DE1642232A1 - Fungizid - Google Patents

Fungizid

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DE1642232A1 DE19671642232 DE1642232A DE1642232A1 DE 1642232 A1 DE1642232 A1 DE 1642232A1 DE 19671642232 DE19671642232 DE 19671642232 DE 1642232 A DE1642232 A DE 1642232A DE 1642232 A1 DE1642232 A1 DE 1642232A1
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG- 1ΚΛ99"39
unser Zeichen: O.Z. 25 155 Schs/Gn ludw.igsb.afen/Rhein, den 5.10.1967
Fungizid
Es ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel .
-R1
in der R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, Halogen (bevorzugt Chlor, Brom, Jod), den Trifluormethyl-, Mtro-, Amino-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Mercapto- oder Hydroxymethylrest bedeutet und
Y die gleichen Bedeutungen wie R1 hat mit der Maßgabe, daß im Einzelfall R1 und Y gleich oder verschieden sind und R1 und '{ nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, η O, 1 und 2 bedeutet und
für den Fall, daß η 2 bedeutet, die beiden Substituenten 1 gleich oder verschieden sind, Z Lauercto ff oder Schwefel,
U., einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Morpholinrest oder die Hydroxylgruppe bedeutet, wobei
—2-
1 D 9 8 1 9 / 2 1 0 5 BAO
- 2 - O.Z. 25 155
die Verbindungen auch in Form ihrer Salze vorliegen können, zum Beispiel in Form ihrer Alkali-, (Kalium, Natrium), Erdalkalisalze (Magnesium, Calcium), ihres Ammoniumsalzes, ihrer Salze mit Aminen, z.B. Methyl-, Dimethyl-, Trimethylamin, Mono-, Di-, üJriäthanolamin, Äthylamin, Aminopropanol oder in Form ihrer Salze mit den Metallen Kupfer, Zink, Cadmium, Zinn,Mangan, Eisen, Kobalt oder Nickel,
R, ferner den Rest -N bedeutet,
R5
wobei R. und Rj- gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Alkylrest (bis 12 Kohlenstoffatome ), einen niederen Alkenyl- oder Alkinylrest, den Phenylrest oder einen durch niedere Alkylgruppen und/oder Halogen (bevorzugt Chlor, Brom), den Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxylrest oder den Rest -GCÜH-Rg substituierten Phenylrest bedeuten,
wobei Rg eine gegebenenfalls durch Halogen (bevorzugt Chlor) substituierte niedere Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Nitro oder niedere Alkylreste substituierten Phenylrest bedeutet, und
R. und Rj- ferner einen Benzyl-, Pyridin-, Picolinrest oder einen gesättigten cyclischen oder polycyclischen Kohlenwasserst'offrest bedeuten,
R. und Rp- aber auch zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringgliedern bilden können,
wenn R, Phenyl oder einen bis ?-fach durch Chlor substituierten Phenylrest bedeutet, kann Rp- ferner auch die Hydroxylgruppe bedeuten, -"5-
,„ _ 1 098 1 9/2 105
ORIGINAL
- 3 - O.Z. 25 155
und im Pall X = Sauerstoff R1 und R, auch zusammen den
Rest -CO-N- bedeuten können,
R7
wobei R7 die gleichen Bedeutungen wie bei R. definiert hat oder den Rest -N
bedeutet, wobei R8 und Rq gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Methyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen (bevorzugt Chlor), niedere Alkylgruppen oder den Nitrorest substituie rten Phenylrest bedeuten,
außer den in der Patentanmeldung B 92 298 IVa/45 1 (O.Z. 24 853) beanspruchten Fungiziden,
gut wirksam gegen Schadpilze, besonders aus der Klasse der Easidiomyceten, zum Beispiel Rhizoctonia, Coniophora, Tillelia, s ind.
Die Herstellung der Wirkstoffe kann nach bekannten Verfahren vorgenommen werden und wird im folgenden an Beispielen erläutert.
Herstellung von 2-Methylbenzoesäure-N-hydroxy-anilid Man löst 10,9 Gewichtsteile Phenylhydroxylamin in einer Mischung von 100 Gewichtsteilen Toluol und 10 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und fügt in Gegenwart von 8,4 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat 15,5 Gewichtsteile 2-Methyl-benzoesäurechlorid bei 10 bis 15 C unter Rühren zu der Mischung. Man rührt weitere 1,5 Stunden, saugt den entstandenen weißen Niederschlag ab und kristallisiert den wasserunlöslichen Anteil aus Methanol/Hasser um.
