AT358322B

AT358322B - Herbizide zusammensetzung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum, insbesondere von grasartigen und breitblaetterigen unkraeutern

Info

Publication number: AT358322B
Application number: AT370878A
Authority: AT
Original assignee: Hercules Inc
Priority date: 1972-03-10
Filing date: 1978-05-22
Publication date: 1980-09-10
Also published as: ATA370878A

Description


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   Die Erfindung betrifft eine herbizide Zusammensetzung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, insbesondere von grasartigen und breitblätterigen Unkräutern. 



   Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff den   N-Chloracetyl-N- (2, 6-diäthylphenyl)-glycinäthylester   der Formel 
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 kombiniert mit Atrazin, vorzugsweise im Gewichtsverhältnis Atrazin : Ester von etwa 4 : 1 bis etwa 1 : 12, zusammen mit üblichen Formulierungshilfen enthält. Der eingesetzte Ester der Formel (I) besitzt sowohl als Vorauflaufmittel als auch als Nachauflaufmittel Toxizität auf grasartige Unkräuter, und in Konzentrationen, in welchen er grasartige Unkräuter abtötet oder deren Wachstum verhindert, bleibt eine Anzahl gewünschter Anbaupflanzen verhältnismässig unversehrt. Breitblätterige Unkräuter scheinen im allgemeinen eine grössere Toleranz bei diesen Konzentrationen als grasartige Unkräuter zu haben.

   Erfindungsgemäss wird der Ester der Formel (I) in Kombination mit Atrazin angewendet, wobei der Ester gleichzeitig oder etwa gleichzeitig mit Atrazin zur Anwendung kommt und überraschenderweise eine synergistische Wirkung bei der Bekämpfung von grasartigen und breitblätterigen Unkräutern zu beobachten ist. 



   Atrazin ist der übliche Name für   2-Äthylamino-4-chlor-6- (2-propylamino)-l, 3, 5-triazin.   Verfahren zu seiner Herstellung sind   z. B.   in der AT-PS Nr. 204837 beschrieben. 



   Die verwendeten üblichen Formulierungshilfen sind gewöhnlich inerte Materialien, welche die Verteilung oder Dispersion der phytotoxischen Mischung erleichtern, wenn diese auf das Erdreich oder Blätterwerk unerwünschter Pflanzen aufgebracht wird. Zu diesen Hilfsstoffen zählen Verdünnungsmittel, Trägerstoffe, Streckmittel, oberflächenaktive Stoffe ; Ausbreitungsmittel, Klebemittel, Mittel zur Bekämpfung der Windverbreitung   u. dgl.   



   Die erfindungsgemässe herbizide Zusammensetzung wird in herkömmlicher Weise auf Erdreich sowie auf das Blätterwerk von Unkräutern aufgebracht. 



   Die Anwendungsmenge sollte so bemessen sein, dass eine wirksame Konzentration des phytotoxischen Materials im Erdreich, auf dem Unkrautblätterwerk, oder sowohl im Erdreich als auch auf dem Blätterwerk, je nach dem angewendeten Verfahren und dem gewünschten Ziel, erreicht wird. 



   Wenn die herbizide Zusammensetzung im Normalfall als Feststoff angewendet wird, ist der "Hilfsstoff" im allgemeinen ein inerter Feststoff in einem zerteilten Zustand. Feste Formen der Zusammensetzung sind   z. B.   körnig, streubare Pulver oder Staub. Die körnigen Zusammensetzungen können durch Beschichten, Imprägnieren oder Einarbeitung hergestellt werden. 



