CZ286710B6 - Method of suppressing bacteria and contaminating organisms and coating compositions - Google Patents
Method of suppressing bacteria and contaminating organisms and coating compositions Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286710B6 CZ286710B6 CZ1996463A CZ46396A CZ286710B6 CZ 286710 B6 CZ286710 B6 CZ 286710B6 CZ 1996463 A CZ1996463 A CZ 1996463A CZ 46396 A CZ46396 A CZ 46396A CZ 286710 B6 CZ286710 B6 CZ 286710B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- coating composition
- formula
- resins
- compound
- bacteria
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims abstract description 21
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 34
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 claims abstract description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 21
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 3
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTAZLPRTHOCVJJ-UHFFFAOYSA-N 3-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC=CS1 OTAZLPRTHOCVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 2
- NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC2=CC=CC=C2S1 NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHZXAPWZVRIODB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4,4-dioxide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NOCCS1(=O)=O PHZXAPWZVRIODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 241001247197 Cephalocarida Species 0.000 description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000159614 Ulothrix Species 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 241000192537 Anabaena cylindrica Species 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000195585 Chlamydomonas Species 0.000 description 2
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- 241000206731 Phaeodactylum Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate;tributylstannanylium Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical compound C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)(C)[N+]([O-])=O NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[d][1,2]thiazol-3-one Chemical compound C1CCC2=C1SN(C)C2=O PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropanedinitrile Chemical class CCCC(C#N)C#N GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001607836 Achnanthes Species 0.000 description 1
- 241001442170 Acrochaetium Species 0.000 description 1
- 241000607534 Aeromonas Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 241000611184 Amphora Species 0.000 description 1
- 241000251557 Ascidiacea Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241000238588 Balanus Species 0.000 description 1
- 102100021257 Beta-secretase 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710150192 Beta-secretase 1 Proteins 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241001428407 Ceramium Species 0.000 description 1
- 241001494521 Chlamydomonas applanata Species 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 description 1
- UUKMIDVIASZKGP-UHFFFAOYSA-N ClN1C(=O)C2(C(CC=CC2)C1=O)SC(C(Cl)Cl)Cl Chemical compound ClN1C(=O)C2(C(CC=CC2)C1=O)SC(C(Cl)Cl)Cl UUKMIDVIASZKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001478778 Cladophora Species 0.000 description 1
- 241001608005 Cocconeis Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000199920 Ectocarpus Species 0.000 description 1
- 241000500428 Elminius Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000589564 Flavobacterium sp. Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000243320 Hydrozoa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241001524123 Lepas Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001491711 Melosira Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 241000237524 Mytilus Species 0.000 description 1
- 241000502321 Navicula Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 241000206639 Polysiphonia Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 1
- 241001302393 Porphyridium sp. Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000588768 Providencia Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000168225 Pseudomonas alcaligenes Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000863430 Shewanella Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196252 Ulva Species 0.000 description 1
- 241000934136 Verruca Species 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical class [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- ZNDOQQKNEFYSQY-UHFFFAOYSA-N butylcarbamoyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC(=O)NCCCC)=NC2=C1 ZNDOQQKNEFYSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003657 drainage water Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- IRGXVHXPGJJQOU-UHFFFAOYSA-N ethene;zinc Chemical compound [Zn].C=C IRGXVHXPGJJQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PULCKIYKBGOTTG-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylpentan-3-ylidene)hydroxylamine Chemical compound CC(C)C(=NO)C(C)C PULCKIYKBGOTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu potlačování bakterií a organismů vyvolávajících znečištění pomocí 3aryl-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazinů a jejich oxidů, způsobu ochrany neživých materiálů odlišných od dřeva a průmyslových antibakteriálních prostředků a prostředků proti znečištění. Tyto prostředky mohou mít podobu povlakových hmot.
Dosavadní stav techniky
Povrchy předmětů vystavených vlhkému nebo vodnému prostředí jsou snadno kolonizovány mikroorganismy a příležitostně i jinými vyššími formami organismů, jako jsou měkkýši a korýši. Když se tyto organismy usídlí na površích těchto předmětů nebo když k nim přilnou, hodnota těchto předmětů se sníží. Při tom může dojít k poškození zevních, ale někdy i vnitřních částí těchto předmětů, k povrchovým změnám (například hladký, čistý a laminámí povrch se změní na hrubý, znečištěný nebo turbulentní povrch), hmotnost předmětů se zvýší úsadami organismů a jejich zbytků a okolí předmětů může být zataraseno a zatěžováno. Funkce předmětů a systémů, které tyto předměty zahrnují, se snižuje a zhoršuje se kvalita vodného prostředí. Podobné problémy zatěžují průmyslově používané kompozice, jako jsou povlaky, mazadla apod. Všechny tyto jevy se zde označují souhrnným názvem „znečišťování“. Oxathiaziny, kterých se používá podle vynálezu a jejich oxidy, jsou zveřejněny v US 4 569 690 jako herbicidy, rostlinné fungicidy, desikanty a defolianty.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob potlačování bakterií a znečišťujících organismů, jehož podstata spočívá vtom, že se na tyto bakterie nebo znečišťující organismy nebo na místo, kde se vyskytují, aplikuje účinné antibakteriální nebo protiznečišťující množství sloučeniny obecného vzorce I
[O]n kde n představuje číslo 0,1 nebo 2;
R1 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylskupinu; a
R představuje
a) fenylskupinu; fenylskupinu substituovanou jedním až třemi substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího hydroxyskupinu, halogen, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, trihalogenmethylskupinu, fenylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, tetrahydropyranyloxyskupinu,
- 1 CZ 286710 B6 fenoxyskupinu, alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylkarbonylskupinu, alkylsulfínylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxyskupinu, skupinu soli karboxylové kyseliny s alkalickým kovem, alkoxykarbonylskupinu s I až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylaminokarbonylskupinu, tolylaminokarbonylskupinu, morfolinokarbonylskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, dioxolanylskupinu nebo alkoxyiminomethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; naftylskupinu; pyridylskupinu; thienylskupinu, přednostně když n má jiný význam než 2; furylskupinu; nebo thienylskupinu nebo furylskupinu substituovanou jedním až třemi substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, kyanoskupinu, formylskupinu, acetylskupinu, benzoylskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenylskupinu, fenylaminokarbonylskupinu a alkoxyiminomethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; nebo
b) skupinu obecného vzorce
kde
X představuje atom kyslíku nebo síry;
Y představuje atom dusíku nebo skupinu vzorce CH nebo C-alkoxy, kde alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku; a
R představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Předmětem vynálezu je zejména způsob ochrany neživých materiálů odlišných od dřeva a předmětů zhotovených z těchto neživých materiálů nebo pokrytých těmito neživými materiály proti bakteriím a/nebo znečišťujícím organismům, jehož podstata spočívá v tom, že se na povrch těchto materiálů nebo předmětů nebo do nich aplikuje účinné antibakteriální nebo protiznečišťující množství sloučeniny obecného vzorce I.
Ve výše uvedených definicích se používá určitých termínů, které mají dále uvedený význam. Pod označením „halogen“ se rozumí fluor, chlor, brom a jod. Pod označením “alkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku“ se rozumí přímý nebo rozvětvený nasycený uhlovodíkový zbytek obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, zahrnující methylskupinu, ethylskupinu, n-propylskupinu, 1-methylethylskupinu, n-butylskupinu, 1,1-dimethylethylskupinu, 1-methylpropylskupinu a 2-methylpropylskupinu. Pod označením „alkylskupina s 1 až 5 atomy uhlíku“ se rozumí alkylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku definovaná výše a nasycené uhlovodíkové zbytky obsahující 5 atomů uhlíku, jako je například n-pentylskupina a její rozvětvené isomery. Pod označením „alkylskupina s 1 až 6 atomy uhlíku“ se rozumí alkylskupina s 1 až 5 atomy uhlíku definovaná výše a její homology obsahující 6 atomů uhlíku, jako je například n-hexylskupina a její rozvětvené isomery. Pod označením „alkylskupina s 1 až 12 atomy uhlíku“ se rozumí alkylskupina s 1 až 6 atomy uhlíku a nasycené uhlovodíkové zbytky obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, jako je například heptylskupina, oktylskupina, nonylskupina, decylskupina, undecylskupina a jejich isomery. Pod označením „kation alkalického kovu“ se rozumí zejména sodný nebo draselný kation. Pod označením „trihalogenmethylskupina“ se rozumí methylskupina, která je vyčerpávajícím způsobem substituována atomy halogenu, zejména trifluormethylskupina a trichlormethylskupina. Pod označením „alkoxyiminomethylskupina s 1 až 4 atomy uhlíku
-2CZ 286710 B6 v alkoxylové části“ se rozumí skupina vzorce -CH=N-O-alkyl, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku.
