DE1568329A1 - (1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

(1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1568329A1
DE1568329A1 DE19661568329 DE1568329A DE1568329A1 DE 1568329 A1 DE1568329 A1 DE 1568329A1 DE 19661568329 DE19661568329 DE 19661568329 DE 1568329 A DE1568329 A DE 1568329A DE 1568329 A1 DE1568329 A1 DE 1568329A1
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Kohn Gustave K
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Description

Chevron Research Company San Francisco, California, V. St. A.
(1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft (1-Iiitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide der allgemeinen Formel
NO2
R-C-S- SR1
in der R einen Cp Ms C,--Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom und R1 einen Cp bis C^-Alkyl-, Cycloalkyl-, Halogenalkylrest, worin das Halogenatom ein Chlor- oder Bromatom ist, einen Aryl- oder Halogenphenylrest, worin das Halogenatom ein Chlor- oder Bromatom ist, einen Carboxyacyl-, Carboxyalkyl-, Carboxyaryl-, Alkoxycarbonylalkyl- oder Äthylxanthatrest bedeuten und ein Verfahren zu deren Herstellung, das dadurch gekennzeichiieT ist, daß man ein Thiol der ällgemeinan Formel
R'SH
mit einem SuIf enylhalo geni d der allgemeinen Formel
WO9
ι *■
R-C-SX
X umsetzt.
909887/1600
Diese Reaktion kann ohne weitere Zixsl:t::e erfolge: oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, a.B. Be^-.r.ol, x'oluol, Hexan, Heptan, Äther durchgeführt werden. Die U-: ref.^ur:^ kann zum Beispiel bei der Rüclcflusstei-peratur d:.3 -LlJ3Uiif;3-mittels vorrenoruie.i \/erden.
Das als Ausgangs substanz dienäende 1-H=xlogen— 1—iiL~rosX:yl— sulfenylhalogenid kann durch Umsetsur.; des AlkrvL- or-'r Eri— alkalisalzes eines primären iiitroalknns mit Sclr.reiTelmGno— Chlorid in Gegenwart eines inertem, wasserfreier:, keine Hydroxylgruppen enthaltenden Mediums, z.B. Äthers, unter Bildung eines 3is-( 1-iütroali:yl)-disulfids, und durch Spaltung des Disulfids mit einem Halogen, vorzugsweise Chlor her gestellt werden« Geeignete Sulfeny!halogenide sind neispiels weise: 1-Chlor-1 -nitroäthylsulfenylehlörid, 1—I'irora— 1-nitroäthylsulf enylchloria, 1-Chlor—1—iiitroprüpylsulieii;/ll)rc;!iiät i-Brom-i-nitrobutylsulfenylchlorid, 1-Ohlor-i—nitrohexyi— sulfenylbromid.
Gewöhnlich bedeutet R' einen organischen Rest nit etws·. 1—15 Kohlenstoffatonen, 0-3 Sa-uerstoffatowen, 0-1 Chlor- oaer Bromatomen und '.Vasserstofx.
Die organischer. Thiolverbindungen, vor. Ismen, die 'j^uptc- —3 abgeleitet ist, unfsocen aliphati^ine Thiele, filicykli-..ehe Thiole, aror.a.tisohe Thiole v.'ie Thiophenole, 3eriz;/l—Triicle, Thioc8.rbonsäuren, Thiodicarbonsäuren, tiiiolsuo£i:i";";.ierte Carbonsäuren und thiolsubstituierte Jistsr von i^roo
Entsprechend kann R1 eine Alkyl-, CykL-oallcyl-, rei.o^ oder Aryl- wie Phenyl-, Halogenphenyl-, Benryl-, Malojerjbenzyl- oder TοIyIgruppe, eine Carboxy&eyl— wie -tsetyl-, Propionyl-, But^^ryl-, Benzoyl— oder l.ac'.thoyl^riippe; eine Carboxy alkyl-, Carboxyaryl- wie ^ar"box27pllenyl- eier C-trbosrr halogenplienylgruppe oder eine Alkoxyceroor.ylalfcvl^ruppe dar stellen.
