AT263447B

AT263447B - Herbizides Mittel

Info

Publication number: AT263447B
Application number: AT301566A
Authority: AT
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1965-04-01
Filing date: 1966-03-30
Publication date: 1968-07-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Herbizides Mittel 
Die Erfindung bezieht sich auf ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff neuartige Derivate des 2,6-   - Dichlorthiobenzamids enthält ;   das erfindungsgemässe Mittel ist insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut geeignet und ist durch einen Gehalt an einer Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 gekennzeichnet, worin R für eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe steht, die vorzugsweise 1-6 Kohlenstoffatome enthält, und X ein Alkyl-,   Aryl-oder Alkarylsulfat-oder-sulfonation bedeutet. Beispiele   für das Sulfonation sind das Methansulfonation, das Äthansulfonation, das Benzolsulfonation und das Toluolsulfonation, beispielsweise das p-Toluolsulfonation. Beispiele für das Sulfation sind das Methylsulfat-, das Äthylsulfat-, das   Isopropylsulfat- und   das Nonylsulfation. 



   Bedeutet R eine Halogenalkylgruppe, so ist diese vorzugsweise eine Chlor- oder Bromalkylgruppe,   z. B. eine 2-Chloräthyl-, 3-Brompropyl- oder 2-Chlorbutylgruppe.    



   Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel sind besonders aktiv als Vorauflauf-Herbizide. Das Methylsulfatsalz von S-Methyl-2,6-dichlorthiobenzimidat verbindet eine hohe herbizide Wirksamkeit mit einer geringen Toxizität gegenüber Warmblütlern. Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel ist es daher bevorzugt. 



   Die neuen Verbindungen können auf für herbizide Mittel an sich bekannte Weise verwendet werden,   d. h.   sie können im Gemisch mit einem inerten Verdünnungsmittel angewendet werden, das auch ein oberflachenaktives Mittel enthalten kann. Die Erfindung umfasst daher auch eine herbizide Zubereitung, die aus einer neuen Verbindung der allgemeinen Formel und einem Trager oder einem oberflächenaktiven Mittel oder beiden Zusätzen zusammengesetzt ist. 



   Der Trager kann ein Feststoff, eine Flüssigkeit oder ein komprimiertes Gas sein. Beispiele für geeignete feste Trägerstoffe sind Tone, Silikate, synthetische hydratisierte Siliziumoxyde, Harze, Wachse, polymere synthetische Stoffe, Kohlenstoff und Schwefel. Beispiele für flüssige Trager sind Wasser, Alkohole, Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe und entsprechende Erdölfraktionen, wie Gasöl (Kerosin). Beispiele für verwendbare komprimierte Gase sind solche, die normalerweise in Aerosolen angewendet werden, z. B. Trichlormonofluormethan oder Dichlordifluormethan. 



   Das oberflachenaktive Mittel kann anionisch, kationisch oder nichtionisch sein und kann in Form 

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 eines Emulgators, eines Netzmittels, eines Dispergiermittels oder eines Verdickungsmittels vorliegen. 



  Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind unter anderem Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen, Alkylphenyl/Äthylenoxyd-Kondensate, Sorbitester von Fettsäuren, Alkylamidsulfonate und Kondensate aus Äthylenoxyd und Fettsäureestern. 



   Die erfindungsgemässen Herbizide können in Form eines benetzbaren Pulvers, einer staubförmigen oder granulierten Substanz, eines Konzentrates, einer Lösung, eines emulgierbaren Konzentrates, einer üblichen Emulsion, einer Invertemulsion oder eines Aerosols vorliegen sie können auch in irgendwelchen Hüllen als Kapseln zur Verwendung kommen. 



   Kombinationen der neuen Verbindungen untereinander oder mit andern Substanzen, beispielsweise mit bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln und/oder Düngemitteln sind ebenfalls vorgesehen. 



   Die neuen Wirkstoffe finden im Rahmen einer Methode zur Bekämpfung von Unkraut Verwendung, die darin besteht, dass man auf das betreffende Unkraut und/oder seine Umgebung eine neue Verbindung der allgemeinen Formel bzw. ein Herbizid, in dem eine solche als Wirkstoff enthalten ist, aufbringt. 



   Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel können mit Hilfe von in der Chemie an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. So lassen sie sich beispielsweise herstellen, indem man 2,6-Dichlorthiobenzamid mit dem entsprechenden   Ester einer Sauerstoffsäure   des Schwefels   (Oxyschwefelsäure)   umsetzt. Vorzugsweise werden die neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel durch Umsetzen von 2,6-Dichlorthiobenzamid mit einer Verbindung der Formel RX, worin R und X die obige Bedeutung haben, hergestellt. Setzt man beispielsweise Dimethylsulfat mit dem 2,6-Dichlorthiobenzamid um, so erhält man folgende Verbindung : 
 EMI2.1 
 
Die Reaktion kann in Abwesenheit eines Reaktionsmediums durchgeführt werden, erfolgt jedoch vorzugsweise in einem inerten Reaktionsmedium, das organisch oder anorganisch sein kann, z. B. Aceton oder Wasser.

   In einigen Fällen erhält man bessere Ausbeuten, wenn man die Umsetzung bei höherer Temperatur, zweckmässigerweise im Bereich von 60 bis 1000 C, vornimmt,   z. B.   bei der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches. 



   Die folgenden Vorschriften A-H beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen.   Gew.-Teile   und   Vol.-Teile   stehen zueinander im selben Verhältnis wie kg zu 1. 



   A) Herstellung von S-Methyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-methylsulfat 
 EMI2.2 
 
1. Ohne Reaktionsmedium. 



   20,6 Gew.-Teile 2,   6-Dichlorthiobenzamid   und 12,6   Gew.-Teile DimethyJsulfat   wurden zusammen 3 h auf   100    C erhitzt und dann 16 h bei Zimmertemperatur stehengelassen. Das Gemisch wurde mit 50 Vol. -Teilen Aceton verrieben und filtriert. Es werden 28   Gew.-Teile   des gewünschten Produktes vom F. 188-1890 C (85   %ige   Ausbeute) erhalten. 



   2. Mit Wasser als Reaktionsmedium. 



   20,6 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid, 12,6   Gew.-Teile Dimethylsulfat   und 80 Gew.-Teile destilliertes Wasser wurden bei   80-90    C verrührt, bis eine Lösung gebildet war, die heiss filtriert wurde. Beim Abkühlen des Filtrats schied sich ein Feststoff aus, der abfiltriert, mit 50 Vol. -Teilen Aceton gewaschen und getrocknet wurde. Das gewünschte Produkt (18,5   Gew.-Teile) vom   F.   189-190    C wurde in 56 %iger Ausbeute erhalten. 



   3. Mit Aceton als Reaktionsmedium. 

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   20,6 Gew.-Teile 2,   6-Dichlorthiobenzamid,   13,6 Gew.-Teile Dimethylsulfat und 150 Vol. -Teile Aceton wurden vermischt und 1   hunter Rückflusskühlung   gehalten. Es schied sich ein weisser Feststoff aus, der abfiltriert und zunächst mit Aceton und dann mit Äther ausgewaschen wurde.

   Das gewünschte Produkt (28   Gew.-Teile) vom   F. 189-1900 C wurde in 85 %iger Ausbeute erhalten. 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> AnalyBerechnet <SEP> : <SEP> C=32,5% <SEP> H=3,3% <SEP> N=4,2% <SEP> S=19,3% <SEP> Cl=21,4%
<tb> Gefunden <SEP> =32,2% <SEP> H=3,4% <SEP> N=4,5% <SEP> S=19,0% <SEP> Cl=21,1%.
<tb> 
 B) Herstellung von S-Äthyl-2,6-dichlorthiobenzimidat-äthylsulfat 
 EMI3.3 
 
20 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid, 20 Gew.-Teile Diäthylsulfat und 100 Vol.-Teile Aceton wurden vermischt und 12   h unter Rückflusskühlung   gehalten. Aus dem Reaktionsgemisch wurde das Aceton abgetrieben und der Rückstand aus Äthylacetat umkristallisiert. Man erhielt das obige Produkt mit einem F. von 149 bis 1510 C. 



   Analyse C11H15Cl2NO4S2 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C=36,7% <SEP> H=4,2% <SEP> N=3,9% <SEP> S=17,8% <SEP> Cl=19,7%
<tb> Gefunden <SEP> =36,5% <SEP> H=4,3% <SEP> N=3,9% <SEP> S=17,8% <SEP> Cl=19,5%.
<tb> 
 C) Herstellung von S-Äthyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-methansulfonat 
 EMI3.5 
 
21 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid und 12,5 Gew.-Teile Athylmethansulfonat wurden 3 h gemeinsam auf dem Wasserbad erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und Aceton zugefügt, worauf sich beim Stehen ein weisser kristalliner Stoff ausschied. Der Feststoff (22 Gew.-Teile) wurde filtriert und mit Aceton und dann mit Äther gewaschen. Ausbeute   66 lu,   F. = 176-178  C. 



