DE1670786A1 - Biozide Praeparate - Google Patents

Biozide Praeparate

Info

Publication number
DE1670786A1
DE1670786A1 DE19671670786 DE1670786A DE1670786A1 DE 1670786 A1 DE1670786 A1 DE 1670786A1 DE 19671670786 DE19671670786 DE 19671670786 DE 1670786 A DE1670786 A DE 1670786A DE 1670786 A1 DE1670786 A1 DE 1670786A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
substituted
amino
carboxyamide
alkyl
benzimidazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671670786
Other languages
English (en)
Inventor
Albert Percival
Newbold Geoffrey Tattersall
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fisons Pest Control Ltd
Original Assignee
Fisons Pest Control Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fisons Pest Control Ltd filed Critical Fisons Pest Control Ltd
Publication of DE1670786A1 publication Critical patent/DE1670786A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/84—Systems specially adapted for particular applications
    • G01N21/88—Investigating the presence of flaws or contamination
    • G01N21/89—Investigating the presence of flaws or contamination in moving material, e.g. running paper or textiles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23D—PLANING; SLOTTING; SHEARING; BROACHING; SAWING; FILING; SCRAPING; LIKE OPERATIONS FOR WORKING METAL BY REMOVING MATERIAL, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23D36/00—Control arrangements specially adapted for machines for shearing or similar cutting, or for sawing, stock which the latter is travelling otherwise than in the direction of the cut
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE P 16 70 7R6.1-44
DR. W. SCHALK · D1PL.-ING. P. WlRTH · DIPL-ING. G. DAN N EN BERG DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI N HOLD · DR. D. G U DEL
6 FRANKFURT AM MAIN
CR. ESCHENHEIMER STRASSE 39
SK/sie
Fisons Pest Control Limited Harston, Cambridgeshire, England
Biozide Präparate
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf bestimmte substituierte Benzimidazole mit biozider Wirksamkeit, auf ihre Herstellung und auf landwirtschaftliche Chemikalien und verwandte Präparate, die sie enthalten.
Es wurde gefunden, daß die im folgenden beschriebenen, substituierten Benzimidazole als Pestizide auf vielen Gebieten, z.B. als Herbizide, Insektizide, Molluskizide, Fungizide und Bakterizide, wirksam sind; bestimmte Verbindungen sind besonders wirksam als Herbizide und Insektizide.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein biozid wirksames Präparat, das als aktiven Bestandteil ein substi tuiertes Benzimidazol der folgenden Formel enthält}
R1
U. IiJj IJQ Ci Γι {Art. 7 tf 1 Ab·. 2 Nr. 1 Satz 3 dei. Änderung«««».!, v. 4. 9.
1 O 9 8 1 2 / 1 7 A A
12 3 h In der obigen Formel stehen R , R , R und R , die gleich
oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe , z.B. mit 1-6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, z.B. Methoxy, Äthoxy oder Butoxy, eine Nitrogruppe, ein ilalogenatom, z.B. Chlor, Brom oder Fluor, eine Pseudohaloßengruppe, z.B. Cyan, Thiocyan, Isothiocyan oder Azid, eine substituierte Alkylgruppe, z.B. Tr'if luormethyl, Chlormethyl, Broinmethyl, Trichlormethyl, Hydroxymethyl, 2-Chloräthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Methoxyä.thyl, eine Carboxy— W gruppe, eine Carboxyestergruppe, eine Carboxyamidgruppe, N-substituierte Carboxyamidgruppe, N-disubstituierte Carboxyamidgruppe, eine Amino- oder mono- oder disubatituierte Aminogruppe, z.B. Methylamine, Dimethylamine, Acetylamino, Trifluoracetylamino, Benzolsulfonamid, p-Toluolsulfonamid, Methansulfonamid, eine Thiolgruppe, Alkylthiolgruppe und oxygenierte Derivate derselben, wie z.B. -SOR oder S0„R , wobei R für eine Alkylgruppe steht, eine SuIfonsäuregruppe und Ester und Amide derselben und substituierte Amide, z.B. Phenylsulfamyl, Äthylsulf amyl, Chloräthylsulfamyl, und einen durch ein Stickstoffatom an das Benzimidazolsystem gebundenen hetero-
» cyclischen Ring} X steht für Trifluormethyl oder Penta-5
fluoräthyl, und R bedeutet Alkenyl, z.B. Alkyl, Butenyl, substituiertes Alkenyl, z.B. Dichlorally, Alkinyl, z.B. Propargyl, Butinyl, substituiertee Alkinyl, z.B. Chlorbutinyl oder Benzyl.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein biozid wirksames Präparat, das ein oben genanntes substituiertes Benzimidazol und mindestens ein Material aus der Gruppe der Netzmittel, inerten Verdünnungsmittel und Lösungsmittel enthält.
