DE2028552A1 - - Google Patents
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- DE2028552A1 DE2028552A1 DE19702028552 DE2028552A DE2028552A1 DE 2028552 A1 DE2028552 A1 DE 2028552A1 DE 19702028552 DE19702028552 DE 19702028552 DE 2028552 A DE2028552 A DE 2028552A DE 2028552 A1 DE2028552 A1 DE 2028552A1
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
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Description
PHN ^t33
Va/RJ
"Neue i-Alkyl-o-azauracilverbindungen und Präparate,
die eine i-Alkyl-6-azauracilverbindung als wirksamen
Bestandteil enthalten".
Aus Chemical Abstracts Band 55, Seite 18739 sind u.a. die folgenden Verbindungen an sich bekannt:
1-Methyl-6-azauracil,
1-Aethyl-6-azauracil,
3-Methyl-6-azauracil,
3-Aefchyl-o-azauracil,
1,^-öimethyl-o-azauracil und
~6-azaxirac.Ll.
8^2/2207
'bad
PHN Ii
Aussondern ist es bekannt, dass die Verbindung
3-Methyl-6-azaurac±l eine wachstumshemmende Wirkung auf
Gräser aufweist (niederländische Patentanmeldung 6612881).
Weitere Untersuchungen haben ergeben, dass
3-Aethyl-6»azauracil und 3-OQcIe eyl~ 6-azauracil kein©
wachstumshemmende Wirkung auf Gräser aufweisen· Ausserfc
dem wurde gefunden, dass 1,3~Dlmethyl-6-azauracil und
1,3~Biäthyl-6-azauracil ebenfalls keine hemmende Wirkung
auf das Wachstum von Pflanzen aufweisen.
Daraus könnte man schliessen, dass die wachstumshemmende Wirkung von alkylsubstituiertem 6-Azauracil
an eine Methylgruppe in 3-Stellung des Azauraci!moleküls
gebunden ist.
Ueberraschenderweise wurde jedoch gefunden, dass beim
Einführen einer Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in die 1-Stellung von 6-Azauracil Verbindungen
erhalten werden, die alle eine starke heraaend© Wirkung
auf das Wachstum von Pflanzen, insbesondere von Gräsern, aufweisen. Auch wurde gefunden, dass Salze
dieser Verbindungen, wie z.B. Alkalimetallsalze oder mit Aminen, wie Triethanolamin, gebildete Salze, eine
derartige wachstumshemmende Wirkung aufweisen« Für
die Gruppe der 1-Alky!verbindungen insgesamt ist die
Wirkung gleich dur chu- 3-Methyl verbindung. Das 1-Propyldüt'Lvat
von 6~Av;auraeil hat sogar ein« atärkoro
Ü 0 ü Ü 5 ,' /226 7
BAD ORIGINAL
PHN
Wirkung als das 3-Mothylderivat.
Ka ist bemerkenswert, dass in der vorerwähnten
niederländischen Patentanmeldung den 1-substituierten
(j-Azauracilverbindungen keinerlei Aufmerksamkeit
gewidmet wird.
Es soll jedoch in Betracht gezogen werden,
dass die in dem 6-Azauracllmolekül vorhandene 1,6-Azo-Gruppe
chemisch völlig andersartig und insbesondere viel woniger reaktiv als die anderen Gruppen im betreffenden
Molekül ist, so dass eine Substituierung an der
Azo-Gruppe nicht auf der Hand liegt.
Es ist als sehr unerwartet und überraschend anzusehen, dass dennoch eine hohe und interessante Wirkung
1-alkylsubstituierter Verbindungen und ihrer Salze
gefunden wurde. Dies ist umso bemerkenswerter, wenn in Betracht gezogen wird, dass, abgesehen von der 3-methylsubstituierten
Verbindung, die 3-Alkyl- sowie die 1,3-Dialkylderivate von O-Azauracil durchaus keine
wachstumshemmende Wirkung aufweisen«
Die weitere Untersuchung in bezug auf die biologischen Wirkungen von i-Alkyl-6-azauracilverbindungen
nach der Erfindung und deren Salae hat ausserdem
ergeben, dass diese Gruppe von Stoffen aueserdem
eine Fungizidwirkung und ferner keine oder nur eine sehr geringe Phytotoxizität aufweist.
