JP2897977B2 - 工業用防腐防かび剤 - Google Patents
工業用防腐防かび剤Info
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Description
性塗料、電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、イン
キ、切削油、研削油、木材、皮革、繊維および紙製造時
の白水などの各種工業用原材料および製品などが、細
菌、酵母、糸状菌、藻類などにより劣化するのを防止す
るための新規な工業用防腐防かび剤に関するものであ
る。
アリル−1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−イミ
ダゾール−1−イルエチルエーテル(以下、「化合物
A」という。)は、果樹などのかびの防除剤として、ザ
ペスティサイド マニュアル(The Pestic
ide Manual)第10版 第580頁〜第58
1頁(1994年)に記載されており、カンキツ類やバ
ナナの果実の保存時の防かび剤としても知られている。
また、他方の有効成分である後記の一般式で表されるア
ルキルベンゼンスルホン酸塩(以下、特にことわりのな
いかぎり「化合物B」という。)は公知であり、その一
部の化合物は、農薬製造業の分野において、特に乳剤、
水和剤において、農薬有効成分に、湿潤性、懸垂性、乳
化性、分散性、浸透性などを付与するための補助剤とし
て使用されている。
よび特開昭56−122304号公報には担体材料と、
活性成分として誘導体(化合物Aなど)およびその有機
酸(アルキルベンゼンスルホン酸など)および無機酸の
付加塩からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物
とからなる、生きていない有機材料や木材および被膜の
微生物劣化保護剤が記載されている。
には有機酸(アルキルベンゼンスルホン酸など)および
極性有機溶剤と組み合わせてアゾール誘導体(化合物A
など)を含む均質な種子などの有害生物殺滅液体組成物
が記載されている。
を、細菌、酵母、かびなどによる劣化から護るために
は、各種の微生物の発生を非選択的に、かつ撲滅的に防
止しなければならない。ところが、これまで使用されて
きた防腐防かび剤は、人畜に対する毒性が強くて使用が
規制されたり、使用量を少なくすると効果が弱くなった
り、あるいは長期間にわたる残効性に乏しいものが多
い。また、これまでの薬剤は、防腐効果と防かび効果の
両方の効果を十分に発揮するものが少ない。本発明にお
いて使用する化合物Aおよび化合物Bのいずれもこのよ
うな欠点を有し、単独での使用は必ずしも満足のいくも
のではない。
て、工業用原材料や製品を劣化させる各種微生物の発生
を長期間にわたって防止するための新規な工業用防腐防
かび剤を提供することにある。
な要望に合致した新しい工業用防腐防かび剤を開発する
ために、多くの薬剤について種々の試験に供して鋭意検
討した。その結果、後記の化学構造式で表される化合物
Aと化合物Bを併用することにより、各種工業用原材
料、製品の防腐防かび剤として有用であることを見いだ
した。
は、下記の化学構造式
ェニル)−2−イミダゾール−1−イルエチル エーテ
ルもしくはその塩と、 一般式
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは有
機アミン類を示す。)で表されるアルキルベンゼンスル
ホン酸塩との2種を有効成分として含有し且つ前記のエ
ーテル化合物の1重量部に対して前記アルキルベンゼン
スルホン酸塩が0.1〜50重量部である混合比を有するこ
とを特徴とする工業用防腐防かび剤にある。
れる。
アルキル基は直鎖または分岐状であってもよく、炭素数
1〜22、好ましくは炭素数10〜16である。このア
ルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソ
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、ノナデシル基、エイコシル基、ドコシル基などが
あり、好ましくはデシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基である。
モニウム塩の他に次のものが用いられる。すなわち、ア
ルカリ金属塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウ
ムなどの塩が用いられ、またアルカリ土類金属塩として
は、マグネシウム、カルシウム、バリウム、などの塩が
用いられる。また有機アミン塩としては、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピ
ルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、モ
ノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリイ
ソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、モル
ホリン、などが使用できる。
ム、カリウム、カルシウム、アンモニウムなどである。
式に包含される化合物であればよいが、具体的には下記
式で表される直鎖または分岐状のドデシルベンゼンスル
