DE1568329A1 - (1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
(1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Chevron Research Company San Francisco, California, V. St. A.
(1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und
Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft (1-Iiitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide
der allgemeinen Formel
NO2
R-C-S- SR1
R-C-S- SR1
in der R einen Cp Ms C,--Alkylrest, X ein Chlor- oder
Bromatom und R1 einen Cp bis C^-Alkyl-, Cycloalkyl-,
Halogenalkylrest, worin das Halogenatom ein Chlor- oder Bromatom ist, einen Aryl- oder Halogenphenylrest, worin
das Halogenatom ein Chlor- oder Bromatom ist, einen Carboxyacyl-, Carboxyalkyl-, Carboxyaryl-, Alkoxycarbonylalkyl-
oder Äthylxanthatrest bedeuten und ein Verfahren zu
deren Herstellung, das dadurch gekennzeichiieT ist, daß man
ein Thiol der ällgemeinan Formel
R'SH
mit einem SuIf enylhalo geni d der allgemeinen Formel
mit einem SuIf enylhalo geni d der allgemeinen Formel
WO9
ι *■
R-C-SX
X umsetzt.
909887/1600
Diese Reaktion kann ohne weitere Zixsl:t::e erfolge: oder in
Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, a.B. Be^-.r.ol, x'oluol,
Hexan, Heptan, Äther durchgeführt werden. Die U-: ref.^ur:^
kann zum Beispiel bei der Rüclcflusstei-peratur d:.3 -LlJ3Uiif;3-mittels
vorrenoruie.i \/erden.
Das als Ausgangs substanz dienäende 1-H=xlogen— 1—iiL~rosX:yl—
sulfenylhalogenid kann durch Umsetsur.; des AlkrvL- or-'r Eri—
alkalisalzes eines primären iiitroalknns mit Sclr.reiTelmGno—
Chlorid in Gegenwart eines inertem, wasserfreier:, keine
Hydroxylgruppen enthaltenden Mediums, z.B. Äthers, unter Bildung eines 3is-( 1-iütroali:yl)-disulfids, und durch Spaltung
des Disulfids mit einem Halogen, vorzugsweise Chlor her
gestellt werden« Geeignete Sulfeny!halogenide sind neispiels
weise: 1-Chlor-1 -nitroäthylsulfenylehlörid, 1—I'irora— 1-nitroäthylsulf
enylchloria, 1-Chlor—1—iiitroprüpylsulieii;/ll)rc;!iiät
i-Brom-i-nitrobutylsulfenylchlorid, 1-Ohlor-i—nitrohexyi—
sulfenylbromid.
Gewöhnlich bedeutet R' einen organischen Rest nit etws·. 1—15
Kohlenstoffatonen, 0-3 Sa-uerstoffatowen, 0-1 Chlor- oaer
Bromatomen und '.Vasserstofx.
Die organischer. Thiolverbindungen, vor. Ismen, die 'j^uptc- —3
abgeleitet ist, unfsocen aliphati^ine Thiele, filicykli-..ehe
Thiole, aror.a.tisohe Thiole v.'ie Thiophenole, 3eriz;/l—Triicle,
Thioc8.rbonsäuren, Thiodicarbonsäuren, tiiiolsuo£i:i";";.ierte
Carbonsäuren und thiolsubstituierte Jistsr von i^roo
Entsprechend kann R1 eine Alkyl-, CykL-oallcyl-, rei.o^
oder Aryl- wie Phenyl-, Halogenphenyl-, Benryl-, Malojerjbenzyl-
oder TοIyIgruppe, eine Carboxy&eyl— wie -tsetyl-,
Propionyl-, But^^ryl-, Benzoyl— oder l.ac'.thoyl^riippe; eine
Carboxy alkyl-, Carboxyaryl- wie ^ar"box27pllenyl- eier C-trbosrr
halogenplienylgruppe oder eine Alkoxyceroor.ylalfcvl^ruppe dar
stellen.
909887/1600 BAD ORIGINAL '
Die folgenden Strukturformeln veranschaulichen einige der
verschiedenen Disulfidgruppen, die unter diese Erfindung
fallen.