So wurden verschiedene Kultur- und Unkraut-
009852/2 267 bad original
PHN 4133
pflanzen sowohl nach dem Auftaufen (post-emergence) als
auch vor dem Auftaufen (pre-emergence) der Pflanzen mit
verschiedenen 1-Alkyl-6-azauracilvorbindungen und deren
Salzen in einer Dosierung von TO kg/ha behandelt.
Die Ergebnisse zeigen, dass bei der angewandten Dosierung die folgenden Pflanzenarten nicht
öder nahezu nicht beschädigt werden: Buschbohne, Tomate, Hafer, Rübe, Vogelmiere, Ackerspark, Brennessel, Kreuzkraut,
Ackerfuchsschwanz, Klebkraut, Windenknöterich, Melde, Knopfkraut, Nachtschatten, gelber Senf, Poa
annua, Hirse, Gartenkresse, Amaranthus und pfirsichblättriger Knöterich. Bei diesen Untersuchungen wurden
jedoch Wachstumshetnmungen festgestellt. Bei der biologischen
Evaluierungsuntersuchung in bezug auf die wachstumshemmende Wirkung von 1-Alkyl-6~azauracilverblndungen
und deren Salzen auf Gräser wurden wässrige Suspensionen dieser Stoffe in Dosierungen von 2-J-, 5
und 10 kg Wirkstoff pro Hektar auf Rasengras, das zu
'iO % aus Straussgas und zu 60 % aus rotem Schwingel
bestand, verspritzt.
Zwei und fünf Wochen nach der Behandlung wurde das Ausmass der Wachstumshemmung bestimmt. Bei
diesen Versuchen wurde u.a. gefunden, dass die Verbindungen 1-Methyl-6-azauracil, 1-Aethyl-6-azauracil,
i-Propyl-6-azauracil, i-Butyl-6-azauracil und Salze
dieser Verbindungen bei einer Dosierung von 5 kg/ha
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PHN 4133
nach fünf Wochen noch eine vollständige oder nahezu vollständige Wachstumshemmung bewirkten. 1-Propyl-oazauracil
und des Natriumsalz desselben weisen sogar bei einer Dosierung von 2\ kg/ha nach fünf Wochen noch
eine vollständige Wachstumshemmung auf.
1-Hexyl-6-azauracil weist eine etwas schwächere
Wirkung auf, ist aber bei einer Dosierung von 10 kg/ha noch sehr gut brauchbar, weil bei dieser Dosierung
auch nach fünf Wochen noch eine ausgeprägte Wachstumshemmung auftritt.
Ferner haben diese und ähnliche Versuche nachgewiesen!
dass bei Anwendung der i-Alkyl-6-azauracilverbindungen
auf Rasen eine Verbesserung der Qualität des Rasens auftritt« So wurde gefunden, dass das Wurzel
sys tem behandelter Grasarten stärker verzweigt ist und dass eine deutliche Verbesserung der Farbe des Grases
erhalten wird. ■
Auch wurde gefunden, dass 1-Alkyl-6-azauracilverbindungen
und ihre Salze die Samenbildung verschiedener Pflanzen, wie z.B. einjähriges Rispengras
(Poa annua) und Flughafer (Avena fatua), hemmen oder verzögern. Infolge dieser Eigenschaften wird eine grasflur
hoher Qualität während längerer Zeit in guter Beschaffenheit gehalten, wenn sie mit 1-Alkyl-6-azauraci!verbindungen
oder ihren Salzen behandelt wird. In einer Grasflur werden bekanntlich die gewünschten Gras-
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PHN 4133
arten häufig wegen des stark generativen Vermögens des
einjährigen Rispengrases durch dieses Unkraut verdrängt. Durch Behandlung mit 1-Alkyl-6-azauracilverbindungen
wird die Samenbildung dos einjährigen Rispengrases und
. somit seine Verdrängungsfähigkeit in erheblichem Masse
herabgesetzt. Gleichfalls auf Grund der Wirkung auf
fe Blüten- und Samenbildung kann mit i-Alkyl-6-Azauracilverbindungen
das Unkraut Flughafer bekämpft werden. Flughafer erreicht die Samenreife in der Praxis eher
als die Kulturpflanzen, Z9B. Weizen oder Gerste, und
sät sich dadurch eher aus. Es hat sich nun herausgestellt, dassdie Samenbildung des Flughafers stärker
als die von z.B. Weizen oder Gerste durch 1-Alkyl-6-azauracil-Wirkstoffe
gehemmt wird. Bei Dosierungen von 0,5 kg Wirkstoff pro Hektar wird die Samenbildung des
Flughafers schon stark gehemmt und verzögert.