909887/1600 BAD ORIGINAL '
Die folgenden Strukturformeln veranschaulichen einige der verschiedenen Disulfidgruppen, die unter diese Erfindung fallen.
R-G-S-S-(GH9) H X
Ill,
KO2
R-C-S-S-(CH2)(
X HOn
R-G-S-S-(CH0 )„
t ^ H
HO,
0 η
UO0 π
R-C-S-S-G-i
R"
oder
IiC.
S-C-S-S-(CrU) CGOH
i;02 G
I II
YI. H-G-S-S-iG^^-OCOHg)^
909087/160
YII, R-C-S-S-/ "' \ R"
In diesen Formeln sind m und η ganze Zahlen von 1 bis 10, im allgemeinen 1 bis 4, q ist eine ganze Zahl von O bis 1, R" bedeutet eine niedermolekulare Alkylgruppe, z.B. mit 1'bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxylgruppe, Chlor oder Brom und R und X haben die obigen Bedeutungen.
Die folgenden Beispiele sollen die Verfahrensweisen, nach denen die neuen Disulfide der Erfindung hergestellt werden, veranschaulichen.
Beispiel 1
9,5 g i-Chlor-i-nitropropylsulfenylchlorid wurden in 50 ml Hexan gelöst und auf -5°C gekühlt. In dieses Gemisch wurden 2,4 g Methylmerkaptan eingeleitet. Das Gemisch wurde ungefähr 14 Stunden stehengelassen υη^ dann daß Hexan abgetrennt, Durch Destillation bei 800C und 1,0 mm Hg wurden 9f4 g 1-Chlor-i-nitropropyläthyldisulfid als ein gelbes öl erhalten. Die Analyse ergab 0Jo Cl: Theoretisch - 17,6; Gefunden 18,0; ?6 S: Theoretisch - 31,8; Gefunden - 30,4.
3eir;i,iel 2
3,8 g p-Chlorthiopheuol v.'urlen In 50 ir.l /JUr gelöst, mit 4,65 g i-Chlcr-i-nitroäthylsuIl'c-riylchlori'i versetzt und ungefähr 14 Stunden lang gerührt; darr; wurio der Äther abdes+illiert. Das J-rodvkt wurde durch Cellit filtriert und ergab 5,5 g i-Chlor-i-nitroäthyl-p-chlcrp'.'Oiiyl-disulfid in Form eines gelben Öles. Die Analyse ergab $ Cl; Theoreticch 25,0; 'J of und en - 25,9; Lj> S: Theoretisch - 2^,5; Gefunden 21,3.
909887/1600
•Beispiel 3
2,5 g Thioessigsäure wurden gekühlt^ und unter Rühren tropfenweise mit 5,5 g 1-Chlor-1 -nitroäthylsulfenylchlorid versetzt „ ils entwickelte sich gasförmiger Chlorwasserstoff. Das Gemisch wurde eine halte Stunde im Kisbad stehengelassen und d°nn im Wasserstrahlvakuum bei 0,1 Torr abdestilliert; u. wurde erneut fraktioniert destilliert. -Bs wurden 6,3 g
1-Chlor-i'-nitroäthylacetyldisulfid als farbloses Öl bei 73°C und 0,06 Torr bzw. 800C und 0,1 Torr erhalten. Die Analyse ergab # Cl: Theoretisch - 16,5; Gefunden - 13,90; % S: Theoretisch - 29,7; Gefunden - 30,65.
