NO315181B1 - Fremgangsmåte for å kontrollere bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryosoaner samt belegningssammensetninger - Google Patents
Fremgangsmåte for å kontrollere bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryosoaner samt belegningssammensetninger Download PDFInfo
- Publication number
- NO315181B1 NO315181B1 NO19960728A NO960728A NO315181B1 NO 315181 B1 NO315181 B1 NO 315181B1 NO 19960728 A NO19960728 A NO 19960728A NO 960728 A NO960728 A NO 960728A NO 315181 B1 NO315181 B1 NO 315181B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- compound
- algae
- alkyl
- crustaceans
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 37
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims description 17
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 title claims description 12
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 title claims description 11
- 241000251557 Ascidiacea Species 0.000 title claims description 10
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- -1 C 6-cycloalkyl Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 claims description 9
- 241000243320 Hydrozoa Species 0.000 claims description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 6
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000011505 plaster Substances 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UAQMXBBRWDUWPY-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine Chemical compound O1CCSC(C=2SC3=CC=CC=C3C=2)=N1 UAQMXBBRWDUWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PHZXAPWZVRIODB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4,4-dioxide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NOCCS1(=O)=O PHZXAPWZVRIODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTAZLPRTHOCVJJ-UHFFFAOYSA-N 3-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC=CS1 OTAZLPRTHOCVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 2
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 claims 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001247197 Cephalocarida Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate;tributylstannanylium Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)(C)[N+]([O-])=O NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 1
- PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[d][1,2]thiazol-3-one Chemical compound C1CCC2=C1SN(C)C2=O PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropanedinitrile Chemical class CCCC(C#N)C#N GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001607836 Achnanthes Species 0.000 description 1
- 241000607534 Aeromonas Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000611184 Amphora Species 0.000 description 1
- 241000192542 Anabaena Species 0.000 description 1
- 241000192537 Anabaena cylindrica Species 0.000 description 1
- 241000591579 Austrominius modestus Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241000238588 Balanus Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241001428407 Ceramium Species 0.000 description 1
- 241000195585 Chlamydomonas Species 0.000 description 1
- 241001494521 Chlamydomonas applanata Species 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 description 1
- 241001478778 Cladophora Species 0.000 description 1
- 241001608005 Cocconeis Species 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000199920 Ectocarpus Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 241000237524 Mytilus Species 0.000 description 1
- 241000502321 Navicula Species 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206639 Polysiphonia Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 1
- 241001302393 Porphyridium sp. Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000863430 Shewanella Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000159614 Ulothrix Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- OUFJROAVKKYZEN-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu].[As] Chemical compound [Cr].[Cu].[As] OUFJROAVKKYZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical group ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003657 drainage water Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N tributyltin;hydrate Chemical compound O.CCCC[Sn](CCCC)CCCC LHHPEAQVCCPLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å kontrollere bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner med 3-aryl-5,6-dihydro-l,4,2-oksatiaziner og deres oksyder, en fremgangsmåte for å beskytte ikke-levende materialer som ikke er av tre, og belegningssammensetninger. Overflatene på gjenstander som utsettes for fuktige eller vandige omgivelser, koloniseres lett av mikroorganismer og iblant av andre, høyere former for liv, såsom mollusker og krepsdyr. Idet disse organismer setter seg ned på eller angriper de nevnte overflater, reduseres verdien av de utsatte gjenstander. Gjenstandens ytre, men muligens også dens indre, kan forringes, overflaten forandres (f.eks. fra jevn, ren og strømlinjeformet til ru, råtten og turbulent), gjenstandens vekt øker ved avleiring av organismene og deres levninger, og gjenstandens omgivelser kan bli blokkert eller nedtynget. Gjenstandens funksjon og det innbefattede system reduseres, og kvaliteten på de vandige omgivelser forringes. Lignende problemer angriper industrielt anvendte sammensetninger, såsom belegninger, smøremidler og lignende. Alle disse fenomener omtales som forurensning. Oksatiozinene i foreliggende fremgangsmåte og deres oksyder er beskrevet i DS-4.569.690 som herbicider, plantefungicider, plantetørke-midler og bladfjerningsmidler.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for å kontrollere bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner, hvilken fremgangsmåte omfatter å administrere til nevnte bakterier eller alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner, eller til stedet hvor de befinner seg, en effektiv antibakteriell eller antigroende mengde av forbindelsen med formel hvor n er 0, 1 eller 2; R<1> er hydrogen, d-4alkyl eller benzyl; og R representerer (a) fenyl; fenyl substituert med 1 til 3 substituenter uavhengig valgt fra hydroksyl, halogen, Ci-i2alkyl, C5-6cykloalkyl, trihalogenmetyl, fenyl, Ci-5alkoksy, Ci_5alkyltio, tetrahydropyranyloksy, fenoksy, Ci-«alkylkarbonyl, fenylkarbonyl, Ci-4alkylsulf inyl, Ci-4-al-kylsulfonyl, karboksy eller dets alkalimetallsalter, Ci-4-alkyloksykarbonyl, Ci-4alkylaminokarbonyl, fenylaminokarbonyl, tolylaminokarbonyl, morfolinokarbonyl, amino, nitro, dioksolanyl eller Ci-4alkyloksyiminometyl; naftyl; pyridinyl; tienyl; fortrinnsvis når n ikke er 2; furanyl; eller tienyl eller furanyl substituert med en til tre substituenter uavhengig valgt fra Cj.-4alkyl, Ci-4alkoksy, Ci_4alkyltio, halogen, cyano, formyl, acetyl, benzoyl, nitro, Ci-4alkoksy-karbonyl, fenyl, fenylaminokarbonyl og Ci-4alkoksyiminome-tyl; eller R representerer et radikal med formel
hvor X er oksygen eller svovel; Y er nitrogen, CH eller C(Ci.4alkyloksy) ; og R" er hydrogen eller C^alkyl.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer spesielt en fremgangsmåte for å beskytte ikke-levende materialer som ikke er av tre og gjenstander fremstilt av eller belagt med nevnte ikke-levende materiale mot bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner, hvilken fremgangmåte omfatter å påføre på overflaten eller innarbeide i nevnte materialer eller gjenstander en effektiv antibakteriell eller antigroende mengde av en forbindelse med formel (I).