R-G-S-S-(GH9) H X
Ill,
KO2
R-C-S-S-(CH2)(
X HOn
R-G-S-S-(CH0 )„
t ^ H
HO,
0 η
UO0 π
R-C-S-S-G-i
R"
oder
IiC.
S-C-S-S-(CrU) CGOH
i;02 G
I II
YI. H-G-S-S-iG^^-OCOHg)^
909087/160
YII, R-C-S-S-/ "' \ R"
In diesen Formeln sind m und η ganze Zahlen von 1 bis 10,
im allgemeinen 1 bis 4, q ist eine ganze Zahl von O bis 1, R" bedeutet eine niedermolekulare Alkylgruppe, z.B. mit
1'bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxylgruppe, Chlor oder Brom
und R und X haben die obigen Bedeutungen.
Die folgenden Beispiele sollen die Verfahrensweisen, nach denen die neuen Disulfide der Erfindung hergestellt werden,
veranschaulichen.
9,5 g i-Chlor-i-nitropropylsulfenylchlorid wurden in 50 ml
Hexan gelöst und auf -5°C gekühlt. In dieses Gemisch wurden 2,4 g Methylmerkaptan eingeleitet. Das Gemisch wurde ungefähr
14 Stunden stehengelassen υη^ dann daß Hexan abgetrennt,
Durch Destillation bei 800C und 1,0 mm Hg wurden 9f4 g
1-Chlor-i-nitropropyläthyldisulfid als ein gelbes öl erhalten.
Die Analyse ergab 0Jo Cl: Theoretisch - 17,6; Gefunden 18,0;
?6 S: Theoretisch - 31,8; Gefunden - 30,4.
3eir;i,iel 2
3,8 g p-Chlorthiopheuol v.'urlen In 50 ir.l /JUr gelöst, mit
4,65 g i-Chlcr-i-nitroäthylsuIl'c-riylchlori'i versetzt und
ungefähr 14 Stunden lang gerührt; darr; wurio der Äther abdes+illiert.
Das J-rodvkt wurde durch Cellit filtriert und
ergab 5,5 g i-Chlor-i-nitroäthyl-p-chlcrp'.'Oiiyl-disulfid in
Form eines gelben Öles. Die Analyse ergab $ Cl; Theoreticch 25,0;
'J of und en - 25,9; Lj>
S: Theoretisch - 2^,5; Gefunden 21,3.
909887/1600
•Beispiel 3
2,5 g Thioessigsäure wurden gekühlt^ und unter Rühren tropfenweise
mit 5,5 g 1-Chlor-1 -nitroäthylsulfenylchlorid versetzt „ ils entwickelte sich gasförmiger Chlorwasserstoff.
Das Gemisch wurde eine halte Stunde im Kisbad stehengelassen und d°nn im Wasserstrahlvakuum bei 0,1 Torr abdestilliert;
u. wurde erneut fraktioniert destilliert. -Bs wurden 6,3 g
1-Chlor-i'-nitroäthylacetyldisulfid als farbloses Öl bei
73°C und 0,06 Torr bzw. 800C und 0,1 Torr erhalten. Die Analyse ergab # Cl: Theoretisch - 16,5; Gefunden - 13,90; % S:
Theoretisch - 29,7; Gefunden - 30,65.
Belapίel 4
5,3 g 3-Merkaptopropionsäure gelöst in 50 ml Benzol, wurden
mit 9,5 g 1-Chlor-i-nitropropylsulfenylchlorid versetzt und
fv.r 5 bis 7 Minuten auf 600C erwärmt, Das Benzol wurde abdestilliert
und das rrodukt bei 74 C und ungefähr 0,2 Torr destillierte üs wurden 12 g 1-Chlor-i-nitropropyldithiopropionsäure
in Form einer dunklen, viskosen Flüssigkeit erhalten,
Die Analyse ergab $ Cl: Theoretisch - 13,65; Gefun-ien - 13,93;
■}b S: Tiieore/fcisch - 24,7; Gefunden - 24,42,
5,3 β 1-Chlor-i-nitroäthylsulfenylchlorid wurden in 20 ml
Beitel gelöst und tropfenweise mit S,8 g Thioglykolsäuremethylester
in 30 ml Benzol versetzt. Das Gemisch wurde unter
Poihren 20 bis 30 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Darm wurde
das ^enzol im Vakuum abgezogen und das Produkt bei 68 C und
ungefähr 0,2 Torr dastillierto Es wurden 11,5 g 1-Chlor-initroäthyldithioessigsäuremethylester
in Form einer dunklen, orangefarbenen Flüssigkeit erhalten. Die Analyse ergab
c/> Cl: theoretisch - 14,43 Gefunden - 14,28; $ S: Theoretisch 26,10;
Gefunden - 25,72.