   Analyse C10H13NO3S2Cl2
Berechnet : C = 36,4 % H = 3,9 % S = 19, 4% Cl = 21,5 %
Gefunden : C = 36, 4 % H = 4,0 % S = 19,2 % Cl = 21, 5 %. 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 
 EMI3.8 
 Analyse C16H17NO3S2Cl2 
 EMI3.9 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 47,3% <SEP> H <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> % <SEP> N <SEP> = <SEP> 3,4% <SEP> S <SEP> = <SEP> 15, <SEP> 8 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 5 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> =47,15 <SEP> H=4,4% <SEP> N=3,4% <SEP> S=15,7% <SEP> Cl=17,75
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 F. =   133-134    C   (64tub).   



  AnalyseC18H21NO3SCl2 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 49, <SEP> 8 <SEP> % <SEP> H <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> % <SEP> =14,9% <SEP> Cl=16,4%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C=49,5% <SEP> H=4,9% <SEP> S=14,3% <SEP> Cl=16,3%.
<tb> 
 D) Herstellung von S-n-Butyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-methansulfonat 
 EMI4.3 
 
20,6 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid und   15, 2 Gew.-Teile   Butylmethansulfonat wurden 2 h auf 1000 C erhitzt. Das Gemisch wurde in Aceton (50 Vol. -Teile) gelöst und über Nachtstehengelassen. 



  Es schieden sich weisse Kristalle ab, die nach Abfiltrieren und Auswaschen das gesuchte Produkt (15 Gew.-Teile) mit dem F.   110-112    C ergaben. Ein weiterer Anteil (8 Gew.-Teile) des Produktes wurde beim Ausgiessen des Filtrats in 100 Vol. -Teile Äther erhalten. Gesamtausbeute   64 %.   
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C=40,2% <SEP> H=4,7% <SEP> N=3,9% <SEP> S=17,9% <SEP> Cl=19,85
<tb> Gefunden <SEP> =40,3% <SEP> H <SEP> =4,5% <SEP> N=3,9% <SEP> S=17,9% <SEP> Cl=20,0%.
<tb> 
 
 EMI4.6 
 
 EMI4.7 
 F. = 141-1430 C.

   Analyse C17H19Cl2NO3 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> =48,6% <SEP> H <SEP> =4,5% <SEP> N=3,3% <SEP> S=15,2%
<tb> Gefunden <SEP> =48,4% <SEP> H=4,4% <SEP> N=3,2% <SEP> S=15,2%.
<tb> 
 E) Herstellung von   S-Methyl-2,   6-dichlorthiobenzimidat-äthansulfonat 
 EMI4.9 
 
21 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid, 12, 5 Gew.-Teile Methyläthansulfonat und   150Vol.-Tei-   le Aceton wurden zusammen 20   h unter Rückflusskühlung   gehalten.

   Dann wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei sich weisse Kristalle abschieden, die filtriert und mit Aceton und dann mit Äther 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C=36,4% <SEP> H=3,9% <SEP> N=4,2% <SEP> S=19,4% <SEP> Cl=21,5%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C=36,4% <SEP> H=4,0% <SEP> N=4,2% <SEP> S=19,2% <SEP> Cl=21,7%.
<tb> 
 Auf die gleiche Weise wurde folgende Verbindung hergestellt : 
 EMI5.3 
 F. = 178-180 C. 
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> :

   <SEP> C=44,4% <SEP> H=3,4% <SEP> N=3,7% <SEP> S=16,9% <SEP> Cl=18,8%
<tb> Gefunden <SEP> =44,3% <SEP> H=3,4% <SEP> N=3,7% <SEP> S=17,2% <SEP> Cl=19,0%.
<tb> 
 F) Herstellung von S-n-Propyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-p-toluolsulfonat 
 EMI5.6 
 
12 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid und 22 Gew.-Teile n-Propylp-toluolsulfonat wurden 3 h gemeinsam auf dem Wasserbad erhitzt, das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit Äther gewaschen. Es ergab sich ein klebriger Feststoff. Nun wurde eine kleine Menge Aceton zugefügt, worauf sich ein wei- sser Feststoff ausschied, der abfiltriert und mit Aceton gewaschen wurde. Ausbeute 15   Gew.-Teile ; F.   = 141-143  C. 