109812/17U
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf dio Behandlung von Pflanzen, Materialien, Tieren, von Bodon,
Land- oder Seegebieten, die dadurch gekennzeichnet. I.st, daß man ein substituiertes Benzimidazoi oder ein biozid wirksames Präparat der oben genannten Art auf sie anwendet. Die erfindungsgemäß behandelten Materialien sind
alle diejenigen, die gegenüber einem Angriff durch schädigende Organismen anfällig sind, wie Stoff, Papier und Holz.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf die
neuen substituierten Benzimidazole der Formel I, in wel-
12 3
chen die Gruppen R f R , R"^
angegebene Bedeutung haben.
1 2 3 h "5
chen die (iruppen R , R , R , R und R"^ und X die oben
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen substituierten Benzimidazole allgemein eine biozide Wirksamkeit besitzen. "Viele dieser Verbindungen sind geeignet als
Insektizide oder Herbizide.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung haben bei den Verbindungen der Formel I R^, R ,
3 k 5 ' I
R , R t R und X die oben angegebene Bedeutung, aber "
12 3
weiterhin steht mindestens eine der Gruppen R , R , R
k
und R für Chlor, Brom, Jod, Fluor, Nitro, Amino, Alkyl oder Trifluormethyl, R^ steht zweckmäßig für Allyl oder progargyl und X bedeutet Trifluormethyl.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
im Fall der N-Alkenyl- oder N-Benzylderivate werden die substituierten Benzimidazole hergestellt, indem man das entsprechende, in der 1-Stellung unsubstituierte Benzimldazolderivat mit einem Chlorformiat gemäß der
BAD 109812/1744
Γ öl /ϊιμηΙριι Formol iim.se izt j
C-I
-O-CO-C1
R -C
R1
| C-N
12 3^5 In der obigen Formel haben R , R , R , R , R und X die oben angegebene Bedeutung; und die Umsetzung erfolgt in Anwesenheit einer organischen Base, z.B. Triäthylamin, und eines Lösungsmittels, z.B. Aceton.
Die substituierten Benzimidazole können auch hergestellt werden, indem man das entsprechende, in 1-Stellung unsubstituierte Benzimidazolderivat in Anwesenheit einer Base, wie z.B. Kaliumcarbonat, und eines Lösungsmittels, z.B. Aceton, mit einem Halogenid der Formel R Z umsetzt, wobei Z für ein Halogenatom steht.
Im Fall der substituierten, eine Aminogruppe enthaltenden Benzimidazole werden diese zweckmäßig durch Reduktion des entsprechenden, nitrosubstituierten Benzimidazole hergestellt. Die substituierten, eine Nitrogruppe enthaltenden Benzimidazole werden zweckmäßig durch Nitrierung des entsprechenden, substituierten Benzimidazols hergestellt.
Die substituierten Benzimidazole können in üblicher Weise mit oder ohne Netzmittel und inerte Verdünnungsmittel in biozid wirksame Präparate einverleibt werdeni.
109812/1744
Gegebenenfalls können die substituierten Uenzimidazo 11» in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie z.B. einem hoch siedenden Kohlenwasserstoff, der zweckmäßig gelöste Emulgatoren ,enthält, gelöst werden, so daß es bei Zugabe zu Wasser als selbstemulgierbares Öl wirkt.
Die substituierten Benzimidazole können auch mit einem Netzmittel mit oder ohne ein inertes Verdünnungsmittel zur Bildung eines benetzbaren Pulvers gemischt werden, das in Wasser löslich oder dispergierbar ist, oder sie können mit dem inerten Verdünnungsmittel zu einem festen oder pulverigen Produkt gemischt werden.