Ausbeute: ^3 /> tier Theorie; Schrne] 7\ unkt: 100 bis 1 01 0C
109819/2105
BAD ORIGlNAU
- 4 - O.Z. 25 155
Herstellung von 2-Methylbenzoesäure-cyelohexylamid
9,9 Gewicht st eile Cyelohexylamin werden in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst und in Gegenwart von 12 Gewichtsteilen Triäthylamin bei 100C mit 15,5Gewichtsteilen 2-Methylbenzoesäurechlorid versetzt. Danach rührt man 3 Stunden "bei 600C, kühlt, saugt von ausgefallenem Triäthylaminhydrochlorid ab, engt das Filtrat im Vakuum ein und kristallisiert den verbleibenden Rückstand aus Methanol/Wasser um.
Ausbeute: 90 $> der Theorie; Schmelzpunkt: 1320C
Herstellung von 2-Meth.ylbenzoesäure—(3'-K-methylcärbamoyloxy)-anilid
Zu einer Lösung von 22,7 Gewichtsteilen 2-Methylbenzoesäure-3·- hydroxyanilid in 100 Gewichtsteilen Dioxan tropft man in Gegenwart von 0,2 Gewichtsteilen Triethylamin 6 Gewichtsteile Methylisocyanat bei Raumtemperatur zu und erhitzt 3 Stunden auf 600C. Man engt die Lösung im Vakuum auf etwa 1/3 des ursprünglichen Volumens ein, saugt den erhaltenen Rückstand ab und kristallisiert ihn aus Alkohol/Wasser um.
Ausbeute: 78 ^ der Theorie; Schmelzpunkt: 160 bis 161°C Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
[I
-CH, .D-G-SH-CH,
!•3C jPJ—V—iXii—\Sil.·^
109819/2105
- 5 - -0.Z. 25 155 ·
Herstellung von IHDJmethyl amino -phthalimid
29,6 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid werden in 600 Gewichts« teilen Chloroform gelöst und hei Raumtemperatur mit 12 Gewichtsteilen N, H<-I)ime thy !hydrazin versetzt. Man rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur, engt die Lösung im Vakuum weitgehend ein und kristallisiert den ausgefallenen Niederschlag aus Methylglykol/
Wasser um. .
Ausbeute: 80 $ der Theorie; Schmelzpunkt: 1250C
Herstellung von 2-Methylbenzoesäure-2',6'-dlmethylmorpholld Zu einer Lösung von 11,5 Gewichtsteilen 2,6-Dimethylmorpholin ■in 150 Gewicht st eilen Benzol tropft man in Gegenwart von 10,1 Gewichtsteilen Triäthylamin 15,5 Gewichtsteile 2-Methylbenzoesäurechlorid. Man rührt die Lösung 3 Stunden frei-600C, saugt vom ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorid ab, engt das Filtrat nach dem Behandeln mit Tierkohle ein und löst den halbfesten Rückstand in Methanol. Beim Verdünnen mit Wasser erhält man weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 50 bis 52 C. Ausbeute: 79 1° der Theorie.
Herstellung von 2-Chlorbenzoesäure—butin-1'-yl—3'-amid Zu einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Butin-1-yl-3— amin und 11 Ge?/i.chtsteilen Triäthylamin in 1Ö0 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff tropft man bei Raumtemperatur 17,5 Gewichtsteile P-Chlorbenzoeoüurechlorid Und rührt 3 Stunden bei 60 C. liaoVi (ic;m Kinengen erholt rriran die Substanz vorn Schmelzpunkt 100 bia 10P0O (Me thanol/7/asser),
Aur.bfiutf"·: '" ' i i'f'f Theorie.
