DE1141278B - Verfahren zur Herstellung chlor-substituierter Methylisocyanid-dichloride - Google Patents
Verfahren zur Herstellung chlor-substituierter Methylisocyanid-dichlorideInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 33897 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 10. MAI 1961
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. DEZEMBER 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 20. DEZEMBER 1962
Es wurde gefunden, daß man chlorsubstituierte Methylisocyanid-dichloride erhält, wenn man
Carbamidsäurehalogenide der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung chlorsubstituierter
Methylisocyanid-dichloride
(CHRiR2) O
Ν —C-X (CR3R4R5)
in welcher Ri, R2, R3, R4 und R5 für Chlor oder
Wasserstoff stehen und X Brom oder Chlor bedeutet, bei Temperaturen oberhalb von 1600C
mit Chlor behandelt und die gebildeten chlorsubstituierten Methylisocyanid-dichloride der allgemeinen
Formel
Cl
(CR6R7Cl) -N = C
Cl
in welcher Re und 7 Wasserstoff oder Chlor bedeuten,
isoliert.
Es ist außerordentlich überraschend, daß derart reaktionsfähige Verbindungen, wie es Isocyaniddichloride
sind, bei den im erfindungsgemäßen Verfahren notwendigen Temperaturen entstehen und
existenzfähig sind, zumal die Chloratome in der Alkylgruppe in α-Stellung zum Stickstoffatom besonders
aktiviert sind.
Verwendet man Dimethylcarbamidsäurechloride als Ausgangsstoff für das erfindungsgemäße Verfahren
und chloriert unter milden Bedingungen, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende
Formelschema wiedergegeben werden:
(CHa)2NCOCl + 4 Cl2 Cl
Cl-CH2-N =
COCl2+ 4 HCl
Cl
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Carbamidsäurehalogenide gehen eindeutig aus der Formel
hervor. Als Beispiele seien im einzelnen genannt: Dirnethylcarbamidsäurechlorid, Bis-Chlormethylcarbamidsäurechlorid,
Bis-Dichlormethylcarbamidsäurechlorid sowie auch die Carbamidsäurechloride,
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Hans Holtschmidt, Köln, ist als Erfinder genannt worden
welche in den beiden Methylgruppen verschieden stark chloriert sind, wie Monochlormethyl-methylcarbamidsäurechlorid,
Dichlormethylcarbamidsäurechlorid und Dichlormethyl-chlormethylcarbamidsäurechlorid.
In gleicher Weise wie die Säurechloride können auch die Säurebromide eingesetzt werden.
Von den erfindungsgemäß verwendeten Ausgangsstoffen sind Dimethylcarbamidsäurehalogenide bekannt.
Die anderen, bereits in den Alkylgruppen chlorierten Produkte sind bisher noch nicht bekannt.
Sie können jedoch in einfacher Weise durch Chlorierung der Dimethylcarbamidsäurehalogenide
hergestellt werden. Es handelt sich hierbei um eine allgemein bekannte Chlorierung einer Methylgruppe.
Diese Chlorierung kann mit elementarem Chlor im ultravioletten Licht durchgeführt werden, wobei
man zweckmäßigerweise Temperaturen zwischen 20 und 1500C anwendet. Als Chlorierungsmittel
kommen aber auch Sulfurylchlorid und Phosphorpentachlorid in Frage. Der Grad der Chlorierung
des Dimethylcarbamidsäurechlorids hängt dabei in erster Linie von der Art des verwendeten Chlorierungsmittels
ab, weiterhin aber auch von der Chlorierungsdauer und der Chlorierungstemperatur. Je schärfer
die Chlorierungsbedingungen sind, um so höher ist der Chlorierungsgrad. Repräsentative Beispiele für
die Herstellung dieser neuen Ausgangsprodukte sind in den Verfahrensbeispielen enthalten. Die
Herstellung der höher chlorierten Produkte kann auch nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgen,
wobei diese Produkte als Nebenprodukte neben den erfindungsgemäß darstellbaren chlorsubstituierten
Methylisocyanid-dichloriden auftreten. Auch hierfür ist ein repräsentatives Beispiel in den
Verfahrensbeispielen angegeben.
