JP2000273007A - 抗微生物剤組成物 - Google Patents

抗微生物剤組成物

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JP2000273007A
JP2000273007A JP11076893A JP7689399A JP2000273007A JP 2000273007 A JP2000273007 A JP 2000273007A JP 11076893 A JP11076893 A JP 11076893A JP 7689399 A JP7689399 A JP 7689399A JP 2000273007 A JP2000273007 A JP 2000273007A
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JP
Japan
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glutaraldehyde
antimicrobial
octyl
antimicrobial composition
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Toshimasa Onishi
敏聖 大西
Ikuya Tanaka
生也 田中
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Nagase Kasei Kogyo KK
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Nagase Kasei Kogyo KK
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 安全性が高く、効力が高く、さらに広い抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤組成物を提供すること。 【解決手段】 2−n−オクチル−4−イソチアゾリン
−3−オンと、グルタルアルデヒドとを含有する抗微生
物剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は工業用途に有用な抗
微生物剤組成物に関する。より詳細には、2−n−オク
チル−4−イソチアゾリン−3−オンと、グルタルアル
デヒドとを組み合わせることにより、これらの化合物の
相乗効果を有する抗微生物剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】工業用原材料または工業製品、特に有機
物質を多量に含む冷却水、水性塗料、エマルジョン塗
料、エマルジョン接着剤、金属加工油、ラテックス、デ
ンプン糊液、紙塗工液などの分野において、微生物によ
る製品品質の低下、生産性の低下などの様々な障害が発
生することが知られている。
【0003】このような各種工業分野における微生物障
害に対して、従来から、抗微生物剤が広く用いられてい
る。古くは有機水銀化合物や塩素化フェノール化合物な
どが使用されていたが、これらの薬剤は人体や魚介類に
対する毒性が強く、環境汚染を引き起こすため使用が規
制されるようになり、最近では比較的低毒性の化合物が
抗微生物剤として汎用されている。しかし、これらの低
毒性抗微生物剤(例えば、有機ヨウ素系化合物、ニトリ
ル系化合物、イソチアゾロン系化合物、ベンズイミダゾ
ール系化合物、ピリチオン系化合物)は、その抗菌スペ
クトルに選択性がある。このため、これらの抗微生物剤
を、工業用原材料または工業製品に適用しても、該抗微
生物剤が効力を奏しない。あるいは奏しにくい微生物が
発育、繁殖するため、工業製品などの汚染、あるいは工
業用原材料の変質(例えば、劣化)などが生じる。従っ
て、従来の抗微生物剤によっては、満足すべき抗微生物
効果が得られない。
【0004】このため、2種類以上の抗微生物剤を組み
合わせることにより、抗菌スペクトルを広げること、抗
微生物作用を増大させることなどが試みられている。し
かし、通常は1種類のみの抗微生物剤の効果の発現に留
まるか、あるいは相加平均的な効果しか得られない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するものであり、その目的とするところは、安全性が
高く、効力が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する
抗微生物剤組成物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、2−n−オクチル
−4−イソチアゾリン−3−オンと、グルタルアルデヒ
ドとの組み合わせにより、予期せぬ相乗効果が得られる
ことを見出した。つまり、上記2種の化合物の組み合わ
せにより、各化合物を単独で用いた場合よりも効力が増
強され、さらに抗菌スペクトルが広い抗微生物剤組成物