I de ovennevnte definisjoner er halogen generisk med fluor, klor, brom og jod; Ci.4alkyl definerer rette og forgrenede mettede hydrokarbonradikaler med fra 1 til 4 karbonatomer omfattende metyl, etyl, n-propyl, 1-metyletyl, n-butyl, 1,1-dimetyletyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl; Ci.salkyl innbefatter Ci-4alkylradikaler som definert ovenfor og mettede hydrokarbonradikaler med fem karbonatomer; f.eks. n-pentyl og de forgrenede pentylisomerer; Ci.6alkyl innbefatter Ci-5alkylradikaler som definert ovenfor og seks kar-bonholdige homologer, f.eks. n-heksyl og de forgrenede heksylisomerer. Ci-12alkyler innbefatter Ci-galkyl og mettede hydrokarbonradikaler med fra 7 til 12 karbonatomer, f. eks. heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl og deres isomerer. Uttrykket alkalimetallkation er spesielt et natrium- eller kaliumkation. Trihalogenmetyl definerer en metylgruppe som er fullt substituert med halogenatomer, spesielt trifluor-metyl og triklormetyl. Ci_4alkoksyiminometyl definerer et radikal med formel
-CH=N-0-Ci_4alkyl.
Spesielle forbindelser med formel (I) for anvendelse i fremgangsmåten er de forbindelser hvor n er 0, 1 eller 2; R<1> er hydrogen, Cx.4alkyl eller benzyl; og R representerer fenyl; naftyl; pyridinyl; tienyl forutsatt at n ikke er 2; furanyl eventuelt substituert med 1 til 3 substituenter uavhengig valgt fra Ci_4alkyl og C2.5alkyloksykarbonyl; eller fenyl substituert med 1 eller 2 substituenter uavhengig valgt fra hydroksyl, halogen, Ci.salkyl, C5.6cykloalkyl, trihalogenmetyl, fenyl, Ci-5alkoksy, Ci_5alkyltio, tetrahydropyranyloksy, fenoksy, C2-5alkylkarbonyl, fenylkarbonyl, Ci_4alkylsulfinyl, Ci-4alkylsulfonyl, karboksy eller dets alkalimetallsalt, Ci-5alkoksykarbonyl, C2-5alkylaminokar-bonyl, fenylaminokarbonyl, tolylaminokarbonyl, morfolinokarbonyl, amino, nitro, cyano, eller dioksolanyl.
Av interesse er de forbindelser hvor n er 1, og R representerer fenyl, tienyl eller fenyl substituert med en eller to substituenter valgt fra halogen og trihalogenmetyl; eller de forbindelser hvor n er 2 og R representerer fenyl eller fenyl substituert med en eller to substituenter valgt fra halogen og trihalogenmetyl.
Av ytterligere interesse er de forbindelser hvor R<1> er hydrogen, n er 1 eller 2, og R representerer fenyl, Ci-6-alkylfenyl, halogenfenyl, dihalogenfenyl, bifenyl, Ci-5-alkyloksyfenyl, trihalogenmetylfenyl, nitrofenyl, fenyl substituert med C2-salkyloksykarbonyl, Ci-ealkylnitrofenyl, usubstituert furanyl eller tienyl, eller furanyl eller tienyl substituert med etoksykarbonyl, cyano, klor eller brom.
Av spesiell interesse er forbindelsene hvor R<1> er hydrogen, n er 1 eller 2, og R representerer 3-fluorfenyl, 4-klorfen-yl, 3,4-diklorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 3-trifluormetylfenyl, 4-trifluormetylfenyl, 4-metylfenyl, 3-etanonfenyl, 3-nitrofenyl, 3-metyl-4-nitrofenyl eller 2-tienyl.
Også av ytterligere interesse er de forbindelser med formel (I) hvor R<1> er hydrogen, R er et radikal med formel (b) hvor X er svovel, Y er nitrogen eller CH, og R" er hydrogen.
Foretrukne forbindelser er 5,6-dihydro-3-(2-tienyl)-1,4,2-oksatiazin-4-oksyd, 3(4-klorfenyl)-5,6-dihydro-l,4,2-oksatiazin-4,4-dioksyd og 3-(benzo[b]tien-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oksatiazin, 4-oksyd.
Alle forbindelser med formel (I) kan fremstilles ifølge fremgangsmåtene beskrevet i US-4.569.690.
Forbindelsene med formel (I) er aktive mot gram-positive bakterier og, viktigere for anvendelse i materialbeskyttel-se, også mot gram-negative bakterier. Mottagelige bakterier tilhører slike arter som Aeromonas, Alcaligenes, Brevi-bacterium, Cellulomonas, Citrobacter, Corynebacterium, Enterobacter, Escherichia, Klebsiella, Micrococcus, Pro-teus, Provideneia, Pseudomonas, Shewanella, Acinobacter, Bacillus, Serratia, Stapylococcus, Streptococcus og Xanthomonas.
Forbindelsene med formel (I) er videre aktive mot tilgroende organismer. Uttrykket "tilgroende organismer" er ment å omfatte organismer som vokser på eller kleber seg til forskjellige sorter overflater, spesielt i fuktige eller vandige omgivelser såsom saltvann, ferskvann, brakk-vann, regnvann, og også kjølevann, dreneringsvann, spill-vann og kloakkvann. Tilgroende organismer er alger såsom Mikroalger, f.eks. Amphora, Achnanthes, Navicula, Amphipo-ra, Meloeira, Cocconeis, Chlamydomonas, Chlorella, Ulo-thrix, Anabaena, Phaedactylum, Porphyridium, Makroalger, f.eks. Enteromorphia, Cladophora, Ectocarpus, Acrochaeti-um, Ceramium, Polysiphonia; Mollusker, f.eks. Mytilus, Crustacea, f .eks. Arte/nia, Balanus, Elminius Modes tus, Verucca, Lepae og Ascidia, Hydrozoa og Bryozoa.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer også en fremgangsmåte for å bevare ikke-levende materialer som ikke er av tre mot sopp som forringer eller slike materialer. Nevnte fremgangsmåte innbefatter å behandle slike materialer med en effektiv fungicid mengde av en forbindelse med formel
(I) -
Forbindelsene med formel (I) er nyttige for å beskytte en stort utvalg ikke-levende materialer som ikke er av tre, og gjenstander fremstilt derav eller belagt med dem. Eksempler på ikke-levende materialer og gjenstander fremstilt derav eller belagt med dem, omfatter klebestoffer; limvann; papir og papp; masse; tekstiler; lær; maling; plaster, f.eks. PVC og polyester; industrielle sammensetninger såsom kjølemedi-er, f.eks. kjølende smørestoffer og skjærevæsker, beleggende sammensetninger, badsammensetninger (prosessvæsker), smøremidler og lignende; metaller og legeringer såsom jern og stål; bygningsmaterialer, f.eks. mursten, brosten, sement og betong; dekorasjonmaterialer, f.eks. puss, fli-ser; og ethvert annet materiale som kan forurenses eller ødelegges av bakterier, sopp eller forurensende organismer.
