DE1545865A1 - Physiologisches Praeparat und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Physiologisches Praeparat und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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-
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
Physiologisches Präparat und Verfahren zu dessen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf bestimmte substituierte
Benzimidazole mit physiologischer Wirksamkeit, auf ihre Herstellung sowie auf landwirtschaftliche Chemikalien und ähnliche
Präparate, die diese enthalten.
Es wurde gefunden, dass die im folgenden beschriebenen substituierten
Benzimidazole als Schädlingsbekämpfungsmittel auf vielen Gebieten wirksam sind, und dass bestimmte Materialien
dieser Klasse als Insektizide, insbesondere gegen Raupen, hoch wirksam sind.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein physiologisch |
wirksames Präparat, das als aktiven Bestandteil ein substituiertes Benzimidazol der folgenden Formel oder ein Salz derselben
enthält:
H1
π2 n^°'N
JX — Vy
- N
«5
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Neue Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des Xnderungsge·. ν. 4.
12 3 4
in welcher R , R , R und R , die gleich oder verschieden
in welcher R , R , R und R , die gleich oder verschieden
sein können, für Wasserstoff; eine Alkylgruppe, z.B. mit
1-6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, eine
Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, z.B. Methoxy, Äthoxy oder
Butoxy, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, z.B. Chlor, Brom oder Fluor, eine Pseudo-Halogengruppe, z.B. Cyan, Thiocyan,
IsotMocyan oder Azido, eine substituierte Alkylgruppe, z.B. Trifluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Tri chlorine thyI,
Hydroxymethyl, 2-Chloräthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Methoxyäthyl,
eine Carboxygruppe, einen Carboxyester, ein Carboxyamid,
ein N-substituiertes Carboxyamid, ein N-disubstituiertes
Carboxyamid, eine Aminogruppe oder mono- oder di-) substituierte Aminogruppe, z.B. Methylamino, Dimethylamino,
Acetylamino, Trifluoracetylamino, Benzolsulfonamid, p-Toluolsulfonamid,
Methansulfonamid, eine Thiolgruppe, Alkylthiolgruppe
oder oxygenierte Derivate derselben, z.B.
6 6 6
-SOR oder -SOpR (wobei R für eine Alkylgruppe steht),
-SOR oder -SOpR (wobei R für eine Alkylgruppe steht),
Sulfonsäure und Ester und Amide derselben und substituierte
Amide, z.B. Phenylsulfamyl, Äthylsulfamyl, Chloräthylsulfamyl,
und einen durch ein Stickstoffatom an das Benzimidazolsystem gebundenen heterocyclischen Ring stehen; X steht für
Trifluormethyl oder Pentafluoräthyl, und R steht für Wasserstoff,
eine Alkylgruppe, z.B. Methyl, Äthyl, Hexyl, Decyl oder Dodecyl, eine substituierte Alkylgruppe, z.B. Chlormethyl
oder Bromäthyl, eine Arylgru^pe, z.B. Phenyl oder " Naphthyl, oder eine substituierte Arylgruppe, z.B. Tolyl
oder Xylyl, mit der Voraussetzung, dass mindestens eine
1 4
der Gruppen R bis R für einen heterocyclischen Ring stehen, wenn R Wasserstoff bedeutet.
der Gruppen R bis R für einen heterocyclischen Ring stehen, wenn R Wasserstoff bedeutet.
Beispiele des heterocyclischen Ringes sind u.a. Morpholin, Piperidin, Piperazin, N'-Alkylpiperazin und N'-Arylpjperazin.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein physiologisch wirksames Präparat, das ein substituiertes
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BAD ORIGINAL
Benzimidazol der obengenannten Art und mindestens ein Material
aus der Gruppe der netzmittel, inerten Verdünnungamittel und
Lösungsmittel enthält.
Die vorliegende Erfindung bezieht-sich weiterhin auf die Behandlung
von Pflanzen, Materialien, des Bodens, von Land- oder Seeflächen durch Anwendung eines physiologisch wirksamen Präparates
der oben beschriebenen Art. Erfindungsgeinäss können
alle Materialien behandelt werden, die gegenüber einem Angriff durch schädigende Organismen empfindlich sind, wie z.B. Textilien
oder organische Strukturen, wie Stoff, Papier und Holz«,
■and die Behandlung kann z.B. eier Tötung oder Abstossung von
Insekten dienen. So-können die Verbindungen u.a. für industrielle
Schutzzwecke, wie das Hottensichermachen von Textilien
und die Holzbehandlung zur Verhinderung eines Insektenangriffes,
verwendet werden. Diese Behandlungen können bei V/olle, Papier, Holz, Baumwolle, Leinen, Jute usw. angewendet werden. Bei der
Behandlung werden die Verbindungen zweckmässig als Lodung, z.B.
in organischen Lösungsmitteln, oder als Suspension angewendet.