Při způsobu podle vynálezu se ze sloučenin obecného vzorce I používá zejména sloučenin, kde n představuje číslo 0, 1 nebo 2; R1 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylskupinu; a R představuje fenylskupinu; naftylskupinu; pyridylskupinu; thienylskupinu, za předpokladu, že n neznamená číslo 2; furylskupinu, která je popřípadě substituována 1 až 3 substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylskupinu se 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; nebo fenylskupinu, která je substituována jedním nebo dvěma substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího hydroxyskupinu, halogen, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, trihalogenmethylskupinu, fenylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, tetrahydropyranyloxyskupinu, fenoxyskupinu, alkylkarbonylskupinu se 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylkarbonylskupinu, alkylsulfinylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxyskupinu, skupinu soli karboxylové kyseliny s alkalickým kovem, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylaminokarbonylskupinu se 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylaminokarbonylskupinu, tolylaminokarbonylskupinu, morfolinokarbonylskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu nebo dioxolanylskupinu.
Zajímavé jsou sloučeniny, kde n představuje číslo 1 a R představuje fenylskupinu, thienylskupinu nebo fenylskupinu substituovanou jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogen a trihalogenmethylskupinu; nebo sloučeniny, kde n představuje číslo 2 a R představuje fenylskupinu nebo fenylskupinu substituovanou jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogen a trihalogenmethylskupinu.
Zajímavé jsou dále sloučeniny, kde R1 představuje atom vodíku, n představuje číslo 1 nebo 2 a R představuje fenylskupinu, alkylfenylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, halogenfenylskupinu, dihalogenfenylskupinu, bifenylylskupinu, alkoxyfenylskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, trihalogenmethylfenylskupinu, nitrofenylskupinu, fenylskupinu substituovanou alkoxykarbonylskupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylnitrofenylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, nesubstituovanou furylskupinu nebo thienylskupinu nebo furylskupinu nebo thienylskupinu substituovanou ethoxykarbonylskupinou, kyanoskupinou, chlorem nebo bromem.
Obzvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 představuje atom vodíku, n představuje číslo 1 nebo 2 a R představuje 3-fluorfenylskupinu, 4-chlorfenylskupinu, 3,4dichlorfenylskupinu, 3,5-dichlorfenylskupinu, 3-trifluormethylfenylskupinu, 4—trifluormethylfenylskupinu, 4-methylfenylskupinu, 3-ethanonfenylskupinu, 3-nitrofenylskupinu, 3-methyl-4nitrofenylskupinu nebo 2-thienylskupinu.
Obzvláštní zájem je také upřen na sloučeniny obecného vzorce I, kde R1 představuje atom vodíku, R představuje zbytek obecného vzorce b, kde X představuje atom síry, Y představuje atom dusíku nebo skupinu CH a R” představuje atom vodíku.
Jako přednostní sloučeniny obecného vzorce I je možno uvést 5,6-dihydro-3-(2-thienyl)-l,4,2oxathiazin-4-oxid a 3—(4—chlorfenyl)-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4,4-dioxid.
Všechny sloučeniny obecného vzorce I je možno vyrobit způsoby popsanými v US 4 569 690.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné proti gram-pozitivním bakteriím, a co je důležitější v souvislosti s ochranou materiálů, také proti gram-negativním bakteriím. Susceptibilní bakterie náleží do rodů, jako je Aeromonas, Alcaligenes, Brevibacterium, Cellulomonas, Citrobacter,
- D “
Corynebacterium, Enterobacter, Escherichia, Klebsiella, Micrococcus, Próteus, Providencia, Pseudomonas, Shewanella, Acinobacter, Bacillus, Serratia, Staphylococcus, Streptococcus a Xanthomonas.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou dále účinné proti tzv. znečišťujícím organismům. Pod označením „znečišťující organismy“ se rozumějí organismy, které rostou na různých druzích povrchů nebo jsou k těmto povrchům přilnuty, zejména ve vlhkém nebo vodném prostředí, vytvářením například mořskou vodou, sladkou vodou, brakickou vodou, dešťovou vodou, ale také chladicí vodou, drenážní vodou, odpadní vodou a splašky. Jako znečišťující organismy je možno uvést řasy (Algae), jako například Microalgae, například Amphora, Achnanthes, Navicula, Amphiphora, Melosira, Cocconeis, Chlamydomonas, Chlorella, Ulothrix, Annabaena, Phaeodactylum, Porphyridium; Macroalgae, například Enteromorpha, Cladophora, Ectocarpus, Acrochaetium, Ceramium, Polysiphonia; měkkýše, například Mytilus; koiýše, například Artemia, Balanus, Elminius, Modestus, Verruca, Lepas a Ascidia, Hydrozoa a Bryozoa.
Předmětem vynálezu je dále také způsob konzervace neživých materiálů odlišných od dřeva proti houbám, které tyto materiály kazí nebo ničí. Podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se tyto materiály ošetří fungicidně účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou užitečné pro ochranu širokého spektra neživých materiálů odlišných od dřeva a předmětů, které jsou z těchto materiálů vyrobeny, nebo které jsou jimi pokryty. Jako příklady neživých materiálů a předmětů, které jsou z nich vyrobeny nebo které jsou jimi pokryty je možno uvést lepidla, šlichty, papír a lepenku, buničinu, textil, kůži, nátěrové hmoty, plasty, například polyvinylchlorid a polyester, průmyslové směsi, jako jsou chladicí média, například chladicí mazadla a řezné kapaliny, povlakové hmoty, lázně (provozní tekutiny), mazadla apod., kovy a jejich slitiny, jako je železo a ocel, stavební materiály, například cihly, dlažební kameny, cement a beton, dekorační materiály, například sádru a dlaždice a jakékoliv jiné materiály, které mohou být kontaminovány nebo zničeny bakteriemi, houbami nebo znečišťujícími organismy.
Z tohoto hlediska jsou obzvláště zajímavé povlakové materiály, kterých se obvykle používá pro dekorační a ochranné účely. Způsob podle vynálezu se hodí zejména pro ochranu přilnutých povlaků, ať již se jedná o povlaky čiré nebo barevné (tj. obsahující jeden nebo více barviv nebo pigmentů) a ať již se jedná o povlaky na přírodní nebo syntetické bázi, jako je například nátěrová hmota, protiznečišťující nátěrová hmota, fermež, lak, apretura nebo vápenná nátěrová hmota a jiné povlakové hmoty. Obzvláštní vhodnost způsobu podle vynálezu pro ochranu takových povlakových materiálů spočívá v tom, že oxathiaziny použité při tomto způsobu nejen účinně chrání povlakový materiál ve skladovacích nádobách (tj. konzervují povlakový materiál v „plechovce“), zejména proti bakteriím, čímž zvyšují jejich skladovatelnost a stálost při skladování, ale také účinně chrání povlakový materiál a popřípadě podložní substrát poté, co byl tento povlakový materiál nanesen v podobě filmu na substrát (tj. konzervují vzniklý povlakový film). Současná užitečnost oxathiazinů pro konzervaci „v plechovce“ a „filmu“ má velký praktický význam.
