CN104628712B - 琥珀酰亚胺化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由式(1)表示的化合物，其对于防治腐霉属(Pythium spp.)是有效的，并且用于防治腐霉属(Pythium spp.)和保护作物不受腐霉病害的侵害。

Description

琥珀酰亚胺化合物
技术领域
本发明涉及由下式(1)表示的琥珀酰亚胺化合物和它防治腐霉属(Pythium spp.)的应用：
背景技术
由下式表示的琥珀酰亚胺化合物是已知的除草化合物(丙炔氟草胺(Flumioxazin))：
发明内容
本发明提供一种由上式(1)表示的新型琥珀酰亚胺化合物，具有防治腐霉属(Pythium spp.)的活性。
由式(1)表示的化合物[化合物(1)]是对腐霉属(Pythium spp.)例如生姜腐霉(Pythium zingiberis)和德巴利腐霉(Pythium debaryanum)具有防治效果的化合物，并且用作腐霉(pythium)防治剂的活性成分。
具体实施方式
将描述用于制备化合物(1)的方法。可以通过使由式(2)表示的化合物：
与由式(3)表示的化合物：
反应，来制备化合物(1)。
在此反应中，由式(3)表示的化合物[化合物(3)]的量没有特别地限定，并且基于一当量的由式(2)表示的化合物[化合物(2)]，优选0.9至2当量且更优选1.0至1.2当量。
此反应可以在合适的溶剂中进行。溶剂没有特别地限定，只要它不通过与反应底物、反应试剂及反应产物反应给出副产物即可，但是，对反应底物和反应试剂均充分溶解的溶剂是适宜的。溶剂的实例包括：脂族烃，如戊烷、己烷、庚烷和石油醚；芳族烃，如苯、甲苯和二甲苯；醚，如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、四氢呋喃和二烷；腈，如乙腈和丙腈；酸酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜，如二甲亚砜；砜，如环丁砜；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和四氯化碳；脂肪酸，如甲酸和乙酸；以及它们的混合溶剂。
反应温度通常为约50至200℃，且优选为约80至150℃。反应时间通常为约0.1至48小时，且优选为1至24小时。
在反应完成后，对反应混合物进行常规的后处理，例如在减压下浓缩、溶剂萃取、结晶、再结晶和色谱法，由此本发明的化合物可以被分离和纯化。
化合物(2)可以根据JP-A-61-140573的说明书制备。化合物(3)是可商购的化合物。而且，顺式的化合物(3)，即顺-环己-4-烯-二甲酸酐可以通过马来酸酐和丁二烯的Diels-Alder反应制备。
化合物(1)按原样施用至腐霉繁殖的场所，由此而显示防治效果，不过通常以包含化合物(1)和载体的组合物的形式使用它。通常，通过将化合物(1)、固体载体和/或液体载体混合，并在需要时添加表面活性剂和其他用于制剂的助剂，从而将组合物制备成制剂，如浓乳剂、可湿性粉剂、水分散性粒剂、流动剂、粉剂或粒剂。在这些制剂中，通常含有0.1至90重量％的化合物(1)。
用于制剂的固体载体的实例包括以下各项的细粉末或颗粒：矿物，比如高岭土、坡缕石土、膨润土、蒙脱石、酸性粘土、叶腊石、滑石、硅藻土和方解石；天然有机物质，如玉米棒粉和胡桃壳粉；合成有机物质，如尿素；盐，如碳酸钙和硫酸铵；以及合成无机物，如合成水合氧化硅。液体载体的实例包括：芳族烃，如二甲苯、烷基苯和甲基萘；醇，如2-丙醇、乙二醇、丙二醇和乙二醇单乙醚；酮，如丙酮、环己酮和异佛尔酮；植物油，如大豆油和棉籽油；石油脂族烃、酯、二甲亚砜、乙腈和水。
表面活性剂的实例包括：阴离子表面活性剂，如烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐、木素磺酸盐以及与甲醛缩聚的萘磺酸酯；以及非离子表面活性剂，如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和脱水山梨醇脂肪酸酯。
用于制剂的其他助剂的实例包括：水溶性聚合物如聚乙烯醇和聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯树胶、海藻酸及其盐、多糖如CMC(羧甲基纤维素)和黄原胶、无机物质如硅酸铝镁和氧化铝溶胶、防腐剂、着色剂和PAP(酸式磷酸异丙酯)和稳定剂如BHT。
腐霉是卵菌的一个属，在该属中，也存在导致对作物产生损害的土壤感染性病害(soil-infecting disease)的物种，并且在未耕作的土地的土壤、江河流域的土壤等中发现了它。待防治的腐霉属(Pythium spp.)的繁殖场所可以是耕作过的土地和水源的土壤，以及作物、花卉等的植物组织。被腐霉属(Pythium spp.)用作宿主的植物可以是各种作为作物种植的植物，并且例如已知的是，生姜腐霉(Pythium zingiberis)使用如生姜或日本生姜(Japanese ginger)的植物作为宿主，且德巴利腐霉(Pythium debaryanum)使用黄瓜、豌豆、葫芦和大丽花作为宿主。
将本发明的组合物施用到被腐霉属(Pythium spp.)用作宿主的植物体上，并且这样可以防治腐霉属(Pythium spp.)，即，可以保护植物不受腐霉病害的侵害。此外，将组合物施用到其中种植了植物的土壤等，并且这样可以防止土壤中的腐霉属(Pythium spp.)，即，可以保护种植在该土壤中的植物不受腐霉病害的侵害。
当将组合物施用到植物体的叶上时，或者当将组合物施用到土壤时，其施用量可以随着作为防治对象植物的作物种类、防治对象病害的种类、防治对象病害的蔓延程度、制剂类型、施用时机、天气条件等而变化，并且通常为按化合物(1)的量计1至5,000g且优选5至1,000g/10,000m2。浓乳剂、可湿性粉剂、流动剂等通常通过用水稀释并喷雾来施用。在这种情况下，本发明的化合物的浓度通常在0.0001至3重量％且优选在0.0005至1重量％的范围内。粉剂、粒剂等通常不经稀释而直接使用。
当将本发明的组合物施用到植物体时，将它施用到植物的种子上，并且这样可以保护植物不受腐霉病害的侵害。其具体方法的实例包括：将植物种子浸泡在以化合物(1)的浓度为1至1,000ppm准备的本发明的组合物中的方法；用本发明的化合物的浓度以1至1,000ppm的准备的本发明的组合物对植物种子喷雾或涂布的方法；以及用本发明的组合物粉剂涂布(dust coating)植物种子的方法。
