BR102014023024B1 - Composto de succinimida, composição e processo para o controle de pythium spp - Google Patents
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Abstract
resumo patente de invenção: "composto de succinimida". um composto representado pela fórmula (1): é eficiente para o controle de pythium spp. e é útil para o controle de pythium spp. e para a proteção de plantas de cultivo de doenças causadas por pythium.
Description
COMPOSTO DE SUCCINIMIDA, COMPOSIÇÃO E PROCESSO PARA O CONTROLE DE PYTHIUM SPP.
CAMPO DA INVENÇÃO [001] A presente invenção refere-se a um composto de succinimida representado pela fórmula (1) a seguir:
[002] e ao seu uso para o controle de Pythium spp. ANTECEDENTES DA TÉCNICA [003] Um composto de succinimida representado pela fórmula a seguir:
[004] é um composto herbicida conhecido (Flumioxazin). SUMÁRIO DA INVENÇÃO [005] A presente invenção fornece um novo composto de succinimida representado pela fórmula (1) acima, que possui uma atividade de controle de Pythium spp.
[006] O composto representado pela fórmula (1) [Composto (1)] é um composto que possui um efeito de controle de Pythium spp., por exemplo, Pythium zingiberis e Pythium debaryanum e é útil como um ingrediente ativo de agente de controle de Pythium.
DESCRIÇÃO DETALHADA [007] O método para a produção do Composto (1) será descrito. O Composto (1) pode ser produzido através da reação de um composto representado pela fórmula (2):
Petição 870190085126, de 30/08/2019, pág. 8/12
2/10
[008] com um composto representado pela fórmula (3):
[009] Nesta reação, a quantidade do composto representado pela fórmula (3) [Composto (3)] não é particularmente limitada e é preferencialmente 0,9 até 2 equivalentes e mais preferencialmente 1,0 até 1,2 equivalente, com base em um equivalente do composto representado pela fórmula (2) [Composto (2)].
[0010] Esta reação pode ser realizada em um solvente apropriado. O solvente não é particularmente limitado contanto que não produza subprodutos através da reação com um substrato de reação, um reagente de reação e um produto, mas um solvente que dissolva suficientemente tanto o substrato de reação quanto o reagente de reação é desejável. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano, hexano, heptano e éter de petróleo; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; éteres tais como éter dietílico, éter dipropílico, éter di-isopropílico, éter dibutílico, tetrahidrofurano e dioxano; nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila; amidas ácidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; sulfóxidos tal como dimetil sulfóxido; sulfonas tal como sulfolano; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2dicloroetano e tetracloreto de carbono; ácidos graxos tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes mistos dos mesmos.
[0011] A temperatura de reação é geralmente de aproximadamente 50 até 200°C e preferencialmente de aproximadamente 80 até
3/10
150°C. O tempo de reação é geralmente de aproximadamente 0,1 até 48 horas e preferencialmente de 1 até 24 horas.
[0012] Após o término da reação, a mistura de reação é submetida a pós-tratamentos convencionais, por exemplo, concentração sob pressão reduzida, extração de solventes, cristalização, recristalização e cromatografia e assim o composto da presente invenção pode ser isolado e purificado.
[0013] O Composto (2) pode ser produzido de acordo com a descrição da JP-A-61-140573. O Composto (3) é um composto disponível comercialmente. Ainda, a forma em cis do Composto (3) que é anidrido cis-ciclo-hex-4-eno-dicarboxílico pode ser produzida através de uma reação de Diels-Alder de anidrido maleico e butadieno.
[0014] O Composto (1) é aplicado como está em um local onde Pythium se propaga, exibindo assim um efeito de controle, mas este é geralmente utilizado na forma de uma composição que compreende o Composto (1) e um veículo. A composição é geralmente preparada na forma de uma formulação tal como concentrados que podem ser emulsificados, pós que podem ser umedecidos, grânulos que podem ser dispersos em água, agentes escoáveis, pós ou grânulos, através da mistura do Composto (1), um veículo sólido e/ou um veículo líquido e adicionando um tensoativo e outros agentes auxiliares para formulação quando necessário. Nestas formulações, o Composto (1) está geralmente contido em uma quantidade de 0,1 até 90% em peso.