Jako konstrukce, které jsou zhotoveny, nebo které jsou pokryty výše uvedenými neživými materiály, je možno uvést plavecké bazény, lázně, cirkulační okruh chladicí vody průmyslové lázně v různých výrobních jednotkách, například ve výrobních závodech nebo v klimatizačních zařízeních, jejichž funkce může být narušena přítomností a/nebo množením bakterií a znečišťujících organismů. Jako další příklady je možno uvést budovy a jejich části, jako jsou podlahy, vnější a vnitřní stěny nebo střechy a místa, která trpí vlhkostí, jako jsou sklepy, koupelny, kuchyně, prádelny apod., což jsou všechno místa vyhledávaná bakteriemi a/nebo znečišťujícími organismy. Přítomnost těchto organismů je nejen problematická z hygienického a estetického hlediska, ale způsobuje i ekonomické ztráty, poněvadž budovy a/nebo dekorační materiály se lychleji poškozují a rychleji stárnou.
-4 CZ 286710 B6
Způsob podle vynálezu je obzvláště vhodný pro ochranu předmětů umístěných pod vodou, jako jsou například lodní trupy, přístavní zařízení, suché doky, stavidla, plavební komory, kotevní kůly, bóje, vrtné plošiny, mosty, potrubí, rybářské sítě, kabely a jiné předměty, které jsou ve stálém nebo častém styku s vodou. Tato ochrana se provádí tak, že se na výše uvedené předměty aplikuje protiznečišťující prostředek, například nátěrová hmota obsahující účinné protiznečišťující množství sloučeniny obecného vzorce I.
Způsob podle vynálezu představuje bezpečnější a z ekologického hlediska přijatelnější alternativu k současným způsobům, při nichž se používá protiznečišťujících produktů na bázi těžkých kovů, jako je oxid měďný, nebo na bázi organokovových derivátů, jako jsou organické sloučeniny cínu. Toxicita oxathiazinů vůči savcům je na přijatelné úrovni a jako takové jsou tyto látky méně nebezpečné pro člověka, ať již se dostanou do styku s lidským tělem přímým fyzickým kontaktem (například při manipulaci nebo při aplikaci) nebo nepřímo, prostřednictvím potravního řetězce. Jejich biologická degradovatelnost zajišťuje sníženou persistenci v životním prostředí a snížené a kratší znečištění a zatížení životního prostředí. Chemická stálost oxathiazinů dále zajišťuje, že jsou kompatibilní s většinou neživých materiálů, jako takové a nevyžadují speciální opatření, jako například přídavek činidel stabilizujících účinnou přísadu. Oxathiaziny použité podle vynálezu také nezhoršují tvorbu rovnoměrných filmů a praktickou použitelnost u filmotvomých materiálů, jako jsou mazadla, řezné kapaliny a povlakové materiály. Pokud se konkrétně týče povlakových materiálů, nezhoršují oxathiaziny podle vynálezu rychlé vytvrzování za podmínek přicházejících v úvahu, tj. při teplotě místnosti nebo za venkovních podmínek a umožňují dosažení vysoké adheze povlakových materiálů k substrátům a/nebo podložním krycím vrstvám.
Způsob aplikace se volí s ohledem na zamýšlený účel a převažující okolnosti. Tak například v případě použití k ochraně mazadel, povlaků nebo řezných kapalin se účinná přísada zamísí do těchto mazadel, povlakových hmot nebo řezných kapalin, buď v průběhu jejich výroby nebo až do konečného produktu. Účinná přísada se může přidávat jako taková nebo ve formě roztoku nebo suspenze ve vhodném množství ředidla. Ředidlo se přednostně skládá z jednoho nebo více rozpouštědel, která jsou přítomna ve finální kompozici.
Způsob podle vynálezu také zahrnuje aplikaci sloučenin obecného vzorce I, popřípadě v podobě vhodného prostředku, na neživé materiály za použití jakékoliv technologie známé v tomto oboru, jako je například nanášení štětcem, nástřik, rozprašování, máčení, napouštění a polévání. V některých případech se může aplikace provádět napouštěcími technologiemi za použití tlakových nebo podtlakových systémů, tepelných systémů, vstřikování nebo difúze.
Vhodné prostředky se vyrábějí o sobě známými způsoby a zahrnují emulgovatelné koncentráty, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, pasty, popraše, granuláty a povlakové hmoty, například barvy, zejména nátěrové hmoty vzdorující znečištění, laky apod. Účinná sloučenina se například může mísit s nastavovadlem, kterým je kapalný, polotuhý nebo tuhý nosič a popřípadě povrchově aktivními činidly, jako jsou emulgátory nebo dispergátory. V povlakových hmotách může být účinná sloučenina s výhodou zavedena do polymerů, kopolymerů nebo pryskyřic. Polymery a kopolymery mohou být založeny na takových monomerech, jako jsou dialkyl(dimethyl)siloxany, kyselina akrylová a methakrylová, estery kyseliny akrylové a methakrylové, vinylalkohol a allylalkohol a odvozené estery, jako je například vinylacetát, kyselina maleinová, styren, vinylchlorid, butadien, akrylamid, akrylonitril a podobné kopolymerovatelné monomery. Z pryskyřic je možno uvést alkydové pryskyřice, polyurethany, epoxidové pryskyřice, fenolické pryskyřice a močovinoformaldehydové pryskyřice. Jako další užitečné přísady v takových kompozicích je možno uvést vodoodpudivá činidla a povrchová kluzná Činidla, která jsou schopna udělit povlakovému filmu zhotovenému z polymeru nebo kopolymerů v povlakové hmotě nízkou hodnotu povrchového napětí.
-5CZ 286710 B6
V prostředcích podle vynálezu se může používat jakýchkoliv vhodných nosičů a přísad, které neinterferují s antibakteriální nebo protiznečišťující účinností účinné přísady. Jako pevné nosiče nebo plniva, kterých se například používá v popraších a práškovitých prostředcích, je možno uvést různá inertní porézní a práškovitá rozdělovači činidla anorganického nebo organického původu, jako jsou například přírodní minerální plniva, například kalcit, mastek, kaolin, montmorillonit, attapulgit nebo plniva organického původu, jako je například práškovitý korek, piliny nebo jiné jemné práškovité materiály. Pro zlepšení fyzikálních vlastností může být výhodné přidávat vysoce disperzní kyselinu křemičitanu nebo vysoce disperzní absorpční polymery. Jako vhodné granulované absorpční nosiče je možno uvést nosiče porézního typu, jako je například pemza, drcené cihly, sepiolit nebo bentonit a vhodné nesorpční nosiče nebo materiály, jako je kalcit nebo písek. Účinná přísada se s těmito nosičovými látkami mísí například v průběhu společného mletí. Alternativně se inertní nosičová látka napouští roztokem účinné složky ve snadno těkavém rozpouštědle a toto rozpouštědlo se potom odstraní zahřátím nebo odsátím za sníženého tlaku. Pokud se přidají smáčedla a/nebo dispergátory, mohou se zároveň získat práškovité prostředky, které jsou dobře smáčitelné vodou, jejichž zředěním lze získat suspenze.