Zur Behandlung von Holz können die Verbindungen in Färb- oder Lackpräparate einverleibt werden.
Die vorliegende Erfindung umfasst auch die neuen substituierten
Benzimidazole der folgenden Formel:
E1
R2-^ NC - N
~*l Il " ^r τ
r'-Π C-N'
^C ^ '5
^C ^ '5
12 3 4 5 und Salze derselben, wobei die Gruppen R , R , R , ΈΓ und R·^
sowie X die obenangegebene Bedeutung haben.
Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemässen substituierten
Benzimidazole allgemein physiologische Wirksamkeit·, nämlich
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BAD ORlGSNAt
als Insektizide, Herbizide, Fungizide usw., "besitzen. Bestimmte
Verbindungen sind besonders wirksam als Insektizide, insbesondere gegen Raupen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich in einer bevorzugten
Ausführungsform auf Verbindungen der Formel:
E1
ι τ>5
in welcher R , R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung
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haben, wobei jedoch mindestens eine der Gruppen R , R , R und
R für Chlor, Brom, Jod, Fluor, llitro, Aminoalkyl, Trifluormethyl
oder einen heterocyclischen Ring stehen, und wobei weiterhin R zweckmässig für eine niedrige Alkylgruppe steht.
Gremäss einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform stehen drei der Gruppen R bis R für Chlor und die vierte für einen
heterocyclischen Ring, z.B. Morpholin.
Die substituierten Benzimidazole bilden Salze, wenn in der
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obigen Eormel R für Wasserstoff steht. Die Salze können z.B. Ammoniumsalze, Metallsalze, wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Zink-, Kupfer- und Magnesiumsalze, Amino salze, wie Methylamin-, Äthylamin-, Dime thy lamin-, Triäthylamin-, Äthanol amin-., Triäthanolamin- und Benzylaminsalze, umfassen. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform sind die Salze die Alkalimetallsalze. Im allgemeinen sind die AlkalimetalIsalze kristalline, in Wasser leicht lösliche Feststoffe.
obigen Eormel R für Wasserstoff steht. Die Salze können z.B. Ammoniumsalze, Metallsalze, wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Zink-, Kupfer- und Magnesiumsalze, Amino salze, wie Methylamin-, Äthylamin-, Dime thy lamin-, Triäthylamin-, Äthanol amin-., Triäthanolamin- und Benzylaminsalze, umfassen. Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform sind die Salze die Alkalimetallsalze. Im allgemeinen sind die AlkalimetalIsalze kristalline, in Wasser leicht lösliche Feststoffe.
Die Salze können hergestellt werden, indem man das Benzimidazol in wässriger oder wäserig-organischer Lösungsmittellösung oder
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BAD ORIGiNAt
Suspension mit einer alkalischen Verbindung des Metalls, wie z.B. das Hydroxyd, oder mit dem Amin umsetzt. Die Metallsalze
können auch durch Metathese, z.B. zwischen dem Alkalimetallsalz des Benzimidazole und einem Salz des Metalles, hergestellt
werden.
Einige der Benzimidazole sind auoh basisch und können mit starken Säuren, wie Salzsäure, Salze bilden. Weiterhin können
bestimmte der niedriger substituierten Benzimidazole quaternär e Ammoniumsalze bilden.
Die substituierten Benzimidazole können hergestellt werden durch Umsetzung eines Diamins der Formel:
R1
B*-C ■ C- NH9
12 3 4 5
wobei R , R , R , R und R die obige Bedeutung haben, mit Trifluoressigsäure, TrifluoracetylChlorid, Trifluoressigsäureanhydrid, Irifluoracetamid, Pentafluorpropionsäure, Peritafluorpropionylchlorid, Pentafluorpropionsäureanhydrid oder Pentafluorpropionamid.
wobei R , R , R , R und R die obige Bedeutung haben, mit Trifluoressigsäure, TrifluoracetylChlorid, Trifluoressigsäureanhydrid, Irifluoracetamid, Pentafluorpropionsäure, Peritafluorpropionylchlorid, Pentafluorpropionsäureanhydrid oder Pentafluorpropionamid.