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】本発明によれば、2−n−オクチル−4−
イソチアゾリン−3−オンと、グルタルアルデヒドとを
含有する抗微生物剤組成物が提供される。
【0008】好ましくは、上記2−n−オクチル−4−
イソチアゾリン−3−オンと、上記グルタルアルデヒド
との重量比は、20:1〜1:20の範囲である。さら
に好ましくは、上記2−n−オクチル−4−イソチアゾ
リン−3−オンと、上記グルタルアルデヒドとの重量比
は、5:1〜1:5の範囲である。
【0009】
【発明の実施の形態】本明細書において用いられる用語
「抗微生物剤組成物」とは、細菌、真菌、酵母、藻類な
どの増殖を抑制するか、またはこれらの微生物を死滅さ
せる効果を有する組成物を意味する。
【0010】A.抗微生物剤組成物の構成 A.1.有効成分 本発明の抗微生物剤組成物は、2−n−オクチル−4−
イソチアゾリン−3−オンとグルタルアルデヒドとを有
効成分として含有する。
【0011】2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−
3−オンは、例えば、J.Heterocycl.Ch
em.(1971),8(4),571−580に記載
の方法により合成され得る。
【0012】グルタルアルデヒドは、例えば、特公昭4
7−26488号に記載の方法により合成され得る。
【0013】抗微生物剤組成物中の2−n−オクチル−
4−イソチアゾリン−3−オンとグルタルアルデヒドと
の割合は、対象となる微生物の種類ならびに上記組成物
を抗微生物剤として使用する条件などに依存して適切に
選択され得る。通常、2−n−オクチル−4−イソチア
ゾリン−3−オンとグルタルアルデヒドとの割合は、重
量比で20:1〜1:20、好ましくは5:1〜1:
5、特に好ましくは3:1〜1:3の範囲である。
【0014】本発明の抗微生物剤組成物は使用目的に応
じた形態で使用され得る。例えば、本発明の抗微生物剤
組成物は単に2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−
3−オンとグルタルアルデヒドを混合したものであって
もよいが、好ましくは2−n−オクチル−4−イソチア
ゾリン−3−オンおよびグルタルアルデヒドの他に適切
な溶媒および分散剤または担体またはその他の成分を含
有し得る。
【0015】本発明の組成物中の2−n−オクチル−4
−イソチアゾリン−3−オンとグルタルアルデヒドとの
総含有量は、その剤型および使用目的などによっても異
なるが、通常、得られる抗微生物剤組成物全体の0.1
重量%〜95重量%であり、好ましくは0.2重量%〜
60重量%である。
【0016】また、本発明の抗微生物剤組成物の使用量
は、組成物および対象となる微生物の種類やその濃度に
よっても異なるが、一般的に、冷却水、水性塗料、エマ
ルジョン塗料、エマルジョン接着剤、金属加工油、ラテ
ックス、デンプン糊液などに使用する場合は、1〜10
000mg/kg程度で良好な効果が得られる。
【0017】A.2.溶媒および分散剤 対象となる系が各種工業用水系の場合には、有効成分の
溶解、分散性などを考慮して、後述するように、溶媒お
よび分散剤を含有する液剤を調製することが好ましい。
【0018】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
溶媒としては、有効成分に悪影響を与えない任意の溶
媒、例えば、水、アルコール類(例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンな
ど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケト
ンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、セロソルブ、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサ
ン、灯油など)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、クロ
ロホルム、四塩化炭素など)、酸アミド類(例えば、ジ
メチルホルムアミドなど)、エステル類(例えば、酢酸
メチルエステル、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエス
テル、脂肪酸グリセリンエステルなど)およびニトリル
類(例えば、アセトニトリルなど)などが挙げられる。
これらの溶媒は、単独あるいは2種類以上を組み合わせ
て用いられ得る。
【0019】本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る
分散剤としては、有効成分に悪影響を与えない任意の分
散剤、例えば、界面活性剤が挙げられる。このような界
面活性剤としては、石けん類、高級アルコールの硫酸エ
