DE1793480A1 - Fungizid - Google Patents
FungizidInfo
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- DE1793480A1 DE1793480A1 DE19681793480 DE1793480A DE1793480A1 DE 1793480 A1 DE1793480 A1 DE 1793480A1 DE 19681793480 DE19681793480 DE 19681793480 DE 1793480 A DE1793480 A DE 1793480A DE 1793480 A1 DE1793480 A1 DE 1793480A1
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichens O.Z* 25 795 Schs/zm
Ludwigshafen/Rhein, ,den ί£5.9ο19β8
Fungizid
Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide, die substituierte
Benzoesäuren als Wirkstoffe enthalten,.
Es ist bekannt, Tetramethylthiuramdisulfid zur Bekämpfung von
Pilzen zu verwenden- Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht immer»
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
in der R, einen niederen Alkylrest (Met.hyl, Ä*thyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, sec. Butyl, Isobutyl, tert» Butyl), Halogen (bevorzugt
Chlor, Brom, Jod), einen Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-,
Alkylamino- (Methylamino, Äthylamino, Propylamino, Butylamino),
Dialkylamlno- (Dimethylamino, Diäthylamino, Dipropylamino),
Carboxy-, Acylamino- (Formylamino, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl, Valeryl-) Alkoxycarbonyl- (Methoxycarbonyl, Äthoxy-, Propoxy-jt
Aryloxycarbonyl- (Phenoxyearbonyl), Rhodan, Mercapto-, Cyan-,
Hydroxymethyl-, Chlormethyl-, Cyanmethyl- oder einen Alkoxyrest
432/68 /2
209809/1613
-2- O.Z. 25 795
(Methoxy, Äthoxy) bedeutet, 1733480
Rp außer Chlor die gleichen Bedeutungen wie R, hat, wobei R, und
R0 gleich oder verschieden sein können,
η 0, 1 oder 2 bedeutet und für den Fall, daß η 2 bedeutet, die beiden
Substituenten Rp gleich oder verschieden sind,
R^, einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls durch Halogen
(bevorzugt Chlor, Brom), Alkoxy (Methoxy, Äthoxy, Propoxy, iso-Propoxy, Butyloxy, iso-Butyloxy, see. Butyloxy, Pentyloxy,
Hexyloxy), Chloralkoxy (Chloräthyloxy), Alkylthio (Methylthio, Xthylthio, Propylthio, Butylthio), Alkenylthio (Allylthio), Alkylsulfonyl
(Methylsulfonyl, Äthyl-, Propyl-, Butyl-), Alkylsulfinyl
(Methylsulfinyl, Äthyl, Propyl-, Butyl-), Cyan, Mono- oder
Dialkylamino (Methylamino bis Butylamino, Dirnethylamino) oder Mercapto substituierten Alkylrest (l bis 18 C-Atomen),
den Rest
-CH0CH0-N Z ,
wobei Z Sauerstoff oder ein gegebenenfalls durch eine niedere Alkylgruppe (Methyl, Äthyl) substituiertes Stickstoffatom bedeutet,
einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 6 C-Atomen (Allyl,
Buten-2-yl-l, Methallyl, 2-Methylbuten-l-yl-4, Propargyl-, Butinl_yl_3_,
^-Methyl-butin-l-yl-}, 3-Methyl-pentin-l-yl-3) einen Cyclo-
2 09 8 0 9/1613
-> Q.Z.. 25 795
Polycyeloalkyl-(bis tetracyclisch)-rest (Bi eye Io 41,2, l|-
heptyl-, Cyclohexyl-, Tetrahydrodicyelopentadienyl-, Tetracyclo-16,2,1,1
* ο ' J-dodecylrest), einen Phenylrest, den Benzylrest,,
einen gegebenenfalls bis 3-fach durch Alkyl (I bis 9 C-Atome
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert. Butyl, iso-Butyl,
see. Äthyl, is.o-0ctyl, iso-Nonyl), bis 5-fach durch Halogen (bevorzugt Chlor), bis 2-fach durch Nitro, Amino, Mono- oder. Dialkylamino
(Methyl-, Allylamino, Dimethyl-, Diäthylamino), Acylamino
(Acetylamino, Propionylamino), die Acylgruppe (Acetyl, Propionyl), ™
Alkoxy (Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, tert» Butoxy), Alkylthio
(Methylthio, Äthylthio), Phenyl, Carboxyl, Cyan, Rhödan, Trifluortnethyl,
Formyl, den Sulfonsäurerest, den Rest
_N-C-0-R>.