Die Verbindungen, in welchen R für eine Alkylgruppe steht,
werden zweckmässig auch hergestellt, indem man das entsprechende
substituierte Benzimidazol, in welchem R für Wasserstoff steht, mit einem Alkylierungsmittel, wie ein Alkylhalogenid,
Dialkylsulfat oder Diazomethan, behandelt.
Das substituierte Benzimidazol kann in jeder üblichen Weise
mit oder ohne Netzmittel und inerte Verdünnungsmittel in die physiologisch wirksamen Präparate .einverleibt werden.
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Viele Salze der. erfindungsgemässen substituierten Benzimidazole sind wasserlöslich, und diese können in den physiologisch wirksamen
Präparaten als wässrige Lösungen mit oder ohne Netz- oder Dispergierungsmittel, organische Lösungsmittel, Klebemittel usw.,
die üblicherweise in Spriihgut für landwirtschaftliche und ähnliche
Zwecke einverleibt werden, verwendet werden. Im allgemeinen wird es jedoch bevorzugt, die Salze des substituierten
Benzimidazole in Verbindung mit einem Hetzmittel zu verwenden.
Gegebenenfalls können die substituierten Benzimidazole oder Salze derselben in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösuhgsfc
mittel, wie z.B. hoch siedende Kohlenwasserstoffe, die zweckmässig
gelöste Emulgatoren enthalten, gelöst oder dispergiert werden, so dass sie bei Zugabe zu Wasser als ein selbstemulgierbares
Öl wirken. Die substituierten Benzimidazole oder Salze derselben können auch mit einem Netzmittel mit oder
ohne ein inertes Verdünnungsmittel zu einem netzbaren Pulver gemischt werden, das in Wasser löslich oder dispergierbar ist,
oder sie können mit dem inerten Verdünnungsmittel zur Bildung eines festen oder pulverigen Produktes gemischt werden.
Inerte Verdünnungsmittel, in welche die substituierten Benzimidazole
und Salze derselben, einverleibt werden können, umfassen feste inerte Medien aus pulverisierten oder fein zerteilten
w festen Materialien, wie z.B. Tone, Sande, Talkum,' Glimmer,
Düngemittel usw., wobei diese Produkte entweder als Staub oder Materialien mit grösserer Teilchengrösse vorliegen.
Die verwendeten Netzmittel können anionische Verbindungen, wie z.B. Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, aromatische
Fettsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonat,
komplexere Fettsulfonate, wie das Amidkondensationsprodukt
von Ölsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat
von Dioctylsuccinat, umfassen.
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Die Netzmittel können auch nicht-ionische Netzmittel sein, wie
z.B. die Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen
oder fett-substituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettester von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen, oder die Produkte,
die durch Kondensation der'letztgenannten Materialien
mit Äthylenoxyd erhalten werden, sowie die als Blockmischpolymerisate
von Äthylenoxyd und Propylenoxyd "bekannten Produkte. Die Hetzmittel können auch kationische Mittel umfassen, wie
z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid usw.
Die erfindungs^em-issen, physiologisch wirksamen Präparate
können neben dem substituierten Benzimidazol oder Salz des- %
selben andere physiologisch wirksame Materialien, wie Herbizide, Insektizide, Fungizide und Molluskiziae, enthalten."
Insektizide Präparate können Insekten anziehende essbare Bubstanzen,
wie Zuoker, Melassen und Proteinhydrolysate, zweckmässig
ebenfalls mit spezifischen Insektenanziehuhgsmitteln, enthalten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,
ohne sie zu beschränken. Falls nicht anders angegeben, sind alle Teile und Prozentangaben Gew.-Teile und Gew.-yo.
Eine Lösung aus 10 Teilen 2,3,4,S-Tetrachlor-o-nitro-N-äthyl- "
anilin in 80 Teilen Äthanol wurde zum Rückfluss erhitzt, und unter ständigem Rühren wurden 20 Teile Natriumdithionit in 20
Teilen Wasser in die Lösung eingewaschen. Dann wurde weitere 1,5 Stunden ernitzt und weitere 20 Teile Natriumdithionit in
20 Teilen Wasser zugefügt. Nach einer weiteren halben Stunde unter Kickfluss wurde die Mischung im Vakuum konzentriert,
mit Äther extrahiert und mit Wasser gewaschen. Eindampfen lieferte 6 Teile (66 i» Ausbeute) 3,4,5,6-Tetrachlor-N-äthyl-
o-pnenylendiaain mit einem I. von 37-39° 0.
