DE1138978B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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DE1138978B
DE1138978B DED33311A DED0033311A DE1138978B DE 1138978 B DE1138978 B DE 1138978B DE D33311 A DED33311 A DE D33311A DE D0033311 A DED0033311 A DE D0033311A DE 1138978 B DE1138978 B DE 1138978B
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triazine
chloro
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DED33311A
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English (en)
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Dr Hans Huemer
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom

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Description

Es ist schon vorgeschlagen worden, Perchlormethylmercaptoaminotriazine als Insecticide zu verwenden.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl
N""' N
Mittel zur Beeinflussung
des Pflanzenwachstums
.N-C-
"N
.C-N-R3
CCL
ausgezeichnete Mittel zur Beeinflussung des Planzenwachstums sind. In dieser Formel ist R1 vorzugsweise Wasserstoff, kann aber auch eine Alkylgruppe sein. R2 und R3 sind Alkylgruppen, R3 bedeutet vorzugsweise eine Methylgruppe. Verbindungen dieser Art sind Stoffe, die in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich sind. Ein Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen ist Gegenstand eines älteren Vorschlags des gleichen Erfinders.
Verbindungen der beanspruchten Art können als Wirkstoffe zur Ausrottung oder selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflanzen oder auch zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses dienen. Unter Umständen können sie auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden, z. B. zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw. Ebenso wie zur Beeinflussung der lebenden Pflanze können diese Verbindungen auch zum Sterilisieren des Bodens verwendet werden. Man kann sie auch mit Insecticiden oder Fungiciden oder mit Düngemitteln mischen. Als Lösungsmittel für die beanspruchten Stoffe kommen beispielsweise in Betracht: Ketone, Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlornaphthalin, Ester, Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe.
Die Perehlorrnethylmercaptoaminotriazine können in bekannter Weise, wie sie jedem Fachmann auf diesem Gebiete geläufig ist, verwendet werden, wobei die Auswahl der Anwendungsart von den gegebenen Umständen und den Eigenschaften des Herbicids abhängt. Im allgemeinen braucht man hierzu die · bekannten Anwendungsformen.
Man kann z. B. mehr oder weniger konzentrierte Lösungen in organischen Lösungsmitteln herstellen, Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Hans Huemer, Königstein (Taunus),
ist als Erfinder genannt worden
die man vor der Verwendung weiter mit diesen Lösungsmitteln verdünnt.
Die Lösungen in Lösungsmitteln, welche mit Wasser mischbar sind, können mit Wasser vermengt werden. Hierbei fallen die Triazinverbindungen in fester oder flüssiger Form aus. Diese Suspensionen oder Emulsionen können durch bekannte Stoffe stabilisiert werden.
Lösungen in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln können in Wasser emulgiert werden, wobei ebenfalls bekannte Emulsionsstabilisatoren verwendet werden.
Man kann auch die Verbindungen auf oder im Gemisch mit festen Trägerstoffen anwenden. Als solche kommen alle hierfür bekannten in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Talcum, feingemahlenes Calciumcarbonat, Holzkohle, Holzmehl u. dgl.
Beispiel 1
Man gibt 10 Teile 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino) - 4 - isopropylamino - 6 - chlor -1,3,5 - triazin und 90 Teile Diatomeenerde in eine Kugelmühle, zermahlt das Gemisch so lange, bis die mittlere Korngröße des Streumittels einen Durchmesser von 50 Mikron erreicht hat.
Beispiel 2
20 Teile 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino) - 4 - η - propylamino - 6 - chlor -1,3,5 - triazin löst man in einem Gemisch aus 50 Teilen Cyclohexanol, 50 Teilen Xylol und 20 Teilen Fettsäurepolyglykoläther auf. Diese Mischung gibt mit Wasser stabile Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration.
209 679/287
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 40 Teilen 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino)-4-tert.butylamino-6-chlor- 1,3,5-triazin, 2 Teilen Alkylnaphthalinsulfosäure, 2 Teilen Sulfitablauge, 20 Teilen Kaolin, 20 Teilen Talkum wird in einer Kugelmühle feinst vermählen. Die Mischung kann mit Wasser zu stabilen Emulsionen angerührt werden.
Beispiel 4
IO
10 Teile 2 - (N - Trichlormethylmercapto - N - äthylamino)-4-äthylamino-l6-chlor-l,3,5-triazin löst man in 90 Teilen Dieselöl. Die Mischung kann als solche verwendet werden.