Inertní ředidla používaná při výrobě kapalných prostředků by přednostně neměla být snadno zápalná a měla by být pokud možno netoxická vzhledem ke zvířatům a rostlinám, proti kterým nejsou tyto prostředky zaměřeny, a lidem vyskytujícím se v jejich blízkosti. Jako ředidla vhodná k tomuto účelu je například možno uvést vodu nebo organická rozpouštědla, jako jsou například aromatické uhlovodíky, například methylbenzen, směsi dimethylbenzenů, substituované naftaleny, alkoholy a glykoly a jejich ester a ethery, jako je například ethanol, ethylenglykol, monomethylether nebo monomethylether ethylenglykolu, ketony, například 2-propanon, cyklohexanon apod.; silná polární rozpouštědla, například N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid; rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej a jejich směsi. Roztoky je možno vyrábět obvyklými způsoby, pokud je to zapotřebí, za použití nebo za pomoci solubilizátorů. Z jiných kapalných forem, kterých lze použít, je možno uvést emulze, disperze nebo suspenze, jejichž koncentraci lze snadno nastavit na požadovanou hodnotu. Při jejich výrobě se například účinná přísada mísí s disperzním suspenzním nebo emulgačním činidlem. Účinnou přísadu je také možno rozpustit nebo dispergovat ve vhodném inertním rozpouštědle a současně nebo dodatečně smísit s dispergačním nebo emulgačním činidlem. Také se může používat polotuhých nosičových látek typu krému, masti, pasty nebo vosku, do nichž se zapracuje účinná přísada, pokud je to zapotřebí, za pomoci solubilizátorů a/nebo emulgátorů. Jako příklady takových polotuhých nosičových látek je možno uvést vaselinu, petrolatum, kapalný parafin, silikonový olej a jiné krémovité báze. Účinné přísady se také může používat v podobě aerosolu. Pro tento účel se účinná přísada rozpustí nebo disperguje v těkavé kapalině vhodné pro použití jako propelentu, jako jsou například chlorované a/nebo fluorované deriváty methanu a ethanu a jejich směsi nebo stlačený vzduch. Tak se získají roztoky udržované za tlaku, které při nástřiku poskytují aerosoly. Takové prostředky jsou obzvláště vhodné pro potlačování bakterií a/nebo znečišťujících organismů například v uzavřených komorách nebo skladech. K posledně uvedenému účelu se také může použít vykuřovadel obsahujících účinnou přísadu.
Kromě sloučenin obecného vzorce I a nosičů obsahují vhodné prostředky často také jiné pomocné přísady, kterých se obvykle používá při výrobě pesticidních prostředků. Druh těchto látek závisí na konkrétně zvolené aplikaci a na preferencích uživatele. Jako takové pomocné přísady je možno uvést například organická pojivá například chemicky zasychající organické pojivotvomé polymery, jako jsou alkydové pryskyřice nebo fyzikálně (odpařením rozpouštědla) zasychající organické pojivotvomé pevné látky; insekticidy, jako jsou například chlorované uhlovodíky, například endosulfan, organofosfáty, například chloropyriphos, pyrethroidy, například permethrin apod.; přídavné fungicidy a baktericidy, jako jsou například alkoholy, například ethano, 2,3,3-trijodallylalkohol; aldehydy, například formaldehyd, glutaraldehyd,
-6CZ 286710 B6 sloučeniny uvolňující formaldehyd, například 2-brom-2-nitropropan-l,3-diol (bronopol), 2brom-2-nitropropan-l-ol; reakční produkty aminů a formaldehydu, například triaziny, 3,5dimethyltetrahydro-l,3,5-2H-thiadiazin-2-thion; reakční produkty amidů a formaldehydu, například l-hydroxymethyl-2-thiono-l:2-dihydrobenzothiazol-N-hydroxymethylbenzothiazolinthion; fenoly, například 2-fenylfenol, pentachlorfenol; organické kyseliny, například kyselinu propionovou, kyselinu benzoovou, kyselinu salicylovou, soli mědi a naftenových kyselin; anorganické kyseliny, jako je například kyselina boritá; amidy, jako je například 2,5-dimethylN-cyklohexyl-N-methoxyfúran-3-karboxamid; karbamáty, jako je například 3-jodpropargylN-butylkarbamát (IPPBC), methyl-N-benzimidazol-2-ylkarbamát (carbendazím), methyl-N(l-butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát (benomil), dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbamát zinečnatý, bis(dimethylthiokarbamoyl)disulfid; deriváty pyridinu, jako je například 2-merkaptopyridin-N-oxid, 2-chlor-6-(trichlormethyl)pyridin, 2,3,5,6-tetrachlor4-(methylsulfonyl)pyridin, 8-hydroxychinolinát mědi, l-ethyl-l,4-dihydro-7-methyl-4-oxol,8-naftyridin-3-karboxylová kyseliny; azoly, jako je například tebuconazole, propiconazole, azaconazole, imazalil; heterocyklické sloučeniny, jako je například 2-methyl-3(2H)isothiazolon, 5-chlor-2-methyl-3(2H)-isothiazolin, 2-n-oktyl-4-isothiazolin-3-on, 4,5dichlor-2-(N-oktyl)-4-isothiazolin-3-on, 1,2-benzisothiazolin-3-on, 2-methyl-4,5trimethylen-4-isothiazolin-3-on, 2-(4-thiazolyl)benzimidazol, 2-merkaptobenzothiazol, 2(thiokyanomethylthio)-benzthiazol; N-halogenalkylthiosloučeniny, jako je například N-trichlormethylthioftalimid, folpet, N-trichlormethylthio-4-cyklohexan-l,2-dikarboxamid, captan, N1,1,2,2-tetrachlorethylthio-4-cyklohexen-l ,2-dikarboximid, captafol, dichlorfluanide, tolylfluanide; sloučeniny s aktivovanými halogenovými skupinami, jako je například chlorothalonil; povrchově aktivní činidla, jako jsou například guanidiny a biguanidy; organokovové sloučeniny, jako jsou například bis(tri-n-butylcín)oxid, tributylcínestery, tributylcínnaftenát, tributylcínlinoleát, tributylcínbenzoát a tributylcínfluorid; různé další sloučeniny, jako je například pimaricine, tridemort, methylenbisthiokyanát, tolylsulfon a dikyanobutan; soli kovů jako jsou soli chrómu, mědi a arzenu; účinné přírodní produkty, jako je například streptomycin; pomocná rozpouštědla, jako je ethylenglykolacetát a methoxypropylacetát; zpracovatelské přísady; fixativy, jako je karboxymethylcelulóza, polyvinylalkohol a parafin; změkčovadla, jako jsou estery kyseliny benzoové a kyseliny ftalové, například dibutylftalát, dioktylftalát a didodecylftalát; UV stabilizátory nebo posilovače stability; barviva, barevné pigmenty; sušidla, jako je oktoát kobaltu, oktoát olova a naftenát kobaltu; inhibitory koroze; činidla zamezující sedimentaci, činidla zamezující tvorbě škraloupu, jako je methylethylketoxim; odpěňovače apod. Pomocné přísady nejsou zpravidla pro provádění tohoto vynálezu podstatné, ale přidávají se do určitých prostředků, zejména prostředků typu povlakových hmot za účelem optimalizace celkové účinnosti a snadnosti aplikace. Těchto látek se může používat v obvyklých množstvích.
Antibakteriální a/nebo protiznečišťující prostředky, kterých se používá podle vynálezu, mohou obsahovat 0,001 až 95 % hmotnostních účinné přísady, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku. Prostředky pro přímé použití, jako jsou nátěrové hmoty, přednostně obsahují 0,5 až 20, zejména 1 až 10 % hmotnostních účinné přísady. Protiznečišťující nátěrové hmoty mohou na druhé straně obsahovat 10 až 75, zejména 20 až 70% hmotnostních účinné přísady obecného vzorce I, vztaženo na celkovou hmotnost sušiny daného prostředku (tj. až do 50 % a zejména 5 až 25 % hmotnostních účinné přísady, vztaženo na celkovou hmotnost protiznečišťujícího prostředku. Přednostní prostředky se zejména skládají z následujících složek (všechny procentické údaje jsou hmotnostní).
Emulgovatelné koncentráty účinná složka: 1 až 20, přednostně 5 až 10 % povrchově aktivní látka: 5 až 30, přednostně 10 až 20 % kapalný nosič: 50 až 94, přednostně 70 až 85 %
Popraše
| účinná složka: | 0,1 až 10, přednostně 0,1 až 1 % |
| pevný nosič: | 99,9 až 90, přednostně 99,9 až 90 % |
Suspenzní koncentráty
| účinná složka: | 5 až 75, přednostně 10 až 50 % |
| voda: | 94 až 25, přednostně 88 až 30 % |
| povrchově aktivní látka: | 1 až 40, přednostně 2 až 30 % |
Granuláty
| účinná složka: | 0,5 až 30, přednostně 3 až 15 % |
| pevný nosič: | 99,5 až 70, přednostně 97 až 85 % |
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
Příklady provedení vynálezu
A. Biologické příklady
Příklad 1
Účinnost proti bakteriím a kvasinkám
Zkušební roztoky se vyrobí rozpuštěním sloučenin uvedených v tabulkách 1 až 4 v 50% ethanolu a následujícím zředěním vzniklých roztoků sterilní destilovanou vodou. Vzniklé zkušební roztoky se napipetují do Petriho misek a smíchají s teplým triptosovým agarem na koncentraci účinné přísady 100 ppm. Po ochlazení se médium inokuluje následujícími kvasinkami nebo bakteriemi.