ßAD ORIGlNAU
109 8 1972105
- 6 - O.Z. 25 155
Es-werden ferner beispielsweise folgende Wirkstoffe genannt:
3-Methylbenzoesäure-anilid 5p 126 C
2-Chlorbenzoesäure-B-isObutylanilid ■ =■ Fp 99 bis 1000C
2-Methylbenzoesäure-propen-1f-yl-3'-amid 3?p 56 bis 580C
4-Methylbenzoesäure-anilid . Ip 140 bis 1420C
2-Mtrobenzoesäure-4'-metiioxyanilid Fp 162 bis 164°C
2-Chlorbenzoesäure-4f-methoxyanilid Fp 131 bis 1320C
2-Chlor-5-nitrobenzoesäure-anilid , Fp 154 bis 155°C
2-Methylbenzoesäure-bicyclo-(2,2,1 )-heptylamid
U1P 148°C
2-Methylbenzoesäure-eyclohexylamid Fp 132 C
2-Ch.lorbenzoesäure .. * Fp 1420C
2-Methylbenzoesäure Fp 105°C
2-Carboxybenzoesäure-3'-chloranilid Fp 174 bis "175°0
N-Dimethylamino-phthalimid Fp 125°C
2-Methylbenzoesäure-ir-hydroxyanilid Fp 100 bis 1010C
2-Methylthiobenzoesäure-anilid Fp 85 bis 860C
2-Ch.lorthiobenzoesäure-anilid Fp 142 bis 1430C 2-Chlorbenzoesäure-H-propyl-]ür-(butin-1 -yl-3 )-amid
nD5 = 1»5515-
2-Clalorbenzoesäure-lI-methyl-E'-(b'utin-1-yl-3 )-amid
n25 = 1
J!J-(2-Methylbenzoyl)-aziridin '" KpQ 1 65 bis 670C
2-Methylbenzoesäure-morpholid Fp 43 bis 44 C
2-Chlorbenzoesäure-butin-1'-yl-3'-amid Fp 100 bis 1020C
2-Methylbenzoesäure-but in-1 '-yl^'-amid Fp 69 bis 700C
2-K"itrObenzoesäure-butin-1 !-yl-3'-amid Fp 125 bis 1260C
2-Methylbenzoesaure-W-methylanilid '- Fp -TD bis 7?°C
10 9 8 19/2105 '.. ***>
'.■■■■ '- 7 - ' O.Z. 25 155
2-Chlorbenzoesäure-N-methylanilid Fp' 52 "bis 54 C
2-Methyrbenzoesäure-cyclooctylamid Pp 115 bis 1150C
2-Chlprbenzoesäure-n-octylamid Pp 51 bis 52 C
2-Brombenzoesäureanilid Pp. 117 bis 119°C
2-Trifluormethylbenzoesäureanilid Fp i51 bis 1520C
2-Carboxybenzoesäure—3'-tri'fluormethylanilid
Pp 1720C ■ "■ -
3-Ni'trobenzoesäureanilid v Pp 154 bis 1550C
3-Methylbenzoesäure-3'-hydroxyanilid Pp 142 bis 1430C
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sieh ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzenträten, Pasten oder netzbaren Pulvern.(Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet-werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
1 098 19/2105
- 8 - O.Z. 25 155 Λ
Emulgier- oder Dispergiermitteln und eventuell Lösungsmitteln bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Die Salze der Wirkstoffe können auch in Form ihrer wässerigen Lösungen verwendet werden.
Die guten fungiziden Eigenschaften der Mittel gehen aus folgenden Beispielen hervor:
Beispiel 1
Die Wirkstoffe werden'in Mengen von 0,05, 0,025 und 0,01 $> (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-ürähragar gründlich verteilt. Der 'Agar wird in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser ausgegossen. JKTach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzeifläckehen γοη Rhizoctonia solani beimpft. Die Schalen werden bei 25°C bebrütet und nach 4 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung· beurteilt . · ■
In der Tabelle bedeuten:
0 kein Pilzwachstum
1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm
2 Durchmesser der Pilzkolpnie 1 bis 2 cm
3 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm
4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm
5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm
10 9 819/2105
Wirkstoff
- 9 - O.Z. 25 155
Rhizoctonia solani
...% Wirkstoff im Agar
0,05 0,025 Q,01
Ϊ-
OCEE-CH,
CO-HH-
ei
CO-N
CH-C=CH I
CH,
Cl
CO-F
CH-C=CH
1 -
CO.
Ή-Ή
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTDJ (Vergleichsmittel)
Eontrolle (unbehandelt) -..10-
I (1.98-1. 9/2 ßAD ORIGINAL
- 10 - O.Z. 25
1Ö42232
Beispiel 2
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise v/erden die Wirkstoffe in Aceton gelöst und im Biomalz-Nähragar verteilt. In der . dort beschriebenen Weise wird der Agar mit Mycelflöckchen von Coniophora cerebella beimpft. Die Schalen werden bei 250C bebrütet und nach 6 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonieentwicklung beurteilt.
