DE102014217426A1 - Succinimidverbindung - Google Patents

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Abstract

Beschrieben wird eine Verbindung der Formel (1):die gegen Pythium spp. wirksam ist und sich zur Bekämpfung von Pythium spp. und zum Schutz von Nutzpflanzen vor Pythium-Krankheiten eignet.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Succinimidverbindung der folgenden Formel (1):
    Figure DE102014217426A1_0002
    und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pythium spp.
  • Stand der Technik
  • Eine Succinimidverbindung der folgenden Formel:
    Figure DE102014217426A1_0003
    ist ein bekanntes Herbizid (Flumioxazin).
  • Kurzfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt die neue Succinimidverbindung der obigen Formel (1) bereit, die eine Pythium spp. bekämpfende Aktivität besitzt.
  • Die Verbindung der Formel (1) [Verbindung (1)] ist eine Verbindung mit Wirkung gegen Pythium spp., beispielsweise Pythium zingiberis und Pythium debaryanum, und kann als Wirkstoff von Mitteln zur Bekämpfung von Pythium verwendet werden.
  • Ausführliche Beschreibung
  • Im Folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Verbindung (1) beschrieben. Verbindung (1) lässt sich durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (2):
    Figure DE102014217426A1_0004
    mit einer Verbindung der Formel (3):
    Figure DE102014217426A1_0005
    herstellen.
  • Die Menge der Verbindung der Formel (3) [Verbindung (3)] unterliegt bei dieser Umsetzung keiner besonderen Einschränkung und beträgt bevorzugt 0,9 bis 2 Äquivalente und besonders bevorzugt 1,0 bis 1,2 Äquivalente, bezogen auf ein Äquivalent der Verbindung der Formel (2) [Verbindung (2)].
  • Die Umsetzung kann in einem geeigneten Lösemittel durchgeführt werden. Das Lösemittel unterliegt keiner besonderen Einschränkung, solange es nicht zu Nebenprodukten führt, indem es mit einem Reaktionssubstrat, einem Reaktionspartner und einem Produkt reagiert. Zweckmäßig sind jedoch Lösemittel, die sowohl das Reaktionssubstrat als auch den Reaktionspartner ausreichend lösen. Beispiele für Lösemittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol; Ether wie Diethylether, Dipropylether, Diisopropylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril und Propionitril; Säureamide wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid; Sulfone wie Sulfolan; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan und Tetrachlorkohlenstoff; Fettsäuren wie Ameisensäure und Essigsäure; und Mischungen dieser Lösemittel.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt üblicherweise etwa 50 bis 200°C und bevorzugt etwa 80 bis 150°C. Die Reaktionsdauer beträgt im Allgemeinen etwa 0,1 bis 48 Stunden und bevorzugt 1 bis 24 Stunden.
  • Nach beendeter Reaktion wird die Reaktionsmischung üblichen Nachbehandlungen unterworfen, beispielsweise Einengen unter reduziertem Druck, Lösemittelextraktion, Kristallisation, Umkristallisation und Chromatographie, und auf diese Weise kann die erfindungsgemäße Verbindung isoliert und gereinigt werden.
  • Verbindung (2) lässt sich wie in JP-A-61-140573 beschrieben herstellen. Verbindung (3) ist eine im Handel erhältliche Verbindung. Die cis-Form von Verbindung (3), nämlich cis-Cyclohex-4-en-dicarbonsäureanhydrid, lässt sich außerdem durch eine Diels-Alder-Reaktion von Maleinsäureanhydrid und Butadien herstellen.
  • Verbindung (1) kann so wie sie ist auf eine Stelle aufgebracht werden, wo sich Pythium vermehrt, und zeigt dabei eine bekämpfende Wirkung. Üblicherweise wird sie jedoch in Form einer Zusammensetzung verwendet, die Verbindung (1) und einen Träger umfasst. Die Zusammensetzung wird üblicherweise in Form von Formulierungen hergestellt, wie Emulsionskonzentraten, Spritzpulvern, wasserdispergierbaren Granulaten, Suspensionskonzentraten (Flowables), Stäubemitteln oder Granulaten, indem man Verbindung (1), einen festen Träger und/oder einen flüssigen Träger vermischt und nach Bedarf ein Tensid und andere Formulierungshilfen zugibt. In diesen Formulierungen ist Verbindung (1) üblicherweise in einer Menge von 0,1 bis 90 Gew.-% enthalten.