Debaryomyces hansenii (kvasinka)(A)
Pseudomonas alcaligenes (gram-negativní)(B)
Bacillus cereus mycides (gram-pozitivní)(C)
Pseudomonas aeruginosa (gram-negativní)(D)
Flavobacterium sp. (gram-negativní)(E)
Streptomyces albus (gram-pozitivní)(F)
Enterobacter aerogenes (gram-negativní)(G)
Escherichia coli (gram-negativní)(H)
Když se na neošetřených kulturách zjistí dostatečný nárůst, provede se hodnocení zkoušených sloučenin za použití následujícího klasifikačního systému:
= růst stejný jako v kontrolní kultuře = inhibice růstu sloučeninou = zkoušená sloučenina úplně potlačí růst
Naměřené hodnoty antibakteriální a protiznečišťující účinnosti sloučenin podle vynálezu jsou uvedeny v tabulkách 1 až 4. Symbol znamená, že sloučenina nebyla zkoušena.
-8CZ 286710 B6
Tabulka 1
| Sl. č. | n | R | Organismus | |||||||
| A | B | c | D | E | F | G | H | |||
| 1 | 1 | 4-chlorfenyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 2 | 2 | 2,4-dichlorfenyl | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 1 | 3-nitrofenyl | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 |
| 4 | 1 | 3,4-dichlorfenyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 5 | 2 | 2-methylfenyl | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 1 |
| 6 | 1 | 3-fluorfenyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 7 | 1 | 2-furyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 8 | 1 | 2-thienyl | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 9 | 1 | 3-methoxyfenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 1 | 4-methylfenyl | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 11 | 2 | 4-methylfenyl | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| 12 | 2 | 2-furyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 13 | 1 | 3-trifluormethylfenyl | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 14 | 1 | 4-ethanonfenyl | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 15 | 1 | 2,6-dichIorfenyl | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 2 | 2,6-dichlorfenyl | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 2 | fenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 2 | 4-chlorfenyl | - | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 19 | 2 | 3,5-dichlorfenyl | - | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 20 | 1 | 4-butoxyfenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 1 | 3,5-dichlorfenyl | - | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 22 | 1 | skupina ethylesteru kyseliny 4-benzoové | — | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 23 | 2 | 3-chlorfenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 2 | 4-trifluormethylfenyl | - | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 |
| 25 | 1 | 4-trifluormethylfenyl | - | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 26 | 1 | skupiny methylesteru kyseliny 3-benzoové | — | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 27 | 2 | 3-bromfenyl | - | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 28 | 1 | 4-ethoxyfenyl | - | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
-9CZ 286710 B6
Tabulka 2
| Sl. č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X | n | t.t. (°C) |
| 29 | H | H | H | co2ch3 | 0 | 0 | 85-89 |
| 30 | H | H | H | co2ch3 | 0 | 2 | 126-129 |
| 31 | H | H | H | co2ch3 | 0 | 1 | 118-119 |
| 32 | H | ch3 | H | H | s | 0 | olej |
| 33 | H | ch3 | H | H | s | 1 | 73-75 |
| 34 | H | H | H | H | s | 2 | 99-101 |
| 35 | H | H | H | Br | s | 0 | 82-83 |
| 36 | H | H | H | Br | s | 1 | 113-114 |
| 37 | H | ch3 | H | H | s | 2 | 60-62 |
| 38 | H | H | H | Br | s | 2 | 118-119 |
| 39 | H | H | CO2CH3 | ch3 | 0 | 0 | 87-88 |
| 40 | H | H | Br | H | s | 0 | 74-75 |
| 41 | H | H | Br | H | s | 1 | 169-173 |
| 42 | H | H | Br | H | s | 2 | 126-127 |
| 43 | H | H | CO2CH3 | ch3 | 0 | 2 | 156-157 |
| 44 | H | H | co2ch3 | ch3 | o | 1 | 147-148 |
| 45 | H | H | ch3 | co2ch3 | s | 1 | 150-152 |
| 46 | H | H | ch3 | co2ch3 | s | 2 | 125-126 |
| 47 | H | H | H | ch3 | s | 0 | 62-63 |
| 48 | H | H | H | ch3 | s | 1 | 109-111 |
| 49 | H | H | H | ch3 | s | 2 | 101-102 |
| 50 | ch3 | H | H | H | s | 1 | 114-115 |
| 51 | ch3 | H | H | H | s | 2 | 147-148 |
| 52 | ch3 | H | H | H | s | 0 | 70-72 |
| 53 | H | H | H | co2ch2ch3 | s | 0 | 68-69 |
| 54 | H | H | H | co2ch2ch3 | s | 1 | 109-110 |
| 55 | H | H | H | co2ch2ch3 | s | 2 | 123-124 |
| 56 | H | H | H | CN | s | 0 | 136-137 |
| 57 | H | H | H | CN | s | 1 | 160-162 |
| 58 | H | H | H | CN | s | 2 | 153-155 |
| 59 | H | H | H | Cl | s | 0 | 74-77 |
| 60 | H | H | H | Cl | s | 1 | 102 |
| 61 | H | H | H | Cl | s | 2 | 113-114 |
| 62 | H | H | H | CHO | s | 0 | 48-49 |
| 63 | H | H | H | no2 | s | 0 | 162-163 |
| 64 | H | H | H | no2 | s | 1 | 186-188 |
| 65 | H | H | H | no2 | s | 2 | 160-161 |
| 66 | H | H | H | ch=noch3 | s | 2 | 168-170 |
| 67 | H | H | H | c6h5 | s | 0 | 100-103 |
-10CZ 286710 B6
Tabulka 2 - pokračování
| Sl. č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X | n | t.t. (°C) |
| 68 | H | H | H | c6h5 | s | 1 | 144-147 |
| 69 | H | H | H | c6h5 | s | 2 | 95-98 |
| 70 | H | H | no2 | c6h5 | s | 0 | 140-145 |
| 71 | H | H | ch3 | Br | s | 0 | olej |
| 72 | H | H | ch3 | Br | s | 1 | 100-104 |
| 73 | H | H | Br | ch3 | s | 0 | 64-67 |
| 74 | H | H | COOH | ch3 | o | 0 | |
| 75 | H | H | CONHC6H5 | ch3 | 0 | 0 | |
| 76 | H | H | CONHCsHj | ch3 | 0 | 0 | |
| 77 | H | H | CONHCfiHj | ch3 | 0 | 0 |
Tabulka 2a
[O]D
| SL č. | R2 | n | Teplota tání (°C) |
| 78 | H | 2 | 102 až 104 |
| 79 | H | 1 | 106 až 107 |
Tabulka 3
| Sl. č. | R | X | Y | n | t.t. (°C) |
| 80 | H | O | N | 2 | 255 |
| 81 | H | O | N | 1 | 190-191 |
| 82 | H | O | N | 0 | 143-144 |
| 83 | H | S | N | 2 | 226-227 |
| 84 | H | S | N | 0 | 150-151 |
| 85 | H | S | N | 1 | 192-195 |
| 86 | H | S | CH | 0 | 132-134 |
| 87 | H | S | CH | 1 | 140-142 |
| 88 | H | S | CH | 2 | 150-154 |
| 89 | ch3 | O | N | 1 | 209-210 |
| 90 | ch3 | O | N | 2 | 215-216 |
| 91 | H | S | C-OCH(CH3)2 | 1 | olej |
-11CZ 286710 B6
Tabulka 4
| Sl.č. | R8 | R9 | r“5 | n | t.t. (°C) |
| 92 | H | F | H | 2 | 136-138 |
| 93 | H | F | H | 1 | 132-133 |
| 94 | F | F | H | 2 | 106-108 |
| 95 | F | F | H | 1 | 128-130 |
| 96 | F | F | H | 0 | 63-65 |
| 97 | cf3 | H | cf3 | 1 | 110-113 |
| 98 | cf3 | H | cf3 | 0 | 44-48 |
| 99 | cf3 | H | cf3 | 2 | 76-78 |
| 100 | F | H | F | 0 | 103-104 |
| 101 | F | H | F | 2 | 108-110 |
| 102 | F | H | F | 1 | 138-139 |
| 103 | CO2CH(CH3)2 | Cl | H | 0 | olej |
| 104 | CO2CH(CH3)2 | Cl | H | 1 | 127-129 |
| 105 | CO2CH(CH3)2 | Cl | H | 2 | 82-83 |
| 106 | H | ch=noch3 | H | 1 | 85-87 |
| 107 | H | ch=noch3 | H | 2 | 104-106 |
Příklad 2
Účinnost proti řasám ve sladké vodě ml Boldova řasového nálevu obsahujícího vhodnou koncentraci zkoušené sloučeniny se inokuluje v plastové Petriho misce o průměru 5,5 cm 1 ml 2 týdny staré zásobní kultuiy jednoho ze tří druhů zelených řas (Chlamydomonas disosmos, Chlorella vulgaris nebo Ulothrix confervicola) nebo modrozelené bakterie Anabaena cylindrica. Inkubace misek se provádí v klimatizovaném prostoru za fotosynteticky účinné úrovně radiace 40 pmol.nT2. s”1 při 20 °C během dne (16 hodin) a 18 °C během noci (8 hodin). Hodnocení se provádí po 14 dnech vizuální kontrolou růstu řas, který se vyjadřuje jako procentický podíl růstu ve srovnání s kontrolní kulturou. Výsledky jsou vyjádřeny jako minimální zkoušené koncentrace (v ppm) poskytující 90% mortalitu.