" Auf Grund ihrer Wirksamkeit können die 1-
Alkyl-6-azauracilverbindungen nach der Erfindung und
ihre Salze in Mitteln zum Niedrighalten der Vegetation, insbesondere von Grasfluren, wie Rasen, Sportplätze, Flugplätze,
Strassenböschungen und Grasstreifen in Obstgarten, verwendet werden.
Zu diesem Zweck werden die Wirkstoffe durch an sich bekannte Verfahren zu den üblichen Präparatformen,
wie wässrigen Dispersionen, Oellösirageii9 OeI-dispersionen,
mischbaren Oelen, Pasten, Stäubepulvern,
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PHN
Spritzpulvern, Granulaten, Invört-Emulsionen, Räucherkerzen
und Aerosolpräparaten, verarbeitet. In diesen Präparaten ist der Wirkstoff mit einem festen oder
flüssigen inerten Trägermaterial gemischt, dem Hilfsstoffe,
wie z.B. oberflächenaktive Stoffe, Desintegrationsmittel, Gleitmittel und Haftmittel, zugesetzt
sein können*
Spritzpulver, Pasten und mischbare OeIe sind Präparate in Konzentratform, die vor oder bei dem Gebrauch
mit Wasser verdünnt werden.
Die Invert-Enrulsionen werden hauptsächlich
bei Luftapplikation verwendet, und zwar, wenn grosse Oberflächen mit einer verhältnismässig geringen Prä-
paratmenge behandelt werden. Die Invert Emulsion kann
kurz vor oder sogar während der Vorspritzung im Spritzgerät
dadurch hergestellt werden» dass Wasser in einer
Oellösung oder einer Oeldispersion des Wirkstoffes
emulßiert wird. Nachstehend werden beispielsweise einige Präparatformen näher beschrieben; dabei sei bemerkt,
das? die Herstellung dieser und ähnlicher aii
sich bekannter Präparate dem Fachmann keine * Schwierigkeiten
bereiten wird«,
Granuläre Präparate werden dadurch hergestellt,
dass z.B. der Wirkstoff in ein Lösungsmittel aufgenommen und die erhaltene Lösung - gegebenenfalls
in Gegenwart eines Bindemittels - auf granulärem Trä-
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BADORlGiNAL
PHN Ή
germaterlal, wie porösen Granülen (ζ.B„ Bimsstein und
Attaelay), mineralischein nichtporösen Granülen. (Sand
oder gemahlener Mergel) und organischem Granülen (z.B. getrockneter Kaffeesais und geschnittene Tataakstengel),
imprägniert wird.
Auch kann ein granuläres Präparat dadurch
hergestellt w©rd©n„ dass d©r Wirkstoff in Gegenwart
von Gleit™ und Bindemitteln zusammen mit pulverförmi-
^ gen Mineralien komprimiert wnä das Kpmpriraat auf die
gewünschte Korngrösee desintegriert und ausgesiebt
wird.
Stäubenpulver kösmen dadurch hergestellt
werden» dass d®r Wirkstoff innig mit einem Inert®n festen
Trägermaterial gemischt wird, z.B. in einer Konzentration
von 1 bis 50 Gew<>$. Als Beispiele geeigneter
fester Trägermaterialien künnen erwähnt werden;
Talk« Kaolin, Pfelfentoia, Diatomeenerde, Dolomit, Gips,
fe Kreide, Bentonit, Attapulgit und kolloidales SiO. oder
Gemisch® dieser und ähnlicher Stoffe. Auch l&'annen or»
ganiech® Trägermaterialleiig wie z.B· gemahlene Walnusschalen»
Anwendung finden.