   Analyse   ClH"ClNCS,   
 EMI5.7 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 48, <SEP> 6 <SEP> H=4, <SEP> 5% <SEP> S=15,2% <SEP> Cl=16,9%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 48, <SEP> 7 <SEP> % <SEP> H <SEP> = <SEP> 4,7 <SEP> % <SEP> S <SEP> = <SEP> 14,9 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 16,9 <SEP> %.
<tb> 
 Auf gleiche Weise wurde die folgende Verbindung hergestellt : 
 EMI5.8 
 F. =   129-1310 C.   Analyse C17H18Cl2NO5S2 
 EMI5.9 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 44, <SEP> 9 <SEP> % <SEP> H <SEP> = <SEP> 3,9 <SEP> % <SEP> S <SEP> = <SEP> 14, <SEP> 1 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 23,4 <SEP> %
<tb> Gefunden <SEP> :

   <SEP> C <SEP> = <SEP> 45,2 <SEP> o <SEP> H <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> % <SEP> S <SEP> = <SEP> 14,2 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 23, <SEP> 3 <SEP> %. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.10 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
20 Gew.-Teile 2,6-Dichlorthiobenzamid, 18 Gew.-Teile Methyl-p-toluolsulfonat und 100 Vol. Teile Aceton wurden zusammen 6   hunter Rückflusskühlung   gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann 16 h bei Zimmertemperatur stehengelassen. Das gewünschte Produkt, F. = 161-1630 C, kristallisierte aus der Lösung aus.

   Ausbeute 12 Gew.-Teile. 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 45,9 <SEP> % <SEP> H <SEP> = <SEP> 3, <SEP> 8 <SEP> % <SEP> S <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 3'%. <SEP> C1 <SEP> = <SEP> 18, <SEP> 1 <SEP> %, <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 45, <SEP> 6 <SEP> % <SEP> H <SEP> = <SEP> 3, <SEP> 7 <SEP> % <SEP> S <SEP> = <SEP> 16, <SEP> 6 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP> 0/0. <SEP> 
<tb> 
 H) Herstellung von S-(2-Chloräthyl)-2,6-dichlorthiobenzimidat-p-toluolsulfonat 
 EMI6.4 
 
21 Gew.-Teile 2, 6 -Dichlorthiobenzamid und 23,5 Gew.-Teile 2-Chloräthyl-p-toluolsulfonat wurden 6 h auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und Äther zugefügt. Es schied sich ein geringer Anteil an Feststoff aus, der abfiltriert wurde.

   Beim Stehen des Filtrats über Nacht   schieden sich gelbe Kristalle aus, die abfiltriert, mit dem ersten Anteil vereinigt und mit Aceton gewaschen wurden. Ausbeute 6 Gew.-Teile, F. = 154-156 C.   



   Analyse C16H15cl3O3NS2 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 43,6 <SEP> % <SEP> H <SEP> = <SEP> 3, <SEP> 6 <SEP> % <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 24, <SEP> 2 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> =43,8% <SEP> H=3,95 <SEP> Cl=24,5%.
<tb> 
 Es folgen nun Beispiele für die erfindungsgemässe Verwendung der Wirkstoffe. 



    Beispiel l :   Herstellung eines emulgierbaren Konzentrates. 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 
<tb> 
<tb> :S-Methyl-2, <SEP> 6-dichlorthiobenzimidat- <SEP> 
<tb> - <SEP> methylsulfat <SEP> (Beispiel <SEP> 1) <SEP> 20, <SEP> 2 <SEP> % <SEP> Gew. <SEP> -Teile/ <SEP> 
<tb> Vol. <SEP> -Teile <SEP> 
<tb> Oberflächenaktives <SEP> Mittel
<tb> (Tensiofix <SEP> D <SEP> 120) <SEP> 5,0 <SEP> % <SEP> Gew.-Teile/
<tb> Vol. <SEP> -Teile <SEP> 
<tb> Träger <SEP> (N-Methylpyrrolidon) <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> Vol. <SEP> -Teile <SEP> 
<tb> 
 (Tensiofix D 120 ist ein handelsübliches oberflächenaktives Mittel und besteht aus einem Alkylarylpolyätheralkohol.)   Beispiel 2 :   Herstellung eines benetzbaren Pulvers. 



