 5:1 내지 1:5 범위, 특히 3:1 내지 1: 3이다.
본 발명의 항미생물 조성물은 그의 사용 목적에 맞은 적절한 형태로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 항미생물 조성물은 간단하게 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)의 혼합물일 수 있지만, 바람직하게 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)외에도 적절한 용매 및 분산제 또는 담체 또는 다른 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물중 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 상기 화합물 (a) - (m)의 총 함량은 제품 형태 및 사용 목적 등에 따라 다르지만, 일반적으로 수득된 총 항미생물 조성물의 0.1중량% 내지 95중량%이고, 바람직하게 0.2중량% 내지 60중량%이다.
사용하기 위한 본 발명의 항미생물 조성물의 양은 조성물 및 사용되는 미생물의 유형 및 농도에 따라 다르지만, 일반적으로 섬유, 페인트, 접착제등에 사용되는 경우, 약 1-10,000mg/kg에서 우수한 효과를 얻는다.
A.2. 용매 및 분산제
유효 성분의 용해성 및 분산성 및 다른 요소를 고려하여 사용하고자 하는 시스템이 다양한 형태의 산업용 수중계인 경우 하기 기술하는 바와 같이, 용매 및 분산제를 포함하는 액상 제제를 제조하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 항미생물 조성물에서 사용할 수 있는 용매로서, 활성 성분에 부작용을 일으키지 않는 어느 용매, 예를 들면, 물, 알코올(예: 메틸 알코올, 에틸 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 글리세린 등), 케톤(예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등), 에테르(예: 디옥산, 테트라하이드로푸란, 셀로솔브, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 등), 지방족 탄화수소(예: 헥산, 케로센 등), 방향족 탄화수소(예:벤젠, 톨루엔, 크실렌, 용매 나프탈렌, 메틸 나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소(예: 클로로포름, 카본 테트라클로라이드 등), 산 아미드(예: 디메틸 포름아디드 등), 에스테르(예: 메틸 아세테이트 에스테르, 에틸 아세테이트 에스테르, 부틸 아세테이트 에스테르, 지방산 글리세린 에스테르 등), 및 니트롤(예: 아세토니트릴 등)을 들 수 있다. 이 용매는 단독으로 또는 2종 이상의 배합물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 항미생물 조성물에서 사용할 수 있는 분산제로서, 활성 성분에 부작용을 일으키지 않는 어느 분산제, 예를 들면, 계면 활성제를 들 수 있다. 그러한 계면 활성제로서 비누, 고급 알코올 설페이트 에스테르, 알킬설폰산, 알킬 알릴 설폰산, 4급 암모늄 염, 옥시알킬 아민, 지방산 에스테르, 폴리알킬렌 옥시드 화합물, 안하이드로소르비톨 화합물 등을 들 수 있다. 이 분산제는 단독으로 또는 2종 이상의 배합물로서 사용될 수 있다.
A. 3. 담체
본 발명의 항미생물 조성물에서 사용할 수 있는 담체로서, 활성 성분에 부작용을 일으키지 않는 어느 담체, 예를 들면, 점토(예: 카올린, 벤토나이트, 산 점토 등), 활석(예: 활석 분말, 납석 분말 등), 실리카(예: 규조토, 규산 무수물, 운모 분말 등), 알루미나, 황 분말, 활성탄 등을 들 수 있다. 이들 담체는 단독으로 또는 2종 이상의 배합물로서 사용될 수 있다.