Spritzpulver v@Tden dadurch hergestellt, dass
10 bis 80 Gewichteteile @ίη@β festen inerten Trägers,
wie z.B. dl® vorerwähnten Trägermaterlallen, mit 10
ble 80 Gewichtetellen des Wirkstoffes, 1 bis 5 Gewichte teilen eines Dispergiermittels, wie z.Be die für
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PHN 1*133
diesen Zweck bekannten Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalinsulfonate,
und vorzugsweise ausserdem mit 0,5 bis 5 Gewichtsteilen eines Netzmittels, wie Fettalkoholsulfate
ι Alkylarylsulfonate oder Fettsäurekondensationsprodukte,
z.B. diejenigen, die unter dem Handelsnamen !1IgOpOn1' bekannt sind, gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer OeIe wird die aktive Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel,
das vorzugsweise mit Wasser schlecht mischbar ist, gelöst oder feinverteilt und der Lösung ein Emulgator
zugesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Xylol, Toluol, aromatenreiche Mineralöldestillate, z.B. SoI-ventnaphtha,
destilliertes Teeröl und Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können z.B. verwendet
werdens Alkylphenoxypolyglykoläther, Polyoxyäthylensorbitanester
von Fettsäuren oder Polyoxyäthylensorbitolester von Fettsäuren. Die Konzentration der aktiven
Verbindung in diesen mischbaren OeIen ist nicht
an enge Grenzen gebunden und kann z.B. zwischen 2 und 50 Gew.% variieren. Ausser einem mischbaren OeI kann
als Flüssigkeit und hochkonzentrierte primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des Wirkstoffes in einer
mit Wasser gut mischbaren Flüssigkeit, z.B. Aceton, erwähnt werden, wobei der Lösung ein Dispergiermittel
und gegebenenfalls ein Netzmittel zugesetzt sind. Bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während des
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PHN ill33
Spritzen« wird dann eine wässrige Dispersion des Wirkstoffes erhalten·
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird
auf übliche Weise dadurch erhalten, dass der Wirkstoff - gegebenenfalls in einem Lösungsmittel - in eine als
. Treibgas zu verwendende flüchtige Flüssigkeit, wie z.B.
das unter dem Handelsnamen "Freon" käuflich erhältliche ^ Gemisch von Chlorfluorderivaten von Methan und Aethan,
aufgenommen wird.
Räucherkerzen oder aber Räucherpulver1, d.h.
Präparate» die beim Verbrennen einen Pestizidrauch entwickeln können, werden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares Gemisch aufgenommen wird, das
Z.B, als Treibstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener Form, und ferner einen Stoff
zum Aufrechterhalten der Verbrennung, wie z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und einen Stoff zur Ver-" zögerung der Verbrennung, z.B. Kaolin, Bentonit und/
oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann·
Ausβer den vorerwähnten Bestandteilen können
die Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung
in dieser Art von Mitteln bekannte Stoffe enthalten.
Z.B. kann einem Spritzpulver oder einem zu granulierenden Gemisch ein Gleitmittel, wie Calcium-
oder Magnesium^stearat, zugesetzt werden. Auch können
z.B. "Klebmittel", wie Polyvinylalkoliolcellulosederivate
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PHN 4133
odor undore kolloidale Stoffe, wio Casein, zugesetzt
werden, damit die Haftung des Pestizide an der zu schützenden Oberfläche verbessert wird.
In die erfindungegemässen Mittel können neben
den aktiven Verbindungen nach der Erfindung vorteilhaft andere biologisch wirksame Verbindungen, vorzugsweise
herbizide Stoffe, aufgenommen werden.
Dadurch wird erreicht, dass bei Anwendung eines derartigen Kombinationspräparats nach der Erfindung z.B. auf Rasen nicht nur die Vegetation niedriggehalten wird, sondern auch die im Rasen vorhandenen
Unkräuter bekämpft werden.