ステル、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホ
ン酸、第4級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、
脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系化合物、
アンヒドロソルビトール系化合物などが挙げられる。こ
れらの分散剤は、単独であるいは2種類以上を組み合わ
せて用いられ得る。
【0020】A.3.担体 本発明の抗微生物剤組成物に用いられ得る担体として
は、有効成分に悪影響を与えない任意の担体、例えば、
クレー類(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
など)、タルク類(例えば、滑石粉、ロウ石粉など)、
シリカ類(例えば、珪藻土、無水ケイ酸、雲母粉な
ど)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが挙げられる。
これらの担体は、単独であるいは2種類以上を組合わせ
て用いられ得る。
【0021】A.4.その他の成分 本発明の抗微生物剤組成物はさらに、他の抗微生物剤
(例えば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、有機
ヨウ素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、有機窒素系殺菌
剤、有機窒素硫黄系殺菌剤、ベンズイミダゾール系殺菌
剤、フェノール系殺菌剤、有機酸エステル系殺菌剤、抗
生物質など)、殺虫剤(例えば、天然殺虫剤、カーバメ
ート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤など)、補助剤(例え
ば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、寒天、C
MC、ポリビニルアルコール、植物油、ベントナイト、
クレゾール石けんなど)、劣化防止剤、香料などを含有
し得る。
【0022】B.対象となる菌 本発明の抗微生物剤組成物は、一般に細菌、真菌、酵
母、藻類などに対して広く作用し、そして2−n−オク
チル−4−イソチアゾリン−3−オンまたはグルタルア
ルデヒドを単独で処方することによって得られる抗微生
物剤組成物よりも広い抗菌スペクトルを有する。本発明
の抗微生物剤組成物によって発育が阻止、あるいは死滅
し得る微生物としては、Bacillus属、Stap
hylococcus属、Enterobacter
属、Escherichia属、Pseudomona
s属などの細菌、Aspergillus属、Aure
obasidium属、Chaetomium属、Cl
adosporium属、Gliocladium属、
Penicillium属、Trichoderma属
などの真菌、Candida属、Rhodotorul
a属などの酵母、Chlorella属、Trente
pohlia属、Nostoc属、Phormidiu
m属などの藻類などが挙げられる。
【0023】本発明の抗微生物剤組成物は各種の工業製
品または工業用原材料に適用され得る。このような種々
の工業製品または工業用原材料としては、冷却水、水性
塗料、エマルジョン塗料、エマルジョン接着剤、金属加
工油、ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液などが挙げ
られる。
【0024】
【実施例】以下の実施例により、本発明による抗微生物
剤組成物の抗微生物効力をさらに詳しく説明する。
【0025】(接種用菌液の調製)実施例1で用いられ
る接種用菌液を以下のようにして調製した。2つの別個
の普通ブイヨン液体培地(10ml)に、各細菌2種
(グラム陽性細菌Staphylococcus au
reus IF012732およびグラム陰性細菌Es
cherichia coli IF03972)をそ
れぞれ接種し、30℃で18〜24時間培養した。次い
で、滅菌リン酸緩衝液で上記菌液を希釈し、2種の接種
用菌液を調製した。
【0026】(接種用胞子懸濁液の調製)実施例2で用
いられる接種用胞子懸濁液を以下のようにして調製し
た。真菌Aspergillus niger IF0
6341を、薬剤を含有しないポテトデキストロース寒
天培地上で培養し、胞子を形成させた。次いで、潤滑剤
を0.005%添加した滅菌水に上記真菌胞子を分散
し、接種用胞子懸濁液を調製した。
【0027】(接種用藻懸濁液の調製)実施例3で用い
られる接種用藻懸濁液を以下のようにして調製した。B
old’s Basal液体培地(50ml)に、Ch
lorella pyrenoidosa NIES2
26を接種し、25℃で14日間振盪培養して接種用藻
懸濁液を調製した。
【0028】(実施例1)2−n−オクチル−4−イソ
チアゾリン−3−オンと、グルタルアルデヒドとを、以