[0015] Os exemplos do veículo sólido utilizado para a formulação incluem pós finos ou grânulos de minerais tais como argila de caulim, argila de atapulgita, bentonita, montmorilonita, argila ácida, pirofilita, talco, terra diatomácea e calcita, substâncias orgânicas naturais tais como pó de espiga de milho e pó de casca de noz, substâncias orgânicas sintéticas tal como ureia, sais tais como carbonato de cálcio e sulfato de amônio e substâncias inorgânicas sintéticas tal como óxido
4/10 de silício hidratado sintético. Os exemplos do veículo líquido incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como xileno, alquilbenzeno e metilnaftaleno, alcoóis tais como 2-propanol, etileno glicol, propileno glicol e éter monoetílico de etileno glicol, cetonas tais como acetona, ciclohexanona e isoforona, óleos vegetais tais como óleo de soja e óleo de semente de algodão, hidrocarbonetos alifáticos de petróleo, ésteres, dimetil sulfóxido, acetonitrila e água.
[0016] Os exemplos do tensoativo incluem tensoativos aniônicos tais como sal de éster do ácido alquilsulfúrico, sal do ácido alquilarilsulfônico, sal do ácido dialquilsulfossuccínico, sal de éster do ácido polioxietilenoalquilarileterfosfórico, sal do ácido ligninsulfônico e naftalenossulfonato policondensado com formaldeído e tensoativos não iônicos tais como éter polioxietilenoalquilarílico, copolímero em blocos de polioxietilenoalquilpolioxipropileno e éster do ácido graxo de sorbitana.
[0017] Os exemplos dos outros agentes auxiliares para a formulação incluem polímeros solúveis em água tais como polivinilálcool e polivinilpirrolidona, goma arábica, ácido algínico e sais dos mesmos, polissacarídeos tais como CMC (carboximetilcelulose) e goma xantana, substâncias inorgânicas tais como magnésio silicato de alumínio e alumínio em sol, preservantes, corantes e PAP (fosfato de isopropil ácido) e agentes estabilizantes tal como BHT.
[0018] Pythium é um gênero de oomicetos e dentro deste gênero, há ainda uma espécie que causa doenças que infectam o solo que produzem danos às plantas de cultivo e é encontrado no solo de terras não cultivadas, no solo de bacia hidrográfica ou similar. O local onde Pythium spp. que deve ser controlado se propaga pode ser solo de terra cultivada e fonte de água e tecidos vegetais de plantas de cultivo, flores e similares. A planta utilizada como um hospedeiro por Pythium spp. pode ser várias plantas crescidas como plantas de cultivo tais como gengibre e gengibre japonês e Pythium debaryanum utiliza plan
5/10 tas tais como pepino, ervilha, cabaça e dália, como um hospedeiro. [0019] A composição da presente invenção é aplicada a um corpo vegetal utilizado como um hospedeiro por Pythium spp. e assim o Pythium spp. pode ser controlado, a saber, a planta pode ser protegida da doença causada por Pythium. Em adição, a composição é aplicada no solo no qual a planta é crescida ou similar e assim o Pythium spp. no solo pode ser controlado, a saber, a planta crescida no solo pode ser protegida da doença causada por Pythium.
[0020] Quando a composição for aplicada na folhagem de um corpo vegetal ou quando a composição for aplicada no solo, a quantidade de aplicação da mesma pode ser variada com um tipo de planta de cultivo que é uma planta de objetivo de controle, um tipo de doença de objetivo de controle, um nível de infestação da doença de objetivo de controle, tipo de formulação, momento de aplicação, condições climáticas e similares e é geralmente de 1 até 5.000 g e preferencial mente 5 até 1.000 g como a quantidade de Composto (1) por 10.000 m2. O concentrado que pode ser emulsificado, o pó que pode ser umedecido, o agente escoável e similar são geralmente aplicados através da diluição com água e pulverizados. Neste caso, a concentração do composto da presente invenção fica geralmente na faixa de desde 0,0001 até 3% em peso e preferencialmente desde 0,0005 até 1% em peso. Pó, grânulo e similares são geralmente aplicados como estão sem diluição.
[0021] Quando a composição da presente invenção for aplicada a um corpo vegetal, esta é aplicada na semente da planta e assim a planta pode ser protegida da doença causada por Pythium. Os exemplos do método específico para isto incluem um método de imersão das sementes de uma planta na composição da presente invenção preparada em uma concentração do Composto (1) de 1 até 1.000 ppm, um método de aspersão ou de revestimento das sementes de uma planta com a composição da presente invenção preparada em
6/10 uma concentração do composto da presente invenção de 1 até 1.000 ppm e um método de revestimento com pó das sementes de uma planta com a composição da presente invenção.