909843/1731 BAD ORIGINAL
Dann wurden 6 Teile dieses Prosuktes mit 13,1 Teilen Trifluoressigsäure
3» 5 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde eine feste, kristalline, purpurfarbene Masse erhalten,
die mit Wasser geschüttelt wurde. Umkristallisation aus Äthanol
ergab 4,6 Teile (59 ?° Ausbeute) 1-Äthyl-2-tr i fluorine thyl-4,5,6,7-tetrachlorbenzimidazol
als weissucher, kristalliner
Peststoff mit einem F.von 146-148° C. Analyse für C10H5Cl4P5N2
ber.: C 34,11 H 1,43 Cl 40,30 P 16,20 N 7,96 96
gef.: 0 34,25 H 1,25 Cl 40,50 P 16,40 N 8,10 96
Gemäss Beispiel 1 wurde 2,3,4,5-Tetrachlor-6-nitro-N-butylanilin
zu 3,4, 5, 6-Tetrachlor-N-butyl-o-phenylendiamin (78 i»
Ausbeute) mit einem P.von 42-43° C reduziert, das dann mit Trifluoressigsäure zum 1-Butyl-2-trifluormethyl-4,5,6,7-tetrachlorbenzimidazol
(59 $ Ausbeute) mit einem P. von 83-84° C cyclisiert wurde.
Eine Lösung aus 16,2 Teilen 2-Trifluormethyl-4,5,6,7-tetrachlorbenzimidazol
in 25 Teilen 10 folgern wässrigen Natriumhydroxyd
wurde unter Rühren mit 6,3 Teilen Dimethylsulfat behandelt. Zum besseren Rühren wurden weitere 40 Teile Wasser zugefügt,
und die Mischung 90 Minuten zum Rückfluss erhitzt. Dann wurde die Reaktionsmischung zu einem Überschuss an 10 ^iger
wässriger Natriumhydroxydlösung zugegeben und gerührt. Das
unlösliche Material wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dann wurde es aus Äthanol umkristallisiert
und ergab 8,8 Teile (52 # Ausbeute) i-Methyl-2-trifluormethyl-4,5,6,7-tetrachlorbenzimidazol
als gelben kristallinen Peststoff mit einem P. von 214-215° C.
Analyse für C9H3Cl4P5N2
Analyse für C9H3Cl4P5N2
feer.j 0 31,98 H 0,89 01 41,98 Ii 8,29 l·
gef.: C 32,05 H 1,00 Cl 41,85 N 8,50 $
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BAD ORIGINAL
Eine Lösung aus 15 Teilen 4f5,6-Iriohlor-2-trifluormethylbenzimidazol
in 100 Teilen 10 folgern wässrigem Natriumhydroxid
wurde in einem Eisbad abgekühlt; innerhalb von 30 Minuten wurden "6,5 Teile Dimethylsulfat unter Rühren eingetropft. Die
Mischung wurde 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt, abgekühlt und das feste Produkt abfiltriert und mit 20 #Lger wässriger Natriumhydroxydlösung
und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wurde es aus Äthanol umkristallisiert und ergab 3,5
Teile 1-Methyl-2-trifluormethy 1-4, 5, 6 (5, 6,7)-trichlorbenzimidazol
mit einem F. von 194-195 C.