下の表1に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、5つの抗微生物剤組成物を調製した。次いで、
この抗微生物剤組成物を滅菌リン酸緩衝液で希釈し、各
試験液を調製した。この試験液10mlに、上記接種用
菌液0.1ml(108CFU/ml)を添加して、十
分攪拌し、20℃で30分間静置した。次いで、放置後
の各々の試験液を106まで段階希釈し、この各希釈液
をブイヨン寒天培地に塗抹し、30℃で48時間培養し
た後、寒天平板上の生育集落数を測定し、試験液中の生
菌数を計数した。
【0029】
【表1】
【0030】(実施例2)2−n−オクチル−4−イソ
チアゾリン−3−オンと、グルタルアルデヒドとを、以
下の表2に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、5つの抗微生物剤組成物を調製した。次いで、
この抗微生物剤組成物を滅菌リン酸緩衝液で希釈し、各
試験液を調製した。この試験液0.1mlに、上記接種
用胞子懸濁液0.1mlを添加して、28℃で3時間静
置した。次いで、放置後の各々の試験液をポテトデキス
トロース寒天培地に塗抹し、28℃で7日間培養した
後、培地上の真菌の発育を目視にて観察し、以下の評価
基準に基づいて、2−n−オクチル−4−イソチアゾリ
ン−3−オンとグルタルアルデヒドとの混合物の防かび
性を評価した。
【0031】(評価基準) ▲:真菌の発育が認められる。 ○:真菌の発育が認められない。
【0032】
【表2】
【0033】(実施例3)2−n−オクチル−4−イソ
チアゾリン−3−オンと、グルタルアルデヒドとを、以
下の表3に示される各重量比でジメチルスルホキシドに
添加し、5つの抗微生物剤組成物を調製した。次いで、
この抗微生物剤組成物の段階希釈水溶液(0.1ml)
を、Bold’s Basal寒天培地(15ml)に
添加し、各試験培地を調製した。この各試験培地に、上
記接種用藻懸濁液(1ml)を散布し、25℃、150
0luxで14日間培養した後、培地上の藻の発育を目
視検査することにより藻の発育の有無をそれぞれ決定し
た。培地上での藻の発育を阻止し得る、2−n−オクチ
ル−4−イソチアゾリン−3−オンとグルタルアルデヒ
ドとの混合物の最小濃度をMICとした。各重量比の抗
微生物剤組成物の、藻についてのMICを表3に示す。
本実施例において用いられる用語「MIC」とは、抗微
生物剤組成物中の有効成分の最小発育阻止濃度(pp
m)を指す。
【0034】
【表3】
【0035】表1、2および3から、本発明の抗微生物
剤組成物は、有効成分の相乗効果により従来の抗微生物
剤組成物と比較して効力が高く、かつ広い抗菌スペクト
ルを示すことが示される。さらに、単独で有効成分を用
いた場合と比較して、同一量の細菌、真菌または藻類の
発育を阻止するために用いられる抗微生物剤組成物の濃
度は、極めて低く抑えられることが示される。
【0036】
【発明の効果】本発明によれば、2−n−オクチル−4
−イソチアゾリン−3−オンおよびグルタルアルデヒド
を有効成分として含有する抗微生物剤組成物が得られ
る。これら2種の有効成分を組み合わせることにより、
これらの成分の相乗作用が得られ、安全性が高く、効力
が高く、さらに広い抗菌スペクトルを有する抗微生物剤
組成物が提供される。さらに、本発明の抗微生物剤組成
物に含有される有効成分の濃度は低く抑えられるので、
極めて安価に調製され得、さらに環境に与える影響は少
ない。本発明の抗微生物剤組成物は、種々の工業製品お
よび工業用原材料の防腐防かび防藻に有効である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 2−n−オクチル−4−イソチアゾリン
    −3−オンと、グルタルアルデヒドとを含有する抗微生
    物剤組成物。
  2. 【請求項2】 前記2−n−オクチル−4−イソチアゾ
    リン−3−オンと、前記グルタルアルデヒドとの重量比
    が、20:1〜1:20の範囲である、請求項1に記載
    の抗微生物剤組成物。
  3. 【請求項3】 前記2−n−オクチル−4−イソチアゾ
    リン−3−オンと、前記グルタルアルデヒドとの重量比
    が、5:1〜1:5の範囲である、請求項1に記載の抗
    微生物剤組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008179571A (ja) * 2007-01-25 2008-08-07 Aquas Corp 微生物防除剤、及び、微生物防除方法
EP2157862B1 (de) 2007-06-05 2016-03-30 THOR GmbH Biozidzusammensetzung enthaltend glutaraldehyd und mindestens ein isothiazolinon

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