Herbizides Mittel
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das eine aktive Komponente enthält.
Die erfindungsgemässen aktiven Komponenten sind Verbindungen der allgemeinen Formel
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sowie deren Salze, worin R und R'Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, oder R und R' miteinander eine zweiwertige Kohlenwasserstoffkette darstellen, die wahlweise durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen ist und R"Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Wenn R"Wasserstoff darstellt, können die Verbindungen in zwei tautomeren Formen vorliegen und die Erfindung betrifft beide Formen, die durch die Formeln
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wiedergegeben werden.
Die jeweils durch R und R'wiedergegebenen Kohlenwasserstoffreste können gesättigte oder ungesättigte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste sein. Der Kohlenwasserstoffrest kann auch dem gemischten Typus entsprechen ; er kann ein aromatisch substituierter aliphatischer Rest, z. B. Benzyläthyl oder Phenyläthyl, oder ein aliphatisch substituierter aromatischer Rest sein, z. B. Methylphenyl. Der Kohlenwasser stoffrest kann durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder Alkoxygruppen und/oder ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein. Vorzugsweise stellen R und R'jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen dar.
R und R'können auch einen Rest darstellen, der zusammen mit dem Stickstoffatom, an das er gebunden ist, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bildet. Dieses Stickstoffatom kann das einzige Heteroatom in dem Ring sein, wie z. B. im Piperidinrest, oder der Ring kann ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten, insbesondere Sauerstoffatome oder Stickstoffatome, wie z. B. in dem Morpholinrest.
Dementsprechend können R und R'zusammen einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, der wahlweise durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochen ist.
Die Salze der Verbindungen, die der allgemeinen Formel I oder II entsprechen, werden erhalten, indem man das entsprechende 2, 6-Dichlorthiobenzhydrazid der Formel I oder II mit einer Säure, einer Base oder einemAlkylierungsmittel umsetzt. Geeignete Säuren sind z. B. Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure. Geeignete Basen sind z. B. Natriumhydroxyd und Triäthyl- amin. Geeignete Alkylierungsmittel sind z. B. Alkylhalogenide wie Methyljodid, sowie Dialkylsulfate wie z. B.
Dimethylsulfat.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind besonders wirksam als Vorauflaufherbizide. Bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind z. B. folgende : 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2-methylhydrazin 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin hydrochlorid 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin- hydrobromid S-Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidat sulfat 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2-n-butyl-2-methyl- hydrazin 1-(2, 6-Dichlorthiobenzamido) piperidin 1- (2, 6-Dichlorthiobenzamido) piperidin-hydrobromid 1- (2, 6-Dichlorthiobenzamido) piperidin-hydrochlorid S-Methyl-2,
6-dichlor-N-piperidinothiobenzimidat hydrojodid 1- (2, 6-Dichlorthiobenzamido) pyrrolidin N- (2, 6-Dichlorthiobenzamido) morpholin N- (2, 6-Dichlorthiobenzamido) hexamethylenimin N-(2, 6-Dichlorthiobenzamido) hexamethylenimin hydrochlorid N- (4-Methylpiperazin-1-yl)-2, 6-dichlorthiobenzamid hydrochlorid N- 4ethylpiperazin-1-yl)-2, 6-dichlorthiobenzamid hydrobromid S-Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidat- hydrojodid S-Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidat
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden als herbizide Mittel in beliebig gebräuchlicher Weise angewendet. Sie werden z.
B. im Gemisch mit einem inerten Verdünnungsmittel angewendet, das ein oberSächen- aktives Mittel enthalten kann. Die Erfindung betrifft daher auch herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine der genannten Verbindungen sowie einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthalten.
Der Träger kann ein Feststoff, eine Flüssigkeit oder ein komprimiertes Gas sein. Beispiele für feste Träger sind Tone, Silikate, synthetische hydratisierte Siliciumoxyde, Harze, Wachse, synthetische polymere Stoffe, Kohlenstoff und Schwefel. Beispiele für flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe und geeignete Erdölfraktionen. Beispiele für komprimierte Gase sind solche, die für gewöhnlich als Treibmittel für herbizide Mittel in druckdichten Aerosolbehältern verwendet werden, z. B. Trichlormonofluormethan oder Di chlordifluormethan.