Belapίel 4
5,3 g 3-Merkaptopropionsäure gelöst in 50 ml Benzol, wurden mit 9,5 g 1-Chlor-i-nitropropylsulfenylchlorid versetzt und fv.r 5 bis 7 Minuten auf 600C erwärmt, Das Benzol wurde abdestilliert und das rrodukt bei 74 C und ungefähr 0,2 Torr destillierte üs wurden 12 g 1-Chlor-i-nitropropyldithiopropionsäure in Form einer dunklen, viskosen Flüssigkeit erhalten, Die Analyse ergab $ Cl: Theoretisch - 13,65; Gefun-ien - 13,93; ■}b S: Tiieore/fcisch - 24,7; Gefunden - 24,42,
Beispiel 5
5,3 β 1-Chlor-i-nitroäthylsulfenylchlorid wurden in 20 ml Beitel gelöst und tropfenweise mit S,8 g Thioglykolsäuremethylester in 30 ml Benzol versetzt. Das Gemisch wurde unter Poihren 20 bis 30 Minuten lang zum Sieden erhitzt. Darm wurde das ^enzol im Vakuum abgezogen und das Produkt bei 68 C und ungefähr 0,2 Torr dastillierto Es wurden 11,5 g 1-Chlor-initroäthyldithioessigsäuremethylester in Form einer dunklen, orangefarbenen Flüssigkeit erhalten. Die Analyse ergab c/> Cl: theoretisch - 14,43 Gefunden - 14,28; $ S: Theoretisch 26,10; Gefunden - 25,72.
BAD ORIGINAL 909Ö87/1600
Beispiel 6
9,5 g 1-Chlor-1-nitroprop2/lsulfenylchlorid wurden gelöst in benzol, und mit 6,2 g Benzylmerkaptan, in Uenzcl gelöst, versetzt. Die Zurabe erforderte ungefähr 30 Minuten. Das Gemisch wurde gerührt und 30 Minuten lans; euf Rückflusstemperatur erhitzt, worauf das Benzol im Vakuum 9~b£;e"Ogen wurde. Das weitere Destillierten ergab 14,7 g 1-Culor-1-n.itroproj:ylbeni'yldisulfid. Die ^miytie erjab c/> Cl: i'Vieoreti-ck - 12,76; Gefunden ι 11,90; :» S: 'i'heoreti sch - 23,OB; Gefunden - 23,1.
Die Analysen anderer in analoger Vf'ei-e her.je.^ellter, erfindungsgemässer Disulfide sind aus l'abtlle I ersichtlich,
Tabelle I
Verbin lung
1—Chlor-1-ni t ro pro oyldi— thioessi.Tiiäure
H0 2
Cl
G - S
-Clement
Cl
S
GCCK
Aiio-ly se -re:: 4,
6,		 ,λ er.
'i'/ieore+i ca 1
0 		3C
35
14,43
26, CJ
i-Chlor-i-nitroäthyiait^icessigsäure
Cl ι
H,G - C - S - S - GHo - GOCH J ι ^
WO0
Gl
15,3
27,63
16,60 27,35
1-Chlor-1-nitroäthyldithiopropionsäure
Cl
14,4
26,1
15,72 25,8C
IUG
Gl
G-S
Cr JTIo
909887/ I 6 00
BAD
Tabelle I (Portsetsuns)
Verbindung Element Analyse * Gefunden
Cl
S		 Theoretisch 20,48
30,65
1 -Ohlor-1 — nitroäthyl— ätliyl—
disulfid		 Br
S
Halogen
mäqu/g		 17,57
31,73		 24,50
19,15
6,66
i-Ohlor-i-nitroätliyl—ρ—
broraphenyldisuirid		 Br
S
Halogen
mäqu/g		 24,31
W 6,05		 23,55
19,78
5,84
1-Ohlor—1-nltropropyl—p-
bromphenyldisulfid		 Cl
S		 23,32
β 10,71
5,85		 23,35
2"1,24
1 -Chlor-1—nitroäthyl—p—
chlorbenzyldisulfid		 Ol
. S		 23,74
21,50		 13,45
36,72 ·
S-(1-Chlor-1-nitroäthylthio)-
xanthogensäureäthylpster		 Cl
S		 13,54