Herbizidverbindungen, die sich zur Anwendung in den vorerwähnten Kombinationspräparaten eignen, sind
z.B.:
t,1'-Aethylen~2,2-dipyridilium-dibromid (Diquat)
1,1·-Dimethyl-*!,U-dipyridilium-dibromid (Paraquat)
Triazine, wie:
2-Chlor-4t6-bisäthylaraino-2-triazin (Simazin)
2-Chlor-4-äthylamino-6-i8opropylamino-s~triazin (Atrazin)
2-Chlor-U,6-bisisopropylamino-s-triazin (Propazin)
Harnstoffderivate. wi®i
1-Phenyl-3,3-dimeth;jrlharnstoff (Fenuron)
1-(U1-Chlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (Monuron)
1-(U '-Chlorphenyl)-3-«nethoxy-3-methylharnstoff (Mono-
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PHN I4I33
linuron) i-^'-Chlorplionyl)-;}- [3-(butin- 1) J -3-methylham-
stoff (Duturon) 1-(J» '-DromphenyL )-3-metlioxy-3-methylharnstoff (Metobromuron)
1-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff (Diuron)
•1-(3' t^'-D±chlorphenyl)-3-methoxy-3-inethylharnstoff
(Linuron) 1-(3' ,'!»'-Dichlorphenyl)-3-buiyl-3-raethylharnstoff
(Neburon) 1-(3 '-Chlor-*! '-broniphenyl)-3-inethoxy-3-methylharnstoff
(c 6313) 1-( 3' -Tri fluorine thylphenyl) -3»3-dimethylharnstof f
(Fluometuron) Phenole, wie:
2,6-Dichlor-J4-cyanphenol (Chloroxynil)
21o-Dibrom-^-cyanphenol (Bromoxynil)
2,6-Dijod-4-cyanphenol (ioxynil)
4,6-Dinitro-orthokresol (DNOC)
2-eec-Butyl-4,6-dinitrophenol (Dinoseb)
Pentachlorphenol (PCP) Chlorierte Fettsäuren, wie:
Monochloressigsäure (SMCA)
Trichloreesigsäure (TCA) g( , (Κ -Dichlorpropioneäure (Dalapon)
^ t Ok t O^ -Trichlorpropioneäure (TCP)
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PHN 4133
3-Amino-i,2,4-triazol (Amitrol)
3»6-Endoxohexahydrophthalsäure (Endothal)
Maleinsäurehydrazid (MH)
2,3,6-Trichlorbenzoesäure (TEA)
2-Methoxy-3>6-dichlorbenzoesäure (Dicamba)
1-(3'ιU'-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon (BV 201)
1—(3'-Chlor-4l-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidinon
(BV 207)
N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetonid (Diphenamid)
2,3»5-Trichlorpyridon-4 (Daxtron) 4-Amino-3i5»6-trichlor-o^-picolinsäure (Tordon)
5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon (Pyramin)
3-Cyclohexyl-5»6-trimethyLenuracil (Lenacil)
2,6-Dinitro-NfN,dipropyl- (K, Ä, O^ -trifluor-p-toluidin
(Trifluralin)
2,6-Dinitro-4-methyLsulfonyL-N,N-dipropylanilin (pianadin)
2,6-Dinitro-4-methyLsulfonyL-N,N-dipropylanilin (pianadin)
5-I)rom-6-methyL-3- ( l-methylpropyl)-uracil (Dromacil)
3-Amino-2, 5-dichlorbenzoesäiire (Amiben)
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure (Fenac)
2, o-Dichlor-3-ηΐθ fchoxybenzoesäure (Mediben)
N-(3-ChlorpheiiyL)-isopropyLcarbamat (CIPC)
■2,6-DirhLorbonzoni.fcriL (DtohLobenli) .
Auch kann tsa wLr:htLg ho in, wenn neben don
9.8?? / ' 'B7
BAD ORIGINAL
PHN ί
Verbindungen nach der Erfindung und gegobenenfiilis den
obenerwähnten herbiziden Stoffen Düngemittel in die ι·ν-findungsgemässen Präparate aufgenommen worden. Dadurch
wird der wesentliche Vorteil erzielt, dass z.B. bei der Behandlung von Rasen mit derartigen zusammengesetzten
Präparaten die bereits erwähnte durch die Verbindungen nach der Erfindung erreichte Verbesserung der Qualität
des Rasens durch das Düngemittel noch vergrössert wird.