通常，本发明的用于防治腐霉属(Pythium spp.)的方法通过向其中预计会发生腐霉病害的植物或向该植物生长的土壤施用有效量的本发明的组合物来进行。本发明的组合物通常用作农业和园艺杀真菌剂，即，用于防治在作物田地、牧场、草坪田地、茶田、稻谷田、果园等上的腐霉病害。
本发明的组合物可以与其他杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、植物生长调节剂和/或肥料一同使用。
实施例
在下文中，将通过实施例进一步详细描述本发明。
在由TLC(薄层色谱法)的观察下，在实施例中进行柱色谱的洗脱。在TLC观察中，采用由Merck&Co.，Inc.制造的Kieselgel60F254(70至230目)作为TLC板；采用在柱色谱中用作洗脱溶剂的溶剂作为展开溶剂；并且采用UV探测器进行检测。
由Merck&Co.，Inc.制造的Kieselgel60(70至230目)也用作用于柱的硅胶。当使用混合溶剂作为展开溶剂时，圆括号中的数值显示了按体积计的溶剂混合比。
NMR谱显示了质子NMR，并且使用采用四甲基硅烷作为内标的JEOLAVANCE 400(400MHz)谱仪来测定，并且所有δ值都以ppm表示。测量温度为25℃。此处，在以下制备例中使用的缩写具有以下含义：
s：单峰，brs：宽的单峰，d：二重峰，t：三重峰，q：四重峰，m：多重峰。
此外，室温表示约15至25℃。
描述本发明的化合物的制备例。
制备例1
本发明的化合物的合成：N-[7-氟-3，4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并嗪-6-基]环己-4-烯-1，2-二甲酰胺
将环己-4-烯-二甲酸酐(24.05g)和6-氨基-7-氟-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并嗪-3-(4H)-酮(29.01g)溶解在132ml的乙酸中，并且在回流下加热6.5小时。将反应混合物加入至400ml的水中，并且通过过滤收集沉淀的晶体。将所得的晶体从乙酸乙酯中再结晶，以获得N-[7-氟-3，4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并嗪-6-基]环己-4-烯-1，2-二甲酰胺(14.31g)。
熔点：192至194℃
1H-NMR(CDCl3)：2.29(1H，t，J＝2.4Hz)，2.32-2.37(2H，m)，2.71(2H，d，J＝15.6Hz)，3.32(2H，s)，4.66(2H，d，J＝2.4Hz)，4.67(2H，s)，6.01(2H，t，J＝2.8Hz)，6.89(1H，d，J＝9.6Hz)，7.00(1H，br)
接着显示制剂例。此处，份数表示重量份。
制剂例1
将五十份化合物(1)、3份木素磺酸钙、2份月桂基硫酸镁和45份合成水合氢氧化硅良好地粉末化并混合，以获得可湿性粉剂。
制剂例2
将二十份化合物(1)和1.5份脱水山梨醇三油酸酯与28.5份包括2份聚乙烯醇的水溶液混合，并通过湿法粉末化方法，将混合物精细地粉末化。随后，向其中加入包括0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的40份水溶液，再加入10份丙二醇，并将所得物搅拌并混合，以获得流动剂。
制剂例3
将两份化合物(1)、88份高岭土和10份滑石良好地粉末化并混合，以获得粉剂。
制剂例4
将五份化合物(1)、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙和75份二甲苯良好地混合，以获得浓乳剂。
制剂例5
将两份化合物(1)、1份合成水合氢氧化硅、2份木素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土良好地粉末化并混合，随后加入水，并将所得物良好地捏合、造粒及干燥，以获得粒剂。
制剂例6
将零点一份化合物(1)与99.9份二甲亚砜混合，以获得溶液。
试验例1：在生姜腐霉(Pythium zingiberis)上的抗菌试验
将预定量的化合物(1)溶解在二甲亚砜中，并且将所得的溶液添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)，以具有500ppm的最终浓度。
分别地，将从在不含添加剂的PDA培养基中预先培养的生姜腐霉(Pythiumzingiberis)的菌群外围部分切出的含有细菌的琼脂片接种在含有化合物(1)的PDA培养基上，并且在12℃或27℃培养，并随后通过以下表达式1测量菌丝体生长抑制率。
表达式1
菌丝体生长抑制率(％)＝100-(在被添加的培养基中的菌群直径)/(在不含添加剂的培养基中的菌群直径)×100
结果示于表1中。
表1
培养温度 观察日期 菌丝体生长抑制率(％)
27℃ 第1天 53
12℃ 第4天 100
试验例2：在生姜腐霉(Pythium zingiberis)上的抗菌试验
将预定量的化合物(1)溶解在二甲亚砜中，并且将所得的溶液添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)，以具有500ppm的最终浓度。
分别地，将从在不含添加剂的PDA培养基中预先培养的生姜腐霉(Pythiumzingiberis)的菌群外围部分切出的含有细菌的琼脂片接种在含有化合物(1)的PDA培养基上，并且在27℃培养4天，并随后通过表达式1测量菌丝体生长抑制率。
此外，以相同的方式，使用N-[7-氟-3，4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔基)-2H-1，4-苯并嗪-6-基]环己-1-烯-1，2-二甲酰胺作为比较例代替化合物(1)，进行试验。
结果示于表2中。
表2
试验化合物 菌丝体生长抑制率(％)
化合物(1) 50
比较化合物 3
试验例3：在德巴利腐霉(Pythium debaryanum)上的抗菌试验
将预定量的化合物(1)溶解在二甲亚砜中，并且将所得的溶液添加到马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)，以具有预定浓度的最终浓度。
分别地，将从在不含添加剂的PDA培养基中预先培养的德巴利腐霉(Pythiumdebaryanum)的菌群外围部分切出的含有细菌的琼脂片接种在含有化合物(1)的PDA培养基上，并且在27℃培养，并随后观察菌丝体的生长状态。作为结果，可以确定，化合物(1)具有防治德巴利腐霉(Pythium debaryanum)的效果。
工业实用性
化合物(1)对于防治腐霉属(Pythium spp.)是有效的，并且用于防治腐霉属(Pythium spp.)和保护作物不受腐霉病害的侵害。