Av spesiell interesse er belegningsmaterialer som med fordel anvendes for dekorative og beskyttende formål. Foreliggende fremgangsmåte er spesielt velegnet for å beskytte klebende belegg, enten de er klare eller farvede (dvs. omfattende ett eller flere farvestoffer eller pigmenter), og naturlige eller syntetiske, f.eks. malinger - spesielt antigroende malingssammensetninger -, beiser, lakker, finpuss, hvitte-kalk og lignende belegninger. Foreliggende fremgangsmåtes spesielle egnethet for å beskytte nevnte belegningsmaterialer ligger i det faktum at oksatiazinene som anvendes i fremgangsmåten, ikke bare effektivt beskytter belegningsmaterialet i lagerbeholderne under konserve-ringen i boksen (spesielt mot bakterier), og således sikrer lang levetid i boksen og god lagringsstabilitet, men de beskytter også effektivt belegningsmaterialet og eventuelt dets underliggende substrat når det er blitt påført som en film på nevnte substrat (film-konservering). Den samtidige nytte av oksatiazinene for både "i boks"- og "film"-konservering av belegg er av stor praktisk verdi.
Som eksempler på konstruksjoner fremstilt eller belagt med nevnte ikke-levende materialer kan nevnes svømmebassenger, bad, kjølevannsirkulasjonsledninger og industrielle bad i varierende installasjoner, f.eks. ved fremstiling av fabrikk-anlegg eller i luftkondisjoneringsinstallasjoner, hvis funksjon kan forringes ved nærvær og/eller forøkning av bakterier og forurensende organismer. Ytterligere eksempler er bygninger og deler av bygninger, såsom gulv, ytre og indre vegger eller tak, på steder som lider av fuktig-het, såsom kjellere, badeværelser, kjøkken, vaskerom og lignende, og som utgjør god grobunn for bakterier og/eller forurensende organismer. Nærværet av disse organismer er ikke bare problematisk fra et hygienisk eller estetisk synspunkt, men det forårsaker også økonomiske tap, fordi nevnte bygninger og/eller dekorasjonsmaterialer forringes hurtigere enn ønskelig.
Fremgangmåten er spesielt velegnet for å beskytte gjenstander som befinner seg under vann, som f.eks. skipsskrog, havneinstallasjoner, tørrdokker, sluseporter, sluser, for-tøyningsmaster, bøyer, boreplattformer, broer, rørlednin-ger, fiskegarn, kabler og enhver annen gjenstand som befinner seg konstant eller ofte i kontakt med vann, ved å påføre på nevnte gjenstander en antigroende sammensetning, f.eks. malingssammensetning, omfattende en effektiv antigroende mengde av en forbindelse med formel (I).
I denne forbindelse bør det bemerkes at foreliggende fremgangsmåte tilveiebringer et tryggere og økologisk mer akseptabelt alternativ til nåværende metoder som anvender antigroende produkter basert på tungmetaller, såsom kobber-oksyd og lignende, eller produkter basert på organometal-liske derivater, såsom oraganotinnforbindelser. Oksatiazinene s toksisitet i forhold til pattedyr er akseptabel, og som sådanne er de mindre skadelige for mennesker enten disse forbindelser når det menneskelige legeme ved direkte fysisk kontakt (f.eks. under håndtering eller påføring) eller via næringskjeden. Deres bionedbrytbarhet gjør at de er mindre vedvarende i omgivelsene og at de forårsaker mindre og kortere miljømessige forurensninger og påkjenninger. Den kjemiske stabilitet hos oksatiazinene medfører videre at de er kompatible med de fleste ikke-levende materialer som sådanne, og det er ikke nødvendig med spesielle foran-staltninger, såsom tilsetning av midler, for å stabilisere den aktive ingrediens. I materialer som skal danne filmer, såsom smøremidler, skjærevæsker og belegningsmaterialer, svekker de ikke dannelsen av ensartede filmer og den praktiske utførelse. Spesielt, når det gjelder belegningsmaterialer, svekker de ikke den hurtige herding ved praktiske omstendigheter, såsom ved væreIsestemperatur- og utendørs-betingelser, og de tillater sterk klebing av sammen-setningene til substratet og/eller det ytre belegg. Påføringsmetoden velges i henhold til det ønskede formål og de herskende omstendigheter. For eksempel omfatter den anvendte teknikk når det gjelder å beskytte smøremidler, belegninger eller skjærevæsker, å blande den aktive ingrediens i nevnte smøremiddel, belegg eller væske, enten under fremstillingsprosessen eller alternativt etterpå i det ferdige produkt. Den aktive bestanddel kan tilsettes i ren form eller oppløst eller suspendert i en tilstrekkelig mengde fortynningsstoff. Fortrinnsvis består fortynnings-stoffet av ett eller flere av løsningsmidlene slik som de opptrer i den ferdige sammensetning.
Fremgangsmåten omfatter også å påføre forbindelser med formel (I), eventuelt i en egnet formulering, til ikke-levende materialer ved enhver teknikk som er kjent i faget, såsom påføring med kost, spraying, atomisering, dypping, dynking, nedsenkning, spredning og helling. I noen tilfel-ler kan påføringen innbefatte impregneringsteknikker idet man anvender trykk- eller vakuumsysterner, termiske system-er, injeksjon eller diffusjon.