A. 4. 다른 성분
본 발명의 항미생물 조성물은 또한 다른 항미생물제(예: 유기 염소-기초 바이오사이드(biocide), 유기 인-기초 바이오사이드, 유기 요오드-기초 바이오사이드, 유기 황-기초 바이오사이드, 유기 질소-기초 바이오사이드, 벤즈이미다졸-기초 바이오사이드, 페놀-기초 바이오사이드, 유기산 에스테르-기초 바이오사이드, 항생제 등), 살충제(예 천연 살충제, 카바메이트-기초 살충제, 유기 인-기초 살충제 등), 보조제(예: 카제인, 젤라틴, 전분, 알긴산, 아가, CMC, 폴리비닐 알코올, 식물성 오일, 벤토나이트, 크레솔 비누 등), 분해방지제, 향수 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 항미생물 조성물은 또한 추가적으로 4급 암모늄 염 예로서 트리메틸 알킬 암모늄 할라이드 유형의 4급 암모늄 염, 예를 들면 트리메틸 데실 암모늄 클로라이드, 트리메틸 도데실 암모늄 클로라이드, 트리메틸 탤로 암모늄 클로라이드, 트리메틸 올레일 암모늄 클로라이드; 또는 디메틸 알킬 벤질 암모늄 유형의 4급 암모늄 염 유형, 예를 들면, 디메틸 데실 벤질 암모늄 클로라이드, 디메틸도데실 벤질암모늄 클로라이드, 디메틸 헥사데실벤질 암모늄 클로라이드(통상 "세트알코늄 클로라이드"로서 명명됨), 디메틸 옥타데실 벤질 암모늄 클로라이드, 디메틸 데실 코코벤질 암모늄 클로라이드, 디메틸 탤로 벤질 암모늄 클로라이드; 및 특히 "벤즈알코늄 클로라이드"로 공지되어 있는 디메틸 C8-18알킬 벤질 암모늄 클로라이드 혼합물; 디메틸 디알킬 암모늄 할라이드, 예를 들면, 디메틸 디옥틸 암모늄 클로라이드, 디메틸 디데실 암모늄 클로라이드, 디메틸 디도데실 암모늄 클로라이드, 디메틸 디코코 암모늄 클로라이드, 디메틸 디탤로 암모늄 클로라이드; 디메틸 데실 암모늄 클로라이드, 디메틸 도데실 암모늄 클로라이드, 디메틸 디하이드로겐화 탤로 암모늄 클로라이드를 포함할 수 있다.
B. 표적 생물
본 발명의 항미생물 조성물은 일반적으로 광범위하게 세균, 진균, 효모, 조류 등에 대하여 유효하고, 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하기 화합물 (a) - (m)중 어느 하나를 단독으로 처방하여 수득한 항미생물 조성물의 것보다 더욱 광범위한 항미생물범위를 갖는다. 항미생물 조성물은 하기 생물의 성장을 저해하거나 사멸시킨다: 세균 예로서 바실러스(Bacillus), 스타피로코쿠스(Staphylococcus), 엔테로박터(Enterobacter), 에스케리키아(Escherichia), 슈도모나스(Pseudomonas) 등; 진균 예로서 아스퍼길러스 (Aspergillus), 아우레오바시디움(Aureobasidium), 카에토미움 (Chaetomium), 클라도스포리움(Cladosporium), 글리오클라디움(Gliocladium), 페니실리움 (Penicillium), 트리코데르마(Trichoderma) 등, 효모 예를 들면, 칸디다(Candida), 로도토루라(Rhodotorula) 등, 및 조류 예를 들면 클로렐라(Chlorella), 트렌테포힐리아(Trentepohlia), 노스톡 (Nostoc), 포르미디움(Phormidium) 등.
본 발명의 항미생물 조성물을 다양한 산업용 제품 및 산업용 원료에 사용할 수 있다. 다양한 산업용 제품 및 산업용 원료로서, 섬유, 페인트, 접착제, 목재, 피혁, 가공된 종이 제품, 전자 콤포넌트, 벽재, 수지 몰딩 등을 들 수 있다.
하기 실시예에 의해, 본 발명자는 본 발명의 항미생물 조성물의 항미생물 효능을 더욱 상세히 설명한다. 본 실시예에서 사용되는 용어 "MIC"는 본 발명의 항미생물 조성물중 활성 성분의 최소저해농도(ppm)을 언급한다. 더욱 특히, 세균, 진균 또는 조류의 성장을 저해할 수 있는 항미생물 조성물중 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)의 최소농도를 언급한다.
접종하기 위한 세균 현탁액의 제조
실시예 1에서 사용되는 접종하기 위한 세균 현탁액을 하기와 같이 제조하였다. 각각의 두개의 영양 브로쓰 배양 배지내로 각각 접종된 두개의 세균, 스타피로코쿠스 아우레우스 IFO(Staphylococcus aureusIFO), 및 에스케리키아 콜라이 IFO 3972(Escherichia coliIFO 3972)를 30℃에서 4-6시간동안 진탕-배양하고, 두개의 접종하기 위한 세균 현탁액을 제조하였다.
