DE1209798B - Insektizid, akarizid und fungizid wirksame Mittel - Google Patents

Insektizid, akarizid und fungizid wirksame Mittel

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DE1209798B
DE1209798B DEF38570A DEF0038570A DE1209798B DE 1209798 B DE1209798 B DE 1209798B DE F38570 A DEF38570 A DE F38570A DE F0038570 A DEF0038570 A DE F0038570A DE 1209798 B DE1209798 B DE 1209798B
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Dr Ivar Ugi
Dr Uwe Fetzer
Dipl-Landw Dr Unterstenhoefer
Dr Wolfgang Behrenz
Dr Paul-Ernst Frohberger
Dr Hans Scheinpflug
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451 - 9/20
1 209 798 F 38570IV a/451 17. Dezember 1962 27. Januar 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide, akarizide und fungizide Mittel mit aromatischen Isonitrilen als Wirkstoffe.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man aliphatische und araliphatische Isonitrile mit 13 bis 25 Kohlenstoffatomen als Insektizide verwenden kann (USA.-Patent 3 012 932). Die wirksamste Verbindung dieser Klasse ist das Dodecylisonitril.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten aromatischen Isonitrile der allgemeinen Formel ι ο
A — N ξΤ
(I)
in welcher A für einen aromatischen Rest mit bis zu drei Ringsystemen steht, der gegebenenfalls is Heteroatome enthält und gegebenenfalls substituiert ist durch Chlor, Brom, Nitro, Nitrilo, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Alkoxy, Aroxy. Aryimercapto, Sulfonyl, Carbomethoxy. Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl und Carbonamido, Sulfonamido, starke insektizide, akarizide und fungizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Mittel wesentlich stärkere und auch vielfältigere biozide Wirkungen aufweisen als die aus dem Stand der Technik bekannten aliphatischen und araliphatischen Isonitrile mit 13 bis 25 Kohlenstoffatomen, welche lediglich insektizide Eigenschaften haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Isonitrile sind durch die obige Formel I eindeutig charakterisiert. In dieser Formel steht A vorzugsweise für aromatische Reste, wie Phenyl, Naphthyl, Chinolyl. Diphenyloxyd und Tetralyl.
Diese aromatischen Reste können auch substituiert sein. Sie enthalten vorzugsweise einen bis vier der genannten Substituenten.
Als Beispiele für die Wirkstoffe seien im einzelnen genannt: 2,6-Dimethyl-phenyl-, 2,6-Diisopropyl-phenyl-, Mesityl-, 2.6-Diäthyl-4-methyl-phenyl-, 2-Methyl-3-chlor-phenyl-, 6-Chlor-phenyl-, 2-Methyl-4 - chlor - 6 - äthyl - phenyl-, 2,4,5 - Trichlor - phenyl-, 2,4-Dimethoxy-phenyl-, 2,5- und 3,4-Dimethoxyphenyl-, 2,4-Dimethoxy-5-chlor-phenyl-, 2-Methoxy-5-äthylsulfonyl-phenyl-, 2-Methoxy-5-phenylsulfo- 4s nyl-phenyl-, 2-Methoxy-5-(di-N.N-n-butyl-sulfonamido)-phenyl-, 3-Methyl-4-diphenylyl-, 2,3- und 3.4-Tetramethylen-phenyl-, 3- und 4-Nitro-phenyl-, 3-Nitro-4,6-dimethyl-phenyl-, 2-Methoxy-5-nitrophenyl-, 2 -Methoxy- 4- nitro -phenyl-, 2-Methyl-3-nitro-phenyl-, a- und ß-Naphthyl, 3-Benzoylphenyl-, 3 - Methoxy - diphenyl - oxyd - (2) - isocyanid.
Insektizid, akarizid und fungizid wirksame Mittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ivar Ugi,
Dr. Uwe Fetzer, Leverkusen;
Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,
Opladen;
Dr. Wolf gang Behrenz, Köln-Stammheim;
Dr. Paul-Ernst Frohberger,
Burscheid (Bez. Düsseldorf);
Dr. Hans Scheinpflug, Leverkusen
Die erfindungsgemäß verwendbaren Isonitrile sind noch nicht alle bekannt. Die neuen aromatischen Isonitrile können hergestellt werden, indem man Formylamide der folgenden Formel
A — NH — CHO (II)
in welcher A dieselbe Bedeutung hat wie oben angegeben, in Gegenwart von Basen mit Wasserabspaltungsmitteln behandelt. Die Formylamide gehen dabei unter Wasserabspaltung in die Isonitrile über.