36,72		 12,73
35,35
S-(i-Chlor-i-nitroprcpyl-
thio)-xanthögensäiireäthylester		 Ol
S		 12,85
34,87		 24,60
21,18
1-Ohlor-1-nitropropy1—p—
ehlorbenzyldisulfid		 Cl
S
CH2 - GH2 		22,71
20,54		 12,82
21,73
1 -Ohlor-1 -liitroäthj'ldithlo-
easigsäuremetlioxyj^ Lylest-er'
01 0
» "If-
•ϊ,σ - σ - G■ - s - oh,; - σ - ο - 		'Jl
I3
— L — O'T 		12,24
22,13
- O -.OH,		 11,58
21,53
3
1 - Jhlor-1 -nitroi^rGpyläit-.io—
e s s i(" säurerae 1·ΐο;:;·α4 nylef? ter
Ul C
I Il
■-:_C - CHo - O - 3 - S - CH-. - G
ITC .		 11,67
21,11
- GH? -O- CH
909887/1600
" O ™"
Verbindung
Tabelle I (Portsetzung) 13,65
24,69		 Gefunden
13,88
24,22
Analyse
O
tf		 Element Theoretisch
Cl
S
1-Ohlor-i-nitropropyldithio
essi^säuremethylester
Gl
t
- CIi0 -C-S-S-CH0-C-O-GH,
\ i-Chlcr-i-nitroäthyldithio- Cl 14,37 14,38 milchsäure S 25,99 25,63
Cl
H,C - G - S - S - GOH - GOOH
j ι
NO0 GH
■z
'· I-Chlor-I-nitropropyldithio- Gl 13,60 14,60 milchsäure S 24,59 24,30
\ Cl
\ ι
H,C -CH0-G-S-S- GOH - COOH
j ^ \ ι
NO2 GH,
'. i-Chlor-i-nitropropyl-Co-carboxy- Cl 11,52 11,18 phenyl)-disulfid S 20,83 20,41
Die eri'iiiduiigs^emässen neuen Disulfide können als Fungizide ver^cij.iet werden. Eine Reihe der erfindungsgemässen Verbindungen wurde mi': Hilfe des Hyzcl-Tropfentests auf ihre fungizide Wirkung hin untersucht. Dieser Test wird angestellt, uru iie fungitoxische Wirkung fungizider Mengen eines jeden Präparates zu messen, d.h. den irad, in dem das Wachstum des Kysels verhindert wird. Jede su untersuchende fungitoxische Verbindung wurde in Azeton gelöst; ihre Konzentratir.i>3.t: Find r-.us Tf-belle"-II ersichtlich. Man behandelte Pa-
909887/1600
BAO ORlQlNAt
pierscheiben, die zuvor durch. Imprägnieren mit den gleichen Mengen eines bestimmten Pilzmyzels geimpft und auf Kartoffeldextroseagar aufgebracht worden waren, indem man eine genau gleiche ilenge von jeder dieser fungiziden Lösungen auf die Mitte der x'apierscheiben brachte. Mach der Behandlung mit der fungitoxisehen Menge des Präparates wurden die Scheiben zusammen mit geimpften, aber unbehandelten Kontrollscheiben bei Raumtemperatur inkubiert, bis die unbehandelten Kontrollscheiben mit Myzelwachstum überzogen waren, Die WirksaJTüteit des fungitoxi3chen Mittels wurde bestimmt, indem man bei behandelten und unbehandelten Mustern die Radien des Hyzelwachstums im Abstand zum ^cheibenrand mass und miteinander verglich« Aufgrund dieses Vergleichs be-, stimmte man die prozentuale Verhinderung des Pilzwachstums auf der Scheibenfläche«, Die Ergebnisse dieses Versuchs für verschiedene fungitoxische Präparate, die gegen ein best.L:uiites Pilzmyzel eingesetzt wurden, werden in Tabelle II gezeigt.