Das oberflächenaktive Mittel kann anionisch, katio- nisch oder nichtionisch sein und als Emulgator, Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel oder Haftmittel vorliegen. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen, Alkylphenol-Athylenoxyd Kondensationsprodukte, Sorbitanester von Fettsäuren, Alkylamidsulfonate, sowie Athylenoxyd-Fettsäureester Kondensationsprodukte.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen werden in Form von benetzbarem Pulver, Staub, Granulaten, eines Konzentraas, einer Lösung, einem emulgierbaren Kon zentrat, gebräuchlicher Emulsion, einer Invertemulsion, als Aerosol oder eingekapselt verwendet.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch miteinander oder gemeinsam mit anderen Stoffen, wie z. B. bekannten Pestiziden, Düngemitteln und/oder anderen biologisch aktiven Stoffen angewendet werden.
Die aktiven Komponenten können auf bekannte Art und Weise hergestellt werden. Man kann die Verbindungen, die der allgemeinen Formel
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entsprechen, herstellen, indem 2, 6-Dichlorbenzoylchlo- rid mit einer Verbindung der allgemeinen Formel RR'N. NH2 umgesetzt wird, worin R und R'die oben angegebene Bedeutung haben, und das erhaltene Umsetzungsprodukt mit Phosphorpentasulfid umgesetzt wird. So erhält man z. B. bei der Umsetzung von 1, 1 Dimethylhydrazin mit 2, 6-Dichlorbenzoylchlorid das 1- (2, 6-Dichlorbenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin. Dieses neue Zwischenprodukt wird darauf mit Phosphorpentasulfid zum 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl), 2, 2-dimethylhydrazin umgesetzt.
Die 2, 6-Dichlorthiobenzhydrazide können in ihre Salze überführt werden, indem sie mit einer Säure, einer Base oder einemAlkylierungsmittel umgesetzt werden. So wird z. B. durch Umsetzung von 1-(2, 6-Dichlor- thiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin mit Chlorwasserstoff 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin-hydrochlorid erhalten. Ebenso wird durch Umsetzung von 1 (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin mit Methyljodid S-Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothio- benzimidat-hydrojodid erhalten. Dieses Salz kann dann weiter mit einer Base, z. B. mit Natriumbicarbonat zu S Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidat umgesetzt werden.
Die oben angegebenen Umsetzungen der 2, 6-Dichlorthiobenzhydrazide mit einer Säure, Base oder einem Alkylierungsmittel können in Abwesenheit eines Reaktionsmediums durchgeführt werden. Bevorzugt wird aber die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Reaktionsmediums. In einigen Fällen werden bessere Ausbeuten erzielt, wenn die Umsetzung bei erhöhter Temperatur vorgenommen wird.
In den folgenden Beispielen stehen Gew.-Teile und Vol.-Teile im selben Verhältnis zueinander wie kg zu 1.
Beispiel 1 Herstellung von 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)2, 2-dimethyl-hydrazin
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a) 21 Gew.-Teile 2, 6-Dichlorbenzoylchlorid und 1, 1 Dimethylhydrazin wurden in 300 Vol.-Teilen Äther 7 Stunden gerührt. Der Festkörper, der dabei ausfiel, wurde abfiltriert, mit heissem Wasser und darauf mit Ather gewaschen. Es wurden 16 Gew.-Teile 1- (2, 6-Dichlorbenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin vom Schmelzpunkt 190 bis 192 C erhalten.
C H S ci Gefunden : 46, 2 4, 4 12, 8 28, 5"/o Berechnet für C9H10N2OCl2: 46, 3 4, 3 12, 9 28, 5 /o b) 5 Gew.-Teile 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-, 2-dimethylhydrazin und 5 Gew.-Teile Phosphorpentasulfid wurden über Nacht mit 100 Vol.-Teilen Toluol unter Rückfluss gekocht. Das Lösungsmittel wurde abdekantiert und verdampft, bis sich schwachgelbe Kristalle von 1 (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin abschieden. Diese wurden durch Kochen am Rückfluss mit Ligroin gereinigt, abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute betrug 1, 3 Gew.-Teile, der Schmelzpunkt lag bei 166 bis 168 C.