Die für die aromatischen Isonitrile benötigten Ausgangsstoffe sind durch die Formel (II) genau charakterisiert. Sie selbst sind wiederum zum Teil neu. Diese Formamide können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man die entsprechenden bekannten Amine mit Ameisensäure 1 bis 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen kristallisieren die Formamide bereits aus. Ist dies nicht der Fall, so wird die Reaktionslösung etwas eingeengt, bis Kristallisation eintritt. Die Kristalle werden abgesaugt, gut getrocknet und fein gepulvert. Sie kommen in dieser Form zum Einsatz für die Herstellung der aromatischen Isonitrile.
Bei der Herstellung der Isonitrile können Lösungsmittel verwendet werden wie Kohlenwasserstoffe,.
509 780/419
ζ. B. Benzol und Benzin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Äther, wie Dioxan, und Ester, wie Essigsäureäthylester. Als Wasserabspaltungsmittel wird vornehmlich Phosgen verwendet, es können jedoch auch andere Acylchloride, wie Phosphoroxychlorid, Benzolsulfonylchlorid und Cyanurchlorid, verwendet werden. Als Basen nimmt man zweckmäßigerweise Pyridin, Triäthylamin oder Kalium-tert.-butylat.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise zwischen 0 und 200C.
In besonders einfacher Weise erhält man die aromatischen Isonitrile, wenn man entsprechende Arylformamide zusammen mit Triäthylamin in Methylenchlorid vorlegt und in dieses Gemisch Phosgen einleitet. Zur Aufarbeitung versetzt man die Reaktionsmischung mit Wasser, trennt die organische Phase ab und engt im Vakuum ein.
Nachfolgend ist die Herstellung einiger aromatischer Isonitrile genauer erläutert.
2-Isocyan-diphenyl
(2)
NC
ab. Durch Einengen und portionsweises Destillieren im Hochvakuum erhält man 125 Gewichtsteile a-Naphthyl-isocyanid. Sdp.0,005 90 bis 1000C.
2,4-Dimethoxy-phenyl-isocyanid
CH3O
OCH3
■NC
(28)
181 Gewichtsteile 2,4 - Dimethoxy - formanilid (Schmp. 140 bis 142°C; hergestellt durch Erhitzen von 2,4-Dimethoxyanilin in Ameisensäure), 230 Gewichtsteile Triäthylamin und 600 Gewichtsteile Methylenchlorid werden vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren leitet man 100 Gewichtsteile Phosgen ein. Nach Beendigung der Reaktion engt man im Vakuum ein und extrahiert den Rückstand mit Leichtbenzin. Die Leichtbenzinlösung wird eingeengt, bis das 2,4-Dimethoxy-phenyl-isocyanid auskristallisiert. Ausbeute: 78 Gewichtsteile, Schmp. 67 bis 68° C.
4-Chlor-2-methoxy-phenyl-isonitril
OCH3
197 Gewichtsteile 2-Formamino-diphenyl (Schmp. 73 bis 74°C, dargestellt aus 2-Amino-diphenyl durch Erhitzen mit Ameisensäure) werden in 500 Gewichtsteilen Methylenchlorid und 250 Gewichtsteilen Triäthylamin mit Hilfe eines hochtourigen Rührers suspendiert. Unter Eiskühlung und Rühren leitet man bei 100C 100 Gewichtsteile chlorwasserstofffreies Phosgen ein. Man läßt 1 Stunde bei 250C nachreagieren, bläst nicht umgesetzte Phosgenreste mit Stickstoff ab und versetzt mit Eiswasser. Man trennt die Schichten, wäscht die organische Phase zweimal mit Wasser und trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Das nach Einengen der Methylenchloridlösung verbleibende öl destilliert man im Hochvakuum; Sdp.0,01 = 116 bis 1190C, Ausbeute: 123 Gewichtsteile 2-Isocyan-diphenyl.
a-Naphthyl-isocyanid
(9)
1000 Gewichtsteile a-Naphthylamin und 3000 Gewichtsteile 90% techn. Ameisensäure werden 10 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Erkalten des Reaktionsgemisches saugt man ab, wäscht den Rückstand mit Essigsäureäthylester nach und trocknet im Vakuum bei 8O0C. Ausbeute: 776 Gewichtsteile α-Naphthyl-formamid. Schmp. 138 bis 1400C.