Inerte Verdünnungsmittel, mit denen die substituierten Benzimidazole und deren Salze einverleibt werden können, umfassen feste inerte Medien aus pulverisierten oder fein zerteilten festen Materialien, wie Tone, Sande, Talkum, Glimmer, Düngemittel usw., wobei diese Produkte in Staubform oder als Materialien mit größerer Teilchengröße vorliegen.
Die verwendbaren Netzmittel umfassen anionische Verbindungen, wie z.B. Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, aromatische Fettsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalineulfonat, komplexere Fettflulfonate, wie die Amidkondensationsprodukte von Ölsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat.
Die Netzmittel können auch nicht-ionische Netzmittel umfassen, wie z.B. Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubatituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettester oder Zucker oder mehrwertige Alkohole
1 09812/1744
oder die aus den letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhaltenen Produkte oder die als Blockmischpolymerisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte. Die Netzmittel können auch kationisch sein, wie z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid usw.
Die biozid wirksamen, erfindungsgemäflen Präparate können außer dem substituierten Benzimidazol .oder Salzen desselben andere, physiologisch wirksame Materialien enthalten, wie Herbizide, Insektizide, Fungizide und Molluskizide. Insektizide können Insekten anziehende, eßbare Substanzen enthalten, wie Zucker, Melassen und Proteinhydrolysate, zweckmäßig ebenfalls mit besonderen, Insekten anziehenden Materialien.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel
. Eine Lösung aus 6,6 g Allylchlorformiat in IO ecm trockenein Aceton wurde zu einer Mischung aus Ik,5 g (O»O5 Mol) k,5 ιo-Trichlor-^-trifluormethylbenzimidazol, 7i6 ecm trockenem Triäthylamin und 50 ecm trockenem Aceton zugegeben, eine Stunde zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und der Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat wurde zur Trockne eingedampft, und das verbleibende Öl wurde in Äthanol aufgenommen und kristallisieren gelassen; so wurden 5»2 g l-Allyl-U,4,6-trichlor-2-trifluormethylbenziraidazol als weiße Nadeln mit einem F. von 83-84° C. erhalten·
109812/1744
Analyse für C1. LH6( 31 3F3Ni ι Cl 32 .28 N 8 ,50
ber.: C Uo, o° H 1 ,8U Cl 32 ,Uo N 8 .65
gef.: C Uo, 30 H 1 ,95
Beispiel 2
Eine Mischung aus 21,7 g U15,o-Trichlor-2-tr!fluorinethylbenzimidazol, 9,7U g Propargylbromid, 5.7 g Kaliumcarbonat und 250 ecm trockenem Aceton wurde 8 Stunden zum & Rückfluß erhitzt. Der unlösliche Rückstand wurde abfiltriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft; so wurde ein Öl erhalten, das sich verfestigte. Der Feststoff wurde mit 5-"i>iger Natriumhydroxydlösung und Wasser gewaschen und dann getrocknet. Umkristallisation aus 5O-^bigen wäßrigem Äthanol ergab 3.7 g 1-Propargyl-U,5,6-trichlor-2-trifluormethylbenzimidazol mit einem F. von 1O1-1O2° C.
Analyse für C11H^ClJF-N2
ber.· C UO,32 H 1,23 N 8,55 %
gef.: C Uo,55 H I1U N 8,75
Beispiel 3
Eine Lösung aus 12,8 g Benzylchiorformiat in I5 ecm trockenem Aceton wurde zu einer Mischung aus lU,5 g (O,O5 Mol) U,5,6-Trichlor-2-trifluormethylbenzimidazol, 7,6 ecm trockenem Triethylamin und Uo ecm trockenem Aceton eingetropft. Nach einstündigem Erhitzen zum Rückfluß wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, der Niederschlag abfiltriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Das verbleibende Öl wurde in Äthanol aufgenommen
109812/1744
und kristallisieren gelassen· Es wurden nach Sammeln und Trocknen 6,8 g l-Benzyl-4,5>o-trichlor-2-trifluormethylbenzimidazol mit einem F. von l48-J.4° C in Form weiiier Plättchen erhalten.
Analyse für C15H8Cl3FJCi2
ber.: C 47»4o H 2,1 Cl 28tlO N 7,38 #> gef.: C 47,45 H 1,80 Cl 28rOO H 7,50
Beispiel 4 bis 7
G-emäß Beispiel 3 wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
k) l-Benzyl-4,5-dichlor-2-tr±fluormeth.ylbenzimidazol als weiße Kristalle
Analyse für C15H9Cl2F N2
ber.: C 52,20 H 2,63 Cl 20,55 N 8,12 ^
: C 52,20 H 2,75 Cl 20,35 N 8,30
5) l-Benzyl-4,6-dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol als weiße Plättchen mit einem F. von I3I-I320 C.