Analyse für C9H4Cl5F5I2 - Λ
ber.; C 35,62 H 1,33 0135,04/*
gef.: 0 35,53 H 1,48 Cl 35,27 1°
gef.: 0 35,53 H 1,48 Cl 35,27 1°
Eine Mischung aus 21,5 Teilen 6-Brom-4-chlor-2-trifluormethylbenzimidaaol,
115 Teilen Methyljodid und 6 Teilen Kaliumcarbonat
wurde in 80 Teilen trockenem Aceton 20 Stunden zum Rückfluss erhitzt, abgekühlt, filtriert und unter Vakuum eingedampft,
wodurch ein festes Produkt erhalten wurde. Dieses wurde mit 10 folge? Natriumhydroxydlösung und dann mit Wasser gewaschen,
getrocknet und aus Methylalkohol umkristallisiert. So wurde ö-Brom^-chlor-i-methyl^-trifluormethylbenzimidazol als
weissliche Kristalle mit einem F. von 100-102° C erhalten. ™
Analyse für CgH5BrClF5N2
ber.: C 34,48 H 1,61 Br 25,49 Cl 11,31 $
gef.: C 34,65 H 1,80 Br. 25,35 Cl 11,35 1°
G-emäss den Verfahren der obigen Beispiele wurden die folgenden
i-Alkyl-2-trifluormethylbenzimidazole hergestellt;
1 ,5-Dimethyl-2-trifluormethylbenzimidazol} F. 81 C
5-Brom-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazolj F. 150 0
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5,6-Dichlor-1-methyl-2-trifluormethyl'benzimidazolj F. 163° O
4-Brom-6-chlor-1-methyl-2-^rifluormethylbensimidazolj F. 102° 0
6-Brom-1, 5-dimethyl-2-trifluormethylbenziinidazolj F. 111° C
1,5-Dimethyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol; F. 119° C
6-Ciilor-1-methyl-4-nitio-2-trifluormethylbenzimidazol} F. 139° C
5-Brom-1-metliyl-4-nitro-2-trifluormethylbenziinidazol; F. 148° C
4,5,7-Trichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol; F. 165° 0
5,6-Dichlor-1-metiiyl-4-nitro-2-trifluorme1;hylbenzimidazol; _
F. 166° 0
4, 5-I)ichlor-1-methyl-6-nitro-2-trifluormethylbenzimidazolJ
F. 120° C 4,6,7-Trich.lor-1,5-dimethyl-2-trifluormethylbenzimidazol;
F. 170° C
4,6,7-Trichlor-5-fluor-1-meth.yl-2-trifluormethylbenzimidazoli
F. 180° C
4-Brom-5,6,7-trichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol;.
F. 191 C
5,6,7-Trichlor-4-morpholin-1-meth.yl-2-trifluormethylbenzimidazol;
F. 145 C
4,5,6-Trichlor-1-äthyl-2-trifluormethylbenzimidazolj F. 131° C
4,5,7-Trichlor-1-äthyl-2-trifluormethylbenzimidazolj F. 91° C
4-Brom-5,6,7-"fcrich.lor-1-äthyl-2-trifluormethylbenziinidazol;
F. 150 0
4,5,6-TricJilor-1-deoyl-2-trifluormethylbenzimidazol; F. 58-60° C
4,5,6-Trichlor-1-hexyl-2-trifluormethylbenziitiidazol} F. 63-64 C
4, 5, 6-Trichlor-1-hexadecyl-2-trifluormetiiylbenzimidazol;
w F. 39-41 C
4, 5,6,7-Tetraoh.lor-1-isopropyl~2-trifluormethylbenzimidazol;
F. 137-138° C
4-Chlor-1-methyl-7-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol;
F. 112-114 C
4, 5, 6,7-Tetrachlor-1-propyl-2-trif luormetiiylbenzimidazol;
F. 114-115 C
1,5,6-Trimetliyl-2-trifluorinethylbenziinidazol; F. 117-118° G
4-Brom-1,5-dimethyl-2-triflTiiormethylbenzimidazol; F. 120-123° C
Eine Mischung aus 13 Teilen 1,5,6-Trimethyl-2-trifluormethylbenzimidazol
und 115 Teilen Methyljodid wurde 20 Stunden zum Rückfluss
erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt und
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BAD ORIGINAL
der Peststoff,. der auskristallisierte, abfiltriert und getrocknet;
so wurden 9 Teile (41 ^ Ausbeute) 1, 3, 5·, 6-Tetramethyl-2-trifluormethylbenzimida2;olium;jodid
erhalten, das nach. Umkristallisieren aus Äthanol einen F. von 184° C
(u.Zers.) hatte.
Analyse für Ο-,ρ^Λ^1^?
Analyse für Ο-,ρ^Λ^1^?
ber.: 0 38,93 H 3,81 N 7,57 1»
gef.: C 39,10 H 4,00 Ii 7,60 $
14,9 Teile 4-(Trichlor-o-diaminophenyl)-mori)holin (hergestellt
durch Umsetzung von 1,2,3,4-Tetrachlor-5,6-dinitrobenzol
mit Morpholin und anschliessende Reduktion) und 35 Teile
Trifluoressigsäure wurden 3,5 Stunden zusammen zuni Rückfluss
erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde ein grosses Volumen Wasser zugefügt und aus ausfallende braune Feststoff abfiltriert
und getrocknet; so wurden 13 Teile (96,3 /° Ausbeute)
rohes Trichlor-morpholin-2-trifluormethylbenzimidazol mit
einem F. von 190-200° C erhalten. Umkristallisation aua Benzol
ergab die reine Verbindung mit einem F. von 221-223° C. Analyse für C^^gCl^^^O
ber.: C 38,47 H 2,42 Cl 28,39 #
gef.: C 38,53 H 2,55 Cl 28,25 fi
G-emäss Beispiel 33 wurde 2-(Trichlor-o-diaminophenyl)-piperidin
mit Trifluoressigsiure zur Biliun^ von Trxcalor-piperidin-2-trifluormethylbenzimiia.sol
mit einem F. von 185-187° C umgesetzt.