171 Gewichtsteile feingepulvertes a-Naphthyl-formamid, 230 Gewichtsteile Triäthylamin und 700 Gewichtsteile Methylenchlorid werden vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren leitet man 100 Gewichtsteile chlorwasserstofffreies Phosgen ein. Man läßt etwa 30 Minuten bei 20 bis 300C nachreagieren, bläst anhaftende Phosgenreste mit Luft aus, versetzt mit Eiswasser und trennt die organische Schicht
(37)
185,5 Gewichtsteile 4-Chlor-2-methoxy-formanilid (Schmp. 177 bis 178°C) werden in 500 Gewichtsteilen Methylenchlorid und 250 Gewichtsteilen Triäthylamin mit Hilfe eines hochtourigen Rührers suspendiert. Unter Eiskühlung und Rühren leitet man bei 100C 100 Gewichtsteile chlorwasserstofffreies Phosgen ein. Man läßt 1 Stunde bei 25°C nachreagieren, bläst nicht umgesetzte Phosgenreste mit Stickstoff ab und versetzt mit Eiswasser. Man trennt die Schichten, wäscht die organische Phase zweimal mit Wasser und trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Die nach Einengen der Methylenchloridlösung verbleibenden Kristalle wäscht man mit Äther. Ausbeute: 121 Gewichtsteile 4-Chlor-2-methoxy-phenyl-isonitril, Schmp. 95 bis 97° C.
2-Isocyan-diphenylenoxyd
(63)
46 Gewichtsteile 2-Formylamino-diphenylenoxyd (Fp. 151 bis 152°C, aus 2-Amino-diphenylenoxyd durch Behandeln mit Ameisensäure), 500 Gewichtsteile Methylenchlorid und 53 Gewichtsteile Triäthylamin werden unter Rühren auf O0C gekühlt. Bei 0 bis 5°C leitet man unter kräftigem Rühren 21 Gewichtsteile Phosgen in das Reaktionsgemisch ein, erwärmt zunächst auf +15°C und nach Beendigung der Kohlendioxydentwicklung 30 Minuten auf 25°C. Man kühlt ab, versetzt mit 500 Gewichtsteilen Wasser, trennt die Schichten, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein, wobei ein blaßgelber
Rückstand zurückbleibt. Durch Umkristallisieren aus Petroläther gewinnt man 21 Gewichtsteile farbloses 2 - Isocyan - diphenylenoxyd. Schmp. 115 bis 116 C.
Die aromatischen Isonitrile haben starke biozide Eigenschaften. Sie lassen sich als Insektizide. Akarizide und Fungizide verwenden. So sind sie z. B. wirksam gegen Insekten wie Fliegen, Mücken. Käfer und Blattläuse und gegen Milben.
Als Beispiele für Insekten, welche mit den erfindungsgemäßen Mitteln bekämpft werden können, seien genannt: Blattläuse der Art Myzodes persicae und Doralis fabae. Fliegen der Art Musca domestica und Drosophila melanogaster. Weiterhin der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata). der Ampferkäfer (Gastrophysa viridula). die Orientalische Schabe (Periplaneta Orientalis), die Heimchen (Gryllus domesticus).
Als Vertreter der Milbe sei genannt: Tetranychus telarius.
Die fungizide Wirkung erstreckt sich vor allem auf phylopatogene Pilze, z. B. Rhizoctonia solani.
Die wirksamen Verbindungen können als solche oder in üblicher Weise formuliert zur Anwendung gelangen. Die Formulierungen können Suspensionen. Dispersionen. Pulver oder Stäube sein. Sie werden in üblicher Weise unter Verwendung der üblichen Streck-, Verdünnungs- und Emulgiermittel hergestellt.
In der nachfolgenden Tabelle sind für einige Isonitrile die Warmblütertoxizitäten angegeben:
Warmblütertoxizitäten aromatischer Monoisonitrile
Verbindung
NO2
NO2
Höchste
überlebte Dosis mg/kg (Maus) oral subkutan
100
5000
5000
2000
100
1000
250
Nr.