C H S Cl Gefunden : 43, 2 4, 1 12, 8 28, 5 O/o Berechnet für CyHION2SCI2 : 43, 4 4, 0 12, 9 28, 5 ouzo
Beispiel 2 Herstellung von 1-(2, 6-Dichlorthiobenzoyl)- 2, 2-dimethylhydrazinhydrochlorid
Trockenes Chlorwasserstoffgas wurde in eine ätherische Lösung von 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin (2 Gew.-Teile in 200 Vol.-Teilen) eingeleitet, bis die Ausfällung von 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)- 2, 2-dimethylhydrazinhydrochlorid beendet war. Die Ausbeute betrug 1, 5 Gew.-Teile, der Schmelzpunkt lag bei 175 bis 176 C.
C H S Cl Gefunden : 37, 9 4, 0 11, 3 37, 2 ouzo Berechnet für C9H11 N2SCl3: 37, 8 3, 8 11, 2 37, 3 O/o
Beispiel 3 Herstellung von 1-(2, 6-Dichlorthiobeslzamido)-piperidin
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a) Ein Gemisch von 21 Gew.-Teilen 2, 6-Dichlorben- zoylchlorid und 12 Gew.-Teilen N-Aminopiperidin wurde mit wässrigem Kaliumcarbonat geschüttelt, bis die Umsetzung beendet war. 1- (2, 6-Dichlorbenzamido)- piperidin wurde abfiltriert und aus Äthylalkohol umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 15 Gew.-Teile, der Schmelzpunkt lag bei 194 bis 196 C.
C H Cl Gefunden : 52, 7 5, 1 25, 90/o Berechnet für Ct2Ht4N2OC12 : 52, 7 5, 1 26, 0 /o b) Ein Gemisch von 10 Gew.-Teilen 1- (2, 6-Dichlor- benzamido)-piperidin und 10 Gew.-Teilen Phosphorpentasulfid wurde mit 100 Vol.-Teilen Toluol 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Toluollösung wurde abdekantiert und zur Trockene verdampft, das zurück- bleibende 1-(2, 6-Dichlorthiobenzamido)-piperidin wurde aus Ligroin umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 3 Gew.-Teile, der Schmelzpunkt lag bei 175 bis 177 C.
C H S Cl Gefunden : 49, 8 5, 0 11, 2 24, 5 /o Berechnet für Cl2Hl4N2SCl2 : 49, 8 4, 8 11, 1 24, 6"/o
Beispiel 4 Herstellung von S-Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidathydrojodid
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Ein Gemisch von 3 Gew.-Teilen 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dimethylhydrazin, 5 Vol.-Teilen Methyljodid und 10 Vol.-Teilen Aceton wurde 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Es fiel S-Methyl-2, 6dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidathydrojodid in schwachgelben Kristallen aus, die abfiltriert und an der Luft getrocknet wurden. Die Ausbeute betrug 2, 8 Gew. Teile, der Schmelzpunkt lag bei 159 bis 160 C.
C H Cl I Gefunden : 30, 9 3, 4 17, 9 32, 1 ouzo Berechnet für Ct. Hi., NaSCLJ : 30, 7 3, 3 18, 2 32, 5 O/o
Beispiel 5 Herstellung von S-Methyl-2,6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidat
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2, 8 Gew.-Teile S-Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethyl- aminothiobenzimidathydrojodid, 50 Vol.-Teile Chloroform und 3n Kaliumhydroxydlösung wurden 5 Minuten miteinander geschüttelt. Die Chloroformschicht wurde abgetrennt, mit MgSO4 getrocknet und verdampft. Es wurde S-Methyl-3, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenz- imidat in einer Ausbeute von 1, 2 Gew.-Teilen mit einem Schmelzpunkt von 89 bis 91 C erhalten.