ι η 4
wobei Ru einen niederen Alkylrest bis zu 5 C-Atomen (Methyl, Äthyl.
Propyl, iso-Propyl, Butyl) bedeutet,
den Rest
den Rest
/R5 <
-NH-C-N ° 0 R6
tuobei Rj- und Rg Wasserstoff oder niedere Alkylreste bis zu 5 C-Atomen
(Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, iso-Butyl, Amyl) bedeuten,
und den Rest
-0-C-NH-R7
0
0
wobei R„ einen niederen Alkylrest bis zu 5 C-Atomen (Methyl, Äthyl,
Propyl, Butyl, Amyl) oder einen Phenylrest bedeutet,
209809/1613 bad
-4- 0.Z. 25 795
substituierten Phenylrest bedeutet
und X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, gut wirksam gegen Schadpilze, besonders aus der Klasse der Basidiomyceten,
z.B., Rhizoctonia solani, Coniophora cerebella, Sclerotium
rolfsii, Tilletia tritici) sind.
Die Herstellung der Wirkstoffe kann z„B„ in einfacher Weise durch
Umsetzung der entsprechenden substituierten Benzoesäurehalogenide'
^ mit den entsprechenden Alkoholen oder Thioalkoholen oder Phenolen
vorgenommen werden UiId1 wird im folgenden an Beispielen erläutert.
Zu einer Lösung von 5 Gewichtsteilen Methylmercaptan in 50 Gewichtsteilen
Dioxan tropft man in Gegenwart von 10,1 Gewichtsteilen Triäthylamin bei 5°C 16,8 Gewichtsteile 2,,3-Dimethylbenzoesäurechlorid
zu und erwärmt anschließend auf 60°C. Nach 3 Stunden
saugt man vom entstandenen Triäthylaminhydrochlorid ab, wäscht das Piltrat mit Äther und verdünnter Salzsäure, wäscht die Ätherphase
zweimal mit Wasser, trocknet sie über Calciumchlorid und dampft danach die Lösungsmittel im Vakuum ab. Die Destillation ergibt
den 2,3-Dimethylbenzoesäurethiomethylester in einer Ausbeute
von 95 % (der Theorie) K = 96 bis 97°C; n^5 = l,5735o
p0,4 Ό
Eine Lösung von 7Λ Gewichtsteilen Isobutanol und 10,1 Gewichtsteilen Triäthylamin in 100 Gewichtsteilen Dioxan wird bei Raumtemperatur
tropfenweise mit 3ä>5 Gewicht steilen ο-Me thy !benzoesäure-
,"■■■·■*« /5
209809/1613
BAD
-5- ■ . ■ .α.ζ. 25 795
chlorid versetzt und danach 3 Stunden bei 60°C gerührt. Man saugt
vom entstandenen Hydrochlorid ab, versetzt das PiItrat mit Äther
und verdünnter HCl, trocknet die Ätherphase nach 2-maligem Waschen
mit Wasser über Natriumsulfat und destilliert den Rückstand, nach
ο dem Einengen der Lösung im Vakuum bei 40 C, auf»
Ausbeute 93 % (der Theorie) Kp 71 °C, n?.5 = 1,4980.