-12CZ 286710 B6
| Sloučenina | Koncentrace (ppm) | |||||
| Sl. č. | n | R | Chlamydomonas dysosmos | Chlorella vulgaris | Ulothrix confervicola | Anabaena cylindrica |
| 4 | 1 | 3,4-dichlorfenyl | 2,5 | 10 | 2,5 | 2,5 |
| 8 | 1 | 2-thienyl | 2,5 | 5 | 1 | 2,5 |
| 18 | 2 | 4-chlorfenyl | 2,5 | 10 | 5 | 2,5 |
| 19 | 2 | 3,5-dichlorfenyl | 5 | 10 | 2,5 | 2,5 |
| 21 | 1 | 3,5-dichlorfenyl | 1 | 5 | 1 | 2,5 |
| 25 | 1 | 4-trifluormethylfenyl | 2,5 | 10 | 2,5 | 5 |
Příklad 3
Účinnost proti mořským řasám ml média Provasoli ASP-2 (Artificial Seawater-2, umělá mořská voda-2) obsahujícího vhodnou koncentraci zkoušené sloučeniny se inokoluje v plastové Petriho misce o průměru 5,5 cm 1 ml dva týdny staré zásobní kultury rozsivky Phaeodactylum tricomutum nebo unicelámí červené řasy Porphyridium sp. Inkubace misek se provádí v klimatizovaném prostoru za fotosynteticky účinné úrovně radiace 40 pmol.rn“2. s“1 při 20 °C během dne (16 hodin) a 18 °C během noci (8 hodin). Hodnocení se provádí po 14 dnech vizuální kontrolou růstu řas, který se vyjadřuje jako procentický podíl růstu ve srovnání s kontrolní kulturou. Sloučeniny 1, 2, 3, 4, 5, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 25 a 27 způsobují 90% mortalitu při úrovni koncentrace 1 ppm nebo méně.
Příklad 4
Účinnost proti Artemia
Do 1 ml umělé mořské vody obsahující různá množství zkoušené sloučeniny se umístí asi 15 larev Artemia ve II. instaru. Po 24 hodinách statické inkubace za nepřetržitého osvětlení se provede zhodnocení zkoušky. Sloučeniny 2, 4, 5, 11, 13, 18 a 19 způsobují 100% mortalitu při úrovni koncentrace 10 ppm nebo nižší.
B. Příklady přípravků (všechny procentické údaje jsou hmotnostní)
Příklad 5
Příklady přípravků na bázi pevných sloučenin obecného vzorce I
a) Emulgovatelné koncentráty
Emulzi o jakékoliv koncentraci je možno získat tak, že se tento koncentrát zředí vodou.
a)
b) sloučenina obecného vzorce I 10 % oktylfenolpolyethylenglykolether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 %
15%
3%
-13CZ 286710 B6
| kalciumdodecylbenzensulfonát | 3 % | 3% |
| polyglykol ether ricinového oleje | ||
| (36 mol ethylenoxidu) | 4% | 4% |
| cyklohexanon | 30% | 10% |
| směs dimethylbenzenů | 50% | 79% |
b) Popraše
Popraše se vyrobí tak, že se účinná složka smíchá s nosiči a směs se rozmělní ve vhodném mlýnu.
| a) | b) | |
| sloučenina obecného vzorce I | 0,1 % | 1 % |
| mastek | 99,9 % | — |
| kaolin | - | 99% |
| c) Suspenzní koncentráty |
Suspenzní koncentráty, z nichž je možno zředěním vodou získat suspenze o libovolné koncentraci, se vyrobí dobrým promísením jemně rozemleté účinné složky s adjuvanty.
a) b)
| sloučenina obecného vzorce I | 40% | 5% |
| ethylenglykol | 10% | 10% |
| nonylfenolpolyethylenglykolether | ||
| (15 mol ethylenoxidu) | 6% | 1 % |
| lignosulfonan sodný | 10% | 5% |
| karboxymethylcelulóza | 1 % | 1 % |
| 37% vodný roztok formaldehydu | 0,2 % | 0,2 % |
| silikonový olej ve formě | ||
| 75% vodné emulze | 0,8 % | 0,8 % |
| voda | 32% | 77% |
Příklad 6
Příklady přípravků na bázi kapalných sloučenin obecného vzorce I
a) Emulgovatelné koncentráty
Emulze o libovolné koncentraci se získá z emulgovatelného koncentrátu jeho zředěním vodou
| a) | b) | c) | |
| sloučenina obecného vzorce I | 20% | 40% | 50% |
| dodecylbenzensulfonan vápenatý | 5% | 8% | 5,8 % |
| polyethylenglykolether ricinového oleje | |||
| (36 mol ethylenoxidu) | 5% | - | - |
| tributylfenolpolyethylenglykolether | |||
| (30 mol ethylenoxidu) | - | 12% | 4,2 % |
| cyklohexanon | - | 15% | 20% |
| směs dimethylbenzenů | 70% | 25% | 20% |
-14CZ 286710 B6
b) Roztoky vhodné pro aplikaci ve formě mikrokapek
| a) | b) | c) | d) | |
| sloučenina obecného vzorce I | 80% | 10% | 5% | 95% |
| monoethylether ethylenglykolu | 20% | - | - | - |
| polyethylenglykol (MG 400) | - | 70% | - | - |
| N-methyl-2-pyrrolidon | - | 20% | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej | - | - | 1 % | 5% |
| ropný destilát | ||||
| (teplota varu 160 až 190 °C) | — | — | 94% | — |
| c) Granuláty | ||||
| Granulát se vyrobí tak, že se | účinná složka rozpustí v dichlormethanu, roztok | se nastříká |
nosič, načež se rozpouštědlo odpaří.
| a) | b) | |
| sloučenina obecného vzorce I | 5% | 10% |
| kaolin | 94% | — |
| vysoce disperzní kyselina křemičitá | 1 % | |
| attapulgit | - | 90% |
d) Popraše
Popraše se vyrobí tak, že se účinná složka dobře smísí s nosiči.
