DE1542736A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel

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DE1542736A1
DE1542736A1 DE19651542736 DE1542736A DE1542736A1 DE 1542736 A1 DE1542736 A1 DE 1542736A1 DE 19651542736 DE19651542736 DE 19651542736 DE 1542736 A DE1542736 A DE 1542736A DE 1542736 A1 DE1542736 A1 DE 1542736A1
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lower alkyl
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DE19651542736
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Duerr Dr Dieter
Aebi Dr Hans
Ebner Dr Ludwig
Rohr Dr Otto
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description

Neue, vollständige, für dein Druck der Offenl3gungsschrift bestimmte Anmeldungsunterlagen zur ratenta,niüeldung P 15 42 736.8 Anlage zur Eingabe vom 22^7.1969 -lE/OTOß
Unser Zeichen: 20 623-BR/H lO^Z/JO
CIBA AK TI ENGESELLSC HA FT, BA SEL (SCH WE I Z^
Case 5425/B
Deutschland
Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide , mikrobizide und herbizide Mittel.
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide, mikrobizide und herbizide Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
** BAD OFtIGiNAL
009823/1825
enthalten, worin R für einen aromatischen Rest steht, der gegebenenfalls substituiert ist durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, oder Alkoxyrest oder die Gruppen -NO2, -OH, -CF,, -CN oder -N(^1 , wobei A und A1 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, oder die N-Oxyde oder die Salze dieser Verbindungen mit Säuren enthal ten, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Düngemittel, sowie andere Schädlingsbekämpfungsmittel.
Im besonderen Masse betrifft die Erfindung Mittel der oben genannten Art, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
(II)
worin X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
/CH
die Gruppe -N\c„^ und Y ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom bedeuten und η für die Zahl 1 bis 4 steht, oder enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
(HD
009823/1825
worin X und Y gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 biß 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -CF,, -OH oder -NCpbedeuten.
Die neuen Mittel haben aufgrund ihrer breitgestreuten bioziden Wirkung den besonderen Vorteil, dass sehr verschiedenartige pflanzliche und tierische Schädlinge bekämpft werden können.
Sie eignen sich nicht nur als Herbizide sondern sie zeigen auch, in einer Konzentration angewandt, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen lässt, im Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen pflanzenschädigende Organismen, z.B. gegen Pilze, vie z.B. Alternaria solani, Phytophthora infestans und Septoria apii, sowie gegen pflanzenschädigende Insekten, Akariden, Nematoden und deren Eier bzw. Larven.
Weiterhin sind die neuen Mittel allgemein als Mikrobizide, z.B. gegen Aspergillus-Arten, sowie auch gegen Bakterien wie Staphylococcus aureus oder Escherichia coli sowie allgemein als Insektizide, z.B. gegen Mücken und Fliegen brauchbar, sie wirken auch als Molluskizide.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe,
009823/1825
BAD ORiGiMAL
wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000C liegt.
Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis J)O Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der OeI-eäurc oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser
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Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringlinge vermöger verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt; Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemässen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungornit-telri, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematozide=!}., Bakteriziden oder weiteren Fungiziden bzw, Herbiziden verwendet werden.
Für die Herstellung eines erfindungsgemäst; geeigneten Mittels wurden jeweils 20 Teile einer der Verbindungen gemäss Tabelle I, No. 6 und 1, b) mit 30 Teilen Xylol und 10 Teilen eines Emulgators ("ToximuJ Q" der Firma Stepan Chemical Co.), bestehend aus einem Gemisch einer
009823/1825 ,,
BAD. O. -./-Λ. ν"«
nichtionischen mit einer anionischen oberflächenaktiven Substanz, vermischt und mit Xylol auf 100 cm verdünnt.
Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren
Besonders geeignet zur Bekämpfung schädlicher Insekten, und deren Eier sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
oder der Formel
oder der Formel
enthalten.