   Durch Vermischen der folgenden Bestandteile wurde ein benetzbares Pulver hergestellt : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> S-Methyl-2,6-dichlorthiobenzimidat-
<tb> - <SEP> methylsulfat <SEP> 50, <SEP> 5 <SEP> % <SEP> Gew.-Teile/ <SEP> 
<tb> Vol. <SEP> -Teile <SEP> 
<tb> Oberflächenaktives <SEP> Mittel
<tb> Nonipol <SEP> CS <SEP> 50 <SEP> + <SEP> 9, <SEP> 50/0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile/ <SEP> 
<tb> Vol.-Teile
<tb> Aerosol <SEP> OT/B <SEP> ++ <SEP> 0, <SEP> 50/0 <SEP> Gew. <SEP> -Teile/ <SEP> 
<tb> Vol.-Teile
<tb> Träger <SEP> (Ton <SEP> GTY) <SEP> +++ <SEP> 39, <SEP> 5 <SEP> % <SEP> Gew.-Teile/ <SEP> 
<tb> Vol.-Teile
<tb> 
 +   Nonipol CS 50   ist ein wasserlösliches, nichtionisches, oberflächenaktives Mittel (Polyäthylglykoläther). 



   ++ Aerosol OT/B ist ein oberflächenaktives und Netzmittel aus Natriumdioctylsulfosuccinat. 



   +++ Ton GTY ist ein Kaolinit-Chinaton. 



    Beispiel 3 : Prüfung der herbiziden Wirksamkeit.    



   Die neuen Verbindungen stellen im wesentlichen Herbizide dar, die vor dem Auflaufen der Saat gegeben werden ; ihr Wirksamkeitsgrad wurde durch folgende Methode bestimmt :
In sterile Komposterde (John-Innes-Kompost) wurden folgende Samen   ausgesät :   Hafer, Ryegras, sü- sser Mais, Erbsen, Zuckerrüben, Lein und Senf. Zum Besprühen des Bodens wurde folgende Zubereitung benutzt, wobei die versprühte Menge einem Volumen von 56 l/ha entsprach : 
 EMI7.2 
 
<tb> 
<tb> Aceton <SEP> 40 <SEP> Vol. <SEP> do <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 60 <SEP> Vol. <SEP> -0/0 <SEP> 
<tb> Oberflächenaktives <SEP> Mittel
<tb> (Triton <SEP> X-155) <SEP> 0,5 <SEP> Gen.-'%
<tb> Wirkstoff <SEP> wechselnde <SEP> Mengen
<tb> 
 (Triton X-155 ist ein handelsübliches oberflächenaktives Mittel aus Alkylarylpolyätheralkohol.) Vergleichs versuche wurden ebenfalls durchgeführt. 



   Nach 12 Tagen wurde die phytotoxische Wirkung der betreffenden Verbindung bestimmt, indem man den Rückgang im Frischgewicht von Stengel und Blättern der aufgegangenen Pflanzen gegenüber den Kontrollpflanzen feststellte und eine Regressionskurve aufstellte, bei der die Wachstumsbehinderung gegen die Dosierung der angewendeten Verbindung aufgetragen wurde. Die zu einer Wachstumsbehinderung von 90   %   notwendige Dosierung   (d. h.   diejenige Gewichtsmenge der Verbindung, bei der eine Reduktion im Frischgewicht der Blätter und Stengel der Pflanzen von 90 % erreicht wurde) ist in der folgenden Tabelle in kg/ha angegeben. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2

Claims

G)PATENTANSPRÜCHE : 1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI9.1 worin R für eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe und X für ein Alkyl-, Aryl- oder Alkarylsulfat- oder - sulfonation steht, als Wirkstoff.

2. Mittel nach Anspruch l, gekennzeichnet dur einen Gehalt an einer Verbindung der obigen allgemeinen Formel, worin R für eine Alkyl-oder Halogenalkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen steht, als Wirkstoff.

3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der obigen allgemeinen Formel, worin R für eine Chlor-oder Bromalkylgruppe steht, als Wirkstoff.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren der folgenden Verbindungen als Wirkstoff : S-Methyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-methylsulfat, S-Methyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-äthansulfonat, S-Methyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-benzolsulfonat, S-Methyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-p-toluolsulfonat, S-Äthyl-2, 6-dichlorthiobenzimidat-methansulfonat, EMI9.2