Egnede sammensetninger formuleres ifølge kjente fremgangs-måter til emulgerbare konsentrater, direkte spraybare eller fortynningsbare oppløsninger, fortynnede emulsjoner, fuktbare pulvere, oppløselige pulvere, pastaer, støvformer, granulater, belegningssammensetninger, f.eks. malinger - spesielt antigroende malingssammensetninger -, lakker og lignende. For eksempel kan den aktive forbindelse blandes med et fortynningsstoff, som består av en væske, et halvf-ast eller fast bærerstoff, og eventuelt overflateaktive midler, såsom emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmid-ler. I belegningssammensetninger kan den aktive forbindelse med fordel innlemmes i polymerer, kopolymerer eller harpikser. Disse kan bestå av slike monomerer som dialkyl-(dime-tyl)siloksaner, (met)akrylsyre, (met)akrylsyreestere, vinyl- og allylalkoholer og avledede estere (f.eks. vinyla-cetat), maleinsyre, styren, vinylklorid, butadien, akrylamid, akrylnitril og lignende kopolymeriserbare monomerer. Som eksempler på harpikser kan nevnes alkydharpikser, poly-uretaner, epoksyharpikser, fenoliske harpikser og urea-for-maldehydharpikser. Ytterligere nyttige additiver i nevnte sammensetninger omfatter vannavstøtende midler og overfla-te -gl idemidler som er istand til å gi lav overflatespenning i belegningsfiImene som dannes av polymeren eller kopoly-meren i de beleggende sammensetninger.
Ethvert egnet bærerstoff eller tilsetningsstoff som ikke innvirker på den antibakterielle eller antigroende akti-vitet hos den aktive ingrediens, kan anvendes i sammen-setningene ifølge foreliggende oppfinnelse. De faste bærerstoffer eller fyllstoffer som anvendes f.eks. for støvemid-ler og pulvere, innbefatter forskjellige inerte, porøse og pulverformede distribusjonsmidler av uorganisk natur, såsom naturlige mineralske fyllstoffer, f.eks. kalsitt, talkum, kaolin, montmorillonitt eller attapulgitt, eller fyllstoffer av organisk natur, f.eks. pulverisert kork, sagflis og andre fine pulverformede materialer. For å forbedre deres fysikalske egenskaper kan det være fordelaktig å tilsette høydispergert kiselsyre eller høydispergerte absorberende polymerer. Egnede granulerte absorberende bærerstoffer er av porøs type, f.eks. pimpsten, knust mursten, sepiolitt eller bentonitt; og egnede ikke-absorberende bærerstoffer er materialer som kalsitt eller sand. Den aktive ingrediens blandes med disse bærerstoff-substanser, f.eks. ved at de males sammen; alternativt impregneres den inerte bærersub-stans med en oppløsning av den aktive komponent i et lett-flyktig løsningsmiddel, og løsningsmidlet fjernes deretter ved oppvarming eller ved filtrering ved sug ved redusert trykk. Ved å tilsette fuktemidler og/eller dispersjons-midler kan slike pulverformede preparater også fremstilles lett fuktbare med vann, slik at det erholdes suspensjoner ved fortynning.
Inerte fortynningsmidler som anvendes for fremstilling av flytende preparater, bør fortrinnsvis ikke være lett anten-nelige, og de bør så langt som mulig være ikke-toksiske for uberørte dyr eller planter og mennesker i de aktuelle omgivelser. Fortynningsmidler som er egnet for dette formål er f.eks. vann eller organiske løsningsmidler, såsom aroma-tiske hydrokarboner, f.eks. metylbenzen-, dimetylbenzen-blandinger, substituerte naftalener; alkoholer og glykoler og deres etere og estere, f.eks. etanol, etylenglykol, etylenglykol-monometyl- eller -monoetyleter; ketoner, f.eks. 2-propanon, cykloheksanon og lignende; sterkt polare løsningsmidler; f.eks. N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylsulfok-syd eller dimetylformamid; vegetabilske oljer eller epoksi-derte vegetabilske oljer, såsom epoksidert kokosnøttolje eller soyabønneolje, og blandinger derav. Oppløsningene kan fremstilles på vanlig måte, hvis nødvendig under medvirk-ning av oppløsningfremmere. Andre væskeformer som kan anvendes, betår av emulsjoner, dispersjoner eller suspensjoner av den aktive forbindelse i vann eller egnede inerte fortynningsmidler, eller også konsentrater for fremstilling av slike emulsjoner, dispersjoner eller suspensjoner som lett kan innstilles til den ønskede konsentrasjon. For dette formål blandes den aktive ingrediens med f.eks. et dispergerende, suspenderende eller emulgerende middel. Den aktive komponent kan også oppløses eller dipergeres i et egnet inert løsningsmiddel og blandes samtidig eller påføl-gende med et dispergerende eller emulgerende middel. Det er også mulig å anvende halvfaste bærersubstanser av kremlig-nende, salvelignende, pastalignende eller vokslignende natur, hvori den aktive ingrediens kan innarbeides, hvis nødvendig ved hjelp av oppløsningsfremmere og/eller emulgeringsmidler. Vaselin, petroleumvoks, flytende parafin, silikonolje og andre krembaser er eksempler på halvfaste bærersubstanser. Videre er det mulig å anvende den aktive ingrediens i form av aerosoler. For dette formål oppløses den aktive ingrediens eller dispergeres i en flyktig væske som er egnet for anvendelse som drivstoff, f.eks. klorinerte og/eller fluorinerte derivater av metan og etan og blandinger derav, eller komprimert luft. På denne måte erholdes oppløsninger under trykk som, når de sprayes, gir aerosoler som er spesielt egnet for å kontrollere eller bekjempe bakterier og/eller alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner, f.eks. i lukkede kammere og lagerrom. For sistnevnte formål kan også røkgeneratorer inneholdende den aktive ingrediens benyttes.