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Besonders wirksam bei der Bekämpfung xinerwünschter Pflanzen im selektiven bzw. total herbiziden Einsatz sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff eine der folgenden Verbindungen enthalten:
Sr
und.
Besonders geeignet zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, insbesondere phythopathogener Mikroorganismen, sind diejenigen der neuen Mittel, welche als Wirkstoff eine
der folgenden Verbindungen enthalten:
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BAD OnIOiKAL
■■and
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden dargestellt werden, z.B. durch Erhitzen von Brompyridin mit einem Phenol in Gegenwart eines die Säure bindenden Mittels, oder durch Erhitzen von N-Pyridyl-(4)-pyridlnium-halogeniden mit einem Phenol. Die Salze der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können in einfacher Weise durch Umsetzung mit den bekannten
009823/1825
Bad
zur Salzbildung befähigten Säuren hergestellt werden, z.B. mit Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Perchlorsäure. Die N-Oxyde der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können ebenfalls in bekannter Weise durah Umsetzung mit geeigneten Oxydationsmitteln, wie z.B. H G in essigsaurer Lösung hergestellt werden.
Im folgenden ist die Herstellung einer erfindungsgemässeingesetzten Verbindung näher beschrieben,· dabei sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben,
a) 2--(m-NjN-Dimethylamino-phengxy)-pyridir..
45 g m-^N-DimethylamincphenoI, 44,5 g 2-Br:.-r--pyridin und 42 g Kaliumkarbonat werden zusammen unter Rühren auf 210° erhitzt. Nach 3 Stunden giesst man die Reaktionsmischung auf Wasser, macht mit 10 η-Natronlauge stark alkalisch um überschüssiges Phenol zu lösen und extrahiert mit Aether. Die Aetherlösung wird mit Natriumsulfat, getrocknet und eingedampft. Aus dem verbleibenden HiickKtanc destillieren 41,2 g des Produktes, Sdp. 12t-IcVj0JO,^k rr.tn Hg Smp. 45°.
BAD
009823/18 2 5
' .,.lifiti
■j Ί· L I ν)
Die folgenden Verbindungen lassen sich in der analogen Weise darstellen:
Tabelle I
-Phenoxypyridin
• (p-Cnlor-phenoxy )pyridin
3 I 2-(o-ChIorphenoxy)-pyridin 148-152°/1O 123°
4 I 2-(p-M9thylphenoxy)pyridin 110-11270,35 51°
5 2-(Pentachiorphenoxy)-pyridin
6 2~{2Λ. 4,5-Trichlorphenoxy)-pyridin 118 /0^03
7 2-(p-tsrt.-Butylphenoxy)-pyridin 90 /0,04
8 2-(^-Cnior-3-reethy!phenoxy)-pyridin 12l7o,O4
9 2-(4-Brom-3-methylphenoxy)-pyridin ioS7o,O9
10 2-(4-Brom-2-raethylphenoxy)-pyridin 9870,15
LI 2-(m-Methylphenoxy)-pyridin 150711 ■
L2 2-(o-Msthylphenoxy)pyridin 139-41Ö/1O
[_■?. 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-pyridin Iio-ii27o,l3 83,5°
L4 2- (3,4-Dichlorphenoxy ) -pyridin' 9i-937o,Ol
2-(4-Nitrophenoxy)-Pyridin
L6 2-(4-Bromphenoxy)-pyridin 15978
Siedepunkt "c/nimHg
I4o7l4
Schmelzpunkt
83 - 84
003823/182 5
copy
b) 81,5 g 2,^-Dichlorohenol und 9β,3 g N-Pyridyl-(4)-pyridiniunichlorid werden auf l60° erhitzt bis zur klaren Schmelze. Diese Lösung wird in 500 cnr 10$ige Sodalösung gegossen und anschliessend mit Aether extrahiert. Die ätherische Lösung wird 3~mal mik 100 cm 2n-Natronlauge und 3~mal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und der Aether abdestilliert. Der Rückstand wird im Hochvakuum destillisert und man erhält 21,3 g einer Verbindung der Formel
Cl
Sap, 109°-113°/0,02 sunEg
3mp.: 45 - 48",
In analoger V/eise wurden auch. ίϊΛ- folgenden Verbindungen hergestellt:
Tabelle II
17·) OJJ IS.) 190
20.)