ホン酸塩
アンモニウムを示す。)やドデシルベンゼンスルホン酸
塩を主成分とするが、炭素数を異にするアルキル基をも
つアルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物である下記式
の直鎖または分岐型のアルキルベンゼンスルホン酸塩な
どが挙げられる。
アンモニウムを示す。)
Aと化合物Bの混合剤は、各種の工業用原材料、製品が
微生物により劣化するのを防止するための防腐防かび有
効成分として相乗的に作用する。
本発明の工業用防腐防かび剤は、次のような方法によっ
て得られる。すなわち、本発明の2種有効成分と適当な
担体および補助剤、例えば界面活性剤、結合剤、安定剤
などを配合して、常法によって、水和剤、乳剤、液剤、
フロアブル剤(ゾル剤)などに製剤化すればよい。
量は、水和剤、乳剤、液剤、フロアブル剤の場合は、
0.1〜90%(重量%、以下同じ。)の範囲で含有す
ることができる。この場合、例えば化合物Aと化合物B
の混合比は、化合物Aを1部(重量部、以下同じ。)に
対して化合物Bを0.1〜50部、好ましくは0.2〜
5部である。
び剤に常用されるものであれば、固体または液体のいず
れにも使用でき、特定のものに限定されるものではな
い。
(カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石こ
う、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイトカーボン、消石
灰、珪砂、硫安、尿素など)、植物質粉末(大豆粉、小
麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶セルロースな
ど)、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散性珪酸、ワ
ックス類、オイル類、などが挙げられる。
類(メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリ
コール、ベンジルアルコールなど)、芳香族炭化水素類
(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ク
ロルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなど)、ハロ
ゲン化炭化水素類(クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロメタン、クロルエチレン、トリクロロフルオルメタ
ン、ジクロロジフルオルメタンなど)、エーテル類(エ
チルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど)、ケトン類(アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン
など)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレ
ングリコールアセテート、酢酸アミルなど)、ニトリル
類(アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リルなど)、スルホキシド類[ジメチルスルホキシドな
ど]、アルコールエーテル類(エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、1−メトキシ−2−プロパノールなど)、アミン類
(エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、
イソブチルアミンなど)、脂肪族または脂環式炭化水素
類(n−ヘキサン、シクロヘキサンなど)、工業用ガソ
リン(石油エーテル、ソルベントナフサなど)および石
油留分(パラフィン類、灯油、軽油など)、などが挙げ
られる。
剤)などの製剤化に対し、乳化、分散、可溶化、湿潤、
発泡、拡展などの目的で界面活性剤が使用される。この
ような界面活性剤としては、次に示されるものが挙げら
れるが、これらの例示のみに限定されるものではない。 非イオン型(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエ
ステルなど) 陰イオン型(アルキルスルホサクシネート、アルキルサ
ルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェー
ト、アリールスルホネートなど) 陽イオン型[アルキルアミン塩(ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド)など] 両性型[カルボン酸(ベタイン型)、硫酸エステルな
ど]
ル(PVA)、カルボキシメチルセルロース(CM
C)、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダなどの各種補助剤を使
用することができる。更に必要に応じて、酸化防止剤、
紫外線吸収剤などのような安定化剤を適量加えることが
できる。
虫剤や2−(4−チアゾリル)ベンツイミダゾール(T
BZ)、1,2−ベンツイソチアゾリン−3−オン、ベ
ンジルブロモアセテート、ペンタクロロフェノール又は
その塩、2,4,5,6−テトラクロル−4−メチルス
ルホニルピリジン、パラオキシ安息香酸n−ブチルエス