I tillegg til forbindelsene med formel (I) og bærerstoffet, omfatter egnede formuleringer ofte andre adjuvanter som konvensjonelt anvendes i formuleringsfaget. Disse avhenger av spesifikke anvendelsesområder og av hva brukeren fore-trekker. Slike adjuvanter er f. eks. organiske bindings-midler (f.eks. kjemisk tørkende organisk bindemiddel-dannende polymerer, såsom alkylharpikser eller fysikalsk tørkende organisk bindemiddel-dannende faste stoffer ved løsningsmiddelinndampning); insekticider såsom klorinerte hydrokarboner, f.eks. endosulfan organofosfater, f.eks. klorpyrifos, pyretroider, f.eks. permetrin og lignende; ytterligere fungicider og baktericider såsom alkoholer, f.eks. etanol, 2,3,3-trijodallylalkohol; aldehyder, f.eks. formaldehyd, glutaraldehyd; formaldehydfrigivende forbindelser, f.eks. 2-brom-2-nitro-propan-l,3-diol(bronopol), 2-brom-2-nitropropan-l-ol; reaksjonsprodukter av aminer og formaldehyd, f.eks. triaziner, 3,5-dimetyltetrahydro-l,3-5-2H-tiadiazin-2-tion; reaksjonsprodukter av amider og formaldehyd, f.eks. l-hydroksymetyl-2-tiono-l:2-dihydro-benzotiazol-N-hydroksymetylbenzotiazolintion; fenoler, f.eks. 2-fenylfenol, pentaklorfenol,- organiske syrer, f.eks. propi-onsyre, benzosyre, salicylsyre, naftensyre-kobbersalter; uorganiske syrer, f.eks. borsyre; amider, f.eks. 2,5-dime-tyl-N-cykloheksyl-N-metoksy-furan-3-karbonamid; karbamater, f.eks. 3-jodpropargyl-N-butylkarbamat (IPBC), metyl-N-ben-zimidazol-2-ylkarbamat (Carbendazim), metyl-N-(l-butyl-k-arbamoyl) benzimidazol-2-ylkarbamat (benomyl), sink-dimetyl-ditiokarbamat, sink-etylenbisditiokarbamat, bis-(dimetyl-tiokarbamoyl)disulfid; pyridinderivater, f.eks. 2-merkapto-pyridin-N-oksyd, 2-klor-6-(triklormetyl)pyridin, 2,3,5,6-tetraklor-4-{metylsulfonyl)pyridin, kobber 8-hydroksykino-lin, 1-etyl-l, 4-dihydro-7-metyl-4-okso-l,8-naftyridin-3-karboksylsyre; azoler, f.eks. tebuconazol, propionazol, azaconazol, imazalil; heterocykliske forbindelser, f.eks. 2-metyl-3(2H)-isotiazolon, 5-klor-2-metyl-3(2H)-isotiazo-lon, 2-n-oktyl-4-isotiazolin-3-on, 4,5-diklor-2-(n-oktyl)-4-isotiazolin-3-on, 1,2-benzisotiazolin-3-on, 2-metyl-4,5-trimetylen-4-isotiazolin-3-on, 2-(4-tiazolyl)-benzimidazol, 2-merkapto-benzotiazol, 2-(tiocyanomeyltio)-benztiazol; N-halogenalkyltio-forbindelser, f.eks. N-triklormetyltio-ftalimid, folpet, N-triklormetyltio-4-cykloheksan-l,2-dikarboksimid, kaptan, N-l,1,2,2-tetrakloretyltio-4-cykloheksen-1,2-dikalboksimid-kaptafol, diklorfluanid, tolylfluanid; forbindelser med aktiverte halogengrupper, f.eks. klortalonil; overflateaktive midler, f.eks. guani-diner og biguanider; organimetalliske forbindelser, f.eks. bis(tri-n-butyltinnoksyd, tributyltinnestere, tributyltinn-naftenat, tributyltinnlinoleat, tributyltinnbenzoat, tri-butyltinngluorid; forskjellige forbindelser, f.eks. pimari-cin, tridemorf, metylenbistiocyanat, tolylsulfon, dicyano-butan; metallsalter, f.eks. krom-kopper-arsenikk; aktive naturlige produkter, f.eks. streptomycin; hjelpestoffer såsom etylglykolacetat og metoksypropylacetat; prosess-tilsetningsstoffer; fiksativer såsom karboksymetylcellu-lose, polyvinylalkohol, parafin; mykgjøringsmidler såsom benzosyreestere og ftalater, f.eks. dibutyl-ftalat, diok-sylftalat, didodecylftalat; øv-stabiliseringsmidler, eller stabilitetsfremmere; farvestoffer; farvepigmenter; tørke-midler såsom koboltoktoat, blyoktoat og koboltnaftenat; korrosjonshemmere; antifellingsmidler; anti-hinnemidler, såsom metyletylketoksim; antiskummidler og lignende. Generelt er adjuvantene ikke essensielle for utøvelsen av foreliggende oppfinnelse, men de er innbefattet i spesielle formuleringer, fortrinnsvis i belegningsformuleringer for å optimalisere den totale virkningsfullhet og letthet i bruk. De kan anvendes deri i konvensjonelle mengder.
De antibakterielle og/eller antigroende sammensetninger som anvendes ved fremgangmåten ifølge oppfinnelsen, kan inneholde fra 0,001 vekt% til 95 vekt% av den aktive ingrediens, basert på sammensetningens totale vekt. Bruksferdige sammensetninger, såsom malinger, inneholder fortrinnsvis fra 0,5 vekt% til 20 vekt%, spesielt fra 1 til 10 vekt%, av den aktive ingrediens. Antigroende malingssammensetninger kan på den annen side inneholde fra 10 til 75 vekt%, spesielt fra 20 til 70 vekt%, av den aktive ingrediens med formel (I) basert på den totale vekt av nevnte sammensetnings tørrsubstans (dvs. opptil 50 vekt%, spesielt fra 5 til 25 vekt%, av den aktive ingrediens, basert på den antigroende sammensetnings totale vekt). Foretrukne sammensetninger er spesielt sammensatt av følgende bestanddeler (alle prosentandeler er vekt%):
Emulgerbare konsentrater
Støv Suspensjonskonsentrater Granulater
De følgende eksempler er ikke ment å skulle begrense, men illustrere omfanget av oppfinnelsen.
A. Biologiske eksempler
Eksempel 1: Virkning mot bakterier og <g>jærso<pp>er
Testoppløsningene ble fremstilt ved å oppløse forbindelsene vist i tabellene 1-4 i 50% etanol og deretter fortynne med sterilt destillert vann. Disse testoppløsninger ble pipet-tert inn i Petriskåler og blandet med varm tryptoseagar for å oppnå en aktiv ingrediens-konsentrasjon på 100 ppm. Etter avkjøling ble mediet inokulert med følgende gjærsopper eller bakterier:
Debaryomycea hansenii (gjær)(A)
Paeudomonas alcaligenes (gram neg)(B)
Bacillus cereus mycoides (gram pos)(C)
Paeudomonas aeruginoaa (gram neg)(D)
Flavobacterium ap. (gram neg) (E)
Streptomycea alJbus (gram pos) (F)
Enterobacter aerogenea (gram neg)(G)
Eacherichia coli (gram neg)(H)
Etter tilstrekkelig vekst i de ubehandlede kulturer ble forbindelsene vurdert under anvendelse av følgende karaktersystem:
0 = samme vekst som i kontrollen.