f H
Snip.: 131° - 133°
Sdp. : 92° - 95°/O.,O5 mmHg.' Smp.: 56° - 58°
Sdp.: 84° - 87°/0,04 minHg
Sdp.: 130° - 135°/O,O7 ■Smp. : 74° - 77
009823/1825
BAD OfIlGiNAL
COPY
- -12 -
21.)
f N
Smp.: 168° - 170°
22.)
Sdp.: 103 - 109 /0,;5 mmHg
23.)
f N Sdp.: 130° - 132°/ll mmHg
24.) Cl 25.)
Sdp.: 100°-104/0,02 mmHg
Sdp.: 1O2°/O,O2 mmHg
26.)
Sdp.: 12,4°-134°/0,05 mmHg Smp.i 64°-65°
27.)
f N Sdp.: 100°/0,3
O t-s-0
Smp.: 64 - 66
009823/1825 BAD
O Smp: 179° - 185°
30.) 0,
J V
HCl Smp.: 204° - 208°
H · HCl Smp.: 185° -190°
32.) Smp.: 67 -, 70
33.)
Gl
Smp.: 70°- 80°
34.)
H2SO4
Smp.: 162°-164°
35.)
Smp.i 93
36.)
37,)
009823/1825 BAD ORiGiNAL
Beispiel 1
A. Eierbizide Wirkung
Im Gewächshaus wurden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit folgenden Samenarten angesät: Allium eepa, Alopecurus pratensis, Poa pratensis, Dactylis glomerata., Beta vulgaris, Calendula ehrysantha, Linum usitatissiamin, Brassica rapa, Daucus carota, Spinacia oleracea, Laotuea sativa, Medicago sativa, Soja max, Phaseolus vulgaris. a.) Die Preemergent-Behändlung erfolgte 2 Tage nach der Aussaat mit gemäss Beispiel 2 hergestellten Spritzbrühen, enthaltend als Wirkstoffe die Verbindungen gemäss Beispiel 1,
Tabelle I No. 6 und 1, b). Die Aufwandmenge entsprach 20 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung.
b,) Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte in der unter a) beschriebenen Weise, jedoch erst 12 Tage nach der Aussaat, im 2-Blattstadium. Die Aufwandmenge entsprach 10 kg Wirkstoff /ha. Die Auswertung erfolgte l6 Tage nach der Behandlung.
Die folgenden Tabellen zeigen das Ergebnis:
009823/1825
a) Preemergent-Behandlung
Γ Testpflanzen Aufwandmenge Bsp.l j Bsp . 1, b) \ Ϊ
\
kg/ha Tab.I, No.6 L Ii
Allium 20 10 10
Alopecurus 20 10 10 i
Poa 20 8 10 ■ IUI I 1IL ''"^
Dactylis 20 3 10
Beta 20 9 10
Calendula 20 9 7
Linum 20 3 10
Brassica 20 10 9
Daucus 20 ο 9
Splnacia 20 j 7 ! 10
Lactuea 20 10 T
I
Medicago so ; ic I 10
Soja 20 \ 1 ί 3
Phaseolus 20 ' i 0 ! -
b) Pos temergen t -Behandlung
Testpflanzen Aufwandmenge
kg/ha		 τ- - · ι J
Bsp.l ; B5 0,:, b)
Tab.I, No.6 ;		 LO
Allium 10 10 10
Alopecurus 10 10 10
Poa 10 10 10
Dactylis 10 10 10
Beta 10 10 9
Calendula 10 9 10
Linura 10 10 9
Brassica 10 10 8
Daucus 10 1 10
Spinacia 10 10 6
Lactuea 10 10 10
Medicago 10 10 4
Soja 10 8 7
Phaseolus 10 6
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BAD ORIGINAL
Wertzahlen: O = keine Wirkung, 10 = Pflanze vollständig abgestorben.