BAD ORlGlNAt
909887/1600
Tabelle II
Pilzmyzel
Verbindung
Konzentration Pythium ppm
JTU s ar ium
Rhizoctonia Verticillium
O CO OO 00
1-Ohlor-1-nitro-äthyl-
methyldisalfid		 500 1OU 98 98 90 cn
cn
QO
1-Ohlor-1-nitroätky1-
p-chlorphenyl-disulfid		 500 100 40 78 CO
K)
JJD
1-Ohlor-1-nitroäthyl-
acetyldiculfid		 500 100
1-Ohlor-1-nitroäthyldi-
thioessigsäure		 500 100 61
1 -C.hlor-1 -nitropropyld i-
•fehiopropionsiiure		 500 100 10 100
1-Chlor-I-nitropropyldi-
thioesBigsäure		 500 100 78
Bis-trichlorvinyldisulfid 61 1 15 1
*
1-Chlor-1-nitro-äthyl-p—
bromphenyldisuli'io		 500 94
Tabelle II (Portsetzüng)
Hemmung
Verbindimg Konzentration
(ppm)		 500 Pythium Ehizoctonia
1-Chlor-1-nitropropyl-
p-bromphenyldisulfid		 500" 94
1-Chlor-1-nitroäthyldithio—
essigsäuremethox27äthylester		 500 35 78
1-Chlor-i-nitropropyldithio-
essigsäuremethoxygthylester		 500 94
S-(1-Chlor-1-nitroäthylthio)-
xanthogensäureäthylester		 500 100 100
S-(I -Chlor-1 -nitropropyltliio )-
xanthogensäureäthylester		 97
Abgesehen von der in den vorausgehenden Versuchen gezeigten ."besonderen Zubereitung und Verwendung der Klasse der erfindungsgemässen Verbindungen tonnen diese Verbindungen auch in oder auf anderen inerten, flüssigen und festen Trägern, z.B. Inertton, Xylol usw., dispergiert werden. Die festen Träger können staubförmig sein oder in Verbindung mit einem geeigneten Metzmittel als Sprühpulver verwendet werden« Die fungitoxiochen Verbindungen der Erfindung können auch mit anderen Lösungsmitteln, Dispergierungsmitteln oder Emulgierun£s:aitteln zubereitet werden. Ausserdem können diese ^ erbindungen zur "-ildung fungizider Zusammensetzungen nicht nur allein oder in 'iemi.-jchen mit -^nCLeren Verbindungen der erfiridui\£/3£:e"!aässen Stoffklasse als fungizide Mittel verwendet U-"rden, so:·:den: auch kombiniert mit anderen aktiven Giftstoffen.
.,'ie Verbindungen können in jedem Vmgebungsbereich eines Pilawirtes odor einem für -ieη Pilzbefall anfälligen Bereich O^G^M 909887/1600
verwendet werden· Die fungiziden Zusammensetzungen können zum Beispiel durch Sprühen oder in anderer weise direkt auf eine Iflanze oder einen anderen Wirt aufgebracht werden, sie köni'en auf den Iflanzensamen aufgebracht, auf den Boden oder einen anderen Unagebungsbereich der Pflanze gesprüht, oder in ähnlicher *eise zur Bekämpfung von Pilzbefall und ιilzkrankheiten verwendet werden.
909887/1800

Claims (1)

PATENTANS PR Ü C H E χ
1. (t-Nitro-i-halogen-alkyl)-organo-disulfide der allgemeinen Formel
NO2
H-O-S-SR' - ι X
in der R einen C1- bis Cc-Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom und R1 einen C1- bis Cjc-Alkyl-, Cycloalkyl-, Halogenalkylrest, worin das Halogenatom ein Chlor- oder Bioaetom ist, einen Aryl*· öder Ealogenphenylrest, worin das Halogenatom ein Chlor- oder Bromatom ist, einen GarbQxyacyl-j Carboxyalkyl-* Carboxyaryl-, Alkoxyeartotnylalkyl- oder Äthylxanthatreat bedeuten«
Z* Teapfahren zur Herstellung der Disulfide gemäae Anbruch 1, dadurch gekennzeichnet, dase man in an sich bekannter Weiee eis Thiol der allgemeinen formel
R1SH Bit einem Sulfenylhalogenid der allgemeinen fcsrmel
■ ι
R - C -'SZ ' '
■ χ ■ ■ ·
Chevron .Research Company
San iraneiscog QsXiS99 T.St.A,
80988?/1800HeefcteMEl1;
DE19661568329 1965-09-07 1966-09-05 (1-Nitro-1-halogen-alkyl)-organo-disulfide und Verfahren zu deren Herstellung Pending DE1568329A1 (de)

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