C H Cl Gefunden : 45, 5 4, 5 27, 0 /o Berechnet für C10H12N2SCl2: 45, 6 4, 6 27, 0 /o
Beispiel 6 Herstellung von S-Methyl-2,6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidatsulfat
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5 Gew.-Teile 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2-dime- thylhydrazin gemäss Beispiel 1 und 2, 8 Gew.-Teile Dimethylsulfat wurden über Nacht in 50 Vol.-Teilen Aceton unter Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wurde darauf verdampft und der Rückstand mit 100 Vol.-Teilen Diäthyläther extrahiert. Beim Stehenlassen fiel S Methyl-2, 6-dichlor-N-dimethylaminothiobenzimidatsulfat in weissen Kristallen aus. Die Ausbeute betrug 0, 5 Gew.-Teile, der Schmelzpunkt lag bei 153 bis 155 C.
C H S ci Gefunden : 32, 7 4, 0 17, 6 19, 5 O/o Berechnet für C10H12N2SCl2H2SO4: 33, 2 3, 9 17, 7 19, 7 O/o
Beispiel 7 Herstellung eifaes befaetzbaren Pulvers
Ein benetzbares Pulver wurde hergestellt, indem die folgenden Bestandteile vermischt, in der Hammermühle und anschliessend in der Strahlmühle innig miteinander vermahlen wurden : Gew.- /o 1- (2, 6-Dichlorthiobenzoyl)-2, 2 dimethylhydrazin 50
Tamol 731 3
Empicol LZ 2
Clay GTY 45
Tamol 731 und Empicol LZ (ges. gesch. Handelsnamen) sind oberflächenaktive Mittel auf der Basis von Polymethylmethacrylat bzw.
Natriumlaurylsulfat und Clay GTY ist ein Kaolinitkaolinfüllstoff,
Beispiel 8 Herbizide Wirksamkeit
Die Wirksamkeit der erfindungsgemassen Verbindungen alsVorauflaufherbizid wurde auf folgende Weise bestimmt. Samen von Hafer, Raygras, Zuckermais, Erbsen, Zuckerrüben, Leinsamen und Senf wurden in sterilem John-Innes -Kompost ausgesät und gekeimt. Der Boden wurde mit der folgenden Zubereitung in einer Menge von 70, 5 cm3/m2 (63 agl/ac) besprüht.
Aceton 40 Vol.- /o
Oberflächenaktives Mittel 0, 5 Gew.- /o (Triton X-155)
Wirkstoff wechselnd
Wasser ad 100 Vol.-"/o
Triton X-155 (ges. gesch.) ist ein handelsübliches oberflächenaktives Mittel auf der Basis eines Alkylaryl polyätheralkohols. Kontrollversuche wurden mit einer Zubereitung durchgeführt, die aus Aceton, Triton X-155 und Wasser bestand.
Nach 10 Tagen wurde die phytotoxische Wirksamkeit der angewendeten Verbindung berechnet, indem die Abnahme an Frischgewicht von Stamm und Blättern der auskeimenden Pflanze gegenüber den Kontrollpflanzen bestimmt und in einer Regressionskurve die Werte für die Wuchshemmung und die Dosierung der angewendeten Verbindung aufgetragen wurden. In der folgenden Tabelle sind die Dosierungen für 50"/oigne und 90"/oigne Wuchshemmung in g/m2 aufgeführt, d. h. das Gewicht des Wirkstoffes, das für eine 50 /oige bzw. 90"/oigne Verminderung des Frischgewichtes der Pflanze in Blatt und Stamm benötigt wird.
Tabelle
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<tb> <SEP> Wirkstoff <SEP> Wuchshemmung <SEP> bei <SEP> g/m2
<tb> <SEP> Cl <SEP> Wuchs
<tb> <SEP> /hemmung <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> (Samen)
<tb> <SEP> Ar <SEP> Bodenspray
<tb> <SEP> . <SEP> Cl <SEP> o/o <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G
<tb> <SEP> S <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 784 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 627 <SEP> 0, <SEP> 358 <SEP> 0, <SEP> 089
<tb> Ar-C-NH. <SEP> NHCHs <SEP> 90 <SEP> X <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 089 <SEP> X <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 168
<tb> <SEP> S <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 157 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C-NH.
<SEP> N <SEP> (CHs) <SEP> 2 <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 381 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 213 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 112
<tb> <SEP> S <SEP> 50 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C-NH. <SEP> N <SEP> (CHs) <SEP> 2.
