DE2109910B2 - N,N-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide - Google Patents

N,N-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

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Description

CH-Y
CH3
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
R ein Halogenatom, eine C1- bis Q-Alkylgruppe
oder eine Methoxygruppe,
η 0, 1 oder 2, wobei, wenn π 2 ist, die
Substituenten R gleich oder verschieden sein ^0
können,
R' eine Phenyl-, Tolyl-, Chlorphenyl- oder Nitrophenyigruppe und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon,
eine Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, oder eine N-Methylcarbamoylgruppe,
nach Hauptanmeldung P 16 43 527.1-42, g e k e η η zeichnet durch die allgemeine Formel so
C-C6H5
CH-Y
CH3
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon oder eine Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten.
2.N-Benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-alanin-äthylester.
3. N-Benzoyl-N-(3-ChIor-4-fluorphenyl)-alanin- v, äthylester.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch bis 3 als Herbicide.
ein Halogenatom, eine Cr bis Q-Alkylgruppe oder eine Methoxygruppe, π 0,1 oder 2, wobei, wenn π 2 ist, die Substituenten R gleich oder verschieden sein können, R' eine Phenyl-, ToIyI-, Chlorphenyl- oder Nitrophenyigruppe und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, eine Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, oder eine N-Methylcarbamoylgruppe. Die N-Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-alaninderiyate und deren Äthylester sind als besonders bevorzugte Verbindungen aufgrund ihrer selektiven herbiziden Wirkung bei der Bekämpfung des Wachstums von wildem Hafer angegeben.
Es hat sich nun gezeigt, daß bestimmte Alaninderivate, die unter die oben angegebene allgemeine Formel fallen, jedoch nicht ausdrücklich in dem Hauptpatent erwähnt sind, selektiv herbizide Wirkungen gegenüber wildem Hafer aufzeigen, die den in der Hiuptanmeldung angegebenen Verbindungen überlegen sind.
Die erfindungsgemäßen Alaninderivate besitzen die allgemeine Formel:
C-C6H5
CH,
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom und Y eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon oder eine Alkoxycarbonylgruppe, in der die Alkoxygruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, bedeuten. Geeignete Salze sind unter anderem die Alkali- und Erdalkalisalze und die bevorzugten Alkaliester sind solche, in denen die Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, besonders die Äthylester.
Bevorzugte Verbindungen sind die Äthylester von N-Benzoyi-N-(4-fIuorphenyl)-alanin und N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyI)-alanin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, in der Y eine Alkoxycarbonylgruppe ist, werden dadurch hergestellt, daß man ein mono-N-substituiertes Alaninderivat der Formel
Gegenstand der Hauptanmeldung P 16 43 527.1-42 sind Ν,Ν-disubstituierte Alanine der allgemeinen Formel
(R)1,
C R'
/Il
N O
CtI Y
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben: R mit einem Benzoylhalogenid, günstigerweise Benzoylchlorid, umsetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, wie Toluol durchgeführt. Die Verbindungen, in denen Y eine Carboxylgruppe bedeutet, können aus dem entsprechenden Alkylester durch die übliche Verseifung und die entsprechenden Salze, z. B. durch Neutralisation der Carboxylgruppe mit einer geeigneten Base erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der für Herbizide bekannten Weise verwendet werden, d. h., sie können allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel
verwendet werden. Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbicide.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
Beispiel 1 N-Benzoyl-N-(4-fluorphenyl)-alanin-äthyIester
COQH5
CHCOOC2H5 CH3
IU
15
20
4,22 g N-(4-fluorphenyl)-alanin-äthyIester und 2$i g Benzolychtorid in 50 ml trockenem Toluol wurden 6 h unter Rückfluß zusammen erhitzt Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch Chromatographie über Aluminiumoxid mit einem 1 :2-Gemisch von Benzol und Hexan als Eluiermittel gereinigt Man erhielt das gewünschte Produkt als fahlgelbes ÖL jo
Analyse:
Berechnet für Ch1Hi8FNO3
C 68,6; H 57; N 4,4%;
gefunden: J5
C 683; H 6,0; N 4,2%.
Beispiel 2