접종하기 위한 포자 현탁액의 제조
실시예 2에서 사용되는 접종하기 위한 포자 현탁액을 하기와 같이 제조하였다. 각각의 두개의 영양 브로쓰 배양 배지내로 각각 접종된 두개의 진균, 아스퍼길러스 니거 IFO 6341(Aspergillus nigerIFO 6341) 및 페니실리움 후니쿠로숨 IFO 6345(Penicillium funiculosumIFO6345)를 바이오사이드를 포함하지 않는 두개의 포테이토 덱스트로스 아가 배지상에서 배양하고, 포자를 형성시켰다. 다음으로, 0.005% 활택제가 첨가된 살균수에 분산시키고, 두개의 접종하기 위한 포자 현탁액을 제조하였다.
접종하기 위한 조류 현탁액의 제조
실시예 3에서 사용되는 접종하기 위한 조류 현탁액을 하기와 같이 제조하였다. Bold's Basal 액체 배양 배지(50ml)를 클로렐라 피레노이도사 NIES 226(Chlorella pyrenoidosaNIES 226)로 접종하고 25℃에서 14일동안 진탕-배양하고, 두개의 접종하기 위한 조류 현탁액을 제조하였다.
실시예 1
하기 표 1 및 2의 비로 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)을 디메틸설폭시드에 가하여 항미생물 조성물을 제조하였다. 다음으로 각각의 다양하게 희석된 항미생물 조성물 수용액(0.2ml)을 영양 브로쓰 배양 배지(10ml)에 가하여 시험용 배양 배지를 제조하였다. 이들 각각의 시험용 배양 배지를 상기의 접종하기 위한 세균 현탁액(0.1ml)으로 접종하고 30℃에서 24시간동안 배양하였다. 이어서 배양 배지의 혼탁도를 육안으로 관찰하여 세균 성장 여부를 판단하였다. 배양 배지중의 세균 성장을 저해할 수 있는 성장을 저해할 수 있는 항미생물 조성물중 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)의 최소농도를 MIC로 나타내었다. 각 세균에 대한 각 중량비의 항미생물 조성물의 MIC를 표 1 및 2에 열거한다.
표 1
화합물 A: 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드
표 2
화합물 A: 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드
실시예 2
하기 표 3 및 4의 비로 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)을 디메틸설폭시드에 가하여 항미생물 조성물을 제조하였다. 다음으로 각각의 다양하게 희석된 항미생물 조성물 수용액(0.3ml)을 포테이토 덱스트로스 아가 배양 배지(15ml)에 가하여 시험용 배양 배지를 제조하였다. 이들 각각의 시험용 배양 배지를 상기의 접종하기 위한 포자 현탁액(1ml)으로 접종하고 28℃에서 7일동안 배양하였다. 이어서 배양 배지의 혼탁도를 육안으로 관찰하여 진균 성장 여부를 판단하였다. 배양 배지중의 진균 성장을 저해할 수 있는 성장을 저해할 수 있는 항미생물 조성물중 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)의 최소농도를 MIC로 나타내었다. 각 진균에 대한 각 중량비의 항미생물 조성물의 MIC를 표 3 및 4에 열거한다.
표 3
화합물 A: 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드
표 4
화합물 A: 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드
실시예 3
하기 표 5의 비로 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)을 디메틸설폭시드에 가하여 항미생물 조성물을 제조하였다. 다음으로 각각의 다양하게 희석된 항미생물 조성물 수용액(0.1ml)을 Bold's Basal 액체 배양 배지(15ml)에 가하여 시험용 배양 배지를 제조하였다. 이들 각각의 시험용 배양 배지를 상기의 접종하기 위한 조류 현탁액(1ml)으로 접종하고 25℃에서 14일동안 1500lux로 배양하였다. 이어서 각 배양 배지상의 조류 성장 여부를 육안으로 관찰하였다. 배양 배지상의 조류 성장을 저해할 수 있는 성장을 저해할 수 있는 항미생물 조성물중 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a)-(m)의 최소농도를 MIC로 나타내었다. 각 세균에 대한 각 중량비의 항미생물 조성물의 MIC를 표 5에 열거한다.