(20)
(21)
(22)
(36)
(43)
(44)
(47)
(50)
500 i>s (56)
Verbindung
O2N
NO=
CH3
NO2
OCH3
O2N-
OCH3
OCH3
CH3O-
OCH3
CH3O
O2N
COOCH3
Höchste überlebte Dosis mg/kg (Maus) oral subkutan
500
5000
2000
500
2000
500
500
250
1000
250
1000
500
250
500
1000
250
Beispiel Tetranychus-Test
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglyicoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urizae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in Prozent angegeben. 100% bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Milben
(2)
(3)
(5)
(7)
(9)
(10)
(12)
(17)
(18)
Wirkstoffe
C12H25
CH(CHs)2
(CHs)2CH
CH3
O2N-
•NC Wirkstoffkonzentration
in°/o
0,2
0,02
0,002
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
Abtötungsgrad in nach 48 Stunden
95
100 30
90
100
100
100
100
100
100
Fortsetzung
10
Wirkstoffe S- Wirkstoffkonzentration
in %		 Abtötungsgrad in %
nach 48 Stunden
NO2 ^~>- NC
(19) 0,2 100
CH3
(20) 0,2 100
NO2
NO2
(22) CH3 —/ V- NC 0,2 100
CH3
CH(CHs)2
(24) (CHs)2CH —/ S— NC 0,2 100
I
NO2
CH3
(25) CH3 —/ V- NC 0.2 100
H3C NO2
(26) Ci2H25 — O -^f V— NC 0.02 100
(27) 0,2
0.02		 100
95
OCH3
(28) CH3O ~^~y~ NC 0,2 100
OCH3
(29) (\- NC 0.2 100
OCHs
CH3
(30) ™°Y3-nc 0.2 50
(33) OO 0.02
0.002		 100
60
11
Fortsetzung
12
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in °/o nach 48 Stunden
(43).
Br
NC OCH3
Cl
OCH3
Cl
Cl Cl
OCH3
Cl
OCH3 Cl OCH3
O2N
Cl CI OCH3
S >-NC
NO2 OCH3
NO2
CH3O —\~V~ NC
OCH3
CH3 0,02 0,002
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2 0,02
0,2
0,2
0,2 0,02
98 10
100
100
100
80
100
100 90
95
100
100 90
13
Fortsetzung
Wirkstoffe I
NC		 f Wirkstoffkonzentration
in %		 Abtötungsgrad in "/»
nach 48 Stunden
OCH3
(50) O2N-/ V-NC CN -n^V^V" CH3 0,2
0,02		 100
90
CH3 N
(53) CnH23 — CO —^ y~ NC U-Ci2H25 — NC
(bekannt)		 0,2
0,02		 100
90
(54) / V CO -/ V- NC 0,2
0,02		 100
100
CO-OCH3
(56) /3- nc 0,2 100
I
NO2
(60) ;n —co-< V-NC
C2H5 7 ^=7 		0,2
0,02		 100
80
(63) /\
\/ 		0.2
0.02		 100
80
(64) 0.2
0.02		 100
90
(65) 0,2 100
0,2
0.02		 «100 (zu phyto
toxisch für genaue
Prüfung)
0
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen keine Phytotoxizität.
B e i s ρ i e I 2
Drosophila-Test
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Dimethylformamid ('°
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- (15 zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
1 cm3 der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert. Man legt sie naß auf ein Glas, in dem sich 50 Taufliegen (Drosophila melanogaster) befinden, und bedeckt sie mit einer Glasplatte.
Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in Prozent. Dabei bedeutet 100%, daß alle Fliegen abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Fliegen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Abtötungsgrad gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
15
Pflanzenschädigende Insekten
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in %
(4)
(6)
(9)
(16)
(17)
(18)
(36)
(37)
CH3
NC
NO2
OCH3
— NC
(bekannt)
Beispie-13 Myzus-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung yermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die 0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
100
100
100
100
100
100
100
100
angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oieracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Böden eindringt, ohne die Blätter der Kohlpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Kohlpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den bpfallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungs-
1 2U9 798
17
grad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100°/o. Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen. Auswer-
daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0°/o bedeutet, tungszeiten und Resultate gehen aus der nachdaß keine Blattläuse abgetötet wurden. folgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Insekten
(14) (30)
Wirkstoffe
NC
(CHs)2CH
NC
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
CH3O
W irkstoffkonzentration
in °/o
0,2
0,02
0,2
0,2
0,2
0,02
0.2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,2
0,02
0,2
0.02
0.2
0.02
Abtötungsgrad in % nach 24 Stunden
90 60
100
100
100 50
100 50
100 80
100
100 50
100 50
90
50
Fortsetzung
Wirkstoffe CNn00rCH3 Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad in %
nach 24 Stunden
OCH3 N
(37) Cl-/V-NC n-Ci2H25 — NC
(bekannt)		 0,2 90
OCH3 n-Ci8H37 —NC
(bekannt)
(39) 0,2 80
Cl
Cl
(40) 0,2 90
NC
(65) 0,2 100
0,2 70
0,2 30
B e i s ρ i e 1 4
Mückenlarven-Test Testtiere
Lösungsmittel ... 99 Gewichtsteile Aceton 4„
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 2 Gewichtsteile Wirkstoff in Volumteilen Lösungsmittel, das Emulgator in der oben angegebenen Menge enthält. Die so erhaltene Lösung wird mit Wasser auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.
Man füllt die wäßrigen Wirkstoffzubereitungen in Gläser und setzt anschließend etwa 25 Mückenlarven in jedes Glas ein.
Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Larven getötet worden sind. 0% bedeutet, daß überhaupt keine Larven getötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Mückenlarven-Test
Wirkstoffe CH3 NC Testtiere Wirkstoffkonzentration
der Lösung
in <>/,,		 Abtötungsgrad
in %
(2) o6 0,001 100
NC
(8) 0,001
0,0001		 100
80
(9) 0,001 100
Fortsetzung
Wirkstoffe Testtiere Wirkstoffkonzentration
der Lösung
in <>/„		 Abtötungsgrad
in %
OCH3
(28) CH3O —/ V- NC 0.001
0.0001		 100
50
OCH3
(36) /_)^NC 0.001 90
Cl
OCH3
I
(37) Cl-/ V-NC 0.0001
0.00001		 100
40
0.001
0,0001		 80
0
H-Ci2H25 — NC
(bekannt)
Beispiel 5
Kornkäfer-Test
Lösungsmittel Aceton
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschte ι geringeren Konzentrationen verdünnt.
2.5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9.5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist die Menge Wirkstoff pro Quadratmeter Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Kornkäfer (Sitophilus granarius) in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Nach 3 Tagen wird die Anzahl der toten Testtiere in Prozent ermittelt. O°/o bedeutet, daß keine Testtiere getötet wurden, 100% bedeutet, daß alle Testtiere getötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Abtötungsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Kornkäfer-Test
(1)
(2)
(8)
(9)
Wirkstoffe
NC
CH3
NC
100
100
100
100
100
100
100
Abtötungsgrad bei den
folgenden Wirkstoffkonzentrationen in %
0.001
Fortsetzung
Wirkstoffe -Cl
-CH3 		CH3° ν Wirkstoffkoi
in
0.1		 izentration
0.01		 Abtötungsgrad bei den
folgenden Wirkstoff
konzentrationen in 0Ai
0,001
(15) NC τ
NC
O 		100 0
Λ
V 		CH3O-<ζ ^-NC -OCH3
(28) OCH3 A-Br 100 ■ 100 0
I
Br
CH3
(29) Cl-<"y- NC 100 0
(35) 100 0
I
OCH3
n-CwHss —NC
(bekannt)
(49) 100 100 0
90 0
Beispiel 6 Rhopalosiphum-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Haferpflanzen (Avena sativa), die stark von der Haferlaus (Rhopalosiphum padi) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Haferpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Haferpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Insekten Abtötungsgrad in %