Analyse für C15H9Cl2F N£
ber.: C 52,20 H 2,63 Cl 20,55 N 8,12 % gef.: C 51,90 H 2,65 Cl 20,30 N 8,25
6) l-Benzyl-6-chlor-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol als gefärbte Nadeln mit einem F. von 129-130° C.
Analyse für C15H9ClF3N3O2
ber.t C 50,65 H 2,55 Cl 9,97 N 11,80 % gef.j C 50,35 H 2,80 C110.10 N 12,10
BAD ORIGINAL
109812/1744
7) l-Benzyl-4-chlor-6-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol als blaß gelbe Plättchen mit einem F. von I53-I5U0 C.
Analyse für C H9ClF N3O3
ber. : C 50 ,65 H 2 ,55 Cl 9 ,97 N 11 ,80
gef. I C 50 ,85 H 2 ,65 Cl 10 ,00 N 11 ,9
Beispiel 8
In Aluminiumbehältern von etwa 19 x 9»5 cm Fläche und m
5 cm Tiefe wurden in John Xnnes Pflanzkompost Erbsen, Senf, Leinsamen, Zuckerrüben, Condor Hafer, Gerste und Roggengras gezüchtet. Als die Pflanzen zwischen 2 und echte Blätter hatten, wurden sie mit einer wässrigen Acetonlösung der im folgenden aufgeführten Verbindungen ' in wässrigen Aceton in einer 11 kg/ha entsprechenden Menge besprüht. Nach 7 Tagen in einer geregelten Umgebung bei 22° C. mit Ik Stunden pro Tag Beleuchtung aus "800 ftH Kerzen und einer relativen Feuchtigkeit von 75 - 90 $ wurden die pflanzen visuell auf herbizide Wirkung nach dem Sprossen untersucht. Die Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt; 100 steht für eine vollständige Zerstörung der Pflanze, 0 zeigt keine herbizide Wirkung* "
109812/1744
- IO -
Verbindung herbizide Wirkung
Senf Lein- Erb- Zucker- Condor Roggen- Gerste samen sen rüben Hafer gras
l-Allyl-4,5,6-
trichlor-2-' tr !fluorine thylbenzimidazol 15 75 5 1OO 23
l-Propargyl-4,5,6-trichlor-2-trifluormethylbenzimidazol 1OO 100 65 100 75
1-Benzyl-^,6-dichlor-2-trifluorraethylbenzimidazol 98 8O 60 98
109812/1744
-n-
Beispiel 9.
Es wurden runde Scheiben von Bohnenblättern (phaseolus vulgaris) von 2,5 cm Durchmesser ausgeschnitten, mit erwachsenen, weiblichen Milben (Tetranychus telarius) infiziert und Zh Stunden stehen gelassen. Während dieser Zeit legte jede Milbe etwa IO Eier. Dann wurden die erwachsenen Milben entfernt und die Blattscheiben mit den Eiern in eine wässrige Acetonsuspension aus l-Allyl-4,5»6-trlchlor-2-trifluormethylbenzimidazol getaucht, getrocknet und 5 Tage bei 2O - 22°C. bebrütet. Es wurde gefunden, daß nach dieser Zeit keine Larven aus den Eiern geschlüpft waren.
Beispiel 10
Es wurde eine 1 Teil l-Benzyl-^,6-dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol in 1000 Teilen Wasser enthaltende wässrige Suspension hergestellt, indem man eine 2O-$>ige Lösung in Aceton mit einer 0,05-^igen Lösung Octylkresolpolyäthylenoxyd-Kondensat in Wasser verdünnte. Diese Lösung wurde in einer 55O l/ha entsprechenden Menge auf junge Feldbohnen. (Vicia fabac) gesprüht, die mit erwachsenen, ungeflügelten I Wickenblattläusen (Megoura viciae) infiziert waren. Nach der Behandlung wurden die pflanzen zur Belüftung Zk Stunden in Glashäuser mit Gazeabdeckung eingeschlossen; es wurde festgestellt, daß alle Blattläuse vernichtet waren.