<SEP> HCl <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 246 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb>
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<tb> <SEP> Wirkstoff <SEP> Wuchshemmung <SEP> bei <SEP> g/m2
<tb> <SEP> Wuchs
<tb> <SEP> /hemmung <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> (Samen)
<tb> <SEP> Au <SEP> =
<tb> <SEP> Bodenspray
<tb> <SEP> Cl <SEP> 0/o <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G
<tb> <SEP> /S <SEP> 50 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C-NHN <SEP> (CH3) <SEP> 2.
<SEP> HBr <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 179 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> 0, <SEP> 168 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> <SEP> /SMe <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 208 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> 0, <SEP> 246 <SEP> 0, <SEP> 459 <SEP> 1, <SEP> 054 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C=NN <SEP> (CHs) <SEP> 2. <SEP> Hl <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 515 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 208 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 950 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 683
<tb> <SEP> ArCNHN <SEP> 0, <SEP> 168 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 123 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C-NH. <SEP> N <SEP> gp <SEP> 0, <SEP> 47 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 404 <SEP> 0, <SEP> 135 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> <SEP> CHs
<tb> r <SEP> 1.
<SEP> 1 <SEP> Q <SEP>
<tb> <SEP> CHs
<tb> <SEP> S <SEP> 50 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 784 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C-NH. <SEP> N <SEP> : <SEP> g <SEP> 90 <SEP> X <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> X <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> <SEP> vS <SEP> 50 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> Ar-C-NH.
<SEP> No-BBr <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 235 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 123 <SEP> 0, <SEP> 135 <SEP> 0, <SEP> 123 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> <SEP> S <SEP> 50 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> . <SEP> Ar-C-NH. <SEP> N/ <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 291 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> 0, <SEP> 157 <SEP> < 0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 112
<tb> <SEP> SCHs <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 571 <SEP> 0, <SEP> 157 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 694 <SEP> X <SEP> X <SEP> X
<tb> Ar-C=N.
<SEP> N'HUI <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 996 <SEP> 0, <SEP> 716 <SEP> X
<tb> <SEP> //s <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 213 <SEP> 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 157 <SEP> < 0, <SEP> 056
<tb> Ar-C-NH. <SEP> N <SEP> I <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 208 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 089 <SEP> 0, <SEP> 235 <SEP> < 0, <SEP> 056
<tb> <SEP> U
<tb> <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 157 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 358 <SEP> 0, <SEP> 101 <SEP> 0, <SEP> 112 <SEP> < 0, <SEP> 056
<tb> Ar-C-NH.
<SEP> N <SEP> O <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 235 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 840 <SEP> 0, <SEP> 208 <SEP> 0, <SEP> 224 <SEP> < 0, <SEP> 056
<tb> <SEP> /S <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 358 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 067 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 089 <SEP> (0, <SEP> 056
<tb> Ar-C-NH. <SEP> NS <SEP> go <SEP> X <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 078 <SEP> 0, <SEP> 145 <SEP> < 0, <SEP> 056
<tb> <SEP> /S <SEP> 50 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 291 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 112 <SEP> (0, <SEP> 056
<tb> ArCNH.
<SEP> NS <SEP> HCl <SEP> 90 <SEP> 0, <SEP> 527 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 381 <SEP> 0, <SEP> 246 <SEP> < 0, <SEP> 056
<tb> <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0, <SEP> 381 <SEP> (0, <SEP> 056 <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 950 <SEP> 0, <SEP> 404 <SEP> 0, <SEP> 56 <SEP> 0, <SEP> 056
<tb> Ar-C-NH. <SEP> N <SEP> N.
<SEP> CHsHCl <SEP> 90 <SEP> X <SEP> < 0, <SEP> 056 <SEP> 0, <SEP> 067 <SEP> X <SEP> 0, <SEP> 806 <SEP> 1, <SEP> 088 <SEP> 0, <SEP> 246
<tb> A = Zuckermais B = Hafer C = Ryegras D = Erbsen E = Leinsamen F = Senf G = Zuckerrüben
Tabelle Wirkstoff Wuchshemmung bei lb/ac
EMI6.1
<tb> <SEP> ci <SEP> Wuchs-vor <SEP> dem <SEP> Auflaufen <SEP> (Samen)
<tb> <SEP> Bodenspray
<tb> <SEP> C1/ /o <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G
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EMI7.1
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