■0,1 D
Zu einer Lösung von 14,6 Gewichtsteilen Octylmercaptan und 10,1 Gewichtsteilen
Triäthylamin in 100 Gewichtsteilen Toluol tropft man bei Raumtemperatur 17,5 Gewichtsteile o-Chlorbenzoesäurechlorid-zu
und hält danach die Temperatur 3 Stunden auf 60°C. Nach dem Absaugen des Triäthylaminhydrochlorids wird das Fi!trat mit verdünnter
Salzsäure gewaschen, mit Äther extrahiert, die Ätherphase 2 χ mit Wasser gewaschen, mit Calciumchlorid getrocknet und
destilliert.
Ausbeute 94,5$ (der Theorie), Kp 149 bis 151°C, n^5 = 1,5352.
0,1 D
Herstellung von 2~Methylbenzoesäure-2'-isopropyl-5 *-methyl-phenyl-
\
ester
15.0 Gewichtsteile ^-Isopropyl-S-methyl-phenol werden zusammen mit
10.1 Gewichtsteilen Triäthylamin in 100 Gewichtsteilen Dioxan vorgelegt,
bei Raumtemperatur mit 15,5 Gewichtsteilen o-Methylbenzoesäurechlorid
versetzt und anschließend 3 Stunden bei 60°C gehalten. Nach der Aufarbeitung, wie oben geschildert^ wird destilliert.
Ausbeute 85 % (der Theorie), Kp Q 2 135°C, n^5 = 1,5496.
/6
20980971613 '^1
-β- 0.Z. 25 795
Es werden ferner beispielsweise folgende Wirkstoffe genannt;
2-Nitrobenzoesäuremethylester Kp1 122 b.l24°C, n^5= 1,5558
2-Chlorbenzoesäure-3'-methyl-phenylester Kp-. . 138 bis
n^5 = 1,5768
2-Nitrobenzoesäurethioisopropylester Kp0 1 126'b.l28°C, n^5=l,
2-Nitrobenzoesäurepropylester Kp25 175 b° 177°C,
°C,
2-Chlor-5-nitrobenzoesäurethiomethylester Pp 72 bis 72I- C
•2-Methylbenzoesäurephenylester Kpn o 119°C, n?5= 1,5722
2-Chlorbenzoesäurethiophenylester Pp 52I- bis 56 C
ο 25 2-Chlorbenzoesäureisobutylester KPpo 1^O bis 152 C, n^ =1,
2-Nitrobenzoesäureisobutylester Kpn K 127°C, n?->
= 1,5098 2-Chlorbenzoesäurethioäthylester Kpn , 8l b<,8j5°C, nJ3=!
2-Chlorbenzoesäurethioisopropylester Kpn Λ 88 b.90°C, n^=]
U, 1 V
ο 25 ^o
2-Methylbenzoesäuremethylester Κρ-,ο 117 C, n-r. - I,51o8
_pö iJ
2-Methylbenzoesäurethiomethylester Kpn , 69 bo70°C, n^5 = 1,5752I-2-Chlorbenzoesäurethiomethylester
Kpn , 80 b,83°C, n^5 = 1,5915
2-Nitrobenzoesäurethiomethylester Fp 60 bis 6l C
2-Methylbenzoesäureäthylester Kp^n 123 b„ 126°C, n^5= 1,5059
2-Methylbenzoesäurepropylester Kp20 128 b, 129°C, n^5= 1,5021
2-Chlorbenzoesäurethioäthylester Kpn Λ Ql bo83°C, n?.5= 1,572K)
2-Methylbenzoesäureisopropy!ester Kp1R ll6°C, nJ?= 1,5012
2-Methylbenzoesäureallylester Kp1^ 112 b.H5°C, n^5= 1,5190
/7
2 0 9 8 0 9/1613
-T- - OoZ, 25 795 ' -
2-Ghlorbenzoesäurethiododecy!ester KpQ 1 14? bol51°C, n^- 1,5310
2~Nitrobenzoesäurethiooctylester KpQ 1 166 b.l68°C, n^= 1,5362
^'^SV^1^1- Fp 188 bis
pentrachlorphenylester
2-Methy!benzoesäure-4'-isooctylphe- Fp 69 bis 700C
nylester
2~Aminobenzoesäuremethylester Kp1C 155,50C, n^ = 1,5805
Die erfindungsgemäßen Fungizide können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungs- Λ
formen richten sich ganz nach den Verwendungszweckenj sie sollen
in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe,
wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline
als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver) durch Zusatz von Wasser bereitet
werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Nets-
oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz.,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende
Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
/8
209809/1613
-8- OοZo 25
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden..