1 = hemming av veksten med forbindelsen.
2 = ingen vekst under innflytelse av forbindelsen.
Tallene som ble oppnådd for antibakteriell og antigroende effekt av forbindelsene ifølge denne oppfinnelse, er opp-ført i tabellene 1-4. Tegnet '-' betyr at forbindelsen ikke ble testet.
Eksempel 2: Virkning på ferskvanns- alger
9 ml Bolds's algebuljong inneholdende en passende konsentrasjon av testforbindelsen ble inokulert i en Petriskål av plast med en diameter på 5,5 cm med l ml av to uker gammel stamkultur av en av tre arter av grønne alger. ( Chlamydomonas dysosmos, Chlorella vulgaris eller Dlothrix confervi-cola) eller den blågrønne bakterie Anabaena cylindrica. Skålene ble inkubert i et klimarom under et fotosyntetisk aktivt besrålingsnivå på 40 umol.m^.sek"<1> ved 20°C i løpet av dagen (16 t) og 18°C om natten (8 t) . Bedømmelsen ble utført etter 14 dager ved visuell beregning av prosentandelene av algevekst, sammenlignet med kontrollene. Resul-tatene er uttrykt som minste testkonsentrasjon (i ppm) som gir 90% dødelighet.
Eksempel 3; Virkning på sjøalger
9 ml Provasoli ASP-2 (kunstig sjøvann-2)-medium inneholdende en passende konsentrasjon av testforbindelsen ble in-okulert i en Petriskål av plast med en diameter på 5,5 cm med 1 ml av en to uker gammel stamkultur av kiselalgen Phaedactylum tricomutum eller den encellede røde alge Porphyridium sp. Skålene ble inkubert i et klimarom under et fotosyntetisk aktivt bestrålingsnivå på 40 umol.m"<2>.sek"<1 >ved 20°C om dagen (16 t) og 18°C om natten (8 t) . Bedøm-melsen ble utført etter 14 dager ved visuell beregning av prosentandelene av algeveksten sammenlignet med kontrollene. Forbindelsene 1, 2, 3, 4, 5, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 25, 27 forårsaket 90% dødelighet ved konsentrasjonsnivåer som var like eller lavere enn 1 ppm.
Eksempel 4: Virkning på Artemia
1 1 ml kunstig sjøvann inneholdende forskjellige mengder av testforbindelsen ble omtrent 15 Artemia Instar II-larver tilsatt. Etter 24 timer statisk inkubasjon med kontinuerlig belysning ble testen vurdert. Forbindelsene 2, 4, 5, 11, 13, 18, 19 forårsaket 100% dødelighet ved konsentrasjonsnivåer som var lik eller lavere enn 10 ppm. B. Sammensetningseksempler (alle prosentandeler er vekt%) Eksempel 5: Sammensetningseksempler for faste forbindelser med formel (I) a) Emulgerbare konsentrater: emulsjoner av enhver konsentrasjon kunne erholdes fra disse konsentrater ved fortynning med vann.
b) Støvformuleringer: disse ble erholdt ved å blande den aktive ingrediens med bærerstoffene og male blandingen i en
egnet mølle.
c) Suspensjonskonsentrater fra hvilke suspensjoner av enhver ønsket konsentrasjon kan erholdes ved fortynning med vann, ble erholdt ved å grundig blande sammen finfordelt aktiv ingrediens med adjuvantene.
Eksempel 6: Sammensetningseksempeler for flytende aktive ingredienser med formel (I)
a) Emulgerbare konsentrater: emulsjoner av enhver konsentrasjon kan erholdes fra disse konsentrater ved fortynning
med vann.
b) Løsninger egnet for anvendelse i form av mikrodråper.
c) Granulater: fremstilt ved å oppløse den aktive ingrediens i diklormetan, spraye løsningen på bærerstoffet, og
deretter inndampe løsningsmidlet.
d) Støvformuleringer: Disse ble erholdt ved grundig sammen-blanding av bærerstoffene med den aktive ingrediens.
Eksempel 7: Sammensetningseksempler for maling
Claims (10)
1. Fremgangsmåte for å kontrollere bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner, karakterisert ved at fremgangsmåte omfatter å administrere til nevnte bakterier eller alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner, eller til stedet hvor de befinner seg, en effektiv antibakteriell eller antigroende mengde av en forbindelse med formel
hvor n er 0, 1 eller 2; R<1> er hydrogen, Ci.4alkyl eller benzyl; og R representerer (a) fenyl; fenyl substituert med 1 til 3 substituenter uavhengig valgt fra hydroksyl, halogen, Ca.i2alkyl, Cs.6-cykloalkyl, trihalogenmetyl, fenyl, Ci-salkoksy, d-salkyltio, tetrahydropyranyloksy, fenoksy, Ci-4alkylkarbonyl, fenylkarbonyl, Ci-4alkylsulfinyl, Ci-4-alkylsulfonyl, karboksy eller dets alkalimetallsalter, Ci-4-alkyloksykarbonyl, Ci.4alkylaminokarbonyl, fenylaminokarbonyl, tolylaminokarbonyl, morfolinokarbonyl, amino, nitro, dioksolanyl eller Ci_4alkyloksyiminometyl; naftyl; pyridinyl; tienyl;
fortrinnsvis når n ikke er 2; furanyl; eller tienyl eller furanyl substituert med en til tre substituenter uavhengig valgt fra Ci-4alkyl, Ci_4alkoksy, Ci-4alkyltio, halogen, cyano, formyl, acetyl, benzoyl, nitro, Ci.4alkoksy-karbonyl, fenyl, fenylaminokarbonyl og Ci-4alkoksyiminometyl; eller R representerer et radikal med formel
hvor X er oksygen eller svovel; Y er nitrogen, CH eller C (Ci-^alkyloksy) ; og R" er hydrogen eller CL_4alkyl.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for å beskytte ikke-levende materialer som ikke er av tre og gjenstander fremstilt av eller belagt med nevnte ikke-levende materialer, mot bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryozoaner,
karakterisert ved at fremgangsmåte omfatter å påføre på overflaten eller innarbeide i nevnte materialer eller gjenstander en effektiv antibakteriell eller antigroende mengde av en forbindelse med formel (I).