nach 8 Tagen
Wirkstoffe 100
(D <(ji\-/~~\—NC 90
(2)
NC ·
Wirkstoffkonzentration
in %
0,2
0,2
25
Fortsetzung
26
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in°/o
Abtötungsgrad in % nach 8 Tagen
Ci2H25
•NC
CH3O
■NC
CH3
CH3O —<f V- NC
OCH3
Cl-/ V-NC
Cl
NC OCH3
Cl-/3-NC CH3 0.2
0.2
0,2
0,2 0,2 0,2 0,2
0.2
0.2
0,2
0,2
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
509 780/419
27
Fortsetzung 28
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration
in%		 Abtötungsgrad in %
nach 8 Tagen
CO-NH-Ci2H25
(61) <^^NC 0,2 100
U-C12H25-NC
(bekannt)		 0,2 0
Beispiel Plutella-Test
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryl-
polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculi-
20 pennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen getötet wurden, während 0% angibt, daß keine Raupen getötet wurden. Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Pflanzenschädigende Insekten
Wirkstoffe WirkstofFkonzentration in o/o
Abtötungsgrad in % nach 4 Tagen
(8)
(20)
(22)
(28)
(29)
(33)
CHj
CH3O
OCH3
0,02
0,2
0,2
0,2 0,02
0,2 0,02
0,2 0,02
100
100
100
100 30
100 90
100 70
29
Fortsetzung
30
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 4 Tagen
Br
/γ/V
NC OCH3
nc
Cl
OCH3
CI ~< V- NC OCH3
Cl
OCH3
Cl ~^\_\- NC
OCH3 OCH3
NO2 OCH3
O2N —<f y-NC
NO2
OCH3
Cl
CH3
CO — OCH3
0,2 0,02
0,2 0,02
0,2
0,2 0,2 0,2
0,2
0,2 0.02
0.2
100 40
100
100
100
100
100
100
100
100 30
100
Beispiel 8 Phytophthora-Test
Lösungsmittel ..
Dispergiermittel
Wasser
4,7 Gewichtsteile Aceton 0,3 Gewichtsteile Alkyl-
arylpolyglykol- äther 95 Gewichtsteile Wasser
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen (Bonny best) mit zwei bis sechs Laubblättern' bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschließend werden die Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden in eine Feuchtkammer mit einer 100%igen Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18 bis 200C gebracht. Nach 5 Tagen wird der Befall der Tomatenpflanzen in Prozent der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Phytophthora-Test
Wirkstoff OCH3 -C2H5 Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle
bei einer Wirkstoffkonzentration (in °/o) von		 Wirkstoffkonzentration
Befall
NO2 SO2 0,025
(17) <3-NC 45
OCH3
I		 0,025
0,0062
(41) Cl-^V-NC 15
60
OCH3
OCH3 0,025
0,0062
(44) O2N —^ y~ NC 16
65
NO2 0,025
(46) CH3O -^\~\- NC 35
OCH3 0,025
(50) O2N-^~~V- NC 41
CH3
C 0,025
0,0062
(51) )CH3 10
55
O2N ^~V- NC
Cl 0,025
0,0062
(57) 26
44
Beispiel 9 Piricularia-Test (flüssige Wirkstoffzubereitung)
Lösungsmittel ..
Dispergiermittel
andere Zusätze
1 Gewichtsteil Aceton 0,05 Gewichtsteile Natrium- oleat
0,2 Gewichtsteile Gelatine Wasser 98,75 Gewichtsteile Wasser
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man dreißig etwa 14 Tage alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 bis 24 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70°/α· Danach werden sie mit einer wäßrigen Suspension von 100 000 bis 200 000 Sporen je Milliliter von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei 24 bis 26° C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
5 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation vorhandenen Blättern in Prozent der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet, daß der Befall genauso hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Piricularia-Test / flüssige Wirkstoffzubereitung
C12H25 — Wirkstoff Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle
bei einer Wirkstoffkonzentration (in %) von		 Wirkstoffkonzentration
Befall 0,05
(3) CH3O- \ / 1
NO2
I		 0,05
(46) O2N- 5
OCH3 0,05
(50) ^J-NC 2
I
CH3
Cl
I		 0,05
0,01
(62) I /CH3
SO2-n(
XCH3 		6
33
Beispiel 10 Agarplatten-Test
Prüfung auf fungitoxische Wirksamkeit und die Breite des Wirkungsspektrums
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man den Wirkstoff in Aceton auf.
Der Wirkstoffzubereitung gibt man Kartoffel-Dextrose-Agar, der durch Erwärmen verflüssigt ist, in einer solchen Menge zu, daß darin die gewünschte Wirkstoffkonzentration zustande kommt. Nach gründlichem Schütteln zur gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffs gießt man den Agar unter sterilen Bedingungen in Petrischalen aus. Nach Erstarren des Substrat-Wirkstoff-Gemisches werden Testpilze aus Reinkulturen in Scheibchen von 5 mm Durchmesser aufgeimpft. Die Petrischalen verbleiben zur Inkubation 3 Tage lang bei 20° C stehen.