Eine ähnlich gute Wirkung zeigten auch die im Beispiel 1 unter a.), in Tabelle I als No. 2, 3, h und 8 und in Tabelle II als No. 15, 16, 17, 23 und 29 bis 34 beschriebenen Verbindungen .
C. Vergleichsversuch
Cl
Cl erfindungsgemäss
Cl C4H9(SeC.)
B) 2 \—f 3 Handelspräpara.t"
Die Behandlung erfolgte 1 Tag nach der Aussaat in einer Aufwandmenge von 10 kg Wirkstoff/ha. Die folgenden Resultate wurden erhalten.
009823/1825
Kulturen A B
Alopecurus Zuckerrüben Calendula Flachs Karotten Spinat Salat Lucerne
Im Gegensatz'.zu dem Handelsprodukt B zeigt der erfindungs-
gemässe Wirkstoff A eine deutliche Selektivität für Flachs
und Karotten. A ist gegenüber B auch stärker wirksam gegen
Alopecurus.
(Bewertung: 0 = Keine Wirkung
10 = vollständige Abtötung der Testpflanze.)
10 3
10 8
9 10
0 10
0 5
3 8
10 10
10 10
B. Insektizide Wirkung . 1.) Ovizide Wirkung
Die im Beispiel 1 in der Tabelle I als No. 1, 3, 8 und 14 und in der Tabelle II als No. 16 beschriebenen Verbindungen zeigten gegen Eier von Ephestia Kuehniella (Mehlmotte) noch in einer Konzentration von 0,025$ eine
100 #ige Abtötung.
2.) Kontaktwirkung gegen Fliegen.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1, Tabelle II No. 20 und 21 zeigten gegen Musca domestica bzw. Drosophila melanogaster, beispielsweise bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % nach 1/2 Stunde eine lOO^ige Wirkung.
009823/1625
BAD ORIGJNAL
Verglei chsversuch
Die folgenden Verbindungen wurden auf ihre ovizide Wirkung und auf ihre Kontaktwirkung auf Musca geprüft:
erfindungsgemäs s
erfindungsgemass carbaryl
A bzw. B wirkten in Konzentrationen von 62,5 bzw. 75 ppm auf Eier von Ephestia Kühniella lOO^ig abtötend, während C bei 100 ppm nur eine unvollständige 90#ige Abtötung bewirkten. A bzw. B bewirkten bei einer Konzentration von 1000 ppm
im Kontakttest auf Musca domestica nach 0,5 Stunden eine
lOO^ige Abtötung während C erst in einer Konzentration von 10'000 ppm nach 8 Stunden diesen Effekt erreichte und bei
einer Konzentration von 1000 ppm erst nach 24 Stunden eine lOO^ige Abtötung erzielt wurde.
Oft/G/,
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C, Mlkrobizide Wirkung
1. Die im Beispiel 1, Tabelle I als No, 6 aufgeführte Verbindung zeigte eine gute mikrobizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze; z.B. wurde bei einer Konzentration von 0,2$ Wirkstoff eine Wirkung von 9°$ gegen Alternaria solani auf Tomaten und eine solche von 95$ gegen Erysiphe cichoriacearum auf Cucumis pepo festgestellt, ohne dass eine merkliche Schädligung der behandelten Pflanzen auftrat. Eine ähnlich gute Wirkung zeigten auch die im Beispiel 1, in Tabelle I als No. 3 und in Tabelle II als No. 16, 22, 29, 32 und 33 beschriebenen Verbindungen. Die im Beispiel 1, in Tabelle II als No. 19 beschriebene Verbindung zeigt auch eine sehr gute Wirkung gegen Staphylococcus aureus und gegen Escherichia coil.