In den nachstehenden Tabellen sind Angaben über die herbicide Wirkung einiger beanspruchter Stoffe enthalten. Untersucht wurden folgende Verbindungen:
2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino)-4-methylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
20
CH3-NH-C
'NN
il
C-N-CH3 S-CCl3
2. 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-rnethylamino)-4-äthylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
>/XN
CH1NH-L
JLn-
SCCl,
CHa
3. 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-rnethylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
35
40
45
CH3,
CH3'
CH-NH
N-SCCl3 CH3
55
5. 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino)-4-tert.butylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
(CHa)3CNH-
N-SCCl3 CH3
6. 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino)-4-isobutylammo-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
(CH3)2—CH — CH2NH
Lm-
N —SCCl3
CH1
7. 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-methylamino)-4-n-butylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
CH3-(CHs)3NH
SCCl3
CHa
8. 2-(N-Trichlormethylmercapto-N-äthylamino)-4-äthylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
CH=NH-
NSCCl3
C8H5
4. 2-(N-Trichlormethyhnercapto-N-methylamino)-4-n-propylamino-6-chlor-l,3,5-triazin
Cl
C3H7-NhJ, JLn-SCCI3
w I
CHa
Geprüft wurde die Wirksamkeit gegen Hafer = H, Senf = S und Lein = L. Verwendet wurden wäßrige Suspensionen der Herbicide, die durch Einrühren acetonischer Lösungen in Wasser erhalten worden waren. Mit diesen Suspensionen wurde einmal der Boden behandelt, in dem das Saatgut enthalten war, in einer zweiten Versuchsreihe wurden erwachsene Pflanzen behandelt, und zwar durch Aufsprühen der Suspension auf die Pflanze und auch durch Einbringen in den Boden.
Die Tabelle I enthält die Mengen des Herbicids, berechnet als Kilogramm je Hektar, die erforderlich sind, um 50 % der Pflanzen zu vernichten.
Tabelle I
Saatgut S Pflanzen S L Bodentränkung S L
H X Blattbespriihung <2,3 X H 3,7 7,6
X <2,8 H <2,3 <2,3 X <1 <1
1. X <2,2 9,6 <1 <1 2,5 <1 <1
2. X <2,8 3,0 <2,3 <2,3 <1 <1 <1
3. X <2,8 <1 <2,3 <2,3 6,3 <1 <1
4. X 5,7 2,0 <2,3 3,8 2,3 3,6 <1
5. X X <2,3 3,1 3,1 6,7 4,3 1,1
6. X 9,0 7,6 3,4 5,6 4,7 X 1,1
7. X X X
8. X
Die Tabelle II enthält diejenigen Mengen des Herbicids, ausgedrückt in Kilogramm je Hektar, die erforderlich sind, um 90% des Pflanzenwuchses zu vernichten.
Tabelle II
Erfindung, und zwar des 2-Chlor-4-tert.butylammo-6-N - trichlormethylthio - N - methylamino -1,3,5 - triazins, größenordnungsmäßig etwa dieselben sind. Überraschenderweise wurde aber festgestellt, daß im Gegensatz zu der bekannten Verbindung die neue Verbindung eine selektive Wirkung gegenüber Hafer besitzt, und zwar dann, wenn man die Verbindungen vor dem Sprießen und nach der Einsaat in den Boden einbringt. Diese Eigenschaft ist von großer Bedeutung für die ίο Bekämpfung von Unkraut in Haferfeldern.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    In den Boden einarbeitbare oder auf die Pflanzen aufbringbare, Triazinderivate enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekenn zeichnet durch emen Gehalt an einem oder mehreren Perchlormethylmercaptoaminotriazinen der allgemeinen Formel
    Saatgut S Pflanzen S L Bodentränkung S L H X Blattbespriihung 6,8 X H 8,1 X X X TT <2,3 8,2 X X 7,0 1. X X X <1 X X 9,4 8,1 2. X 7,2 9,6 <2,3 7,6 9,0 X 6,6 3. X 9,3 X <2,3 <2,3 X 7,8 6,6 4. X X X <2,3 9,8 X 8,5 X 5. X X 8,4 10,0 11,0 X 10,0 7,7 6. X X X X 11,2 X X 3,4 7. X X X 8. X
    Vergleichsversuche mit dem bekanntesten zur Zeit auf dem Markt befindlichen Herbicid, dem 2-Chlor-4-äthylamino-6-äthylamino-l,3,5-triazin, haben gezeigt, daß die unkrautvernichtende Wirkung des bekannten
    Cl
    ,C-N-R3
    S-CCL
    als Wirkstoff, in der R1 vorzugsweise Wasserstoff, aber auch eine Alkylgruppe bedeutet, R2 und R3 Alkylgruppen, R3 vorzugsweise eine Methylgruppe, bedeuten.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 904;
    schweizerische Patentschriften Nr. 340 373, 340 378,
    Mittels und die einer typischen Verbindung nach der 40 337 020, 338 053, 338 645, 335 570, 337 019.
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