Nach dieser Zeit wird die Hemmwirkung des Wirkstoffes auf das Myzelwachstum unter Berücksichtigung der unbehandelten Kontrolle in Kategorien bestimmt. Alle Wirkstoffe werden in einer Konzentration von 100 ppm und 10 ppm geprüft. — bedeutet, daß auch eine Konzentration von 100 ppm nicht mehr wirksam ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die eben noch eine vollständige Hemmung des Myzelwachstums bewirken, und Testpilze gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
509 780/419
ΙΌ U)
to
NJ SD
Corticium
rolfsii
.ο Sclerotinia %
sclerotionim ^
Verticillium g. β alboatrum " S
Il
Thielavippsis ^ § basicola 2.5·
Ii
Ii
Phytophthora ο. S
cactorum ™ α S δ"
Fusanum 5'*» culmorum S" ,S
Fusarium §
oxysporum S-
Fusarium
solani f. pisi
37
Fortsetzung
38
Wirkstoff Wirkstoffkonzentrationen in ppm, die das Myzelwachstum gerade noch vollständig verhindern
.S δ
Ii
al
-SS
•j!
f.2 £
•c s
Ι S?
U,
CH3O
■NC
CH3
CN
Cl Cl NO2
CH3O
CH3CO
OCH3
NC NO2
^ "V-NC
100
100
10
100
100
100
100
100
100
100
100
10
100
100
100
100
100
10
100
100
100
100
100
10
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
10
100
100
100
100
100
100
10
10
10
10
100
100
100
100
Fortsetzung
Wirkstoff Wirkstoffkonzentrationen in ppm, die das Myzelwachstum gerade noch vollständig verhindern
.S ο
Il
ti
•C O
SJ £3
Un O
100
100
NO2
COOCH3
CN-/ "VcN
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
—NC (bekannt)
n-Ci8H37 —NC (bekannt)
Beispiel 11
Saatgutbeizmittel-Test / Weizensteinbrand (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockonbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Man kontaminiert Weizensaatgut mit 5 g Chlamydosporen von Tilletia tritici pro Kilogramm Saatgut. Zur Beizung schüttelt man 1 kg Saatgut mit 1 g Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird auf feuchtem Lehm unter einer Deck-100
100
100
schicht aus einer Lage Mull und 2 cm mäßig feuchter Komposterde 10 Tage lang im Kühlschrank bei 100C optimalen Keimungsbedingungen für die Sporen ausgesetzt.
Anschließend bestimmt man mikroskopisch die Keimung der Sporen auf den Weizenkörnern, die jeweils mit rund 100 000 Sporen besetzt sind. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je weniger Sporen gekeimt sind. Die Auswertung erfolgt nach den Kennzahlen 0 bis V(O — vollständige Hemmung; V= keine Hemmung).
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel und Kennzahlen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
Saatgutbeizmittel-Test
Wirkstoff Wirksamkeit in Kennzahlen Trockenbeize, Isonitrilgehalt in °/o
30% lOO/o 3% 1%
O2N
NO2
41
Fortsetzung
Wirkstoff Wirksamkeit in Kennzahlen Trockenbeize.-Isonitrilgehalt in %
30%
10%
3%
1%
CH3
CH3O
O2N
O2N
Q2N
NO2
NC
NC
CO2CH3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    II
    III
    II
    III
    Insektizide, akarizide und fungizide Mittel, gekennzeichnet durch -einen Gehält an aromatischen Isonitrilen der allgemeinen Formel A-N=>C
    in welcher A für einen aromatischen Rest mit bis III
    zu drei Ringsystemen steht, der gegebenenfalls Heteroatome enthält und gegebenenfalls substituiert ist durch Chlor, Brom, Nitro, Nitrilo, Alkyl mit 1 bis 12 KohlenstofFatomen, Cyclohexyl, Alkoxy, Arylmefcapto, Sulfonyl, Carbomethoxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Carbonamido und Sulfonamido.
    50» 780/419 1.66 © Bundesdruckerei Berlin
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