Die guten fungiziden Eigenschaften der Wirkstoffe gehen aus folgenden
Beispielen hervors
Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,,025 und 0,01 % (Gewichtsprozent)
in Aceton gelöst und in einem noch flüssigen Biomalz-Nähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit
5 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren des Agars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckchen von Rhizoctonia solani
beimpft. Die Schalen werden bei 25°C bebrütet und nach 4 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung beurteilt.
In-der Tabelle bedeuten:
0 kein Pilzwachstum
1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm
2 Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm 5 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm
4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm
5 Durohmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm
Wirkstoff Rhiz-pctonia solani
.,,% Wirkstoff im Agar .0,025 0,01
COOCH,
209803/1613
Wirkstoff
■)- O0Z0 25 795
Rhizoctonia solani ..% WirkstoffinAgar
0,025 0,01
Cl
COOCH.
CH3 COO-CH
,(JH3
COS-CHn
COS-C2H5
Cl
COO-C
•NO,
COO
-C3H7 /10
20d6Ud/1613
Wirkstoff o.z. 25 795
„Rhizoctonia solani .,.^Wirkstoff irn
Agar
0,025 0,01
O2
COS -CTT
Cl
COS-CH
COO-CH2-/ vv
CH.
CH.
■■χ
CH,
COS-CH
Cl
OS-CH,
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) (Vergleichsmittel)
Konstrolle (unbehandelt) c
209809/1613
/n
O.Z. 25
In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise werden die Wirkstoffe
in Aceton gelöst und im Biomalz-Nähragar verteilt. In der dort
beschriebenen Weise wird der Agar mit Myzelflöckehen von Coniophora
cerebella beimpft. Die Schalen wer-den bei 25°C bebrütet und nach 6 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entwicklung beurteilt.
-
In der Tabelle bedeuten:
0 kein Pilzwachstum
1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm-
2 Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis 2 cm
2 Durehmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm
4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm
5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm
Wirkstoff
Coniophora cerebella ...% Wirkstoff im Agar
0,025 0*01
COS-C2H5
/12
203003/1^13
ORlQiNAL INSPECTED
Z. 25
Wirkstoff
Coniophora cerebella .. % Wirkstoff
im Agar
0,025 0,01
JSBL· 00-CH0-CIf ■?
\rtTT
CH3
00-C5H7
COO-C3H7-
OS-CH.
COS-CH,
2 09809/1613
Wirkstoff
.0..Z. 25
Coniophora cerebella <,.. $ Wirkstoff im
Agar
0,025 0,01
CEL
COO-CH2CH=CH2
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) (Vergleichsmittel) Kontrolle (unbehandelt)
Testdurchführung wie in Beispiel
Testpilzι Sclerotium rolfsii Beurteilung des Ausmaßes der Pilzentwicklung nach 4 Tagen.
Wirkstoff
Sclerotium rolfsii ...% Wirkstoff im
Agar
0,025 0,01
Cl
COO-CH.
COS-CH
/CH, CH,
209809/1613
/14
Wirkstoff
Ζ. 25 795
Selerotium rolfsii ... % Wirkstoff im Aga
0,025 0,01
Cl
COS-C0H1
NO,
ir~a
CQO-CH2-CHn
CH,
Cl
2 COO-CH3
OS-CH., 209009/1613
/15
Wirkstoff
-15- O.Zo 25 795
Sclerotium rolfsii ...^Wirkstoff im Agar
0,025 · 0,01
1 OS-CH-
Cl
COO
CH,
coo
CH
CH,
CH.