| a) | b) | |
| sloučenina obecného vzorce I | 2% | 5% |
| vysoce disperzní kyselina křemičitá | 1 % | 5% |
| mastek | 97,9 % | - |
| kaolin | — | 90% |
Příklad 7
Příklady prostředků ve formě nátěrových hmot
a) Sloučenina obecného vzorce I 6,0 %
Oxid titaničitý 17,1%
Plavená křída 9,7 %
Mastek 13,2 %
Hexametafosforečnan sodný (Calgon) 0,1 %
Hydroxyethylcelulóza (3% roztok ve vodě) 12,5 %
Pomocné rozpouštědlo 1,2 %
Vedlejší přísady 0,4 %
Voda 27,7 %
Emulze kopolymeru vinylacetát/versatát 12,1 %
-15CZ 286710 B6
b)
Sloučenina obecného vzorce I
Oxid titaničitý
Alkydová pryskyřice na bázi sojového oleje
Lakový benzin
Oktoát kobaltu (8%)
Oktoát olova (33%)
Methylethylketoxim
1,0 %
26,4 %
44,0 %
27,5 %
0,3 %
0,7 %
0,1 %
Claims (10)
- NÁROKY1. Způsob potlačování bakterií a znečišťujících organismů, vyznačující se tím, že se na tyto bakterie nebo znečišťující organismy nebo na místo, kde se vyskytují, aplikuje účinné antibakteriální nebo protiznečišťující množství sloučeniny obecného vzorce IR [O]n (I) kde n představuje číslo 0, 1 nebo 2;R1 představuje atom vodíku, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylskupinu; aR představujea) fenylskupinu; fenylskupinu substituovanou jedním až třemi substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího hydroxyskupinu, halogen, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, trihalogenmethylskupinu, fenylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, tetrahydropyranyloxyskupinu, fenoxyskupinu, alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylkarbonylskupinu, alkylsulfinylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, karboxyskupinu, skupinu soli karboxylové kyseliny s alkalickým kovem, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenylaminokarbonylskupinu, tolylaminokarbonylskupinu, morfolinokarbonylskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, dioxolanylskupinu nebo alkoxyiminomethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; naftylskupinu; pyridylskupinu; thienylskupinu, přednostně když n má jiný význam než 2; furylskupinu; nebo thienylskupinu nebo furylskupinu substituovanou jedním až třemi substituenty nezávisle zvolenými ze souboru zahrnujícího alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, kyanoskupinu, formylskupinu, acetylskupinu, benzoylskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenylskupinu, fenylaminokarbonylskupinu a alkoxyiminomethylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; nebo-16CZ 286710 B6b) skupinu obecného vzorce kdeX představuje atom kyslíku nebo síry;Y představuje atom dusíku nebo skupinu vzorce CH nebo C-alkoxy, kde alkoxylový zbytek obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku; aR představuje atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 2. Způsob podle nároku 1 pro ochranu neživých materiálů odlišných od dřeva a předmětů zhotovených z těchto neživých materiálů nebo pokrytých těmito neživými materiály proti bakteriím a znečišťujícím organismům, vyznačující se tím, že se na povrch těchto materiálů nebo předmětů nebo do nich aplikuje účinné antibakteriální nebo protiznečišťující množství sloučeniny obecného vzorce I.
- 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se jako sloučeniny obecného vzorce I použije 5,6-dihydro-3-(2-thienyl)-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu, 3-(4-chlorfenyl)-5,6dihydro-1,4,2-oxathiazin-4,4-dioxidu, nebo3-(benzo[b]thien-2-yl)-5,6-dihydro-l,4,2-oxathiazin-4-oxidu.
- 4. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že neživým materiálem je povlaková hmota pro výrobu přilnutých povlaků, jako je nátěrová hmota, protiznečišťující nátěrová hmota, fermež, lak, apretura nebo vápenná nátěrová hmota.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že povlaková hmota pro výrobu přilnutých povlaků je konzervována ve skladovací nádobě nebo po aplikaci na substrát v podobě filmu.
- 6. Způsob podle nároku 2, pro ochranu předmětů pod vodou, jako jsou například lodní trupy, přístavní zařízení, suché doky, stavidla, plavební komory, kotevní kůly, bóje, vrtné plošiny, mosty, potrubí, rybářské sítě, kabely a jiné předměty, které jsou ve stálém nebo častém styku svodou, vyznačující se tím, že se na tyto předměty aplikuje protiznečišťující prostředek obsahující účinné protiznečišťující množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
- 7. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že množství sloučeniny obecného vzorce I leží v rozmezí od 0,001 do 95% hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.-17CZ 286710 B6
- 8. Povlaková hmota potlačující bakterie a znečišťující organismy, vyznačující se tím, že obsahujea) účinnou přísadu tvořenou sloučeninou obecného vzorce I podle nároku 1 v množství 1 až 75 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost sušiny povlakové hmoty ab) polymery nebo kopolymery odvozené od takových monomerů, jako jsou dialkylsiloxany, kyselina akrylová a methakrylová, estery kyseliny akrylové a methakrylové, vinylalkohol a allylalkohol a odvozené estery, kyselina maleinová, styren, vinylchlorid, butadien, akrylamid, akrylonitril nebo pryskyřice, jako jsou alkydové pryskyřice, polyurethany, epoxidové pryskyřice, fenolické pryskyřice a močovinoformaldehydové pryskyřice.
- 9. Povlaková hmota podle nároku 8, vyznačující se tím, že dále obsahuje jednu nebo více přísad zvolených ze souboru zahrnujícího vodoodpudivá činidla, povrchová kluzná činidla, organická pojivová činidla, insekticidy, fungicidy, baktericidy, pomocná rozpouštědla, zpracovatelské přísady, fíxativy, změkčovadla, UV stabilizátory nebo posilovače stability, barviva, barevné pigmenty, sušidla, inhibitory koroze, činidla zamezující sedimentaci, činidla zamezující tvorbě škraloupu a odpěňovače.