BAD ORIGINAL 909Ö87/1600
Beispiel 6
9,5 g 1-Chlor-1-nitroprop2/lsulfenylchlorid wurden gelöst
in benzol, und mit 6,2 g Benzylmerkaptan, in Uenzcl gelöst,
versetzt. Die Zurabe erforderte ungefähr 30 Minuten. Das Gemisch
wurde gerührt und 30 Minuten lans; euf Rückflusstemperatur
erhitzt, worauf das Benzol im Vakuum 9~b£;e"Ogen wurde.
Das weitere Destillierten ergab 14,7 g 1-Culor-1-n.itroproj:ylbeni'yldisulfid.
Die ^miytie erjab c/>
Cl: i'Vieoreti-ck - 12,76;
Gefunden ι 11,90; :» S: 'i'heoreti sch - 23,OB; Gefunden - 23,1.
Die Analysen anderer in analoger Vf'ei-e her.je.^ellter, erfindungsgemässer
Disulfide sind aus l'abtlle I ersichtlich,
Tabelle I
Verbin lung
1—Chlor-1-ni t ro pro oyldi—
thioessi.Tiiäure
H0 2
Cl
G - S
-Clement
Cl
S
S
GCCK
Aiio-ly se | -re:: | 4, 6, |
,λ er. |
'i'/ieore+i ca | 1 0 |
3C 35 |
|
14,43 26, CJ |
|||
i-Chlor-i-nitroäthyiait^icessigsäure
Cl ι
H,G - C - S - S - GHo - GOCH
J ι ^
WO0
Gl
15,3
27,63
27,63
16,60 27,35
1-Chlor-1-nitroäthyldithiopropionsäure
Cl
14,4
26,1
26,1
15,72 25,8C
IUG
Gl
G-S
Cr JTIo
909887/ I 6 00
BAD
Tabelle I (Portsetsuns)
Verbindung | Element | Analyse | * | Gefunden |
Cl S |
Theoretisch | 20,48 30,65 |
||
1 -Ohlor-1 — nitroäthyl— ätliyl— disulfid |
Br S Halogen mäqu/g |
17,57 31,73 |
24,50 19,15 6,66 |
|
i-Ohlor-i-nitroätliyl—ρ— broraphenyldisuirid |
Br S Halogen mäqu/g |
24,31 W 6,05 |
23,55 19,78 5,84 |
|
1-Ohlor—1-nltropropyl—p- bromphenyldisulfid |
Cl S |
23,32 β 10,71 5,85 |
23,35 2"1,24 |
|
1 -Chlor-1—nitroäthyl—p— chlorbenzyldisulfid |
Ol . S |
23,74 21,50 |
13,45 36,72 · |
|
S-(1-Chlor-1-nitroäthylthio)- xanthogensäureäthylpster |
Cl S |
13,54 36,72 |
12,73 35,35 |
|
S-(i-Chlor-i-nitroprcpyl- thio)-xanthögensäiireäthylester |
Ol S |
12,85 34,87 |
24,60 21,18 |
|
1-Ohlor-1-nitropropy1—p— ehlorbenzyldisulfid |
Cl S CH2 - GH2 |
22,71 20,54 |
12,82 21,73 |
|
1 -Ohlor-1 -liitroäthj'ldithlo- easigsäuremetlioxyj^ Lylest-er' 01 0 » "If- •ϊ,σ - σ - G■ - s - oh,; - σ - ο - |
'Jl I3 — L — O'T |
12,24 22,13 - O -.OH, |
11,58 21,53 3 |
|
1 - Jhlor-1 -nitroi^rGpyläit-.io— e s s i(" säurerae 1·ΐο;:;·α4 nylef? ter Ul C I Il ■-:_C - CHo - O - 3 - S - CH-. - G ITC . |
11,67 21,11 - GH? -O- CH |