Claims (3)

1.一种由式(1)表示的化合物：
2.一种用于防治腐霉属的腐霉菌的组合物，所述组合物包含作为活性成分的由式(1)表示的化合物：
和载体。
3.一种用于防治腐霉属的腐霉菌的方法，其中，向腐霉属的腐霉菌繁殖的场所施用有效量的由式(1)表示的化合物：
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2019012813A (es) * 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01265002A (ja) * 1988-04-13 1989-10-23 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
WO2009126527A1 (en) * 2008-04-07 2009-10-15 Cv Therapeutics, Inc. 2h-benzo[b][1,4]oxazin-3(4h)-one derivatives for use as stearoyl coa desaturase inhibitors

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6176486A (ja) * 1984-09-20 1986-04-18 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4640707A (en) 1984-07-23 1987-02-03 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use
JPS61140573A (ja) 1984-12-12 1986-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd アミノベンゾオキサジン誘導体およびその製造法
JPH05244933A (ja) * 1992-03-04 1993-09-24 Idemitsu Kosan Co Ltd Ｖａ菌根菌接種担体の製造方法
GEP20043224B (en) * 1999-05-06 2004-04-26 Pfizer Prod Inc Substituted Benzolactam Compounds
TWI263640B (en) * 2001-12-19 2006-10-11 Bristol Myers Squibb Co Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
CN1194975C (zh) * 2003-03-31 2005-03-30 湖南化工研究院 一种具有生物活性的杂环取代苯并噁嗪环类化合物
WO2015113192A1 (zh) * 2014-01-28 2015-08-06 迈克斯(如东)化工有限公司 苯并内酰胺化合物及其合成方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01265002A (ja) * 1988-04-13 1989-10-23 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
WO2009126527A1 (en) * 2008-04-07 2009-10-15 Cv Therapeutics, Inc. 2h-benzo[b][1,4]oxazin-3(4h)-one derivatives for use as stearoyl coa desaturase inhibitors

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