209 748/339
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird bei Temperaturen oberhalb von 160° C, etwa im Bereich von
160 bis 250° C, durchgeführt, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 190 und 210°C.
Der Grad der Chlorierung der erfindungsgemäß erhältlichen chlorsubstituierten Methylisocyanid-dichloride
wird ebenfalls bestimmt von den Reaktionsbedingungen. Erhöhte Reaktionstemperaturen und
längere Reaktionszeiten sowie großer Überschuß an Chlor erhöhen den Chlorierungsgrad.
Besonders wichtig ist die Herstellung von Chlormethylisocyanid-dichlorid
(vgl. Formelschema) und von Trichlormethylisocyanid-dichlorid. So erhält
man das monochlorsubstituierte Isocyanid-dichlorid, wenn man während der Chlorierung bei 190 bis
210°C dafür Sorge trägt, daß das zunächst entstehende Monochlormethylisocyanid-dichlorid sofort
aus dem Reaktionsraum abdestilliert wird. Man verwendet für diese Umsetzung ein Reaktionsgefäß
mit einer Kolonne, über die man das Monochlormethylisocyanid-dichlorid abdestilliert. Das ist leicht
und in sehr guter Ausbeute möglich, da ein erheblicher Siedepunktunterschied zwischen dem anchlorierten
Dimethylcarbamidsäurechlorid und dem Monochlormethylisocyanid-dichlorid besteht.
Das Trichlorrnethylisocyanid-dichlorid erhält man, wenn man die Chlorierung ebenfalls bei 190 und
2100C durchführt, jedoch das zunächst entstehende Monochlorrnethylisocyanid-dichlorid nicht sofort aus
mais im Vakuum einer fraktionierten Destillation unterworfen. Man erhält Chlormethylisocyanid-dichlorid
vom Kp. 36 bis 37°C/12 mm Hg; n%°: 1,4984. Das als Ausgangsstoff verwendete Bis-Chlormethylcarbamidsäurechlorid
kann man herstellen, wenn man z. B. in 1000 Gewichtsteile Dimethylcarbamidsäurechlorid
unter Bestrahlung mit UV-Licht zunächst bei Raumtemperatur einen starken Chlorstrom
einleitet. Dabei steigt die Temperatur auf 120°C an. Der Chlorstrom wird dann so gedrosselt,
daß die Temperatur nicht über 120 bis 14O0C steigt. Nachdem die exotherme Reaktion abgeklungen
ist, wird das Reaktionsgemisch der fraktionierten Destillation unterworfen. Man erhält das Bis-Chlormethylcarbamidsäurechlorid
mit einem Siedepunkt von 85 bis 8Q°Q12mmHg.
In 1075 Gewichtsteile (10 Mol) Dimethylcarbamidsäurechlorid wird ohne Zusatz eines Lösungsmittels
unter Bestrahlung mit UV-Licht zunächst bei Raumtemperatur ein starker Chlorstrom eingeleitet.
Hierbei steigt die Temperatur auf 1200C an. Der Chlorstrom wird zunächst so gedrosselt, daß die
Temperatur nicht über 120 bis 14O0C steigt. Nachdem
die exotherme Reaktion, die im wesentlichen zum Bis-Chlormethylcarbamidsäurechlorid führt, abgeklungen
ist, wird an einer Kolonne weiterchloriert.
dem Reaktionsraum entfernt, sondern zur weiteren 30 Bei einer Chlorierungstemperatur oberhalb 185°C
Chlorierung darin beläßt. In der Praxis verwendet tritt Phosgenabspaltung ein, und es destilliert in
man zweckmäßigerweise einen Rückflußkühler. Wird
die Reaktion genügend lange durchgeführt, so
erfolgt eine weitere Substitution sämtlicher vorhandener Wasserstoffatome, und man erhält das 35
Trichlormethylisocyanid-dichlorid.
die Reaktion genügend lange durchgeführt, so
erfolgt eine weitere Substitution sämtlicher vorhandener Wasserstoffatome, und man erhält das 35
Trichlormethylisocyanid-dichlorid.