テル、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタン、N
−ジクロルフルオルメチル−N’,N’−ジメチル−N
−フェニルスルファミド(プレベントールA4)、2,
4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、パラク
ロロメタキシレノール、3−ヨード−2−プロパルギル
ブチルカーバメート(IPBC)、メチル−2−ベンズ
イミダゾールカーバメート(MBC)、5−クロル−2
−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−メ
チル−4−イソチアゾリン−3−オンなどの各種の工業
用防腐防かび剤と混合して用いることができる。
配合割合、補助成分およびその添加量などは、以下の実
施例のみに限定されるものではない。
重量部を表す。
ウリルサルフェート2部、ザンサンガム0.2部および
水 87.8部をボールミルに入れ、12時間粉砕混合
して、有効成分10%を含むフロアブル剤を得る。
ルシウム塩を前記した各種の塩にそれぞれ代えて、同様
にフロアブル剤が得られる。
部、ラウリルサルフェート 7部およびクレー 53部
を混合粉砕して、有効成分40%を含む水和剤を得る。
ルシウム塩を前記した各種の塩にそれぞれ代えて、同様
に水和剤が得られる。
5部、ジエチレングリコール 85部およびニューカル
ゲンST60(竹本油脂(株)製の乳化剤の商品名)1
0部を混合溶解して、有効成分5%を含む乳剤を得る。
ルシウム塩を前記した各種の塩にそれぞれ代えて、同様
に乳剤が得られる。
0部、エタノール49部および水 49部を混合溶解し
て、有効成分2%を含有する液剤を得る。
ルシウム塩を前記した各種の塩にそれぞれ代えて、同様
に液剤が得られる。
に使用される。すなわち、前記の実施例に準じて製剤化
した各種の製剤をそのまま、あるいは水もしくは適当な
有機溶媒で希釈して、(1)各種工業用原材料中にまた
は製造工程中にあるいは製品に添加する方法、(2)各
種工業用原材料や製品の表面に塗布または噴霧する方
法、(3)各種工業用原材料や製品を本発明の工業用防
腐防かび剤の希釈溶液中に浸漬する方法など、これまで
一般に行われてきた工業用防腐防かび剤の使用方法にし
たがって各種の方法により使用することができ、何ら特
定の方法のみに限定されるものではない。
と、次のような効果がもたらされる。
母、糸状菌などの各種微生物の発生を非選択的にかつ撲
滅的に阻止する。したがって、工業用防腐防かび剤とし
て幅広く使用できる。第2に、少ない薬量でも強力な防
腐防かび効果を示す。第3に、少ない薬量でも高い防腐
防かび効果が長期にわたって発揮される。第4に、人畜
毒性などの問題が少ない。第5に、工業用原材料や製品
に散布、噴霧、塗布、混入などの種々の方法で使用でき
るが、いずれの方法で用いても工業用原材料や製品に悪
影響を与えることはない。
うな特徴を有しているので、次に例示するような種々の
工業用原材料や製品の防腐防かび剤として、幅広く使用
することができる。 (1) 水性または油性塗料の製造工程中、貯蔵中およ
び使用時における細菌、糸状菌、酵母などの生育による
腐敗問題および塗装後の塗装面における糸状菌の生育に
よる汚染障害の防止。 (2) カゼイン、ポリビニルアルコール、でんぷんな
どの接着剤または糊料などの細菌、糸状菌、酵母などの
生育による腐敗問題および塗工接着面における糸状菌の
汚染障害の防止。 (3) 湿潤パルプおよびチップなどの製紙用原料の保
存中における細菌、糸状菌、酵母などの生育による品質
劣化障害の防止。 (4) 木材、合板、竹材、皮革などの加工品および材
料などへの糸状菌の生育による汚染および品質劣化障害
の防止。 (5) 天然繊維、合成繊維およびこれらの混紡製品、
材料などへの細菌、糸状菌、酵母の生育による汚染およ
び品質劣化障害の防止。 (6) 合成エマルジョンまたはエマルジョンタックス
などへの細菌、糸状菌、酵母の生育による品質劣化障害
の防止。 (7) コンクリート混和剤などにおける細菌、糸状
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。 (8) 作動油剤などにおける細菌、糸状菌、酵母の生
育による品質劣化障害の防止。 (9) プラスチック、ゴムなどにおける細菌、糸状
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。 (10) 抄紙工程中の主に細菌、糸状菌、藻類による
スライム障害のコントロール剤。
の有用性を示すために試験例を示す。
試験 試験方法はJIS Z 2911の方法に準じて行っ
た。すなわち、酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に実施
例1に準じて調製した供試薬剤を所定濃度となるよう加
え、そしてホモジナイザーで30秒間撹拌混合し、塗料
を調製する。得られた塗料液に直径12.5cmの大き
さのろ紙(東洋濾紙No2)を浸漬して試料を均一につ
け、そして室温で48時間風乾する。この場合、塗膜の
厚さが均一で、かつろ紙に付着した塗料の重さがろ紙の
重さの90〜110%になるように調製する。このろ紙
を直径3cmの大きさの円形試験片とし、試験片1個に
ついて200mlの容量のビーカーを1個用意し、それ
に水200mlを入れて20℃に保ち、その中に試験片
