CH417572A - Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen

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CH417572A CH1039462A CH1039462A CH417572A CH 417572 A CH417572 A CH 417572A CH 1039462 A CH1039462 A CH 1039462A CH 1039462 A CH1039462 A CH 1039462A CH 417572 A CH417572 A CH 417572A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen
In der deutschen Patentschrift Nr.   1141278 wird    ein Verfahren beschrieben, nach welchem man durch Chlorierung von Dimethylcarbamidsäurechlorid bei Temperaturen oberhalb 160  C zu chlorsubstituierten Methylisocyaniddichloriden gelangt.



   In der deutschen Auslegeschrift Nr. 1221212 wird ein Verfahren zur Herstellung von organischen   Stickstoffverbindungen    beschrieben, welche die   Imidchlorid-Gruppierung   
EMI1.1     
 enthalten. Bei diesen Verfahren setzt man Stickstoffverbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 in welcher   R,    und   Ra    einzeln für Alkyl-, Cycloalkyloder Aryl-Gruppen stehen, die gegebenenfalls durch Halogen-, Cyan-, Aryl-, Alkyl-, Amino-oder Imino Reste substituiert sein können und in welcher   Ri    und   R2    zusammen mit   =N-für    ein heterocyclisches Ringsystem stehen und in der Rg für einen einfach oder mehrfach substituierten   Methyl-oder    Aryl-Rest steht,

   bei einer Temperatur unterhalb von etwa   140  C    so lange chloriert bis alle substituierbaren Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind und   anschliessend    die so erhaltenen Chlorierungsprodukte bei Temperaturen zwischen 140  und 300  C wei  terchloriert,    wobei Abspaltung von Alkylchlorid erfolgt.



   Es wurde nun gefunden, dass man organische   ., en,    welche die Imidchlorid Gruppierung
EMI1.3     
 enthalten, erhält, wenn man Stickstoffverbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.4     
 in welcher   Ri    und   R2    einzeln für Alkyl-, Cycloalkylund Aryl-Gruppen stehen, die gegebenenfalls noch weiter durch Halogen-, Cyan-, Aryl-, Alkyl-, Aminooder Imino-Reste substituiert sein können und in   welcher R, und R2 zusammen    mit   =N-für    einen heterocyclischen   Ring stehen, und in, welcher    X für einen Acylrest steht,

   bei einer Temperatur unterhalb von   140  C    so lange chloriert bis alle   substituierba-    ren Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind und anschliessend die so erhaltenen Chlorierungsprodukte bei Temperaturen zwischen 140  und 300  C weiter chloriert, wobei Abspaltung von Acylchlorid erfolgt.



   Als Acylreste kommen z. B. in Frage   :-COCI,      -COBr,-COF,-COR,    (R ist hier ein Alkyl-oder   Arylrest),-CN,-SO2C1,-SO2R.   



   Für die   erfindungsgemässe    Reaktion ist die oben erwähnte Temperaturführung von Bedeutung. So erhält man in überwiegenden Fällen völlig verharzte, schwarze Reaktionsprodukte, aus denen sich praktisch nichts mehr isolieren   lässt,    wenn man bei der Chlorierung die Temperatur zu schnell steigert. Dies ist bedingt durch   KondensationsreaSktioneu    der sehr reaktionsfähigen, in   a-Stellung    zum Stickstoff-Atom stehenden Chloratome mit noch nicht durch Chlor substituierten   H-Atomen unter    HCl-Abspaltung.



  Diese Reaktion tritt schon etwa ab 130-140  C ein.



  Aus diesen Gründen ist die Temperaturführung also von besonderer Wichtigkeit :
Die Amino-Verbindungen werden bei Temperaturen unter   140  C    so weitgehend mit Chlor   abgesät-    tigt, dass bei der anschliessenden chlorierenden   Spal-    tung, die zwischen   140-300  C erfolgt,    Kondensa  tions-und    Polymerisations-Reaktionen vermieden werden. Weiterhin wird durch das Einführen von Chlor bei niederen Temperaturen eine Positivierung der zum Stickstoff   a-ständigen    C-Atome bewirkt und dadurch die nachfolgende Spaltung gegenüber Nebenreaktionen begünstigt.



   Verbindungen, die als Ausgangsmaterialien geeignet sind und die der oben aufgeführten   allgemei-    nen Formel entsprechen, sind z. B. :
EMI2.1     
 und ähnliche.



   . Aus allen diesen Verbindungen erhält man bei der Hochtemperaturchlorierung unter Abspaltung von Acylchlorid die erfindungsgemässen Imidchloride.



