DE1806291A1

DE1806291A1 - Fungizid

Info

Publication number: DE1806291A1
Application number: DE19681806291
Authority: DE
Inventors: Pommer Dr Ernst-Heinrich; Osieka Dr Hans; Distler Dr Harry; Hock Dr Karl Ludwig; Widder Dr Rudi
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1968-10-31
Filing date: 1968-10-31
Publication date: 1970-05-14
Also published as: FR2022007A1

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unser Zeichen: O.Z. 25 859 Schs/Km

67OO Ludwigshafen, 30.10,1968 Fungizid

Die Erfindung betrifft Fungizide, die substituierte Säureamide als Wirkstoffe enthalten.

Es ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden, Seine Wirkungen befriedigen jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

■Tl., — Lr - JN ,

¹ Il ^R₅

ο ■>

in der R„ Wasserstoff, einen niederen Alkinylrest (z.B. den Äthinylrest), einen unverzweigten oder verzweigten, gegebenenfalls bis 3-fach durch Halogen (bevorzugt Chlor, Brom) oder Cyan substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 9 C-Atomen, ζ. Β. den 1,2-Dichloräthylrest, 4-Chlorbutylrest, 1,l-Dimethyl-2-chloräthylrest, 1-Brompropylrest, Trichlormethylrest, 2-Bromäthylrest, 1-Bromäthylrest, l-Brom-2-methylpropylrest, Methylrest, Ä'thylrest, 1-Äthyl-l-methylpentylrest, 1,1-Dimethy1-2-bromäthylrest, 2,3-Dibrompropylrest, Nonanylrest, 1-Äthylpropylrest, 1-Äthylpentylrest, 1,1-Bis-chlormethyl-äthylrest, l,l-Dimethyl-3-cyanpropyl~ rest, 1,2-Dichlorvinylrest, 1,2,2-Trichlorvinylrest, Propen-1-yl-1-rest, 2-Methyl-propen-l-yl~l-rest, 1-Methyl-propen-l-yl-lrest, Buten-2-yl-l-rest, 1-Methylpropylrest, 1,1-Dimethylbutylrest, 1,1-Dimethyläthylrest,

R Wasserstoff, die Hydroxylgruppe, einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, see. Butyl, tert. Buyl), einen Alkinylrest mit 3 bis 6 C-Atomen, beispielsweise den Propargyl-, Butin-l-yl-3-j 3,3-Dimethylpropin-l-yl-3- oder 3-Äthyl-3-methyl-propin-l-yl-3-rest und

R, Wasserstoff, einen niederen Alkylrest mit 1 bis Λ C-Atomen ^548/68 009420/1874

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(z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, sec. Butyl, tert. Butyl), einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, sio-Propyl, Butyl, iso-Butyl, see. Butyl, tert. Butyl und/oder Halogen (bevorzugt Ghlor, Brom), Trifluormethyl, Nitro, Amino- Rhodan, Cyan, Alkoxy, z.B. Methoxy, Äthoxy, Carboxy oder Hydroxyl substituierten Phenylrest, einen Benzylrest, einen Pyridin-, Picolin- oder Pyrimidinrest oder einen gesättigten cyclischen oder polycyclischen Kohlenwasserstoffrest, oder

Rp und R, zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringgliedern bedeuten, gut wirksam gegen Schadpilze, besonders aus der Klasse P der Basidiomyceten, z.B. Rhizoctonia solani oder Tilletia tritici, sind.

Die Herstellung der Wirkstoffe kann z.B. in der Weise erfolgen, daß eine Carbonsäure der Formel R₁-COOH, wobei R₁ die oben angegebenen Bedeutungen hat, oder ein Halogenid, Ester oder Anhydrid dieser Säure mit Aminen der Formel HN<n² umgesetzt wird,

3 wobei Rp und R, die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Es werden beispielsweise folgende Wirkstoffe genannt:

Trichloracrylsäureanilid, Fp. 98⁰C₅
J) Dichloracrylsäureanilid, Fp. 105°C,

Dichloracrylsäure-p-hydroxyanilidj Fp. 148 - 149⁰C₃, Dichloracrylsäuremorpholid, Kp. 103 - 104°C_s n²^ 1,5301, Dichloracrylsäurebenzylamid, Fp.'63 - 65°C₉ Dichloracrylsäurecyclohexylamid, Fp. 9β - 9?°C_a' Trichloressigsäureanilid, Fp. 94 - 95⁰C, Essigsäureanilid, Fp. 114⁰C,
Essigsäure-N-methyl-anilid, Fp. 100 - 102°C, ·■ Essigsäure-3-chlor-4-nitro-anilid_JI Fp. 142 ß,ß-Dimethylacrylsäurecyclohexylamid, Pp-. β,β-Dimethylacrylsäureanilid, Fp. 126 Crotonsäure-p-hydroxyanilid, Fp, 18? - 188°C_S Crotonsäure-bicyclo-LSiSiOj-oGtylamids Fp« 115 - 118°G_S Tiglinsäureanilidj Fp. 77⁰C₉

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Crotonsäure-o-toliaidid, Fp. 109°C,
Crotonsäureanilid, Fp. 115°C.