Junge Eohlpflanzen im Stadium 3-4 echter Blätter wurden bis
zum Ablaufen mit einer lösung besprüht, die 0,1 # des Natriumsalzes von iDrichlor-morpholin-2-trifluormethylbenziiBidazol und 0,05 1* des als "Lissapol NX" im Handel erhältlichen "Netzmittels enthielt. In Abständen von einem Tag wurden
909843/'1731 BADORiGiNAL
die entsprechenden Pflanzen mit "second-instar"-Larven von
Pieris brassicae infiziert. 10 Tage nach dem Besprühen waren alle larven innerhalb von 48 Stunden nach Aufbringung auf
die Pflanzen getötet.
Kohlblattscheiben von 7 cm Durchmesser wurden mit 1 ecm
wässriger Acetonlösungen jeder der Am folgenden aufgeführten
Verbindungen bestrichen, und zwar in Konzentrationen, die einer Blattaufbringung von 5600, 1120, 560, 280 und
70 g/ha an aktivem Bestandteil entsprachen. Fach dem Trocknen wurde jede Blattscheibe in eine Petrischale von 9 cm
Durchmesser gelegt, es wurden 10 second-instar-Larven des Kohlweissiings Pieris brassicae eingeführt, und die Schalen,
wurden mit einem G-lasdeckel verschlossen. Mit jeder Konzentration
wurden drei Versuche durchgeführt. Nach 48 Stunden
wurden die Larven untersucht und die Anzahl der Toten festgestellt.
Die prozentuale Sterblichkeit ist im folgenden aufgeführt:
Verbindung verwendete Konzentration; g/ha
5600 1120 560 280 70
5-Brom-1-methyl-2-trifluor-
methylbenzimidazol 100 '100 25 0
4,5,7-Trichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol
100 100 30 0
4> 5,6,7-Tetrachlor-i-methyl-
2-trifluormethylbenzimidazol 100 100 10^ 100
4,5,6-Trichlor-1-äthyl-2-tri-
fluormethylbenzimi.iazol 100 100 100 100 0
Trichlormorpholin-2-trifluormethylbenzimiäazol
100 100 100 100
Trichlorpiperidin-2-trifluormethylbenzimiäazol
100 100 100 100
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1546865
Bs wurden runde Bohnenblattscheiben von Phaseolus vulgaris von
2,5 cm Durchmesser geschnitten und auf feuchtes Filterpapier in Versuchskammern gelegt, die so konstruiert werden, dass sie
ein Entweichen von Milben verhinderten. Jede Blattscheibe wurde
dann mit 10 erwachsenen, weiblichen Milben von Tetranychus telaruis infiziert und 24 Stunden stehen gelassen. Während
dieser Zeit legte jede Milbe etwa 10 Eier. Die erwachsenen Milben wurden dann entfernt und die Blattscheiben mit den Eiern
in wässrige Acetonlösungen der im folgenden aufgeführten
Benzimidazolderivate eingetaucht, die 1000, 300, 100, 30 und 10 Teile pro Mill, aktiven Bestandteil enthielten. Die behandelten
Blattscheiben und Eier wurden dann auf das feuchte Filterpapier in den Kammern zurückgelegt und 5 Tage bei
20-22° 0 bebrütet. Nach dieser Zeit wurde das prozentuale Ausschlüpfen
der Larven aus den Eiern gezählt; es ist im folgenden aufgeführt:
Verbindung
Konzentration} Teile pro Mill. 1000 300 100 30 10
5-Brom-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol
4,5,7-Trichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol
4,5,6-Trichlor-1-äthyl-2-trifluormethylbenzimidazol
0 0
0 0
80 100
0 30
0 80
Filterpapiere von 9 cm Durchmesser wurden mit wässrigen Acetonlösungen
von 4,5,7-Trichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol
in Mengen behandelt, wie 300, 100, 30 und 10 mg/sqfoot entsprachen und auf den Boden von Petri schalen von 9 cm Durchmesser
gelegt. In die Schalen wurden Versuchsgruppen erwachsener weiblicher Hausfliegen Musca dornestica,· die mit Kohlendioxyd
leicht anaestetisiert waren, eingeführt, und über jeder
Schale wurde ein G-lasdeckel aufgebracht. Nach 24 Stunden wurden
die Fliegen untersucht; es wurde festgestellt, dass bei
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allen vier Konzentrationen eine 100 $ige Sterblichkeit
erzielt worden war. ·
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Claims (7)
1. Physiologisch aktives Präparat, enthaltend als aktiven Bestandteil
ein substituiertes Benzimidazol der folgenden For mel oder ein Salz desselben:
R1
in welcher X für Trifluormethyl oder Pentafluoräthyl steht,
12 3 4 "
und R , R , R und R , die gleich oder verschieden sein
können, für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Hydroxylgruppe,
Alkoxygruppe, Nitrogruppe, Halogenatom, Pseudo-Halogenatom,
substituierte Alkylgruppe, Carboxygruppe, einen Carboxyester, ein Carboxyamid, N-substituiertes Oarboxyamid,
N-disubstituiertes Carboxyamid, eine Amino- oder mono- oder
disubstituierte Aminogruppe, Thiolgruppe, Alkylthiolgruppe
oder oxygenierte Derivate derselben, eine Sulfonsäure, bzw.