109812/1744
Beispiel 11
Eine wässrige Acetonlösung aus 1-Benzyl~'4,5-dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol wurde in einer 'j,6 kg/ha entsprechenden Menge auf Kohlblattscheiben von 7 cm Durchmesser gesprüht► Nach Trocknung des Niederschlages wurden die Scheiben, lit 9 cm Petri—Schalen gelegrt und jeweils mit IO "second, instar" Larven des Kohlweißling« (pteris brassicae} infiziert. Nach 2k Stunden wurde festgestellt, daß alle Lajrvett tot waren.
109812/1744

Claims (12)

Patentansprüche
1. Biozid wirksames Präparat, enthaltend als aktiven Bestandteil ein substituiertes Benzimidazol der Formel:
R1
RJ-C C-N
;*R
12 3 h
in welcher R1R, R und R gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Nitro, Halogen, Pseudohalogen, substituiertes Alkyl, Carboxy, Carboxyester, Carboxyamid, N-substituiertes Carboxyamid, N-disubstituiertes Carboxyamid, Amino, monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino, Thiol, Alkylthiol und oxygenierte Derivate derselben^ Sulfdnsäure und Ester und Amide und oxygenierte Derivate derselben und einen durch ein Stickstoffatom an das Benzimidazolsystem gebundenen, heterocyclischen Ring stehen, X für Trifluormethyl oder PentafluorHthyl steht und R Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Alkinyl, substituiertes Alkinyl oder Bonzyl bedeutet.
2. Biozid wirksames Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es noch mindestens ein Material aus der Gruppe von Trägern, Netzmitteln, inerten Verdünnungsmitteln, festen Verdünnungsmitteln, Lösungs-
109812/1744
-Ik-
mitteln, eßbaren, Schädlinge anziehenden Substanzen, Farben und Lacken enthält.
3. Biozid wirksames Präparat nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Pestizid, Herbizid
oder Fungizid ist.
k. Biozid wirksames Präparat nach Anspruch 1 bis 3t dadurch gekennzeichnet, daß es noch ein anderes Herbizid, Insektizid, Fungizid oder Molluskizid enthält.
5. Biozid wirksames Präparat nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Benzimidazol enthält,
1 2 'i und R4
in dem die Gruppen R , R , R Halogen, Nitro, Amino, Alkyl oder Trifluormethyl bedeuten.
6. Biozid wirksames Präparat nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß es ein Benzimidazol enthält, in welchem X für Trifluormethyl steht.
7· Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, Materialien,
dem Boden und Land- oder Meeresgebieten, dadurch geh kennzeichnet, daß man ein substituiertes Benzimidazol
oder ein Präparat gemäß Anspruch 1 bis 6 darauf anwendet.
8. Verfahren zur Herstellung substituierter Benzimidazole der Formel
R1
ι
2 ^°
R -o (
c-ir
109812/1744
12 3 *l·
in welcher R , R , R . und R gleich oder verschieden sein können und für Wassoratofi", Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Nitro, Halogen, Pseudohalogen, substituiertes Alkyl, Carboxy, Carboxyester, Carboxyamid, N-subetituiertes Carboxyamid, N-disub3tituiertes Carboxyamid, Amino, monosubstituiortes Amino, disubstituiertes Amino, Thiol, Alkylthiol und oxygenierte Derivate derselben, Sulfonsäure und Ester und Amide und oiygenierte Derivate derselben und einen durch ein Stickstoffatom an das Benzimidazolsystem gebundenen, heterocyclischen Ring stehen können, X für Trifluormethyl oder Pentafluoräthyl steht und R Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Alkinyl, substituiertes Alkinyl oder Benzyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende, in 1-Stellung unsubstituiertes Benzimidazolderivat der Formell
R1
R2-C--*^
* H
1 k wobei R bis R und X die obige Bedeutung haben, mit einem Chlorformiat der Formel R-O-CO-Cl oder mit einem Halogenid der Formel R-Z, wobei R die obige Bedeutung hat und Z für Halogen steht, in Anwesenheit einer Base und eines Lösungsmittels umsetzt·
109812/1744
9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung- mit einem Chlorformiat in Anwesenheit einer organischen Base erfolgt.