   Die beschichteten körnigen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem die Wirkstoffe als benetzbares oder gemahlenes Pulver auf ein körniges Trägermaterial aufgestaubt werden, welches entweder vor oder nach dem Bestäuben mit einem Klebemittel vermischt wurde. Wasser, Öle, Alkohole, Glykole, wässerige Gummis, Wachse u. dgl., einschliesslich Mischungen derselben, werden als Klebemittel verwendet. Beispiele körniger Trägermaterialien sind Attapulgit, Maiskolben, Vermiculit, Walnussschalen und fast jedes körnige mineralische oder organische Material, das auf die gewünschte Grösse gesiebt wurde. Im allgemeinen beträgt der Wirkstoffanteil etwa 2 bis 20   Gew.-%   der kör- 
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   Die imprägnierten körnigen Zusammensetzungen werden hergestellt, indem die Wirkstoffkombination in einem Lösungsmittel aufgelöst wird oder geschmolzen wird und dann die so gebildete Flüssigkeit auf das körnige Trägermaterial aufgesprüht oder geleert wird. Das Lösungsmittel kann durch Verdampfen entfernt oder belassen werden. Die Wirkstoffkombination durchdringt die Teilchen des körnigen Trägermaterials. Beispiele körnigen Trägermaterials sind jene die soeben in 

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 EMI2.1 
 

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 zide, Nematozide, Pflanzennährmittel   u. dgl.   



   In der folgenden Herstellungsvorschrift und den Beispielen sind alle Prozentangaben, wenn nicht anders angegeben,   Gew.-% ; Gew.-Teile   verhalten sich zu   Vol.-Teilen   wie Kilogramm zu Liter. 



   Herstellungsvorschrift : Der   N-Chloracetyl-N- (2, 6-Diäthylphenyl)-glycinäthylester   kann wie folgt hergestellt werden : Äthylbromacetat (480 Gew.-Teile) wird tropfenweise einer gerührten Mischung aus 2, 6-Diäthylanilin (429 Gew.-Teile), Kaliumhydroxyd (161 Gew.-Teile) und Dimethylformamid (1500 Vol.-Teile) zugesetzt. Während des Zusetzens von Äthylbromacetat erhöht sich die Temperatur der Reaktionsmischung in typischer Weise leicht. Nach Beendigung des Zusetzens wird die Mischung bei 90 bis   110 C   1 h lang gerührt. Während dieser Zeitspanne löst sich das Kaliumhydroxyd auf und ein weisser Niederschlag bildet sich langsam. Die Reaktionsmischung wird auf 20 bis   25 C   abgekühlt, in Wasser (2000 Vol.-Teile) gegossen und mit Diäthyläther (700 Vol.-Teile) dreimal extrahiert. 



  Die Ätherextrakte werden vereinigt, mit Wasser, einer wässerigen Lösung von Chlorwassrstoffsäure (10%), einer wässerigen Lösung von Natriumbicarbonat (5%), und Wasser gewaschen und dann getrocknet. Der Diäthyläther wird durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand verbleiben   426, 6 Gew.-Teile N- (2, 6-Diäthylphenyl)-glycinäthylester   als rotes Öl, welches in Benzol (2000 Gew.-Teile) gelöst und der Lösung tropfenweise Chloracetylchlorid (306 Gew.-Teile) und anschliessend Pyridin (196 Gew.-Teile) zugesetzt wird. Während des Zusetzens steigt die Tempe- 
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 bis   250C   abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird mit Wasser, einer wässerigen Chlorwasserstofflösung (10%), einer wässerigen Natriumbicarbonatlösung (5%) und Wasser gewaschen, und dann getrocknet.

   Das Benzol wird durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand verbleiben   711, 0 Gew.-Teile N-Chloracetyl- (2, 6-diäthylphenyl)-glycinäthylester   als rotes Öl, welches beim Stehen kristallisiert. 



   Fp. umkr. = 49 bis   50 C,   N =   4, 4%, Cl   = 11, 9% ; (berechnet : N = 4, 4%, Cl = 11, 3%). IR-Spektrum : CO-Bande bei 5, 95 p. 



   In der folgenden Tabelle I sind Beispiele für besondere Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Zusammensetzung und ihre empfohlene Anwendung zusammengestellt. Die allgemeine Formulierung der Zusammensetzung ist dabei wie folgt : 
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<tb> 
<tb> Bestandteile <SEP> Konzentration
<tb> Wirkstoffkombination <SEP> l <SEP> Gew.-Teil <SEP> 
<tb> Poly <SEP> (oxyäthylen) <SEP> sorbitanmonolaurat, <SEP> 
<tb> in <SEP> welchem <SEP> der <SEP> durchschnittliche
<tb> Oxyäthylengehalt <SEP> 20 <SEP> Mol-% <SEP> ist <SEP> 1 <SEP> Vol.-Teil
<tb> Toluol <SEP> 1 <SEP> Vol.-Teil
<tb> 
 
Die Bestandteile werden bei 20 bis 250C gemischt, die Zusammensetzungen sind zum Versprühen vorgesehen. 



