DE1179214B - Verfahren zur Herstellung von Triazinyliso-cyaniddichloriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Triazinyliso-cyaniddichloriden

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DE1179214B
DE1179214B DEF34920A DEF0034920A DE1179214B DE 1179214 B DE1179214 B DE 1179214B DE F34920 A DEF34920 A DE F34920A DE F0034920 A DEF0034920 A DE F0034920A DE 1179214 B DE1179214 B DE 1179214B
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Germany
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dichlorides
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triazinylisocyanide
chlorine
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DEF34920A
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Dr Hans Holtschmidt
Dr Wilfried Zecher
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Bayer AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Triazinylisocyaniddichloriden Es wurde gefunden, daß man Triazinylisocyaniddichloride der allgemeinen Forme in der n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, erhält, . wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel in einer ersten Stufe bei Temperaturen zwischen -20 und -I-150° C unter Ersatz aller leicht austauschbaren Wasserstoffatome durch Chlor und in einer zweiten Stufe bei langsamer Steigerung der Temperatur bis auf 250°C unter Abspaltung von Chloroform chloriert. Für die erfindungsgemäße Reaktion ist somit die obenerwähnte Temperaturführung von wesentlicher Bedeutung. So erhält man in überwiegenden Fällen völlig verharzte, schwarze Reaktionsprodukte, aus denen sich praktisch nichts mehr isolieren läßt, wenn man bei der Chlorierung die Temperatur zu schnell steigert. Dies ist bedingt durch Kondensationsreaktionen der sehr reaktionsfähigen, in a-Stellung zum Stickstoffatom stehenden Chloratome mit noch nicht durch Chlor substituierten H-Atomen unter HCl-Abspaltung. Diese Reaktion tritt schon etwa ab 130 bis 140°C ein.
  • Verbindungen, die als Ausgangsmaterialien geeignet sind und die der oben aufgeführten allgemeinen Formel entsprechen, sind Die Chlorierung kann auch unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht und bzw. oder in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. So ist z. B. eine Chlorierung in solchen Lösungsmitteln, wie Trichlorbenzol, Pentachloräthan, Hexachloräthan, Tetrachloräthan u. ä., möglich.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren, teilweise auf anderen Wegen nicht zugänglichen Produkte sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farbstoffen, Pharmazeutika und Kunststoffen, teilweise besitzen sie selbst eine Wirkung auf diesen Gebieten, z. B. herbizide Eigenschaften. Beispiel 1 816 Gewichtsteile 2-Dimethylamino-4,6-dichlortriazin-(1,3,5) werden bei 125°C geschmolzen und in die Schmelze bei einer Temperatur von 130 bis 150°C Chlor eingeleitet. Nach etwa 4 Stunden, wenn die exotherm verlaufende Reaktion abgeklungen ist, wird unter Bestrahlung mit der UV-Lampe unter Steigerung der Temperatur von 10°C/Std. weiterchloriert, bis die Temperatur 220°C beträgt. Bei dieser Temperatur wird etwa 8 Stunden unter Belichtung Chlor eingeleitet. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf, der aus Trichlormethylisocyanid-dichlorid und Cyanurchlorid besteht, geht bei Kp.iz 126 bis 128°C die Verbindung der Formel über. Ausbeute: 672 Gewichtsteile; nö = 1,5751. Analyse: C4N4C14.
  • Berechnet ... C 19,5%, N 22,8%, Cl 57,6%; gefunden ... C 19,6201o, N 22,87%, Cl 56,97°/o. Das Produkt ist identisch mit dem bei der Polymerisation des Chlorcyans zum Cyanurchlorid in geringerer Menge anfallenden sogenannten » tetrameren Chlorcyan«. Beispiel 2 110 Gewichtsteile 2,4-Bis-(dimethylamino)-6-chW-triazin-(1,3,5) werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, chloriert. Man erhält bei der Fraktionierung nach einem Vorlauf von Cyanurchlorid und Trichlormethylisocyanid-dichlorid 59 Gewichtsteile der Verbindung
    Kp.o,o7 106 bis 112°C; nö = 1,5854.
    Analyse: CSN5C15.
    Berechnet ... C 19,601o, N 22,8%, Cl 57,9%;
    gefunden ... C 19,94%, N 22,57%, Ci 58,45%.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Triazinylisocyaniddichloriden der allgemeinen Formel in der n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man.eine Verbindung der allgemeinen Formel in einer ersten Stufe bei Temperaturen zwischen -20 und + 150°C unter Ersatz aller leicht austauschbaren Wasserstoffatome durch Chlor und in einer zweiten Stufe bei langsamer Steigerung der Temperatur bis auf 250°C unter Abspaltung von Chloroform chloriert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels sowie gegebenenfalls unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht durchgeführt wird.
DEF34920A 1961-09-13 1961-09-13 Verfahren zur Herstellung von Triazinyliso-cyaniddichloriden Pending DE1179214B (de)

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