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at forbindelsen med formel (I) er 5,6-dihydro-3-(2-tienyl)-1,4,2-oksatiazin-4-oksyd eller 3(4-klorfenyl)-5,6-dihydro-l,4,2-oksatiazin-4,4-dioksyd eller 3-(benzo[b]tien-2-yl)-5,6-dihydro-l,4,2-oksatiazin, 4-okdyd.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at det ikke-levende materiale er et klebende belegningsmateriale, såsom maling, antigroende maling, beis, lakk, finpuss eller kalkmaling.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at det klebende belegningsmateriale konserveres i en lagringsbeholder eller hvor belegningsmaterialet er blitt påført som en film på et substrat.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 2 for beskyttelse av gjenstander under vann, såsom skipsskrog, havneinstallasjoner, tørrdokker, sluseporter, sluser, fortøyningsmaster, bøyer boreplattformer, broer, rørledninger, fiskegarn, kabler og andre gjenstander som er i konstant eller hyppig kontakt med vann,
karakterisert vedå påføre på nevnte gjenstander en antigroende sammensetning omfattende en effektiv antigroende mengde av en forbindelse med formel (I) som definert i krav 1.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved at mengden av forbindelsen med formel (I) varierer fra 0,001 vekt% til 95 vekt% basert på sammensetningens totale vekt.
8. Belegningssammensetning omfattende (a) som aktiv ingrediens en forbindelse med formel (I) som definert i krav 1, og (b) polymerer eller kopolymerer avledet fra sådanne monomerer som dialkylsiloksaner, (met)akrylsyre, (met)akrylsyre-estere, vinyl- og allyl-alkoholer og avledede estere, maleinsyre, styren, vinylklorid, butadien, akrylamid, akrylnitril, eller harpikser såsom alkydharpikser, poly-uretaner, epoksyharpikser, fenoliske harpikser og ureaform-aldehyharpikser.
9. Belegningssamménsetning ifølge krav 8, ytterligere omfattende ett eller flere additiver valgt fra gruppen bestående av vannavstøtende midler; overflateglidemidler; organiske bindemidler; insekticider; fungicider; baktericider; hjelpeoppløsningsmidler; prosessadditiver; fiksativer; mykningsmidler; UV-stabilisatorer eller stabilitets-forsterkere; farvestoffer; farvepigmenter; tørkestoffer; korrosjonshemmere; antifellingsmidler; antihinnemidler; og antiskummemidler.
10. Antigroende malingssammensetning ifølge krav 8, omfattende fra 10 - 75 vekt% av den aktive ingrediens basert på totalvekten av nevnte antigroende malingssammensetning i tørrsubstans.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11135293A | 1993-08-24 | 1993-08-24 | |
| PCT/EP1994/002784 WO1995005739A1 (en) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO960728D0 NO960728D0 (no) | 1996-02-23 |
| NO960728L NO960728L (no) | 1996-02-23 |
| NO315181B1 true NO315181B1 (no) | 2003-07-28 |
Family
ID=22338025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19960728A NO315181B1 (no) | 1993-08-24 | 1996-02-23 | Fremgangsmåte for å kontrollere bakterier og alger, krepsdyr, ascidianer, hydrozoaner og bryosoaner samt belegningssammensetninger |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5712275A (no) |
| EP (1) | EP0715495B1 (no) |
| JP (1) | JP3665335B2 (no) |
| KR (1) | KR100342363B1 (no) |
| CN (2) | CN100369905C (no) |
| AP (2) | AP568A (no) |
| AT (1) | ATE163836T1 (no) |
| AU (1) | AU680294B2 (no) |
| BR (1) | BR9407567A (no) |
| CY (1) | CY2089B1 (no) |
| CZ (1) | CZ286710B6 (no) |
| DE (1) | DE69408998T2 (no) |
| DK (1) | DK0715495T3 (no) |
| ES (1) | ES2113674T3 (no) |
| FI (1) | FI112434B (no) |
| GR (1) | GR3026333T3 (no) |
| HK (1) | HK1006054A1 (no) |
| HU (1) | HU214846B (no) |
| MX (1) | MX9406466A (no) |
| MY (1) | MY111021A (no) |
| NO (1) | NO315181B1 (no) |
| NZ (1) | NZ273306A (no) |
| OA (1) | OA10266A (no) |
| PL (1) | PL185409B1 (no) |
| RO (1) | RO116243B1 (no) |
| RU (1) | RU2143805C1 (no) |
| SG (1) | SG66277A1 (no) |
| SK (1) | SK282008B6 (no) |
| TW (1) | TW304159B (no) |
| WO (1) | WO1995005739A1 (no) |
| ZA (1) | ZA946449B (no) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9406411A (es) * | 1993-08-24 | 1997-08-30 | Uniroyal Chem Co Inc | Oxatiazinas conservadoras de madera. |
| EP0823461A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Sigma Coatings B.V. | Increasing the self-polishing properties of antifouling paints |
| PL339920A1 (en) * | 1997-10-15 | 2001-01-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergetic compositions comprising oxathiazine and benzothiophene-2-carboxamido-s,s-dioxide |
| US6280657B1 (en) * | 1998-05-27 | 2001-08-28 | Rohm And Haas Company | Ketoxime solutions of biocides |
| US6379686B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| SE513474C2 (sv) | 1999-01-25 | 2000-09-18 | Hans Elwing Instutionen Foer C | Metod för att förhindra kräftdjurs, särskilt havstulpaners, etablering på fasta ytor med hjälp av en substans som stör nervsignaler, varvid substansen är medetomidin, dvs (+)-4-/1- (2,3-dimetylfenyl)-etyl/-IH-imidazol |
| EP1150567A4 (en) * | 1999-02-08 | 2003-01-15 | Cognis Corp | PIGMENTED COATINGS WITH REDUCED FADE TILT |
| JP2003501488A (ja) * | 1999-06-11 | 2003-01-14 | ネオルックス コーポレイション | 骨髄抑制のための高投与量放射性核種錯体 |
| US7094885B2 (en) * | 1999-07-11 | 2006-08-22 | Neorx Corporation | Skeletal-targeted radiation to treat bone-associated pathologies |
| AU2002249935A1 (en) * | 2001-01-08 | 2002-08-19 | Neorx Corporation | Radioactively labelled conjugates of phosphonates |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| WO2002072961A1 (fr) * | 2001-03-13 | 2002-09-19 | Sony Corporation | Absorbeur et son procede de fabrication |
| EP1288234A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sigma Coatings B.V. | Binders with low content in hydrolysable monomer suitable for selfpolishing antifouling paints |
| EP1308484A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Sigma Coatings B.V. | Use of silylesters of rosin in self-polishing antifouling paints |
| DK1446011T3 (da) * | 2001-11-08 | 2009-04-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistiske begroningsh mmende sammens tninger, der omfatter 4-brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril |
| US7045116B2 (en) | 2001-12-13 | 2006-05-16 | Dow Global Technologies Inc. | Treatment of osteomyelitis with radiopharmaceuticals |
| US6974847B1 (en) | 2002-07-16 | 2005-12-13 | Matrix Engineering | Melt compounded fusion bonded marine anti-fouling coating |