   Das relative Gewichtsverhältnis der Bestandteile, die Anbaupflanze oder-pflanzen für die die Zusammensetzung besonders nützlich ist, die Anwendungszeit (Pre = Vorauflauf ; Post = Nachauflauf), und die vorgeschlagenen Anwendungsmengen, bezogen auf die Wirkstoffmenge, sind in Tabelle I angeführt. 

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<tb> 
<tb> 



  Tabelle <SEP> I
<tb> Beispiel <SEP> Gewichtsver-Nutzpflanzen <SEP> Anwen-Unkräuter <SEP> Aufwandmenge
<tb> Nr. <SEP> hältnis <SEP> dungsart
<tb> Ester <SEP> : <SEP> Atrazin
<tb> 1 <SEP> 12 <SEP> : <SEP> 1-1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> Mais <SEP> Post <SEP> Borstenhirse <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> - <SEP> 3, <SEP> 35
<tb> Sorghum <SEP> Bluthirse
<tb> Fuchsschwanz
<tb> Hühnerhirse
<tb> Amarant
<tb> Senf
<tb> 
 
Typische, bei der Anwendung der Erfindung erhaltene Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt, wobei die Daten die besten, bisher beim Testen der verschiedenen Formen einer Zusammensetzung gemäss der Erfindung erhaltenen sind. Diese Daten wurden in Standard Glashaus-Versuchen und in Feldversuchen erhalten.

   Die Ergebnisse dieser Versuche sind meistens als 
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 chen wurden die Ergebnisse durch Vergleichen behandelter Flächen mit unbehandelten Kontrollflächen bei   Vorauflaufversuchen,   und behandelter Pflanzen mit unbehandelten Kontrollpflanzen bei   Nachauflaufversuchen,   bestimmt. 



   Synergismus wurde angenommen, wenn das beobachtete Ergebnis wesentlich grösser war als das erwartete Ergebnis, das an Hand der folgenden Gleichung berechnet wurde : 
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 in welcher x die Wachstumsherabsetzung in Prozent oder die Vernichtung oder Schädigung in Prozent durch das Herbizid A bei p g/m2, y die Wachstumsherabsetzung in Prozent oder Vernichtung oder Schädigung in Prozent durch das Herbizid B bei q g/m2 und E die erwartete Wachstumsherabsetzung in Prozent oder Vernichtung oder Schädigung in Prozent durch Herbizide A und B bei p + q g/m2 bedeuten. Die Grundlage und Logik dieser Gleichung werden in Weeds, 15, Seiten 20 bis 22, besprochen. 



   In Tabelle II sind   Nachauflaufdaten   zusammengefasst, erhalten in Glashaus-Versuchen mit   N-Chloracetyl-N- (2, 6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,   Atrazin und Mischungen der zwei Verbindungen zur Bekämpfung von Borstenhirse. 

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  Tabelle II 
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<tb> 
<tb> Wirkstoff <SEP> Menge <SEP> a <SEP> Test <SEP> 1 <SEP> Test <SEP> 2
<tb> (a. <SEP> 0, <SEP> 112 <SEP> = <SEP> g/m')
<tb> N-Chloracetyl-N-1/2 <SEP> 20 <SEP> 26
<tb> (2, <SEP> 6-diäthylphenyl)- <SEP> 3/4 <SEP> 61 <SEP> 38
<tb> glycinäthylester
<tb> kurz <SEP> Ester
<tb> Atrazin <SEP> 1/16 <SEP> 18 <SEP> 19
<tb> 1/8 <SEP> 74 <SEP> 50
<tb> Ester <SEP> + <SEP> Atrazin <SEP> 1/2 <SEP> + <SEP> 1/16 <SEP> 75* <SEP> 79*
<tb> 3/4 <SEP> + <SEP> 1/16 <SEP> 83* <SEP> 77*
<tb> 1/2 <SEP> + <SEP> 1/8 <SEP> 85* <SEP> 90*
<tb> 3/4 <SEP> + <SEP> 1/8 <SEP> 88 <SEP> 95*
<tb> 
 * Synergistisches Ergebnis 
In Tabelle III sind   Nachauflaufdaten   aufgezeigt, erhalten in Feldversuchen mit N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glyoinäthylester, Atrazin und Mischungen dieser zwei Verbindungen zur Unkrautbekämpfung bei Sorghum.