In der Tabelle bedeuten:
0 kein Pilzwachstum
1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm
2 Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm
3 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm
4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm
5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm
10 9 8 19/2105
Wirkstoff Coniophora cerebella ...io Wirkstoff im Agar
0,05 0,025 0,01
CE
Gl
)-CH3
NO,
O-CH,
CIL
CO-NH-ä
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) (Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
1098 19/2105
Beispiel 3
O.Z. 25 155
Die Wirkstoffe werden in Mengen von 20 und 40 3ß> (Gewichtsprozent) gründlich mit Talkum verrieten. In jeweils 0,2 g der 'Wirkstoff-Talkummischungen werden 0,01 g Sporen des Weizensteinbrandes (Tilletia tritici) gründlich verteilt und die Mischung auf 10g geschlämmte feuchte Erde in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser aufgestäubt. Die Schalen werden dann zehn Tage lang in einem Kühlschrank "bei 10 bis 12 C aufbewahrt. Nach dieser Zeit sind die Sporen bei der Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch) ausgekeimt, so daß die Wirksamkeit der Mittel wie folgt beurteilt werden kann:
+++ starke Keimung, der Kontrolle entsprechend
++ deutlich verminderte Keimung
+ stark verminderte Keimung, nur noch vereinzelt
0 Totalhemmung der Keimung Wirkstoff
Tilletia tritici . .io Wirkstoff im Beizmittelgemisch
20 40
CO-EH
10 9 8 19/2105
-13-
O.Z. 25 155
Wirkstoff Tilletia tritici
..% Wirkstoff im Beiz-
mittelgemisoh
20 40
CO-
CH,
CH,
CO-NH-CH2-CH=CH2
CH,
CO-NH-CH-C=CH
•Cl
CO-NH-CH-C=CH 1
Cl
CO-N
Cl
CO-N
CH-ChCH CHx
CH-CH3
CIL
■^ - c(
ORIGINAL INSPECTED
9 8 10/2105
Wirkstoff
-H- O.Z. 25 155
Tilletia tritici
. .°/o Wirkstoff im Beiz-
mittelgemisch
20 40
CH
0-Ν-/Λ CH
CH
CH3
CH
Cl
COOH CH3
COOH
CO -WH
CH-
CO-N-C OH
Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch) ++f
10 9 8 19/2105
ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. - 15 - O.Z. 25 155
    Patentanspruch
    Fungizid, enthaltend eine Verbindung der Formel
    in der R1 Wasserstoff, einen niederen Alkylrest, Halogen, den Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbcnyl-, Mercapto- oder Hydroxymethylrest bedeutet g
    Y die gleichen Bedeutungen wie R1 hat mit der Maßgabe, daß im Einzelfall R1 und Y gleich oder verschieden sind und R1 und
    Y nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, η 0, 1 und 2 bedeutet und
    für den Fall, daß η 2 bedeutet, die beiden Substituenten
    Y gleich oder verschieden sind,
    X Sauerstoff oder Schwefel,
    R-z einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Morpholinrest oder die Hydroxylgruppe bedeutet, wobei ' die Verbindungen auch in Form ihrer Salze vorliegen können, R-z ferner den Rest -N bedeutet,
    wobei R, Wasserstoff, einen Alkylrest (bis 12 Kohlenstoffatome), einen niederen Alkenyl- oder Alkinylrest, den Phenylrest, einen durch niedere Alkylgruppen und/oder Halogen, den Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkoxy-, Carboxy-, Hydroxylrest oder den Rest -OCNH-Rg substituierten Phenylrest bedeutet,
    -16-1098 19/2 105 6AD
    ■ - 16 - O.Z. 25 155
    wobei Rg eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte niedere Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls durch Chlor, JTitro oder niedere Alkylreste substituierten Phenylrest •bedeutet, und
    R- ferner einen Benzyl-, Pyridin-, Picolinrest oder einen gesättigten cyclischen oder polycyclischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten,
    und Rp- die gleichen Bedeutungen wie R. hat, wobei im Einzelfall R- und R(- gleich oder verschieden sind, R- und Rj- können zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringgliedern bilden ,
    für den Fall, daß R- Phenyl oder einen bis 2-fach durch Chlor substituierten Phenylrest bedeutet, kann R1- ferner auch die Hydroxylgruppe bedeuten,
    falls X Sauerstoff bedeutet, können R1 und R-, zusammen den Rest -CO-Ii- bedeuten,
    wobei R7 die gleichen Bedeutungen wie bei R. definiert hat
    8
    oder den Rest -N bedeutet,
    wobei Rg Wasserstoff, Methyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen, niedere Alkylgruppen oder den Nitrorest substituierten Phenylrest bedeutet und R„ die gleichen Bedeutungen wie Rg hat, wobei im Einzelfall Rg und Rq gleich oder verschieden sind, außer den in der Patentanmeldung B 92 298 IVa/45 1 beanspruchten Fungiziden.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    109819/2105
DE1642232A 1967-04-28 1967-10-06 Fungizid auf Basis von Benzoesäureamidderivaten Expired DE1642232C2 (de)

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GB (1) GB1217868A (de)
IL (1) IL29871A (de)
NL (1) NL6805744A (de)
SE (1) SE346457B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995014688A1 (de) * 1993-11-25 1995-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Derivate der 2,3,5,6-tetrafluorobenzoesäure und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985804A (en) 1973-08-18 1976-10-12 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Agricultural substituted 2-methylbenzanilide germicide
JPS5237048B2 (de) * 1973-08-18 1977-09-20
US4105693A (en) 1973-08-18 1978-08-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Process for producing 2-alkylbenzanilide
GB1516853A (en) 1974-06-12 1978-07-05 Kumiai Chemical Industry Co Benzanilide derivatives and their bactericidal uses
JPS517125A (ja) * 1974-07-02 1976-01-21 Kumiai Chemical Industry Co Noengeiyosatsukinzai
GB1514709A (en) * 1974-07-30 1978-06-21 Shell Int Research Fungicidal thioamides
NL7714092A (nl) * 1976-12-22 1978-06-26 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van nieuwe ftalamine- en nicotinezuren.
DE3613253A1 (de) * 1986-04-19 1987-10-22 Wolman Gmbh Dr Holzschutzmittel mit 2-jodbenzoesaeureanilid
JPH01143804A (ja) * 1987-12-01 1989-06-06 Aguro Kanesho Kk 農園芸用殺菌剤
DE4231518A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag N-Hydroxy-N-phenylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
CA2407587A1 (en) * 2000-04-28 2001-11-08 Sankyo Company, Limited Ppar.gamma. modulators
JP6093180B2 (ja) * 2009-12-10 2017-03-08 トラスティーズ・オブ・コロンビア・ユニバーシティ・イン・ザ・シティ・オブ・ニューヨーク ヒストンアセチルトランスフェラーゼ活性化剤及びその使用
US10640457B2 (en) 2009-12-10 2020-05-05 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Histone acetyltransferase activators and uses thereof
AU2010353001B2 (en) 2010-05-12 2015-01-15 Sds Biotech K. K. Preservative for preserving wood and method for treating wood
JP6616057B2 (ja) 2010-12-22 2019-12-04 ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニヴァーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク ヒストンアセチル基転移酵素モジュレーターおよびその使用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1047895A (fr) * 1950-07-15 1953-12-17 Bataafsche Petroleum Composition et procédé de destruction des mauvaises herbes
GB706162A (en) * 1951-11-02 1954-03-24 Us Rubber Co Substituted benzamides and fungicidal compositions containing same
BE672361A (de) * 1964-11-30 1966-03-16
GB1059468A (en) * 1963-07-09 1967-02-22 Schwartz Herbert Novel herbicidal and/or defoliant compositions
US3311562A (en) * 1963-06-19 1967-03-28 Herbert C Stecker Germicidal detergent compositions containing amides and halogenated amides of sulfur-containing phenol carboxylic acids
JPS6422729A (en) 1987-07-16 1989-01-25 Daihatsu Motor Co Ltd Work carrier

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1047895A (fr) * 1950-07-15 1953-12-17 Bataafsche Petroleum Composition et procédé de destruction des mauvaises herbes
GB706162A (en) * 1951-11-02 1954-03-24 Us Rubber Co Substituted benzamides and fungicidal compositions containing same
US3311562A (en) * 1963-06-19 1967-03-28 Herbert C Stecker Germicidal detergent compositions containing amides and halogenated amides of sulfur-containing phenol carboxylic acids
GB1059468A (en) * 1963-07-09 1967-02-22 Schwartz Herbert Novel herbicidal and/or defoliant compositions
BE672361A (de) * 1964-11-30 1966-03-16
JPS6422729A (en) 1987-07-16 1989-01-25 Daihatsu Motor Co Ltd Work carrier

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Betracht gezogene ältere Patente: DE-PS 16 42 224 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995014688A1 (de) * 1993-11-25 1995-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Derivate der 2,3,5,6-tetrafluorobenzoesäure und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen

Also Published As

Publication number Publication date
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FR1567381A (de) 1968-05-16
JPS5541202B1 (de) 1980-10-22
GB1217868A (en) 1970-12-31
BE714356A (de) 1968-10-28
IL29871A (en) 1973-05-31
CH498564A (de) 1970-11-15
DE1642232C2 (de) 1983-08-11
SE346457B (de) 1972-07-10
DE1642224B2 (de) 1976-04-29

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