|||
909887/1600
" O ™"
Verbindung
Tabelle | I (Portsetzung) | 13,65 24,69 |
Gefunden |
13,88 24,22 |
|||
Analyse | |||
O tf |
Element Theoretisch | ||
Cl S |
1-Ohlor-i-nitropropyldithio
essi^säuremethylester
essi^säuremethylester
Gl
t
t
- CIi0 -C-S-S-CH0-C-O-GH,
\ i-Chlcr-i-nitroäthyldithio- Cl 14,37 14,38
milchsäure S 25,99 25,63
Cl
H,C - G - S - S - GOH - GOOH
j ι
j ι
NO0 GH
■z
'· I-Chlor-I-nitropropyldithio- Gl 13,60 14,60
milchsäure S 24,59 24,30
\ Cl
\ ι
H,C -CH0-G-S-S- GOH - COOH
j ^ \ ι
j ^ \ ι
NO2 GH,
'. i-Chlor-i-nitropropyl-Co-carboxy- Cl 11,52 11,18
phenyl)-disulfid S 20,83 20,41
Die eri'iiiduiigs^emässen neuen Disulfide können als Fungizide
ver^cij.iet werden. Eine Reihe der erfindungsgemässen Verbindungen
wurde mi': Hilfe des Hyzcl-Tropfentests auf ihre fungizide
Wirkung hin untersucht. Dieser Test wird angestellt, uru iie fungitoxische Wirkung fungizider Mengen eines jeden
Präparates zu messen, d.h. den irad, in dem das Wachstum
des Kysels verhindert wird. Jede su untersuchende fungitoxische
Verbindung wurde in Azeton gelöst; ihre Konzentratir.i>3.t:
Find r-.us Tf-belle"-II ersichtlich. Man behandelte Pa-
909887/1600
BAO ORlQlNAt
pierscheiben, die zuvor durch. Imprägnieren mit den gleichen
Mengen eines bestimmten Pilzmyzels geimpft und auf Kartoffeldextroseagar aufgebracht worden waren, indem man eine
genau gleiche ilenge von jeder dieser fungiziden Lösungen
auf die Mitte der x'apierscheiben brachte. Mach der Behandlung
mit der fungitoxisehen Menge des Präparates wurden die
Scheiben zusammen mit geimpften, aber unbehandelten Kontrollscheiben bei Raumtemperatur inkubiert, bis die unbehandelten
Kontrollscheiben mit Myzelwachstum überzogen waren, Die WirksaJTüteit des fungitoxi3chen Mittels wurde bestimmt, indem man bei behandelten und unbehandelten Mustern die Radien des Hyzelwachstums im Abstand zum ^cheibenrand mass
und miteinander verglich« Aufgrund dieses Vergleichs be-, stimmte man die prozentuale Verhinderung des Pilzwachstums
auf der Scheibenfläche«, Die Ergebnisse dieses Versuchs für
verschiedene fungitoxische Präparate, die gegen ein best.L:uiites
Pilzmyzel eingesetzt wurden, werden in Tabelle II gezeigt.