표 5
화합물 A: 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드
표 1-5의 결과는 본 발명의 항미생물 조성물은 그의 활성 성분들의 상승 효과에 의해 기존의 항미생물 조성물보다 효능이 더욱 우수하고 더욱 광범위한 항미생물범위를 갖는다는 것을 나타낸다. 또한 동일한 양의 세균, 진균, 또는 조류를 억제하기 위하여 사용되는 항미생물 조성물의 농도는 활성 성분이 단독으로 사용되는 경우보다 더욱 낮게 유지된다는 것을 나타낸다.
본 발명의 효능
본 발명은 그의 활성 성분으로서 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하나 이상의 하기 화합물 (a) - (m)
(a) 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠,
(b) 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠,
(c) 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(d) 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드,
(e) 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염,
(f) 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드),
(g) 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진(이르가롤),
(h) 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(IPBC),
(i) 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(OIT),
(j) 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(DCOIT),
(k) 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(클로로타로닐),
(l) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드(디클로플루아니드),
(m) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드(톨릴플루아니드)로부터 선택되는 것을 포함하는 항미생물 조성물을 제공한다.
이들 활성 성분을 배합함으로써 이들 성분의 상승 효과를 가져오고 고도로 안전하고, 고도로 효능이 있으며 광범위한 항미생물범위를 갖는 항미생물 조성물을 제공한다. 추가로 본 발명의 항미생물 조성물중 포함된 활성 성분의 농도가 낮게 유지되기 때문에 이는 매우 저렴한 비용으로 제조될 수 있고 환경에 영향을 주지 않는다. 본 발명의 항미생물 조성물은 다양한 산업용 제품 및 산업용 원료에 대하여 항미생물, 항진균 및 항조류 목적에 효과가 있다.
Claims (10)
- 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하기 화합물중 하나 이상을 포함하는 항미생물 조성물:(a) 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠,(b) 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠,(c) 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드,(d) 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드,(e) 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염,(f) 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드),(g) 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진(h) 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(i) 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(j) 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(k) 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(l) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드,(m) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드.
- 제 1항에 있어서, 상호 상승적 항미생물 효과를 제공하는 양으로 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 하기 화합물중 하나 이상을 포함하는 항미생물 조성물:(a) 1-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]-4-메톡시 벤젠,(b) 1-클로로-4-[[(3-요오도-2-프로피닐)옥시]메톡시]벤젠,(c) 아연 2-피리딘 티올-1-옥시드,(d) 구리 2-피리딘 티올-1-옥시드,(e) 2-피리딘 티올-1-옥시드 나트륨 염,(f) 2,2-디티오-비스(피리딘-1-옥시드),(g) 2-메틸티오-4-t-부틸 아미노-6-사이클로프로필 아미노-s-트리아진(h) 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트(i) 2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(j) 4,5-디클로로-2-(n-옥틸)-3(2H)-이소티아졸론(k) 2,4,5,6-테트라클로로-1,3-벤젠디카보니트릴(l) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-페닐-메탄설펜아미드,(m) 1,1-디클로로-N-[(디메틸아미노)설포닐]-1-플루오로-N-(4-메틸페닐)-메탄설펜아미드.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a) - (m)의 중량비가 20:1 내지 1:20 범위인 조성물.
- 제 3항에 있어서, 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a) - (m)의 중량비가 5:1 내지 1:5 범위인 조성물.
- 제 4항에 있어서, 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a) - (m)의 중량비가 3:1 내지 1:3 범위인 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a) - (m)의 총 함량이 0.1중량% 내지 95중량%인 조성물.
- 제 6항에 있어서, 3-벤조[b]티엔-2-일-5,6-디하이드로-1,4,2-옥사티아진-4-옥시드 및 화합물 (a) - (m)의 총 함량이 0.2중량% 내지 60중량%인 조성물.
- 세균, 진균, 효모 및 조류에 대하여 물질을 보호하기 위한 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항의 조성물의 용도.
- 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항의 조성물을 투여하거나 적용하는 것을 포함하는, 세균, 진균, 효모 및 조류에 대하여 물질을 보호하는 방법.
- 활성 성분을 서로 밀접하게 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1항 내지 제 7항중 어느 한 항의 조성물을 제조하는 방법.
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