10. Verbindungen der Formel
R1
R2 Q^ ^C JL
C,. JC — W
12 3 h
in welcher R , R , R und R gleich oder verschieden
sein können und Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyl, Alkoxy, Nitro, Halogen, Pseudohalogen, substituiertes Alkyl, Carboxy, Carboxyester, Carboxyamid, N-substituiertes Carboxamid, N-disubstitulertes Carboxyamid, Amino, monosubstituiertes Amino, dlsubstituiertes Amino, Thiol, Alkylthiol und deren oxydierte (sauerstoffhaltlge) Derivate, Sulfonsäure, und deren Ester und Ami-™ de und oxydierte (sauerstoffhaltige) Derivate, und/
oder einen, durch ein Stickstoffatom an das Benzimidazolsystera gebundenen Ring bedeuten, X für Trifluor- methyl oder Pentafluoräthyl steht und R^ Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Alkinyl, substituiertes Alkinyl oder Benzyl bedeutet.
109812/1744
11. Verbindung gemäß Anspruch 10, wobei mindestens eine
12'} 4
der Gruppen R , R , R und R Halogen, Nitro, Amino, Alkyl oder Trif"luormethyl bedeutet, und deren Salze.
12. Verbindung gemäß Anspruch 10 und 11, wobei X Trifluormethyl bedeutet.
Der Patentanwalt
I ' .'.;. ■' /, -Ί ι \f<\ '! . 1 Ab·. ? Nr. 1 Satz 3 (Jo:! Anderun(|H()in. v. -J 0 ·
1098 12/1744
DE19671670786 1966-01-13 1967-01-05 Biozide Praeparate Pending DE1670786A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0574/66A GB1163262A (en) 1966-01-13 1966-01-13 Substituted Benzimidazoles and Biocidally Active Compositions
GB0581/66A GB1163711A (en) 1966-01-13 1966-01-13 Substituted Benzimidazoles and Biocidally-Active Compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1670786A1 true DE1670786A1 (de) 1971-03-18

Family

ID=26236838

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671670786 Pending DE1670786A1 (de) 1966-01-13 1967-01-05 Biozide Praeparate

Country Status (12)

Country Link
US (2) US3472865A (de)
AT (3) AT276849B (de)
BE (1) BE692463A (de)
CH (1) CH468787A (de)
DE (1) DE1670786A1 (de)
ES (1) ES335484A1 (de)
FR (1) FR1513599A (de)
GB (2) GB1163262A (de)
IL (1) IL27213A (de)
LU (1) LU52776A1 (de)
NL (1) NL6700391A (de)
SE (1) SE327411B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0186190A2 (de) * 1984-12-24 1986-07-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazol-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
EP0596358A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Fluorakyl(en)gruppen enthaltende o-Phenylendiamine und ihre Verwendung als Zwischenverbindungen in der Synthese von Benzimidazolen
EP0597304A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-18 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
WO1994011351A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-26 Bayer Aktiengesellschaft 2-perhalogenalkyl-substituierte benzimidazole, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1994011349A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-26 Bayer Aktiengesellschaft 2-fluoralkyl-substituierte benzimidazole, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3954438A (en) * 1973-02-20 1976-05-04 United States Borax & Chemical Corporation 5-Trifluoromethyl-7-aminobenzimidazoles herbicides
CA1126280A (en) * 1978-04-10 1982-06-22 Bola V. Shetty Benzimidazole and benzimidazolidine derivatives with diuretic and antihypertensive activity
US4240822A (en) * 1978-12-04 1980-12-23 American Cyanamid Company Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds
US4314844A (en) * 1979-01-11 1982-02-09 Rohm And Haas Company Herbicidal substituted imidazoles
DE19831985A1 (de) 1998-07-16 2000-01-20 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel gegen parasitäre Protozoen
DE19920551A1 (de) 1999-05-05 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel gegen parasitäre Protozoen
DE10049468A1 (de) * 2000-10-06 2002-04-11 Bayer Ag N-Alkoxyalkyl-substituierte Benzimidazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel gegen parasitäre Protozoen
DE102004042958A1 (de) * 2004-09-02 2006-03-09 Bayer Healthcare Ag Neue antiparasitäre Kombination von Wirkstoffen
DE102005000746A1 (de) * 2005-01-05 2006-07-13 Bayer Healthcare Ag Bekämpfung der Histomoniasis
DE102009038950A1 (de) 2009-08-26 2011-03-03 Bayer Animal Health Gmbh Neue antiparasitäre Kombination von Wirkstoffen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2811520A (en) * 1957-10-29 Immodibenzyl compounds
US3192227A (en) * 1965-06-29 Acyl-z-halophenyl benzimhj azoles
US2004864A (en) * 1933-06-09 1935-06-11 Soc Of Chemical Ind Imidazole derivatives, useful especially as textile assistants and process of makingsame
US2623879A (en) * 1950-11-27 1952-12-30 Chemstrand Corp Substituted benzimidazoles
US2773869A (en) * 1954-06-21 1956-12-11 American Cyanamid Co Alkenyl bisimidazole optical bleaching agents
US3036064A (en) * 1959-01-09 1962-05-22 Geigy Chem Corp New n-heterocyclic compounds
BE659384A (fr) * 1965-02-05 1965-08-05 Fisons Pest Control Ltd Composition herbicide et parasiticide.