  • Beispiele für den zur Formulierung verwendeten festen Träger sind Feinpulver oder Granulate von Mineralien wie Kaolin-Ton, Attapulgit-Ton, Bentonit, Montmorillonit, saurer Tonerde, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde und Calcit, natürliche organische Stoffe wie Maiskolbenpulver und Walnussschalenpulver, synthetische organische Stoffe wie Harnstoff, Salze wie Calciumcarbonat und Ammoniumsulfat und synthetische anorganische Stoffe wie synthetisches wasserhaltiges Siliciumoxid. Beispiele für den flüssigen Träger sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Alkylbenzol und Methylnaphthalin, Alkohole wie 2-Propanol, Ethylenglycol, Propylenglycol und Ethylenglycolmonoethylether, Ketone wie Aceton, Cyclohexanon und Isophoron, pflanzliche Öle wie Sojaöl und Baumwollsamenöl, aliphatische Erdölkohlenwasserstoffe, Ester, Dimethylsulfoxid, Acetonitril und Wasser.
  • Beispiele für Tenside sind anionische Tenside wie Salze von Alkylschwefelsäureestern, Alkylarylsulfonsäuresalze, Dialkylsulfosuccinsäuresalze, Salze von Polyoxyethylenalkylaryletherphosphorsäureestern, Ligninsulfonsäuresalze und mit Formaldehyd polykondensiertes Naphthalinsulfonat, und nichtionische Tenside wie Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenalkylpolyoxypropylen-Blockcopolymere und Sorbitanfettsäureester.
  • Beispiele für weitere Formulierungshilfen sind wasserlösliche Polymere wie Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Gummi arabicum, Alginsäure und Salze davon, Polysaccharide wie CMC (Carboxymethylcellulose) und Xanthangummi, anorganische Stoffe wie Aluminum-Magnesium-Silicat und Aluminiumoxidsol, Konservierungsmittel, Farbmittel und PAP (saures Isopropylphosphat), und Stabilisierungsmittel wie BHT. Pythium ist eine Gattung von Oomyceten, und in dieser Gattung gibt es auch Spezies, die zu infektiösen Bodenkrankheiten führen, die Nutzpflanzen schädigen. Sie finden sich in Böden von unbewirtschaftetem Land und von Flussbecken oder dergleichen. Orte, an denen sich die zu bekämpfenden Pythium spp. vermehren, können Böden von bewirtschaftetem Land und Wasserquellen sowie Pflanzengewebe von Nutzpflanzen, Blumen und dergleichen sein. Die von Pythium spp. als Wirt benutzten Pflanzen können verschiedenartige als Nutzpflanzen gezogene Pflanzen sein, und es ist beispielsweise bekannt, dass Pythium zingiberis Pflanzen wie Ingwer und Japanischen Ingwer und Pythium debaryanum Pflanzen wie Gurken, Erbsen, Flaschenkürbis und Dahlien als Wirt benutzt.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird auf einen Pflanzenkörper aufgebracht, der von Pythium spp. als Wirt benutzt wird. Auf diese Weise lassen sich Pythium spp. bekämpfen, weil die Pflanze vor Pythium-Krankheiten geschützt werden kann. Weiterhin wird die Zusammensetzung auf den Boden oder dergleichen aufgebracht, in dem die Pflanze gezogen wird, und auf diese Weise lassen sich Pythium spp. im Boden bekämpfen, weil die im Boden gezogene Pflanze vor Pythium-Krankheiten geschützt werden kann.
  • Wenn die Zusammensetzung auf die Belaubung eines Pflanzenkörpers aufgebracht wird, oder wenn die Zusammensetzung auf Böden aufgebracht wird, kann die aufgebrachte Menge mit der Art der Nutzpflanze, bei der die Bekämpfung erfolgen soll, der Art der zu bekämpfenden Krankheit, dem Grad des Befalls mit der zu bekämpfenden Krankheit, der Art der Formulierung, dem Zeitpunkt des Aufbringens, den Wetterbedingungen und dergleichen variieren. Üblicherweise beträgt die Menge 1 bis 5.000 g und bevorzugt 5 bis 1.000 g Verbindung (1) pro 10.000 m2. Emulsionskonzentrate, Spritzpulver, Suspensionskonzentrate und dergleichen werden üblicherweise aufgebracht, indem sie mit Wasser verdünnt und aufgesprüht werden. In diesem Fall liegt die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindung üblicherweise im Bereich von 0,0001 und 3 Gew.-% und bevorzugt von 0,0005 und 1 Gew.-%. Stäubemittel, Granulate und dergleichen werden üblicherweise unverändert ohne Verdünnung aufgebracht.
  • Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung auf einen Pflanzenkörper aufgebracht wird, kann sie auf das Saatgut aufgebracht werden, und auf diese Weise kann die Pflanze vor Pythium-Krankheiten geschützt werden. Beispiele für solche Verfahren sind Verfahren zum Tränken der Samen einer Pflanze in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mit einer Konzentration von Verbindung (1) von 1 bis 1.000 ppm, Verfahren zum Besprühen oder Umhüllen der Pflanze mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mit einer Konzentration von Verbindung (1) von 1 bis 1.000 ppm, und Verfahren zum Überziehen der Samen mit Staub der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pythium spp. wird üblicherweise durchgeführt, indem eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf eine Pflanze, bei der Pythium-Krankheiten zu erwarten sind, oder auf Böden, in denen die Pflanze wächst, aufgebracht wird. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird üblicherweise als landwirtschaftliches und gartenbauliches Fungizid verwendet, z. B. zur Bekämpfung von Pythium-Krankheiten auf Getreidefeldern, Weideflächen, Rasenflächen, Teefeldern, Reisfeldern, in Obstgärten und dergleichen.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch zusammen mit anderen Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln verwendet werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden ausführlich durch Beispiele beschrieben.
  • In den Beispielen wurde die Elution bei der Säulenchromatographie durch DC (Dünnschichtchromatographie) verfolgt. Bei der Verfolgung durch DC wurde Kieselgel 60F254 (70 bis 230 Mesh; Merck & Co., Inc.) für die DC-Platte eingesetzt; als Laufmittel wurde das bei der Säulenchromatographie als Elutionsmittel verwendete Lösemittel eingesetzt; und zum Nachweis wurde ein UV-Detektor verwendet.
  • Kieselgel 60 (70 bis 230 Mesh; Merck & Co., Inc.) wurde auch als Silicagel für die Säule verwendet. Wenn ein Mischlösemittel als Laufmittel verwendet wird, geben die Zahlenwerte in Klammern das volumetrische Mischungsverhältnis der Lösemittel an.
  • Die NMR-Spektren zeigen das Protonen-NMR, bestimmt mit einem JEOL AVANCE 400 (400 MHz)-Spektrometer unter Verwendung von Tetramethylsilan als internem Standard. Alle delta-Werte sind in ppm angegeben. Die Messtemperatur beträgt 25°C. Die im folgenden Herstellungsbeispiel verwendeten Abkürzungen haben folgende Bedeutung:
    s: Singulett, brs: breites Singulett, d: Dublett, t: Triplett, q: Quartett, m: Multiplett.
  • Raumtemperatur bedeutet ferner etwa 15 bis 25°C.
  • Nachfolgend wird ein Beispiel für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung beschrieben.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • Synthese der erfindungsgemäßen Verbindung N-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]cyclohex-4-en-1,2-dicarboxamid
    Figure DE102014217426A1_0006
  • Cyclohex-4-en-dicarbonsäureanhydrid (24,05 g) und 6-Amino-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-on (29,01 g) wurden in 132 ml Essigsäure gelöst und unter Rückfluss 6 1/2 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde zu 400 ml Wasser gegeben, und die ausgefallenen Kristalle wurden abfiltriert. Die resultierenden Kristalle wurden aus Ethylacetat umkristallisiert, um N-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]cyclohex-4-en-1,2-dicarboxamid (14,31 g) zu erhalten.
    Schmelzpunkt: 192 bis 194°C
    1H-NMR (CDCl3): 2,29 (1H, t, J = 2,4 Hz), 2,32-2,37 (2H, m), 2,71 (2H, d, J = 15,6 Hz), 3,32 (2H, s), 4,66 (2H, d, J = 2,4 Hz), 4,67 (2H, s), 6,01 (2H, t, J = 2,8 Hz), 6,89 (1H, d, J = 9,6 Hz), 7,00 (1H, br)
  • Im Folgenden sind Formulierungsbeispiele gezeigt. Teile bedeuten hier Gewichtsteile.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • 50 Teile Verbindung (1), 3 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 2 Teile Magnesiumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches wasserhaltiges Siliciumoxid wurden gut vermahlen und zu einem Spritzpulver vermischt.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • 20 Teile Verbindung (1) und 1,5 Teile Sorbitantrioleat wurden mit 28,5 Teilen einer wässrigen Lösung, die 2 Teile Polyvinylalkohol enthielt, vermischt, und die Mischung wurde mit einem Nassvermahlungsverfahren fein vermahlen. Anschließend wurden 40 Teile einer wässrigen Lösung, die 0,05 Teile Xanthangummi und 0,1 Teile Aluminium-Magnesium-Silicat enthielt, zugegeben, es wurden noch 10 Teile Propylenglycol zugegeben, und das sich daraus ergebende Produkt wurde gerührt und zu einem Suspensionskonzentrat vermischt.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • 2 Teile Verbindung (1), 88 Teile Kaolin-Ton und 10 Teile Talk wurden fein vermahlen und zu einem Stäubemittel vermischt.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • 5 Teile Verbindung (1), 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 75 Teile Xylol wurden gut zu einem Emulsionskonzentrat vermischt.