- 10. Povlaková hmota podle nároku 8, vyznačující se tím, že obsahuje 10 až 75 % hmotnostních účinné přísady, vztaženo na celkovou hmotnost sušiny povlakové hmoty.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11135293A | 1993-08-24 | 1993-08-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ46396A3 CZ46396A3 (en) | 1996-05-15 |
| CZ286710B6 true CZ286710B6 (en) | 2000-06-14 |
Family
ID=22338025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1996463A CZ286710B6 (en) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Method of suppressing bacteria and contaminating organisms and coating compositions |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5712275A (cs) |
| EP (1) | EP0715495B1 (cs) |
| JP (1) | JP3665335B2 (cs) |
| KR (1) | KR100342363B1 (cs) |
| CN (2) | CN100369905C (cs) |
| AP (2) | AP9500775A0 (cs) |
| AT (1) | ATE163836T1 (cs) |
| AU (1) | AU680294B2 (cs) |
| BR (1) | BR9407567A (cs) |
| CY (1) | CY2089B1 (cs) |
| CZ (1) | CZ286710B6 (cs) |
| DE (1) | DE69408998T2 (cs) |
| DK (1) | DK0715495T3 (cs) |
| ES (1) | ES2113674T3 (cs) |
| FI (1) | FI112434B (cs) |
| GR (1) | GR3026333T3 (cs) |
| HU (1) | HU214846B (cs) |
| MX (1) | MX9406466A (cs) |
| MY (1) | MY111021A (cs) |
| NO (1) | NO315181B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ273306A (cs) |
| OA (1) | OA10266A (cs) |
| PL (1) | PL185409B1 (cs) |
| RO (1) | RO116243B1 (cs) |
| RU (1) | RU2143805C1 (cs) |
| SG (1) | SG66277A1 (cs) |
| SK (1) | SK282008B6 (cs) |
| TW (1) | TW304159B (cs) |
| WO (1) | WO1995005739A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA946449B (cs) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY137123A (en) * | 1993-08-24 | 2008-12-31 | Uniroyal Chem Co Inc | Wood preservative oxathiazines |
| EP0823461A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Sigma Coatings B.V. | Increasing the self-polishing properties of antifouling paints |
| NZ503562A (en) * | 1997-10-15 | 2002-05-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic fungicidal compositions comprising an oxathiazine and a benzothiophene-2-carboxamide-S,S-dioxide |
| US6280657B1 (en) * | 1998-05-27 | 2001-08-28 | Rohm And Haas Company | Ketoxime solutions of biocides |
| US6379686B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| SE513474C2 (sv) | 1999-01-25 | 2000-09-18 | Hans Elwing Instutionen Foer C | Metod för att förhindra kräftdjurs, särskilt havstulpaners, etablering på fasta ytor med hjälp av en substans som stör nervsignaler, varvid substansen är medetomidin, dvs (+)-4-/1- (2,3-dimetylfenyl)-etyl/-IH-imidazol |
| HK1039881A1 (zh) * | 1999-02-08 | 2002-05-17 | Cognis Corporation | 褪色程度减小的着色涂料 |
| JP2003501488A (ja) * | 1999-06-11 | 2003-01-14 | ネオルックス コーポレイション | 骨髄抑制のための高投与量放射性核種錯体 |
| US7094885B2 (en) * | 1999-07-11 | 2006-08-22 | Neorx Corporation | Skeletal-targeted radiation to treat bone-associated pathologies |
| DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| WO2002062398A2 (en) | 2001-01-08 | 2002-08-15 | Neorx Corporation | Radioactively labelled conjugates of phosphonates |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| US6977102B2 (en) * | 2001-03-13 | 2005-12-20 | Sony Corporation | Absorber and method of manufacturing the absorber |
| EP1288234A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sigma Coatings B.V. | Binders with low content in hydrolysable monomer suitable for selfpolishing antifouling paints |
| EP1308484A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Sigma Coatings B.V. | Use of silylesters of rosin in self-polishing antifouling paints |
| EP2036439A3 (en) | 2001-11-08 | 2009-06-24 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4 chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile |
| WO2003051403A1 (en) | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Dow Global Technologies Inc. | Treatment of osteomyelitis with radiopharmaceuticals |
| US6974847B1 (en) | 2002-07-16 | 2005-12-13 | Matrix Engineering | Melt compounded fusion bonded marine anti-fouling coating |
| DE10234527A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Resist und Verfahren zur Elektronenstrahllithographie |
| EP1475415A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-10 | SigmaKalon Services B.V. | Silyl esters, their use in binder systems and paint compositions and a process of production thereof |
| EP1657978A4 (en) | 2003-08-28 | 2012-04-18 | Microban Products | ANTIMICROBIAL ACRYLIC POLYMER |
| JP4489535B2 (ja) * | 2004-08-27 | 2010-06-23 | ベニートヤマ株式会社 | 水棲汚損生物付着防止剤組成物 |
| DE102005009783A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102005011990A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Foulingresistente Polyurethane, insbesondere für maritime Anwendungen |
| JP4813813B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-11-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| NZ594341A (en) | 2006-02-01 | 2012-10-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations of tralopyril and zinc chloride |
| US7893047B2 (en) | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP4843353B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-21 | 高知県 | 生物防汚剤、防汚処理方法および防汚処理物品 |
| US8399506B2 (en) | 2006-08-07 | 2013-03-19 | Janssen Pharmaceutica, Nv | Combinations of 4 bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile and oxidizing agents |
| GB0705885D0 (en) * | 2007-03-27 | 2007-05-02 | Danisco | Composition |
| EP2199349A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Ppg B.V. | Resin composition, antifouling coating comprising barnacle antifoulant and processes of production thereof |
| RU2400069C1 (ru) * | 2009-06-11 | 2010-09-27 | Галина Ивановна Эль-Регистан | Способ защиты материалов от микробного разрушения |
| CN103108868B (zh) | 2010-06-07 | 2015-11-25 | 诺沃梅迪科斯有限公司 | 呋喃基化合物及其用途 |
| US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
| CN104583255B (zh) | 2012-06-22 | 2017-11-14 | Ppg涂料欧洲有限责任公司 | 防污涂料组合物 |
| US9746434B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-08-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for determining flow distribution through a component |
| US9778115B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-10-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting deposits in a vessel |
| US9880035B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting coking growth and maldistribution in refinery equipment |
| US9645002B2 (en) * | 2013-03-28 | 2017-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | System and method for identifying levels or interfaces of media in a vessel |
| US9651415B2 (en) * | 2013-12-23 | 2017-05-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for monitoring distillation tray performance |
| US10634536B2 (en) | 2013-12-23 | 2020-04-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for multi-phase flow measurement |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| CN105862399A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 巢湖市荷花渔网有限公司 | 一种渔网高效防污剂 |
| CN110691826A (zh) | 2017-06-01 | 2020-01-14 | 中国涂料株式会社 | 层叠防污涂膜、带层叠防污涂膜的基材及其制造方法、层叠防污涂膜形成用涂料套件、上层防污涂料组合物和防污方法 |
| WO2018221642A1 (ja) | 2017-06-01 | 2018-12-06 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3905928A (en) * | 1974-02-15 | 1975-09-16 | Burlington Industries Inc | Hot melt size and yarn sized therewith |
| CA1273921A (en) * | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
| US4569690A (en) * | 1982-09-28 | 1986-02-11 | Uniroyal, Inc. | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
-
1994
- 1994-08-24 TW TW083107754A patent/TW304159B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 US US08/586,690 patent/US5712275A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 BR BR9407567A patent/BR9407567A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 MY MYPI94002221A patent/MY111021A/en unknown
- 1994-08-24 RO RO96-00361A patent/RO116243B1/ro unknown
- 1994-08-24 JP JP50734395A patent/JP3665335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 NZ NZ273306A patent/NZ273306A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 RU RU96105912A patent/RU2143805C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 AT AT94926864T patent/ATE163836T1/de active
- 1994-08-24 DK DK94926864T patent/DK0715495T3/da active
- 1994-08-24 EP EP94926864A patent/EP0715495B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 ES ES94926864T patent/ES2113674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 CN CNB001352369A patent/CN100369905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 AU AU76544/94A patent/AU680294B2/en not_active Ceased
- 1994-08-24 ZA ZA946449A patent/ZA946449B/xx unknown
- 1994-08-24 PL PL94313133A patent/PL185409B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CN CN94193179A patent/CN1071092C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 AP AP9500775A patent/AP9500775A0/xx unknown
- 1994-08-24 DE DE69408998T patent/DE69408998T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 CZ CZ1996463A patent/CZ286710B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 WO PCT/EP1994/002784 patent/WO1995005739A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-24 MX MX9406466A patent/MX9406466A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 SG SG1996007081A patent/SG66277A1/en unknown
- 1994-08-24 AP APAP/P/1996/000775A patent/AP568A/en active
- 1994-08-24 KR KR1019960700435A patent/KR100342363B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 HU HU9600430A patent/HU214846B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 SK SK232-96A patent/SK282008B6/sk unknown
-
1996
- 1996-02-23 NO NO19960728A patent/NO315181B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 OA OA60781A patent/OA10266A/en unknown
- 1996-02-23 FI FI960848A patent/FI112434B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-10-16 US US08/951,278 patent/US5922113A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-12 GR GR980400275T patent/GR3026333T3/el unknown
- 1998-06-16 CY CY9800010A patent/CY2089B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5712275A (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| US20110160275A1 (en) | Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile | |
| JP2900040B2 (ja) | 工業材料と水系を防護するための殺生物剤 | |
| EP1110454A2 (en) | 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| CA2168357C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| CA2466954C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides as coating compositions | |
| US20090054470A1 (en) | Use of mitochondrial electron transport inhibitors to control fouling organisms | |
| CA2286131A1 (en) | Coating compositions comprising busoxinone | |
| HK1006054B (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| JP4636216B2 (ja) | 防腐防カビ防藻剤 | |
| HK1099175B (en) | Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20130824 |