   In der Tabelle bedeutet EP frühe Nachauflauf-Anwendung, wenn die Gräser 1 bis   Z   Blätter haben und etwa   Z, 5   cm hoch sind, während P Nachauflauf-Anwendung darstellt, wenn die Gräser 3 bis 4 Blätter haben und etwa 5 bis 7,5 cm hoch sind. 

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 Tabelle III 
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<tb> 
<tb> % <SEP> Unkrautschädigung
<tb> Wirkstoff <SEP> Menge <SEP> a <SEP> Anwendungs- <SEP> Blut- <SEP> Fuchs- <SEP> Hühner- <SEP> Amarant <SEP> Senf <SEP> % <SEP> Schädigung
<tb> (a.0,112 <SEP> = <SEP> g/m2) <SEP> zeit <SEP> hirse <SEP> schwanz <SEP> hirse <SEP> an <SEP> Sorghum
<tb> N-Chloracetyl-N-1, <SEP> 0 <SEP> EP <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 18 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> (2,6-diäthylphenyl)- <SEP> 2,0 <SEP> 38 <SEP> 62 <SEP> 72 <SEP> 30 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> glycinäthylester
<tb> (kurz <SEP> Ester)
<tb> Atrazin <SEP> 1,

   <SEP> 0 <SEP> EP <SEP> 48 <SEP> 85 <SEP> 68 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 5
<tb> Ester <SEP> + <SEP> Atrazin <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 1,0 <SEP> EP <SEP> 90* <SEP> 99* <SEP> 98* <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> EP <SEP> 100* <SEP> 99* <SEP> 100* <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Ester <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> P <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 35 <SEP> 18 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> P <SEP> 30 <SEP> 5 <SEP> 42 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Atrazin <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> P <SEP> 65 <SEP> 42 <SEP> 48 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> 1, <SEP> 0 <SEP> P <SEP> 85 <SEP> 82 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Ester <SEP> + <SEP> Atrazin <SEP> 1, <SEP> 0+0,5 <SEP> P <SEP> 88* <SEP> 82* <SEP> 62 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 15
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> P <SEP> 92* <SEP> 88* <SEP> 96* <SEP> 100 <SEP> 99 <SEP> 0
<tb> 1,

   <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 1,0 <SEP> P <SEP> 84 <SEP> 65 <SEP> 90* <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 15
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> + <SEP> 1,0 <SEP> P <SEP> 98* <SEP> 98* <SEP> 99* <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> 
 * Synergistisches Ergebnis 

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Aus den Daten der vorstehenden Tabellen ist ersichtlich, dass verschiedene Ausführungsformen des phytotoxen Materials dieser Erfindung gegen eine Anzahl von sowohl grasartigen Unkräutern als auch breitblätterigen Unkräutern wirksam sind, während sie von einer Anzahl Nutzpflanzen toleriert werden. Ausserdem haben diese Ausführungsformen synergistische phytotoxe Wirkungen auf eine Anzahl von Unkräutern.

Claims

PATENTANSPRUCH : Herbizide Zusammensetzung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, insbesondere von grasartigen und breitblätterigen Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff den N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester der Formel EMI7.1 kombiniert mit 2-Äthylamino-4-chlor-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), vorzugsweise im Gewichtsverhältnis Atrazin : Ester von etwa 4 : 1 bis etwa 1 : 12, zusammen mit üblichen Formulierungshilfen enthält.