Die erfindungsgemäßen Fungizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich jedoch nach den Verwendungzwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. 2ur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die guten fungiaiden Eigenschaften der Mittel gehen aus folgenden Beispielen hervor:

Beispiel 1

Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,025 und 0,01 % (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und die Lösung in einem noch flüssigen Diomalznähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser ausgegeossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen des Pilzes Rhizoctonia solani beimpft. Die Schalen werden bei 25⁰C bebrütet und nach H Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung beurteilt.

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In der folgenden Tabelle bedeuten: 0 kein Pilzwachstum,

O.Z. 25 859

1 Durchmesser	der	>	Pxlzkolonxe	0,5 bis 1	cm,
2 " ,	tt	Il	1 bis 2	cm,
3	It	It	2 bis 2,	5 cm,
4	ti	tt	2,5 bis 4	cm,
5	It	It	4,5 bis 5	cm.
Wirkstoff			Rhizoctonia JS Wirkstoff 0,025	solani im Agar 0,01
CCl -CO-NH-f~		0	0

CHCI=CCl-CO-NH
CCl₂=CCl-CO-NH

CHCl=CCl-CO-

-co-nh/hY

CHCl=CCl
CHCI=CCI-CO-Nh-CH

f/ \

0 0 0

0 0

0 2 0

0 0

Vergleichsmittel Tetramethylthiuramdisulfid

Beispiel 2

Die Wirkstoffe werden in Mengen von 20 bzw. 40 % (Gewichtsprozent) gründlich mit Talkum verrieben. In jeweils 0,2 Teilen (Gewichtsteilen) der Wirkstoff-Talkummischungen werden 0,01 Teile Sporen des Weizensteinbrandes (Tilletia tritici) gründlich verteilt und die Mischung auf 10 Teile geschlämmte feuchte Erde in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser aufgestäubt. Danach werden die Schalen 10 Tage lang in einem Kühlschrank bei 10 bis 12⁰C aufbewahrt. Nach dieser Zeit sind die Sporen bei der Kontrolle (Sporen-Talkum-Gemisch) ausgekeimt, so daß die Wirksamkeit der Mittel wie folgt beurteilt werden kann.

+++ starke Keimung, der Kontrolle entsprechend, ++ deutlich verminderte Keimung,

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stark verminderte Keimungj nur noch vereinzelt, Totalhemmung der Keimung

Wirkstoff Tilletia tritici

Beurteilung	% Wirkstoff im Beiz mittelgemisch
O	20
O	40
O	20
O	20
O	40
O	40
O	40
O	40
O	40
O	40
O	40
O	40
+	40
O	40
O	40
O	40

CHCl =

CCl₂ = CCl-CO-NH CHCl = CCl-CO-NH-^

GH,

CHCl = CCl

-CO-N^jD

CH-CH=CH-CO-NH CHCl s CCl-CO-NH CHCl = CCl-CO-NH-CH H-CO-NH-/

CH,.-CO-NH4 NVNO₀ CH₃-CO-NH-(CH₃J₂CH-CO-NI (CH ) C-CO-NH-^ N)

2 "A=.

CCl-CO-NH CCl₂=CCl-CO-I

Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch)

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Claims

- β - O.S. 25 859

Patentanspruch

Fungizid, enthaltend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel

¹ H Νιο ^y

worin Rv Wasserstoff, einen niederen Alkinylrest₉ einen gegebenenfalls bis 3-fach durch Halogen oder Cyan substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 9 C-Atomen» R„ Wasserstoff _s Hydroxyl, einen niederen Alkylrest₉ einen Alkinylrest mit 3 bis 6 C-Atomen und R, Wasserstoff, einen niederen Älkylrest mit 1 bis H C-Ätomen, einen gegebenenfalls durch niedere Älkylreste, Halogen, Rhodan, Trifluormethyl, Nitro, Amino, Alkoxy, Cyan, Carboxy oder Hydroxyl . substituierten Phenylrest«, den Benzyl-, Pyridin-, Pieolin- oder Pyrimidinrest oder einen gesättigten cyclischen oder polyeyelischen Kohlenwasserstoffrest oder R„ und R_ zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringgliedern bedeuten.·

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

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