   Diese Chlorierung kann auch in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Bei Substanzen, deren Schmelzpunkt oberhalb   140  C    liegt, ist z. B. eine Chlorierung in solchen   Lösungs-    mitteln wie   Trichlorbenzol, Pentachloräthan,      Hexachloräthan., Acetylentetrachlorid    o.   ä.    angebracht.



   Durch geeignete Wahl der Ausgangskomponente kann man auch Verbindungen erhalten, die die Imidchlorid-Gruppierung
EMI2.2     
 als Bestandteil eines aromatisierten Ringes besitzen.



  Dies ist dann der Fall, wenn das Stickstoffatom sich in einem 5-oder   6-gliedrigen    Ring befindet, der in einer nicht aromatisierten   Hydroform    vorliegt.



   Beispiele dieser Art sind z. B.
EMI2.3     

EMI2.4     
 oder ähnliche.



   Auf diese Weise erhält man die auf anderen Wegen so   ausserordentlich    schwer herstellbaren Chlorpyrazine sowie in   2-Stellung    chlorierte Pyridine, Chinoline oder ähnliche Verbindungen.



   Die nach dem   erfindungsgemässen    Verfahren herstellbaren, teilweise auf anderen Wegen nicht zu  gänglichen    Produkte, sind weitgehend neue wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von   Schädlingsbe-      kämpfungsmitteln,    Farbstoffen und Kunststoffen. Die   erfindungsgemäss    hergestellten Verbindungen besitzen insektizide Eigenschaften sowie auch herbizide.



  So wirken sie z. B. gegen Fliegen, Spinnen, Milben.



   Beispiel 1
598 Gew. Teile N,   N'-Bischlorcarbonylpiperazin    werden bei 150-160  C geschmolzen und unter Bestrahlen mit UV-Licht in die Schmelze Chlor   einge-    leitet. Die Steigerung der Chlorierungstemperatur nach Beendigung der exothermen Reaktion beträgt   10 /Std.    Bei   210-220  wird    noch 3 Std. nachchloriert. ¯    Anschliessend wird    fraktioniert destilliert. Man erhält 438 Gew. Teile   Dichlorpyrazin.    



   Kp12 71-74     nr,      1,    5651.



  Analyse :   C4H, NCk.   



  Ber. : C 32,2 % H 1,34% N18,8 % C1 47,7% Gef. : C 32,22% H 1,45% N 18,80% Cl48,1%
Durch längeres Weiterchlorieren unter   Rückfluss    und unter UV-Bestrahlung lässt sich das Dichlorpyrazin in das   Trichlorpyrazin    verwandeln. Kp.12   88-90  C.   



  Analyse :   C4HN2C13    Ber. : C 26,08% H0,55% N 15,2 % Cl 58,1 % Gef. : C 26,04% H 0,67% N 14,98% Cl 58,25%
Beispiel 2
492 Gew. Teile   N-Chlorcarbonylmorpholin    werden zunächst unter Bestrahlung mit UV-Licht bei   20  C    chloriert. Anfangs ist die Reaktion sehr stark exotherm, und es muss durch Kühlung dafür Sorge getragen werden, dass die Temperatur   120  C    nicht übersteigt. Wenn die exotherme Reaktion abgeklungen ist, w. ird mit einer Temperatursteigerung von 10 /Std.   weiterchloriert    bis eine Temperatur von   210  C erreicht    ist. Bei dieser Temperatur wird noch 4 Std. nachchloriert.



   Die auf diese Weise erhaltene Verbindung besitzt nach Analyse und Spektrum die Konstitution
EMI3.1     
    Kpl2= 125-128        nD    = 1, 5388 Analyse : Ber. : C 14,71 % N 4,91 % Cl 76,1 % O 4,91 % Gef. : C 14,87 % N 4,82% Cl 76,25 % O 4,71 %
Beispiel 3
Tetrachlor-pyridin und Pentachlor-pyridin aus   N-Chlorcarbonyl-piperidin       221 g (1,    5 Mol)   N-Chlorcarbonyl-piperidin    wurden unter Rühren und   UVBelichtung    chloriert. Die Temperatur wurde zu Beginn, der Chlorierung einige Stunden bei   100  C gehalten und dann stufenweise    auf   200  C gesteigert.   



   Das Reaktionsgemisch, eine klare hellbraune Flüssigkeit, wurde nun mit Stickstoff ausgeblasen und dann im Vakuum fraktioniert. Es wurden 196 g eines Gemisches isomerer Tetrachlor-pyridine vom   Kpl°    :   110-125  C erhalten.    Eine Fraktion vom Kp :   125-140  C,    aus der beim Erkalten   42 g    =   ll"/o    d. Th.   Pentachlor-pyridin-aus      Athanol    farblose Polyeder vom   Schmp.      125-126  C-kristallisierten,    ergab weitere 45 g   Tetrachlorpyridin.    Die Gesamtausbeute an   Tetrachlor-pyridinen    betrug somit 241 g =   74 0/o    d. Th.