BAD ORlGlNAt
909887/1600
Pilzmyzel
Verbindung
Konzentration Pythium ppm
JTU s ar ium
Rhizoctonia Verticillium
O CO OO 00
1-Ohlor-1-nitro-äthyl- methyldisalfid |
500 | 1OU | 98 | 98 | 90 | cn cn QO |
1-Ohlor-1-nitroätky1- p-chlorphenyl-disulfid |
500 | 100 | 40 | 78 | CO K) JJD |
|
1-Ohlor-1-nitroäthyl- acetyldiculfid |
500 | 100 | ||||
1-Ohlor-1-nitroäthyldi- thioessigsäure |
500 | 100 | 61 | |||
1 -C.hlor-1 -nitropropyld i- •fehiopropionsiiure |
500 | 100 | 10 | 100 | ||
1-Chlor-I-nitropropyldi- thioesBigsäure |
500 | 100 | 78 | |||
Bis-trichlorvinyldisulfid | 61 | 1 | 15 | 1 * |
||
1-Chlor-1-nitro-äthyl-p— bromphenyldisuli'io |
500 | 94 | ||||
Tabelle II (Portsetzüng)
Hemmung
Verbindimg Konzentration (ppm) |
500 | Pythium | Ehizoctonia |
1-Chlor-1-nitropropyl- p-bromphenyldisulfid |
500" | 94 | |
1-Chlor-1-nitroäthyldithio— essigsäuremethox27äthylester |
500 | 35 | 78 |
1-Chlor-i-nitropropyldithio- essigsäuremethoxygthylester |
500 | 94 | |
S-(1-Chlor-1-nitroäthylthio)- xanthogensäureäthylester |
500 | 100 | 100 |
S-(I -Chlor-1 -nitropropyltliio )- xanthogensäureäthylester |
97 |
Abgesehen von der in den vorausgehenden Versuchen gezeigten ."besonderen Zubereitung und Verwendung der Klasse der erfindungsgemässen
Verbindungen tonnen diese Verbindungen auch in oder auf anderen inerten, flüssigen und festen Trägern,
z.B. Inertton, Xylol usw., dispergiert werden. Die festen Träger können staubförmig sein oder in Verbindung
mit einem geeigneten Metzmittel als Sprühpulver verwendet werden« Die fungitoxiochen Verbindungen der Erfindung können
auch mit anderen Lösungsmitteln, Dispergierungsmitteln oder Emulgierun£s:aitteln zubereitet werden. Ausserdem können
diese ^ erbindungen zur "-ildung fungizider Zusammensetzungen
nicht nur allein oder in 'iemi.-jchen mit -^nCLeren Verbindungen
der erfiridui\£/3£:e"!aässen Stoffklasse als fungizide Mittel verwendet
U-"rden, so:·:den: auch kombiniert mit anderen aktiven
Giftstoffen.
.,'ie Verbindungen können in jedem Vmgebungsbereich eines
Pilawirtes odor einem für -ieη Pilzbefall anfälligen Bereich
O^G^M 909887/1600
verwendet werden· Die fungiziden Zusammensetzungen können zum Beispiel durch Sprühen oder in anderer weise direkt
auf eine Iflanze oder einen anderen Wirt aufgebracht werden,
sie köni'en auf den Iflanzensamen aufgebracht, auf den
Boden oder einen anderen Unagebungsbereich der Pflanze gesprüht,
oder in ähnlicher *eise zur Bekämpfung von Pilzbefall
und ιilzkrankheiten verwendet werden.
909887/1800
Claims (1)
1. (t-Nitro-i-halogen-alkyl)-organo-disulfide der allgemeinen
Formel
NO2
H-O-S-SR' - ι X
in der R einen C1- bis Cc-Alkylrest, X ein Chlor- oder
Bromatom und R1 einen C1- bis Cjc-Alkyl-, Cycloalkyl-,
Halogenalkylrest, worin das Halogenatom ein Chlor- oder
Bioaetom ist, einen Aryl*· öder Ealogenphenylrest, worin
das Halogenatom ein Chlor- oder Bromatom ist, einen GarbQxyacyl-j Carboxyalkyl-* Carboxyaryl-, Alkoxyeartotnylalkyl-
oder Äthylxanthatreat bedeuten«
Z* Teapfahren zur Herstellung der Disulfide gemäae Anbruch
1, dadurch gekennzeichnet, dase man in an sich bekannter
Weiee eis Thiol der allgemeinen formel
R1SH Bit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen fcsrmel
■ ι
R - C -'SZ ' '
■ χ ■ ■ ·
Chevron .Research Company
San iraneiscog QsXiS99 T.St.A,
80988?/1800HeefcteMEl1;
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US48561365A | 1965-09-07 | 1965-09-07 | |
US48561965A | 1965-09-07 | 1965-09-07 | |
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Publications (1)
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