を18時間浸漬し、その試験片を取り出して室温に2時
間つるし、さらに乾燥器(80〜85℃)の中につる
す。2時間後に試験片を取り出してペトリ皿の寒天培地
(組成:ぶどう糖 40g、ペプトン 10g、寒天
25gおよび精製水 1000ml)の培養面の中央に
張りつけ、そしてアスペルギルス ニゲル、ペニシリウ
ム フニクロスム、クラドスポリウム クラドスポリオ
イデス、グリオクラジウム ビレンス、オーレオバシジ
ウム プルランスの混合胞子懸濁液を培地面および試験
片のうえに均等に噴霧接種する。
培養し、その3日後、7日後および14日後に試験片上
のかびの生育状態を下記の基準により調査した。
製して供試した。その結果は表1のとおりである。
ン酸塩(直鎖型および分岐型アルキルベンゼンスルホン
酸カルシウム塩)はいずれも主要アルキル基は炭素数1
2であり、炭素数10〜16が95%以上を占めている
市販品{Sorpol EX−15[東邦化学工業
(株)の商品名]}を用いた(以下の表でも同じ)。
ニルエマルジョン白色塗料中に加え、充分に混合して塗
料液とする。この塗料液をコンクリート壁面に塗布し、
3か月後、6か月後および12か月後にかびと細菌の発
生を下記の基準により調査した。
製して、供試した。その結果は表2のとおりである。
製した乳剤を水で希釈して所定濃度となるようにした水
溶液 85部を200ml容量のフラスコに入れ、かき
まぜながら70℃とし、ついで徐々に冷却しながらでん
ぷん糊を調製する。それを200ml容量のビーカーに
入れ、その中にかびの混合胞子液(アスペルギルス ニ
ゲル、ペニシリウム シトリナム、クラドスポリウム
クラドスポリオイデス、ケトミウム グロボスム)を1
ml噴霧する。ビーカーにアルミホイルで蓋をし温度2
8±2℃、湿度95〜99%の恒温恒湿器で培養する。
1週間ごとにかび抵抗性の程度を試験例1と同様基準に
より評価した。
製して、供試した。その結果は表3のとおりである。
験 実施例4に準じて調製した液剤の所定量を水とエタノー
ルの混合溶液(1:1)で希釈し、スプレー液とする。
このスプレー液を壁紙面に100ml/m2になるよう
にスプレーした後、これを風乾した。これを28℃、9
7%以上の湿度に保った恒温恒湿器内に置き、3か月
後、6か月後および12か月後にかびの発生を試験例2
と同様の基準により調査した。
Claims (1)
- 【請求項1】 【化1】 で表される(±)−アリル 1−(2,4−ジクロロフ
ェニル)−2−イミダゾール−1−イルエチル エーテ
ルもしくはその塩と、 一般式 【化2】 (式中、Rは炭素数1〜22のアルキル基を示し、Mはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは有
機アミン類を示す。)で表されるアルキルベンゼンスル
ホン酸塩との2種を有効成分として含有し且つ前記のエ
ーテル化合物の1重量部に対して前記アルキルベンゼン
スルホン酸塩が0.1〜50重量部である混合比を有するこ
とを特徴とする工業用防腐防かび剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6352395A JP2897977B2 (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 工業用防腐防かび剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6352395A JP2897977B2 (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 工業用防腐防かび剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08231312A JPH08231312A (ja) | 1996-09-10 |
JP2897977B2 true JP2897977B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=13231674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6352395A Expired - Fee Related JP2897977B2 (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 工業用防腐防かび剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2897977B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JP2008019215A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nippon Soda Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP6352395A patent/JP2897977B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|
JPH08231312A (ja) | 1996-09-10 |
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