Die für die praktische Anwendung gewünschte Dosierung dos Präparats nach der Erfindung ist von
verschiedenen Paktoren abhängig. So üben z.B. die gewählte aktive Verbindung, die Formulierungsform sowie
die Art des zu behandelnden Rasens Einfluss auf die Dosierung aus. Im allgemeinen werden günstige Ergeb
nisse bei oiner Dosierung erzielt, die O.5 bis 10 kg
wirksamen Dostandteil pro Hektar beträgt.
ψ DLe Gruppe von Verbindungen nach der Erfindung umfasst; neben an sich bekannten auch neue Verbindungen.
Nicht bekannt sind 1-Alkyl-6-azauracilverhindungen,
dormi ALkylgruppe niphr aiii 2 Kohlenstoffatome
tmthaLt.
D it! neuen Stoffe nach der Erfindung können
durch η In für ähnlich« Verbindungen bekanntes oder· ein
.πια I >gus Vorfahren uyntheb La its ν t werden.
'■■ο könnt)η die neuen Verbindungen nach rHrt
BAD ORIGINAL 0 0 <) H 5 2 >' 2 ,' β 7
PHN ·ί»13
Erfindung dadurch erhalten werden, dass:
a) Das 2-Alkylsemicarbazon der Glyoxylsäure mit einer
Lösung von Natrium in einem Alkohol behandelt und das Keaktionsprodukt angesäuert wird;
b) 2~Alkyl-3-thioalkyl-as-triazin-5-on mit einer wässrigen Lösung einer Säure behandelt wird,
c) 6-Azauracil in einem alkalischen Milieu mit einem Alkyljodid zur Reaktion gebracht und das Reaktionsgemisch angesäuert wird.
Die in den Ausgangsstoffen der obenstehenden
Verfahren a) und b.) vorhandene Alkyl gruppe enthält, ebenso wie das beim Verfahren c) verwendete Alkyljodid,
3 bis 12 Kohlenstoffatome.
Die beim Verfahren b) erwähnte Thioalkylgruppe enthält 1 oder 2 Kohlenstoffatomen
Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen
Verbindungen nach der Erfindung sowie das an sich bekannte i-Methyl-6-azauracil und i-Aethyl-6-azauracil
durch ein in der Literatur noch nicht bekanntes Verfallren hergestellt werden können.
Nach diesem neuen Verfahren, mit dem hohe. Ausbeuten erhalten werden, wird 2-Alkyl-3-thioalkyl-astriazin-5-on,
dessen Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoffatome
und dessen Thioalkylgruppe 1 bis 2 Kohlenstoff-■ atome enthält, bei erhöhter Temperatur mit einer wässrigen Lösung einer Base, wie einer wässrigen Lösung
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PHN 4133
eines Alkalimetallhydroxyds, z.B. NaOH oder KOH, behandelt.
Die Salze der 1-Alkyl-O-aüauracilverbindungon
worden durch Behandlung von i-Alkyl-6-azauracil mit einer
Hase, wie einem Alkalimetallhydroxyd oder einem Alkalimetallalkoholate
erhalten.
Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Aueführungsbeispiele näher erläutert.
Auaftihrun^ebeispiele:
1. Herstellung von 1-M@thyl-6-azauracil
42 g 2-Methyl-3-thiomethyl-as-triazin-5-on
werden in einer Lösung von 14 g NaOH in 250 ml Wasser
erhitzt. Während einer Stunde wird das Reaktlonsgwtnlsch
bei 700C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann gekühlt und der gebildete Niederschlag wird abgesaugt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene i-Methyl-6-azauracil hat ©inen Schmelzpunkt von 159°C.
2. Herstellung von i-Propyl-6-azauracil
10,5 g Na werden in 250 ml absolutem Aethanol gelöst und der erhaltenen Lösung wird eine Lösung von
24,8 g 2-Propyl-semicarbazon der Glyoxylsäure An 580
ml Aethylenglykol zugesetzt. Das Gemisch wird 24 Stunden
am Rückfluss gekocht, wonach die Lösungsmittel abdeetilliert werden. Der Rückstand wird in 200 ml Wasser
aufgenommen und die Lösung wird mit hn HCl angesäuert. Das gebildete 1-Propyl-6-azauracll wird abge-
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PHN 4133
saugt und getrocknet. Schmelzpunkt 1Ö6°C.