[0022] O método para o controle de Pythium spp. da presente invenção é geralmente realizado através da aplicação de uma quantidade eficiente da composição da presente invenção a uma planta em que a ocorrência de doença causada por Pythium é previsível ou um solo no qual a planta cresce. A composição da presente invenção é geralmente utilizada como um fungicida para agricultura e para horticultura, isto é, para o controle da doença causada por Pythium em plantas de cultivo, pastagens, campos de planície, campos de plantação de chá, campos de arrozais, pomares e similares.
[0023] A composição da presente invenção também pode ser utilizada junto com outros fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematocidas, herbicidas, reguladores do crescimento de plantas e/ou fertilizantes. EXEMPLOS [0024] Posteriormente aqui, a presente invenção será descrita adicionalmente em detalhes pelos Exemplos.
[0025] A eluição na cromatografia em coluna nos Exemplos foi realizada sob a observação por TLC (Cromatografia em Camada Fina). Na observação de por TLC, Kieselgel 60F254 (tramas de 70 até 230) produzido pela Merck & Co., Inc. foi adotado como uma placa de TLC; o solvente utilizado como um solvente de eluição na cromatografia em coluna foi adotado como um solvente de descrição; e um detector de UV foi adotado para a detecção.
[0026] Sílica 60 (tramas de 70 até 230) produzido pela Merck & Co., Inc. foi também utilizado como sílica-gel para a coluna. Quando um solvente misto é utilizado como o solvente de descrição, o valor numérico entre parênteses mostra uma proporção de mistura de solventes por volume.
7/10 [0027] Os espectros de RMN mostram RMN de prótons e são determinados com o espectrômetro JEOL AVANCE 400 (400 MHz) utilizando tetrametilsilano como um padrão interno e todos os valores de delta são mostrados em ppm. A temperatura de medida é 25°C. Aqui, as abreviações utilizadas no Exemplo de Produção a seguir possuem os significados a seguir:
[0028] s: singleto, brs: singleto amplo, d: dubleto, t: tripleto, q: quarteto, m: multipleto.
[0029] Em adição, a temperatura ambiente significa aproximadamente 15 até 25°C.
[0030] O Exemplo de Produção do composto da presente invenção é descrito.
EXEMPLO DE PRODUÇÃO 1 [0031] Síntese do Composto da Presente Invenção: N-[7-fluoro-
3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-6-il] ciclo-hex-4eno-1,2-dicarboxamida
[0032] O anidrido do ácido ciclo-hex-4-eno-dicarboxílico (24,05 g) e a 6-amino-7-fluoro-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ona (29,01 g) foram dissolvidos em 132 mL de ácido acético e aquecidos sob refluxo durante seis horas e meia. A mistura de reação foi adicionada a 400 mL de água e o cristal precipitado foi coletado por filtração. O cristal resultante foi recristalizado partindo do acetato de etila para a obtenção de N-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4benzoxazin-6-il] ciclo-hex-4-eno-1,2-dicarboxamida (14,31 g).
[0033] Ponto de fusão: 192 até 194°C [0034] 1H-RMN (CDCI3): 2,29 (1H, t, J = 2,4 Hz), 2,32 - 2,37 (2H,
m), 2,71 (2H, d, J = 15,6 Hz), 3,32 (2H, s), 4,66 (2H, d, J = 2,4 Hz), 4,67
8/10 (2H, s), 6,01 (2H, t, J = 2,8 Hz), 6,89 (1H, d, J = 9,6 Hz), 7,00 (1H, br) [0035] A seguir, são mostrados os Exemplos de Formulação. Aqui, partes representam partes em peso.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 1 [0036] Cinquenta partes do Composto (1), 3 partes de lignina sulfonato de cálcio, 2 partes de lauril sulfato de magnésio e 45 partes de hidróxido de silício hidratado sintético foram bem pulverizadas e misturadas para a obtenção de um pó que pode ser umedecido.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 2 [0037] Vinte partes do Composto (1) e 1,5 parte de trioleato de sorbitana foram misturadas com 28,5 partes de uma solução aquosa incluindo 2 partes de álcool polivinílico e a mistura foi pulverizada de forma fina através de um método de pulverização de forma úmida. Então, 40 partes de uma solução aquosa incluindo 0,05 parte de goma xantana foi adicionada à mesma, 10 partes adicionais de propileno glicol foram adicionadas e o resultante foi agitado e misturado para a obtenção de um agente escoável.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 3 [0038] Duas partes do Composto (1), 88 partes de argila de caulim e 10 partes de talco foram bem pulverizadas e misturadas para a obtenção de um pó.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 4 [0039] Cinco partes do Composto (1), 14 partes do éter polioxietilenostirilfenílico, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e 75 partes de xileno foram bem misturadas para a obtenção de um concentrado que pode ser emulsificado.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 5 [0040] Duas partes do Composto (1), 1 parte de hidróxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim foram bem pulverizadas e
9/10 misturadas, então foi adicionada água e o resultante foi bem triturado, granulado e seco para a obtenção de um grânulo.
EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 6 [0041] Zero vírgula uma parte do Composto (1) e 99,9 partes de dimetil sulfóxido foram misturadas para a obtenção de uma solução. Exemplo de Teste 1: Teste antibacteriano sobre Pythium zingiberis [0042] Uma quantidade predeterminada do Composto (1) foi dissolvida em dimetil sulfóxido e a solução resultante foi adicionada a um meio com ágar de dextrose de batata (meio PDA) de forma a ter uma concentração final de 500 ppm.
[0043] Separadamente, um pedaço de ágar contendo bactérias cortadas da parte periférica da flora bacteriana de Pythium zingiberis pré-cultivadas em um meio PDA livre de aditivos foi inoculado sobre o meio PDA contendo o Composto (1) e cultivado a 12°C ou 27°C e então a taxa de inibição do crescimento de micélio foi medida através da Expressão 1 a seguir:
Expressão 1 [0044] Taxa de inibição do crescimento de micélio (%) = [0045] 100 - (Diâmetro de flora bacteriana no meio adicionado) / (Diâmetro de flora bacteriana no meio livre de aditivos) x 100 [0046] O resultado é mostrado na Tabela 1.
TABELA 1
| Temperatura de cultivo | Data de observação | Taxa de inibiçãodo crescimento de micélio (%) |
| 27°C | Dia 1 | 53 |
| 12°C | Dia 4 | 100 |
Exemplo de Teste 2: Teste antibacteriano em Pythium zingiberis [0047] Uma quantidade pré-determinada do Composto (1) foi dissolvida em dimetil sulfóxido e a solução resultante foi adicionada a um meio com ágar de dextrose de batata (meio PDA) de forma a ter uma concentração final de 500 ppm.
10/10 [0048] Separadamente, um pedaço de ágar contendo bactérias cortadas da parte periférica da flora bacteriana de Pythium zingiberis pré-cultivadas em um meio PDA livre de aditivos foi inoculado sobre o meio PDA contendo o Composto (1) e cultivado a 27°C durante 4 dias e então a taxa de inibição do crescimento de micélio foi medida através da Expressão 1.
[0049] Em adição, o teste foi conduzido da mesma maneira, utilizando N-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-6il] ciclo-hex-1-eno-1,2-dicarboxamida como um exemplo comparativo no lugar do Composto (1).
[0050] O resultado é mostrado na Tabela 2.
TABELA 2
| Composto de teste | Taxa de inibição do crescimento de micélio (%) |
| Composto (1) | 50 |
| Composto comparativo | 3 |
Exemplo de Teste 2: Teste antibacteriano em Pythium debaryanum [0051] Uma quantidade pré-determinada do Composto (1) foi dissolvida em dimetil sulfóxido e a solução resultante foi adicionada a um meio com ágar de dextrose de batata (meio PDA) de forma a ter uma concentração final de concentração pré-determinada.
[0052] Separadamente, um pedaço de ágar contendo bactérias cortadas da parte periférica da flora bacteriana de Pythium debaryanum pré-cultivadas em um meio PDA livre de aditivos foi inoculado sobre o meio PDA contendo o Composto (1) e cultivado a 27°C e então a condição de crescimento do micélio foi observada. Como um resultado, podia ser confirmado que o Composto (1) possui um efeito de controle de Pythium debaryanum.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL [0053] O Composto (1) é eficiente para o controle de Pythium spp. e é útil para o controle de Pythium spp. e para a proteção de plantas de cultivo de doenças causadas por Pythium.
Claims (3)
- REIVINDICAÇÕES1. Composto caracterizado pe/o fato de que é representado pela fórmu/a (1):
- 2. Composição para o controle de Pythium spp. caracterizada pelo fato de que compreende um composto representado pela fórmula (1):como um ingrediente ativo e um veículo.
- 3. Processo para o controle de Pythium spp. caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficiente de um composto representado pela fórmula (1):é aplicada em um local em que Pythium spp. se propaga.
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