Eine besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man in einer
ersten Stufe das Dimethylcarbamidsäurehalogenid
in an sich bekannter Weise chloriert und die dabei 40 Durchchlorierung zum Trichlormethylisocyanid-dientstehenden
Chlorierungsprodukte unmittelbar, d. h. chlorid einsetzen,
ohne Isolierung, der erfindungsgemäßen Reaktion „ . . . _
ohne Isolierung, der erfindungsgemäßen Reaktion „ . . . _
unterwirft. Da man bei der Herstellung von Chlorie- .Beispiel i
rungsprodukten des Dimethylcarbamidsäurechlorids 1075 Gewichtsteile werden gemäß Beispiel 2 zu-
im allgemeinen vom Dimethylcarbamidsäurechlorid 45 nächst bis zur Bis-Chlormethylcarbarnidsäurechlorid-
großer Menge das Chlormethylisocyanid-dichlorid ab. Das Rohdestillat wird anschließend nochmals
an einer Kolonne im Vakuum fraktioniert. Ausbeute: 836 Gewichtsteile.
Der Rest ist unverändertes Bis-Chlormethylcarbamidsäurechlorid,
Tetrachlormethylcarbamidsäurechlorid und Trichlormethylcarbamidsäurechlorid. Dieser Rückstand läßt sich gut zur völligen
selbst ausgeht, stellt diese Verfahrensweise eine Vereinfachung in der Herstellung der erfindungsgemäßen
Endprodukte dar.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. Es werden nur einfache Reaktionsbedingungen
angewandt und gute Ausbeuten erzielt. Hilfsstoffe sind für den Umsatz nicht notwendig.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind bis auf stufe chloriert. Anschließend wird auf 190 bis
200° C geheizt und unter Rückfluß weiterchloriert, bis die Innentemperatur im Kolben durch den
starken Rücklauf auf 175 0C gesunken ist. Durch
den Rückfluß wird ein Abdestillieren des Chlormethylcarbamidsäurechlorids
vollständig vermieden. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird der fraktionierten Destillation unterworfen.
Man erhält das Trichlormethylisocyanid-dichlorid
Trichlormethylisocyanid-dichlorid neu und stellen
wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von 55 bei 55 bis 57°C/120 mm Hg in einer Ausbeute von
Schädlingsbekämpfungsmitteln und Kunststoffen dar. 532 Gewichtsteilen; nf : 1,5219. Praktisch der gesamte
Rest des Reaktionsgemisches geht bei 110 bis 112°C/17mmHg über· und stellt das Bis-(dichlormethyl)-carbamidsäurechlorid
dar; «o° : 1,5225, Dieses Produkt laßt sich oberhalb 185°C wieder
unter Chlorierung in das Trimethylisocyanid-dichlorid überführen. Auf diese Weise erhält man eine
1000 Gewichtsteile Bis-Chlormethylcarbamidsäurechlorid
werden in einem Reaktionsgefäß unter Zugabe von Chlor auf 185 0C erhitzt. Das Reaktionsgefäß ist mit einer Kolonne versehen. Es tritt Phosgenabspaltung
ein, und es destilliert in großer Menge das Chlormethylisocyanid-dichlorid ab. Die Kolonne
wird so reguliert, daß das Chlormethylisocyaniddichlorid schnell und laufend abdestillieren kann.
Das erhaltene Rohdestillat wird anschließend noch-Gesamtausbeute von 92% der Theorie an Trichlormethylisocyanid-dichlorid.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung chlorsubstituierter Methylisocyanid-dichloride, dadurch gekenn-
zeichnet, daß man Carbamidsäurehalogenide der allgemeinen Formel
(CHRiR2) O
\ Il
N —C —X
(CR3R4R5)
IO
in welcher Ri, R2, R3, R4 und R5 für Chlor oder
Wasserstoff stehen und X Brom oder Chlor bedeutet, bei Temperaturen oberhalb von 16O0C
mit Chlor behandelt und die gebildeten chlorsubstituierten Methylisocyanid-dichloride der all-
gemeinen Formel Cl
(CR6R7Cl)-N = C
Cl
in welcher R6 und R7 Wasserstoff oder Chlor
bedeuten, isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die als Ausgangsstoffe
verwendeten Carbaminsäurehalogenide durch Chlorieren von Dimethylcarbamidsäurehalogenid
in an sich bekannter Weise herstellt und sie anschließend ohne Isolierung für die erfindungsgemäße
Umsetzung einsetzt.
© 209 748/339 12.
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