DE1954547A1

DE1954547A1 - Substituierte Saeureanilide

Info

Publication number: DE1954547A1
Application number: DE19691954547
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Hans Dr Kiefer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-10-30
Filing date: 1969-10-30
Publication date: 1971-05-06
Also published as: ZA707331B; CA930376A; AU2159170A; BE758308A; US3714252A; NL7015749A; BG17454A3; FR2066726A5; GB1319497A

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unser Zeichen: 0.Z.26 454 Schs/AR 6700 Ludwigshafen, den 29.Oktober 1969

Substituierte Säureanilide

Die vorliegende Erfindung "betrifft neue wertvolle substituierte Säureanilide und diese enthaltende Herbizide.

Es ist bekannt, substituierte Säureanilide, z.B. das Propionsäure-3,4— dichloranilid, als Herbizide zu verwenden (DAS 1 o39 779). Ihre Pflanzenverträglichkeit befriedigt jedoch nicht immer.

Es wurde gefunden, daß substituierte Säureanilide der Formel

in der R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen (Äthyl-, 2-Isopropenyl-, 2-Pentyl-, 2-Methylpentyl-), X Chlor, Methoxy- und/oder Trifluormethyl bedeutet, η den Wert 1 oder und m den Wert 1,2,3,4 oder 8 hat, eine gute herbizide Wirkung besitzen. Die Wirkung zeigt sich insbesondere bei der Anwendung in Kulturpflanzen, z.B. Reis, wobei die Kulturpflanzen nicht geschädigt werden.

Die Wirkstoffe können beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden substituierten Anile mit den entsprechenden Säurechloriden und einer tert.-Stickstoffbase hergestellt werden. Es hat sich dabei als vorteilhaft erwiesen, das Säurechlorid in einem inerten Lösungsmittel auf die Reaktionstemperatur zu bringen und das betreffende Anil gleichzeitig mit der tert.-Stickstoffbase zuzugeben.

Die folgenden Versuchsangaben erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

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In einem lührgefäß tropft man in eine gerührte Lösung von 111 Teilen Propionylehlorid und 800 Teilen Toluol bei einer Temperatur von 8O⁰C im Verlaufe einer Stunde ein Gemisch von 242 Teilen N-Cycloliexyliden-3,4-dichloranilin und 152 Teilen Triäthylamin zu. Man rührt noch 2 Stunden nach und saugt von ausgefallenem Triäthylaminhydrochlorid ab. Aus dem Piltrat lassen sich durch Destillation 242 Teile N-1-Cyclohexenyl-propionsäure-3,4-dichloranilid vom Sdp._{Q 2} 153⁰C als farbloses Öl erhalten (Ausbeute: 81 fo d.Th.).

Die übrigen Wirkstoffe können nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden.

^ Als weitere Wirkstoffe seien beispielsweise genannt:

N-1-Cyclohexenyl-metha crylsäure-3,4-dichloranilid N-1-Cyclohexenyl-2-methylvaleriansäure-3-chlor-4~methylanilid N-i-Cyclohexenyl^-dimethylvaleriansäure^-ehloranilid N-i-Cyclohexenyl-propionsäure-S-chlor^-methoxyanilid N-1-Cyclohexenyl-propionsäure-3-trifluormethylanilid W-1-Cyclooctenyl-propionsäure-3,4-dichloranilid N-1-Cyclododecenyl-propionsäure-3,4-dichloranilid

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz ge-™ währleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 15O⁰C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150⁰C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser

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"bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.

Das folgende Beispiel erläutert die Anwendung der neuen Wirkstoffe.

Beispiel

Auf einerlandwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen Oryza sativa, Echinochloa crus galli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis und Setaria glauca bei einer Wuchshöhe von 3 bis 20 cm mit 3 kg/ha N-1-0yclohexenyl-propionsäure-3,4-dichloranilid (I) und im Vergleich dazu mit 3 kg/ha Wirkstoff Propionsäure-3,4-dichloranilid (II) jeweils mit Dispergiermittel dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I im Vergleich zu II eine eindeutig bessere Pflanzenverträglichkeit bei einer etwa gleich guten herbiziden Wirkung zeigte.

Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	I	Wirkstoff	II
	0	15
Oryza sativa	90.	90
Echinochloa crus galli	85	80
Digitaria sanguinalis	80	80
Setaria viridis	80	80
Setaria glauca

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung.

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ORlGiHAL INSPECTED

Claims

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Patentansprüche

f 1J Substituierte Säureanilide der IOrmel

in der R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, X Chlor, Methoxy- und/oder Trifluormethyl bedeutet, η den Wert 1 oder 2 und m den Wert 1,2,3,4 oder 8 hat.
2. Herbizid, bestehend aus oder enthaltend eine Verbindung, wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.
3. N-i-Cyclohexenyl-propionsäure-S^-dichloranilid.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

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