2. Vergleichsversuche
Die folgenden Verbindungen wu rden vergleichend auf Ihre Wirking gegen Sporen der Pilze Alternaria tenuis bzw. Monilia fructigena geprüft:
009823/1825
BAD 0™:c;nal
A)
B)
Gl
C) Zineb
Nach 24 stündiger Inkubation in einem Brutschrank wird die Keimung der Sporen unter dem Mikroskop ausgezählt. Die folgenden Werte wurden erhalten:
Alt.tenuis Mon.fructigena
A 1 mg/Liter 1 mg/Liter
B 1 mg/Liter 1 mg/Liter
C 134 mg/Liter 229 mg/Liter
Die erfindungsgemassen Verbindungen A und B sind um mehr als das hundertfache wirksamer als das Vergleichspräparat C.
Die folgenden Verbindungen wurden im Gewächshaus auf ihre Wirksamkeit gegen einen echten Mehltaupilz, Erisyphe cichoracearum, geprüft indem junge Zucchettipflanzen vor der Infektion mit einer Spritzbrühe, enthaltend 0,2$ Wirkstoff, besprüht wurden. 12-14 Tage nach der Infektion
009823/1825 — -.
15A2736
wurden die Pflanzen auf Pilzbefall untersucht. Die Auswertung erfolgte derart, indem die Blattfläche,welche durch den Pilz nicht befallen ist, zugleich als prozentuale Wirkung des Mittels betrachtet wird. Die folgenden Werte wurden erhalten;
Verbindung Wirkung in i>
erfindungsgemäsa
76 - 99
76 -99
erfindungsgemäs s
0) Zineb 0
Bei einer Konzentration von 0,2$ zeigten die beiden erfindungsgemassen Verbindungen eine kräftige Wirkung gegen einen echten Mehltaupilz während die Vergleichssubstanz C wirkungslos war.
009823/1825

Claims (1)

  1. - 23 Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel
    worin R für einen aromatischen Rest steht, der gegebenenfalls substituiert ist durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkoxyrest oder die Gruppen -NO , -OH, -CP-., -CN oder -N. , wobei A und A' gleich oder
    5 NAf
    verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, oder die N-Oxyde oder die Salze dieser Verbindungen mit Säuren.
    2. Verbindungen der Formel
    worin X ein Wasserstoffatom,ein Chloratom, ein Bromatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
    PH
    die Gruppe -N"" 3 und Y ein Wasserstoffatom oder ein Chior-
    NCH
    atom bedeuten und η für die Zahl 1 bis 4 steht.
    :J 9 8 2 3/1825 BAD ORIGINAL
    Verbindungen der Formel
    <f/
    -ο
    worin X und Y gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatoin, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlen stoffatomen oder die Gruppe -CF.,, -OH oder -NO bedeuten. 4. Verbindung der Formel
    Ul
    (Jl
    Verbindung der Formel
    Verbindung der Formel
    Verbindung der Formel
    Oti
    009823/ 1825
    - .25 -
    8. Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide, mikrobizide und herbizide Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
    4j—OR
    enthalten, worin R für einen aromatischen Rest steht, der gegebenenfalls substituiert ist durch mindestens ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, oder Alkoxyrest oder die Gruppen - NO , -OH, -CFx, -CN oder -N wobei A und A gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, oder die N-Oxyde oder die Salze dieser Verbindungen mit Säuren enthalten, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Düngemittel, sowie andere Schädlingsbekämp fungsmi tte1.
    009823/1825 bad okgmm.
DE19651542736 1964-02-10 1965-02-09 Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel Pending DE1542736A1 (de)

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IL (1) IL22820A (de)
NL (1) NL146806B (de)

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