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0186190A2 (de) * 1984-12-24 1986-07-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazol-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
EP0186190B1 (de) * 1984-12-24 1993-05-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazol-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
EP0596358A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Fluorakyl(en)gruppen enthaltende o-Phenylendiamine und ihre Verwendung als Zwischenverbindungen in der Synthese von Benzimidazolen
EP0597304A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-18 Bayer Ag Verwendung von substituierten Benzimidazolen
WO1994011351A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-26 Bayer Aktiengesellschaft 2-perhalogenalkyl-substituierte benzimidazole, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO1994011349A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-26 Bayer Aktiengesellschaft 2-fluoralkyl-substituierte benzimidazole, ihre herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US5482956A (en) * 1992-11-06 1996-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Method of treating parastic protozoa with substituted benzimidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
FR1513599A (fr) 1968-02-16
AT276388B (de) 1969-11-25
ES335484A1 (es) 1968-10-16
US3472865A (en) 1969-10-14
IL27213A (en) 1971-03-24
GB1163262A (en) 1969-09-04
NL6700391A (de) 1967-07-14
GB1163711A (en) 1969-09-10
LU52776A1 (de) 1967-07-10
AT277659B (de) 1970-01-12
AT276849B (de) 1969-12-10
BE692463A (de) 1967-07-11
CH468787A (fr) 1969-02-28
SE327411B (de) 1970-08-24
US3472866A (en) 1969-10-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670786A1 (de) Biozide Praeparate
DE1545865A1 (de) Physiologisches Praeparat und Verfahren zu dessen Herstellung
CH380734A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten
DE2508832A1 (de) Thiatriazinderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende herbizide bzw. fungizide mittel
DE2920182A1 (de) Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE1811409A1 (de) Mittel zur Bekaempfung von Insekten,Milben,Hasenartigen und Nagetieren
DE1137259B (de) Selektive Bekaempfung von Fingerhirse
CH520128A (de) Verfahren zur Herstellung von Thioureidobenzolen sowie deren Verwendung in fungiziden und akariziden Mitteln
DE2447735A1 (de) Spiro-cyclopropane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE1542715A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2524578A1 (de) Barbitursaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE1542806A1 (de) Zweiwertige Fluoralkohole und Alkoholate davon mit pestiziden Eigenschaften
EP0396215A1 (de) 5-Substituierte 3-Arylisoxazol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
DE2001770A1 (de) Amidothionophorsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2349970C2 (de) N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1248635B (de) Verfahren zur Herstellung eines Alkenylmercaptophenyl - N - methyl-carbaminsäureesters
DE2242785A1 (de) 1-alkylsulfonyl-2-trifluormethylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitenmittel
DE1670717A1 (de) Biozidaktive Zusammensetzungen
DE1814252C3 (de) N-Acyl-dicyanocarbonyl-phenylhydrazone, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1542715C (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1768834C3 (de) N-Acyl-1,2-dicarbonyl-phenylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden
DE2039666C3 (de) S-Amino-i^^-trithiacyclohexane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0159587A2 (de) N-Benzoyl-,N&#39;-stilbenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
DE1568490A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fluoracylaminotrichlormethylmethan-Derivaten
DE1668071C3 (de) N-Kohlensäurederivate von 1,2-Dicarbonyl-phenylhydrazonen, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende insektizide und akarizide Mittel