Auf die obenbeschriebene Weise wird 1-Butyl-6-azauracil
hergestellt. Schmelzpunkt: 104 - 1O5°G. 3. Herstellung von 1-Hexyl«-6-azauracil.
21,4 g 2-Hexyl-semicarbazon der Glyoxylsäure
werden in 400 ml Aethylenglykol gelöst· Dieser Lösung
wird eine Lösung von 6,9 S Natrium in 200 ml absolutem Aethanol zugesetzt und das Gemisch wird 24 Stunden am
Rückfluss gekocht. Die Lösungsmittel werden dann bei herabgesetztem Druck abdestilliert und der Rückstand
wird in 200 ml Wasser aufgenommen. Die erhaltene Lösung
wird mit 1n NCl angesäuert und der erhaltene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Der Schmelzpunkt
des erhaltenen 1-Hexyl-6-azauracils ist 850C.
G u 3 3 ■'. 2
Claims (1)
- PHN *M33Patentansprüche;Verbindungen der allgemeinen FormelIlH - C5 3N - HC5N6 2C=O"* Nund deren Salze, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt.2. 1-Propyl-6-azauracil.3· Präparat zum Niedrighalten der Vegetation, insbesondere von Gräsern, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat eine Verbindung der FormelIlH - C5 3N-HK ·N6 2C=Ooder ein Salz dieser Verbindung, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit I bis 12 Kohlenstofl'atomen dax'-s tollt, als aktiven Bestandteil zusammen mit festen: oder flüssigem inerten Trägermaterial enthält.009852/2267PlIN '«13h. Präparat nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, dass es i-Methyl-6-azauracil als aktiven Bestandteil enthält.5. Präparat nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es i-Aethyl-6-azauracii als aktiven Bestandteil enthält.6. Präparat nach Anspruch 3i dadurch gekennzeichnet, dass es 1-Propyl-6-azauracil als aktiven Bestandteil enthält,7. Präparat nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdera eine Herbizidverbindung enthält.8. Präparat nach einem der Ansprüche 3 bis 71 dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem ein Düngemittel enthält.9. Verfahren zur Herstellung eines Präparate zum Niedrighalten der Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der FormelH-CIl IN C = OR.oder ein Salz derselben, wobei in der Formel R eine009852/2267PHN U133Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, mit festem oder flüssigem inerten Trägermaterial - erforderlichenfalls in Gegenwart von Herbizidverbindungen und/oder Düngemitteln - gemischt wird.10. Verfahren zum Niedrighalten der Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass die Vegetation mit einem Präparat nach einem der Ansprüche 3 bis 9 in einer Dosierung von 0,5 bis 10 kg des aktiven wasohstumshemmendpn IJestandteiles pro Hektar behandelt wird.11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der FormelH-C ^*N - HIl . IN^ C = Ooder eines' Salzes derselben, wobei in der Formel R eine Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass der Stoff durch ein zur Herstellung derartiger Verbindungen bekanntes oder analoges Verfahren hergestellt wird.12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeiclinet, dassa) 2-Alkylsemicarbazon der Glyoxylsäure, dessen Alkyl-009852/2267PHN 4133gruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, mit einer Lösung von Natrium in einem Alkohol zur Reaktion gebracht und das Keaktionsgemisch anschliessend angesäuert wird;b) 2-Alkyl-3-thioalkyl-as-triazin-5-on, dessen Alkylgruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome und dessen Thioalkylgruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, mit einer wässrigen Lösung einer Säure behandelt wird}c) 6-Azauracil in einem alkalischen Milieu mit einem Alkyljodid zur Reaktion gebracht wird, dessen Alkylgruppe 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, und das Reaktionsgemisch anschliessend angesäuert wird.13· Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass i-Propyl-6-azauracil hergestellt wird.14. Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-6-azauracilverbindungen, deren Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoff atome enthält, dadurch gekennzeichnet, dass Z-Alkyl-3-thioalkyl-as-triazin-5-on, dessen Alkylgruppe 1 bis 12 Kohlenstoffatome und dessen Thioalkylgruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, mit einer wässrigen Lösung einer Base behandelt wird.009852/2267
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