  • Formulierungsbeispiel 5
  • 2 Teile Verbindung (1), 1 Teil synthetisches wasserhaltiges Siliciumoxid, 2 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 30 Teile Bentonit und 65 Teile Kaolin-Ton wurden gut vermahlen und vermischt, anschließend wurde Wasser zugegeben, und das resultierende Gemisch wurde gut verknetet, granuliert und getrocknet, um ein Granulat zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 6
  • 0,1 Teile Verbindung (1) und 99,9 Teile Dimethylsulfoxid wurden vermischt, um eine Lösung zu erhalten.
  • Testbeipiel 1: Antibakterieller Test an Pythium zingiberis
  • Eine vorbestimmte Menge von Verbindung (1) wurde in Dimethylsulfoxid gelöst, und die resultierende Lösung wurde in einer Endkonzentration von 500 ppm zu einem Kartoffelextrakt-Dextrose-Agarmedium (PDA-Medium) gegeben.
  • Unabhängig davon wurde ein Bakterien enthaltendes Agarstück, das aus dem peripheren Teil der Bakterienflora von Pythium zingiberis ausgeschnitten war, die in einem PDA-Medium, das frei von Zusatzstoffen war, vorkultiviert war, auf dem Verbindung (1) enthaltenden PDA-Medium inokuliert und bei 12°C oder 27°C kultiviert. Anschließend wurde die Hemmung des Mycelwachstums nach der folgenden Formel 1 bestimmt:
  • Formel 1
    • Hemmung des Mycelwachstums (%) = 100 – (Durchmesser Bakterienflora in zugesetztem Medium)/ (Durchmesser der Bakterienflora in zusatzstofffreiem Medium) × 100
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Kultivierungs-Temperatur Beobachtungszeitpunkt Hemmung des Mycelwachstums (%)
    27°C Tag 1 53
    12°C Tag 4 100
  • Testbeispiel 2: Antibakterieller Test an Pythium zingiberis
  • Eine vorbestimmte Menge von Verbindung (1) wurde in Dimethylsulfoxid gelöst, und die resultierende Lösung wurde in einer Endkonzentration von 500 ppm zu einem Kartoffelextrakt-Dextrose-Agarmedium (PDA-Medium) gegeben.
  • Unabhängig davon wurde ein Bakterien enthaltendes Agarstück, das aus dem peripheren Teil der Bakterienflora von Pythium zingiberis ausgeschnitten war, die in einem PDA-Medium, das frei von Zusatzstoffen war, vorkultiviert war, auf dem Verbindung (1) enthaltenden PDA-Medium inokuliert und bei 27°C 4 Tage lang kultiviert. Anschließend wurde die Hemmung des Mycelwachstums mit Formel 1 bestimmt.
  • Außerdem wurde der Test in gleicher Weise mit N-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]cyclohex-1-en-1,2-dicarboxamid anstelle von Verbindung (1) als Vergleichsbeispiel durchgeführt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Testverbindung Hemmung des Mycelwachstums (%)
    Verbindung (1) 50
    Vergleichsverbindung 3
  • Testbeispiel 3: Antibakterieller Test an Pythium debaryanum
  • Eine vorbestimmte Menge von Verbindung (1) wurde in Dimethylsulfoxid gelöst, und die resultierende Lösung wurde zu einem Kartoffelextrakt-Dextrose-Agarmedium (PDA-Medium) gegeben, so dass eine Endkonzentration der vorbestimmten Konzentration erhalten wurde.
  • Unabhängig davon wurde ein Bakterien enthaltendes Agarstück, das aus dem peripheren Teil der Bakterienflora von Pythium debaryanum ausgeschnitten war, die in einem PDA-Medium, das frei von Zusatzstoffen war, vorkultiviert war, auf dem Verbindung (1) enthaltenden PDA-Medium inokuliert und bei 27°C kultiviert, und dann wurde das Stadium des Mycelwachstums beobachtet. Als Ergebnis konnte bestätigt werden, dass Verbindung (1) eine Pythium debaryanum bekämpfende Wirkung hatte.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Verbindung (1) ist wirksam gegen Pythium spp. und eignet sich zur Bekämpfung von Pythium spp. und zum Schutz von Nutzpflanzen vor Pythium-Krankheiten.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 61-140573 A [0010]

Claims (3)

  1. Verbindung der Formel (1):
    Figure DE102014217426A1_0007
  2. Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pythium spp., umfassend eine Verbindung der Formel (1):
    Figure DE102014217426A1_0008
    als Wirkstoff und einen Träger.
  3. Verfahren zur Bekämpfung von Pythium spp., wobei eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (1):
    Figure DE102014217426A1_0009
    auf eine Stelle aufgebracht wird, wo sich Pythium spp. vermehren.
DE201410217426 2013-11-08 2014-09-01 Succinimidverbindung Pending DE102014217426A1 (de)

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