N-Benzoyl-N-{3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-äthylester
45 COC6H5
CHCOOC2H5
CH,
2,46 g N-{3-chlor-4-fluorphenyI)-alanin-äthylester und 1,4 g 3enzoylchlorid in 50 ml trockenem Toluol wurden 20 h unter Rückfluß zusammen erhitzt Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch Chromatographie über Aluminiumoxid mit Benzol als Eluiermittel gereinigt. Mim to erhielt das gewünschte Produkt als weißen, kristallinen Feststoff. Fp 86-880C
Analyse:
Berechnet für Ci8Hi7CIFNO3 μ
C 613: H 4,9; N 4,0%;
gefunden:
C 613; H 5,0; N 4,0%.
Beispiel 3
Herbizide Wirkung
Um die herbizide Wirkung zu bestimmen, wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber einer repräsentativen Gruppe von Pflanzen untersucht:
Mais, Zea mays (M); Hafer, Avena sativa (H); Ray-gras, Lolium perenne (R); Erbse, Pisum sativum (E); Leinsamen, Linum usitatissium (L); Senf, Sinapis alba (S) und
Zuckerrübe, Beta vulgaris (Z).
Die Untersuchungen zerfielen in zwei Gruppen, und zvar Untersuchungen vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen umfaßten Aufsprühen einer flüssigen Zubereitung der Verbindung auf den Boden, in den die Samen der obenerwähnten Pflanzen kurz vorher gesät worden waren. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen umfaßten zwei Arten« und zwar ein Tränken des Bodens und ein Besprühen der Blätter. Bei den Bodentränkversuchen wurde der Boden, in dem die jungen Pflanzen der oben angegebenen Art wuchsen, mit einer flüssigen Zubereitung, die eine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, getränkt, und bei den Blattsprüh-Unterstichungen wurden die jungen Pflanzen mit einer solchen Zubereitung besprüht
Der bei den Untersuchungen verwendete Boden war ein mit Dampf sterilisiertes, modifiziertes John-lnnes-Kompostgemisch, bei dem die Hälfte des Torfes in der losen Masse durch Vermiculit ersetzt war.
Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen waren durch Verdünnen mit Wasser von Lösungen der Verbindungen in Aceton, die 0,4 Gew.-% eines Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensates (Triton· X-155) enthielten, hergestellt worden. Bei den Bodensprüh- und Blattsprühversuchen wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die entstehenden Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosen entsprechend tO bzw. 1 kg aktiver Substanz pro Hektar in einem Volumen entsprechend 4001 pro Hektar aufgebracht Bei Untersuchungen durch Tränken des Bodens wurde ein Volumen der Acetoniösung auf 155 Volumina mit Wasser verdünnt, und die entstehende Zubereitung wurde in einer Dosis entsprechend 10 kg der aktiven Substanz pro Hektar in einem Volumen aufgebracht das ungefähr 3000 l/ha entsprach.
Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde unbehandelter besäter Boden und in den Versuchen nach dem Auflaufen unbehandelter Boden, in dem junge Pflanzen wuchsen, als Vergleich herangezogen.
Die herbizide Wirkung der Verbindungen wurde visuell 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem Tränken des Bodens und 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens beobachtet und auf einer 0—9-Skala angegeben. Ein Wert 0 bedeutet dabei keine Wirkung auf die behandelten Pflanzen, ein Wert 2 zeigt eine Reduktion des Frischgewichts der Stengel und Blätter der Pflanzen von ungefähr 25% an. Ein Weft 5 zeigt eine Reduktion von ungefähr 55% und ein Wert 9 eine Reduktion von 95% an usw.
Die bei den Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, in der zum Vergleich auch die für die Verbindung N-Benzoyl-(3,4-dichlorphenyl)-alaninäthylester erhaltenen Ergebnisse angegeben sind.
Verbindung Nach dem Auflaufen (Pflanzen) Vor dem Auflaufen (Samen) Dosis Tränken des Bodens Dosis Besprühen der Blätter Besprühen d. Bodens
kg/ha MHRELSZ kg/ha MHRELSZ MHRELSZ
N-Benzoyl-N- IO 0500000 10 0400222 0600310 (3,4-dichIor- 1 -4--000 -2--00-
phenyl)-alaninäihylester
N-Benzoyl-N- 10 0500000 10 0540678 0805563 (4-fluorphenyl)- 1 -40-020 -4-0000
alaninäthylester
N-Benzoyl-N- 10 0 4 0-020 10 041-7960800064 (3-ChIor-4- 1 -40-021 - 7 - - -00
fluorphenyl)-aianin-äthyl-

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung von N,N-disubstituierten Alaninen der allgemeinen Formel
C-R'
/Il
N O
DE2109910A 1970-03-04 1971-03-02 NJV-disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide Expired DE2109910C3 (de)

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