   Das Isomeren-Gemisch konnte durch Destillation über eine Kolonne in einzelne Kompo  nenten    aufgespalten werden.



     CsCl5N    (251, 4) Ber. : C 23,   89 0/9    N 5,   57 0/o    Gef. : C 24,08 % N 5,74%    24,      27 /o      6,    04%   C5HCI4N    (216, 9) Ber. : C 27,   69"/. H0, 47 /o Cl 65, 39  /.

   N6, 46"/o    Gef. : C 27,67 % H 0,65 % Cl 65,40% N 6,51 %
27,   97 /o    0,   82"/o    65, 60% 6,   600/o   
Beispiel 4
EMI3.2     

In 234 Gew.-Tle.   N-(ss-Chloräthyl)-N-methyl-car-    bamidsäurechlorid wird unter Rühren und Belichten mit der UV-Lampe bei   120  C    9 Stunden Chlor eingeleitet.   Anschliessend    steigert man die Temperatur des Reaktionsgemisches im Verlaufe von 6 Stunden auf 210  C und chloriert es noch 10 Stunden bei dieser Temperatur. Nun wird überschüssiges Chlor und als Nebenprodukt gebildeter Chlorwasserstoff mit Stickstoff aus dem Reaktionsgemisch ausgeblasen und letzteres dann im Vakuum über eine Kolonne fraktioniert destilliert.

   Das   Pentachloräthyl-isocya-      niddichlorid    geht unter einem Druck von 13 Torr bei 120-121  C als farblose Flüssigkeit vom Brechungsindex nU 1,   5530    über.



  Analyse: C3Cl7N (298, 2) Ber. : C 12,09 % Cl 83,25 % N4,70% Gef. :   C12, 39"/o C183, 15"/o N4, 72"/o       Beispiel S   
149   Gew.-Tle.      N-Methyl-N-acetylanilin    werden in 200 Gew.-Tln. Chloroform gelöst und zunächst ohne Belichtung bei einer Temperatur zwischen   50-60  C    so lange chloriert, bis die Reaktion nicht mehr exotherm verläuft (Kernchlorierung). An  schliessend    wird unter Belichtung mit UV-Licht wei  terchloriert.    Die Temperatur wird dabei so gesteigert, dass pro Stunde eine Temperaturerhöhung von etwa   10 C stattfindet.    Das Chloroform wird durch den kräftigen Chlorstrom allmählich vertrieben.



   Bei etwa   180 C    findet Abspaltung von Acetylchlorid bzw. dessen Chlorierungsprodukt statt. Bei Erreiohen von   200-220 C    wird noch 5 Stunden bei dieser Temperatur nachchloriert. Anschliessend werden in das dunkelgelbe Rohprodukt 3 Gew.- /o FeCl3 oder AlCls gegeben und   d nochmals    ohne UV-Licht 8 Stunden chloriert. In einer exothermen Reaktion bildet sich das 2, 3, 4, 5,   6-Pentachlorphenyl-isocyanid-    dichlorid mit einem   Kapo,      : 145-150 C.    Nach umkristallisieren aus Ligroin erhält man die Substanz in Form weisser Kristalle. Fp : 73-75  C.

Claims (1)

  1. Anctlyse : C7C1, N Ber. : C 24,24% Cl 71, 72 % N 4,04% Gef. : C 24,48% Cl 71,80% N 4,12% PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen, welche die Imidchlorid- Gruppierung EMI4.1 enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Stickstoffverbindungen der allgeineinen Formel EMI4.2 in welcher R, und R2 einzeln für Alkyl-, Cycloalkylund Aryl-Gruppen stehen, die gegebenenfalls noch weiter durch Halogen-, Cyan-, Aryl-, Alkyl-, Aminooder Imino-Reste substituiert sein können und in welcher Ri und R2 zusammen mit =N-für einen heterocyclischen Ring stehen und.
    in welcher X für einen Acylrest steht, bei einer Temperatur unterhalb von 140 so lange chloriert, bis alle substituierbaren Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind und anschliessend die so erhaltenen Chlorierungspro- dukte bei Temperaturen zwischen 140 und 300 C weiterchloriert, wobei Abspaltung von Acylchlorid erfolgt.
CH1039462A 1961-09-13 1962-08-31 Verfahren zur Herstellung von organischen Stickstoffverbindungen CH417572A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL299469A (de) * 1962-10-20
US3448199A (en) * 1966-01-20 1969-06-03 American Cyanamid Co Phthalaldehyde dioximes as microbiocides
DE2803124C2 (de) * 1978-01-25 1985-05-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Perchlor -2,5-diaza-1,5-hexadien

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