COS-CH
COS-CH,
Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) 2 (Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt)
/16
209809/1613
-16- O.Z. 25 795
Die Wirkstoffe werden in Mengen von 20 und 40 % (Gewichtsprozent)
gründlich mit Talkum verrieben. In jeweils 0,2 Gewichtsteile der Wirkstoff-Talkummischungen werden 0,01 Gewichtsteile Sporen des
Weizensteinbrandes (Tilletia tritici) gründlich verteilt und die
Mischung auf 10 Gewichtsteile geschlämmte ,feuchte Erde in Petrischalen
mit 5 cm Durchmesser aufgestäubt. Die Schalen werden dann zehn Tage lang in einem Kühlschrank bei 10 bis 120C aufbewahrt.
Nach dieser Zeit sind die Sporen bei der Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch)
ausgekeimt, so daß die Wirksamkeit der Mittel wie folgt beurteilt werden kann:
+++ starke Keimung, der Kontrolle entsprechend
++ deutlich verminderte Keimung
+ stark verminderte Keimung, nur noch vereinzelt
0 Totalhemmung der Keimung
Tilletia tritici ... % Wirkstoff im Beizmittelgemisch
20 40
CH3 0 0
COO-CH-,
COO-CH,
/17
2098Ö9/1613
Ό*Ζ. 25 795
Tilletia tritiei ... % Wirkstoff im
Beizipittelgemisch
20 40
CH, COO-CH'
Cl
Cl
COS-C0H1-2
0r
CH
COO-CH2-CHx
CH
Cl
COO-C H
NO,
COO-C
3H7
209809/1613
O.Z..25
Tilletia tritici .„. # Wirkstoff im Beizmittelgemisch
20 40
Ή-,
COS-C
12H25
'NO,
COS-CH,
Cl
COS-CH-
COO
CH.
CE,
COS-CH
Cl COS-CH3
2 09 809/1613
/19
Tilletia trltlci ... % Wirkstoff im
Beizmittelgemisch
20 40
000-CH2CH2-NN-CH3
209809/1613
COO-CH2-CH=CH2
Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch) +++ +++
Kontrolle (Sporen-Talkumgemisch) +++ +++
/20
Claims (1)
- -20- Ο»Ζ» 25 795PatentanspruchFundizid, bestehend aus oder enthaltend eine Verbindung der Formelin der R1 einen niederen Alkylrest, Halogen, einen Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acylamino-, Trifluormethyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Mercapto-, Cyan-, Rhodan, Hydroxymethyl-, Chlormethyl-, Cyanmethyl- oder einen Alkoxyrest bedeutet,Rp außer Chlor die gleichen Bedeutungen wie R, hat, wobei R1 und Rp gleich oder verschieden sein können,η 0, 1 oder 2 bedeutet, und für den Fall, daß η 2 bedeutet, die beiden Substituenten Rp gleich oder verschieden sind, X und Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,R, einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy, Chloralkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cyan, Alkylamino, Dialkylamino oder Mercapto substituierten Alkylrest, einen Alkenyl- oder Alkinylrest mit 3 bis 6 C-Atomen, einen Cyclo- bzw. PoIycycloalkylrest, einen Phenylrest, den Benzylrest,einen gegebenenfalls bis 5-fa-ch durch Alkyl, Halogen, Nitro, Amino, Mono- bzw. Dialkylamino, Acylamino, Acyl, Alkoxy, Alkylthio, Phenyl, Carboxyl, Cyan, Rhodan, Trifluormethyl, Formyl, den SuIfonsäurerest,/21-209809/1613'-21- OoZ, 25den Rest-NH-C-O-R,. ,tt 4wobei Rj, einen Alkylrest bis zu 5 C-Atomen bedeutet, den Rest-NH-C-N^ ' « \ 0wobei Rj. und R^ niedere Alkylreste bis zu 5 C-Atomen oder Wasserstoff bedeuten, oder den Rest- -OC-NH-R^ ir Twobei R„ einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet, substituiertan Phenylrestoder den Rest■a --1Ubedeutet,wobei Z Sauerstoff oder ein gegebenenfalls durch eine niedere Alkylgruppe substituiertes Stickstoffatom bedeutet.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG209809/1613
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