| DE10234527A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Resist und Verfahren zur Elektronenstrahllithographie |
| EP1475415A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-10 | SigmaKalon Services B.V. | Silyl esters, their use in binder systems and paint compositions and a process of production thereof |
| BRPI0413149B1 (pt) * | 2003-08-28 | 2015-06-23 | Microban Products | Método de fabricação de uma composição de polímero acrílico antifúngica |
| JP4489535B2 (ja) * | 2004-08-27 | 2010-06-23 | ベニートヤマ株式会社 | 水棲汚損生物付着防止剤組成物 |
| DE102005009783A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102005011990A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Foulingresistente Polyurethane, insbesondere für maritime Anwendungen |
| JP4813813B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-11-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| CN101355877B (zh) | 2006-02-01 | 2012-11-14 | 詹森药业有限公司 | 4-溴-2-（4-氯苯基）-5-（三氟甲基）-1h-吡咯-3-腈和金属化合物的组合物 |
| US7893047B2 (en) * | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP4843353B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-21 | 高知県 | 生物防汚剤、防汚処理方法および防汚処理物品 |
| US8399506B2 (en) | 2006-08-07 | 2013-03-19 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Combinations of 4 bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile and oxidizing agents |
| GB0705885D0 (en) * | 2007-03-27 | 2007-05-02 | Danisco | Composition |
| EP2199349A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Ppg B.V. | Resin composition, antifouling coating comprising barnacle antifoulant and processes of production thereof |
| CN103108868B (zh) | 2010-06-07 | 2015-11-25 | 诺沃梅迪科斯有限公司 | 呋喃基化合物及其用途 |
| US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
| JP2015525281A (ja) | 2012-06-22 | 2015-09-03 | ピーピージー コーティングス ヨーロッパ ベーヴェー | 防汚コーティング組成物 |
| US9778115B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-10-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting deposits in a vessel |
| US9746434B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-08-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for determining flow distribution through a component |
| US9645002B2 (en) * | 2013-03-28 | 2017-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | System and method for identifying levels or interfaces of media in a vessel |
| US9880035B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting coking growth and maldistribution in refinery equipment |
| US9651415B2 (en) * | 2013-12-23 | 2017-05-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for monitoring distillation tray performance |
| US10634536B2 (en) | 2013-12-23 | 2020-04-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for multi-phase flow measurement |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| CN105862399A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 巢湖市荷花渔网有限公司 | 一种渔网高效防污剂 |
| JP6948390B2 (ja) | 2017-06-01 | 2021-10-13 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
| JP6948391B2 (ja) | 2017-06-01 | 2021-10-13 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1273921A (en) * | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
| US4569690A (en) * | 1982-09-28 | 1986-02-11 | Uniroyal, Inc. | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
-
1994
- 1994-08-24 AP APAP/P/1996/000775A patent/AP568A/en active
- 1994-08-24 SK SK232-96A patent/SK282008B6/sk unknown
- 1994-08-24 HU HU9600430A patent/HU214846B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CN CNB001352369A patent/CN100369905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 PL PL94313133A patent/PL185409B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 EP EP94926864A patent/EP0715495B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 CN CN94193179A patent/CN1071092C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 SG SG1996007081A patent/SG66277A1/en unknown
- 1994-08-24 WO PCT/EP1994/002784 patent/WO1995005739A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-24 NZ NZ273306A patent/NZ273306A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AT AT94926864T patent/ATE163836T1/de active
- 1994-08-24 KR KR1019960700435A patent/KR100342363B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AU AU76544/94A patent/AU680294B2/en not_active Ceased
- 1994-08-24 DE DE69408998T patent/DE69408998T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 RO RO96-00361A patent/RO116243B1/ro unknown
- 1994-08-24 DK DK94926864T patent/DK0715495T3/da active
- 1994-08-24 AP AP9500775A patent/AP9500775A0/xx unknown
- 1994-08-24 MY MYPI94002221A patent/MY111021A/en unknown
- 1994-08-24 BR BR9407567A patent/BR9407567A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 ZA ZA946449A patent/ZA946449B/xx unknown
- 1994-08-24 US US08/586,690 patent/US5712275A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 JP JP50734395A patent/JP3665335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 ES ES94926864T patent/ES2113674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 MX MX9406466A patent/MX9406466A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 RU RU96105912A patent/RU2143805C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 TW TW083107754A patent/TW304159B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CZ CZ1996463A patent/CZ286710B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-23 NO NO19960728A patent/NO315181B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 OA OA60781A patent/OA10266A/en unknown
- 1996-02-23 FI FI960848A patent/FI112434B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-10-16 US US08/951,278 patent/US5922113A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-12 GR GR980400275T patent/GR3026333T3/el unknown
- 1998-06-11 HK HK98105163A patent/HK1006054A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-16 CY CY9800010A patent/CY2089B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0715495B1 (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| JP5194100B2 (ja) | ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１ｈ−ピロール−３−カルボニトリルを含む相乗性防汚組成物 | |
| TWI394532B (zh) | 含吡啶硫酮及吡咯衍生物之殺生物劑組合物 | |
| EP1110454A2 (en) | 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| CA2168357C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| CA2466954C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides as coating compositions | |
| CA2286131A1 (en) | Coating compositions comprising busoxinone |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |