DE1922413A1 - Halogenacrylsaeurederivate enthaltende Herbizide - Google Patents

Halogenacrylsaeurederivate enthaltende Herbizide

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DE1922413A1
DE1922413A1 DE19691922413 DE1922413A DE1922413A1 DE 1922413 A1 DE1922413 A1 DE 1922413A1 DE 19691922413 DE19691922413 DE 19691922413 DE 1922413 A DE1922413 A DE 1922413A DE 1922413 A1 DE1922413 A1 DE 1922413A1
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haloacrylic acid
herbicides containing
haloacrylic
halogen
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Fischer Dr Adolf
Reicheneder Dr Franz
Hock Dr Karl
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C57/54—Halogenated acrylic or methacrylic acids

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1922413
Unser Zeichen; O.Z. 26 169 Schs/GP/O 6700 Ludwigshafen, den 3O.April 1969
Halogenacrylsäurederivate enthaltende Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Halogenacrylsäurederivate und diese enthaltende Herbizide.
Es ist bekannt, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure als Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, da8 Halogenacrylsäurederivate der Formel
X X
COOR
'-L
Inder XHalogen, vorwiegend Chlor oder Brom, wobei die drei Sub-
stituenten X jeweils gleich oder verschieden sein können, und R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere Halogen-, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Halogenalkyl-, Methy!sulfonyl-, Alkoxyalkyl- oder Carbonylreste, substituierten Naphthyl- oder Phenylrest bedeuten, oder ihre Salze (Natrium, Kalium, Calzium, Ammonium, Triäthanolammonium, Diäthylentriammonium, Dimethylammoniumäthanol), eine gute herbizide Wirkung haben.
Die Fersteilung von Trichloracrylsäureestern kann beispielsweise durch Umsetzung von Trichloracrylsäurechlorid mit den entsprechenden Phenolen oder Naphtholen vorgenommen werden.
Die folgenden Angaben erläutern die Herstellung der Wirkstoffe. Zu einer Lösung von 14,4 Teilen ß-Naphthol in 100 Teilen einer 5#igen wässrigen Natronlauge tropft man bei Q - 100C 19,4 Teile 2,3,3-Trichloracrylsäurechlorid. Nach 1 Stunde saugt man den Niederschlag ab. Durch Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 23 Teile 2,3,3~Trichloracrylsäure-ß-naphthylester vom Fp. 72°C.
Beispielsweise werden folgende Wirkstoffe genannt:
009845/1911
39/69 - 2 -
CCI2=CCi-COOR
o.z. 26 iäs822413
Pp. 72°C
CH.
84°c
Cl Pp. 67°C
Cl
Cl
Fp. 96°(
NO,
CH. Pp ο 67°C
-Q/-CH- 0tl 98°C
CH
CH
Cl
CH,
00981s/ Pp. 42°C Fp. -92*
CCi2=CCI-COOR
Br
ο.ζ. 26 169I 92241 3
Pp. 71 C Pp.
115°C
116°C
-P-
NOo
NO,
Pp 11OUC
Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als SpritzflUssigkeiten verwendet werden.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
009845/191V .4 .
- 4 - o.Z. 26 169
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. -Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Streu- oder Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Das folgende Beispiel erläutert die Anwendung der Wirkstoffe.
Beispiel
Im Gewächshaus wurde in Versuchstöpfe lehmhaltiger Tonboden eingefüllt und die Samen von Reis (Oryza sativa), Cypergräser (Cyperus esculentus, Cyperus rotundus und Cyperus difformis) eingesät.
Anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe
I 2,3,3-Trichloracrylsäure-ß-naphthylester
II 2,3,3-Trichloracrylsäure-m-tolylester
III 2,3,3-Trichloracrylsäure und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha
IV 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure,
jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt.. Nach 2 bis J5 Wochen zeigten die Wirkstoffe I, II und III eine stärkere herbizide Wirkung an Cyperus esculentus, Cyperus rotundus und Cyperus difformis als der Wirkstoff IV. Die Nutzpflanzen wurden von I, II und III kaum merklich geschädigt. Nach 5 Wochen waren ^die unerwünschten Pflanzen durch den Wirkstoff I zum größten Teil und durch II - III fast vollkommen abgetötet, während der Wirkstoff IV eine wesentliche schwächere Wirkung zeigte.
009845/1911
- 5 - ' O.Z. 2β Ιβ9
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
■ I II III IV
Nutzpflanze
Reis 10-20 0-10 10 30-40
Unerwünschte Pflanzen
Cyperus esculentus 80 90-100 90-100 20-50
Cyperus rotundus 80-90 90-100 90-100 50-40
Cyperus difformis 90-100 100 100 50-60
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
00984 S/-19

Claims (1)

  1. - β - O.Z. 26 169
    Patentanspruch
    Herbizid, enthaltend ein Halogenacrylsäurederivat der Formel
    XX
    χ ο
    in der X Halogen und R Wasserstoff oder ein Kation oder einen gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Halogenalky 1-, Methylsulfonyl-, Alkoxyalkyl-, oder Carbonylreste, substituierten Naphthyl- oder Phenylrest bedeuten.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    009845/1911
DE19691922413 1969-05-02 1969-05-02 Halogenacrylsaeurederivate enthaltende Herbizide Pending DE1922413A1 (de)

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AU1450470A (en) 1971-11-04
BE749650A (fr) 1970-10-28
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