-ester und -amid und substituiertes -amid und einen heterocyclischen
Ring, der durch ein Stickstoffatom, an das Benz- ä
5 imidazolsystem gebunden ist, stehen; R steht für ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe, substituierte Alkylgruppe, Arylgruoje
oder substituierte Arylgruope, mit der Voraussetzung,
14
dass mindestens eine der Gruppen R bis R für einen heterocyclischen Ring stellt, wenn R5 Wasserstoff bedeutet.
2. Physiologisch aktives Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass es noch mindestens ein Netzmittel, inertes Verdünnungsmittel oder organisches Lösung-mittel enthält.
Neue Unterlagen lArt 7 ä I Abs. 2 Nr. 1 Sau 3 des Änderungsger v. 4.
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3. Verfahren zur Herstellung eines substituierten Benzimidazole
der folgenden Formel:
E1
,- X
2 s> V. ·
R^-O ' C-N;
3 I H
R-O^. ^C-N
R4- ^
in welcher X für Trifluormethyl oder Pentafluoräthyl steht,
und R , R , R und R , die gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, Hydroxylgruppe,
Alkoxygruppe, Nitrogruppe, ein Halogenatom, Pseudo-Halogenatom,
eine substituierte Alkylgruppe, Carboxygruppe, einen Carboxyester, ein Carboxyamid, N-substituiertes Carboxyamid,
N-disubstituiertes Carboxyamid, eine Amino- oder'
mono- oder di-substituierte Aminogruppe, Thiolgruppe, Alkylthiolgruppe
oder oxygenierte Derivate derselben, eine SuI-
DZW.
fonsäure, -ester- und -amid, ein substituiertes -amid und einen durch ein Stickstoffatom an das Benzimidazolsystem
gebundenen heterocyclischen Ring stehen; R steht für Wasserstoff, eine Alkylgruppe, substituierte Alkylgruppe, Arylgruppe
oder substituierte Arylgruppe, mit der Voraussetzung,
i A
dass mindestens eine der Gruppen R bis R für einen hetero-
cyclischen Ring steht, wenn R Wasserstoff bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:
E1
R" *c'
2
C - NHR5
C - NHR5
*1 O ^? A
CZ
in welcher R , R , ΈΓ, ΈΓ und Rp die oben angegebene Be-
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deutung haben, mit Trifluoressigsäure, Irifluor acetylchlorid,
Trifluoressigsäureanhydrid, Trifluoracetamid, Pentafluorpropionsäure,
Pentafluorpropionylchlorid, Pentafluorpropionsäure'anhydrid
oder Pentafluorpropionamid umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung von Salzen der substituierten Benz-
5 imidazole nach Anspruch 3, wobei R für Wasserstoff steht,
dadurch gekennzeichnet, dass man das substituierte Benz-
d©s , imidazol mit einer alkalischen Verbindung ve» Metalle/oder
Ammoniak oder dem Amin in wässriger oder wässrig-organischer
Iiösungsmittellösung oder Suspension umsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man
das Alkalimetallsalz des substituierten BenzimidazoIs mit
einem Metallsalz zur Bildung des Metallsalzes des substituierten Benzimidazols durch Metathese umsetzt.
6. Substituiertes Benzimidazol der Formel
H1
,ι ii ^c-X
oder ein Salz desselben, in welcher Σ für Trifluormethyl
12 3 4 oder Pentafluoräthyl steht, R , R , Ir und R gleich oder
verschieden sein können und ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe,
Hydroxylgruppe, Alkoxygruppe, Uitrogruppe, Halogenatom,
Pseudo-Halogen, substituierte Alkylgruppe, Garboxygruppe, einen Oarboxyester, ein Carboxyamid, U-substituiertes
Oarboxyamid, N-disubstituiertes Garboxyamid, eine Amino- oder
mono- oder disubstituierte Aminogruppe, Thiolgruppe, Alkylthiolgruppe
oder sauerstoffhaltige Derivate derselben, eine
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-.18 -
Sulfonsäure, -ester und -amid und substituiertes -amid und
einen heterocyclischen Hing, der durch ein Stickstoffatom
5 an das Benzimidazolsystem gebunden ist, bedeuten, und R
für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, substituierte
Alkylgruppe, Arylgruppe oder substituierte Arylgruppe steht, vorausgesetzt, dass mindestens eine der Gruppen E bis R
für einen heterocyclischen Ring steht, wenn R Wasserstoff
bedeutet.
7. Die neuen Verbindungen
i-Äthyl^-trifluormethyl^^ö^-tetrachlorbenzimidazol,
ψ 1-Butyl-2-trifluormethyl-4,5,6,7-tetrachlorberizimidazol,
1-Methyl-2-trifluormethyl-4,5,6,7-tetrachlorbenzimidazol,
1-Methyl-2-trifluormethyl-4,5,6(5,6,7)-trichlorbenzimidazol,
6-Brom-4-chlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
1,5-3)imethyl-2-trifluorme thylbenzimidazol,
5-Brom-1-methyl-2-trifluormethylbenzimiäazol, 5,6-Dichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
4-Brom-6-chlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
6-Brom-1,5-dimethy1-2-trifluormethylbenzimidazol,
1,5-Dimethyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol,
6-Chlor-1-methyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol,
5-Brom-1-methyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol,
k 4,5,7-Trichlor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
5,6-Dichlor-1-methyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol,
4,5-Di chlor-1-me thyl-6-ni tro-2-tri fluorme thylbenzimidazol,
4,6,7-Trichlor-1,5-dimethyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
4,6,7-Tri chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluorme thylbenzimidazol,
4-Brom-5,6,7-trichlor-1-methyl-1-trifluormethylbenzimidazol,
5,6,7-Trichlor-4-morpholin-1-methy1-2-trifluormethylbenzimidazol,
4,5,6-Trichlor-1-äthyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
4,5,7-Trichlor-i-äthyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
4-Brom-5,6,7-trichlor-1-äthyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
4, 5, ö-Trichlor-i-decyl^-trifluormethylbenzimidazol,
4,5,6-Irichlor-1-hexyl-2-trifluormethylbenzimidazol,
9098Α3/173Ί
-.19.-
4£5,6-Irichlor-t-hexadecyl-2-tri£luormethylbenzimidazol,
+ !^»^,T-Tetrachlor-i-isopropyl^-trifluormethLyllaenziinidazol,
4-0hlor-1-methyl-7-nitro-2-trifluo:raethyl'benzimidazol,
4» 5, e^-Tetrachlor-i-propyl^-trifluormethyrbenzimidazol,
1, 5,6-Irimethyl-2-trifluormethyrbenzimidazol,
4-Brom-1,5-dimethy1-2-trifluormethylbenzimidazol,
1,3,5,6-Tetrametiiyl-2-trifluormethyll)enzimidazolium3odid,
Trichlor-moΓpholin-2-trifluoΓmβthyll^enzimidazol,
Trichlor-piperidin-2-trifluormethyl'benzimidazol.
Der Patentanwalt
909843/1731
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB43046/64A GB1122988A (en) | 1964-10-22 | 1964-10-22 | Benzimidazole derivatives |
GB4509364 | 1964-11-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1545865A1 true DE1545865A1 (de) | 1969-10-23 |
Family
ID=26265040
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19651545865 Pending DE1545865A1 (de) | 1964-10-22 | 1965-10-12 | Physiologisches Praeparat und Verfahren zu dessen Herstellung |
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---|---|
US (2) | US3418318A (de) |
AT (2) | AT279965B (de) |
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CH (4) | CH457967A (de) |
DE (1) | DE1545865A1 (de) |
GB (1) | GB1122988A (de) |
IL (1) | IL24464A (de) |
LU (1) | LU49632A1 (de) |
SE (1) | SE326964B (de) |
Cited By (2)
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