DE1642337C3 - 2-AryIaminopropionamide und ihre Verwendung als Vorauflauf-Herbicide - Google Patents
2-AryIaminopropionamide und ihre Verwendung als Vorauflauf-HerbicideInfo
- Publication number
- DE1642337C3 DE1642337C3 DE1642337A DES0110205A DE1642337C3 DE 1642337 C3 DE1642337 C3 DE 1642337C3 DE 1642337 A DE1642337 A DE 1642337A DE S0110205 A DES0110205 A DE S0110205A DE 1642337 C3 DE1642337 C3 DE 1642337C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- compounds
- dinitroanilino
- emergence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
NO2
IO
in der bedeuten: R Methyl, Äthyl oder Allyl, X Wasserstoff, Trifluormethyl, Chlor oder Methyl.
2. 2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-methyIpropionamid.
3. 2 - (A' - Methyl - 2',6' - dinitroanilino) - N - methylpropionamid.
4. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als Vorauflauf-Herbicide.
30
25
Gegenstand der Erfindung sind 2-Arylaminopropionamide,
die sich durch eine vorteilhafte herbicide Wirkung auszeichnen.
Phenylimino-monocarbonsäureamide werden ganz allgemein neben anderen Phenylcarbonsäurederivaten
in der US-PS 24 12 510 beschrieben und als systemischfc
Herbicide charakterisiert. Von 4-Chlorphenoxyessigsäure,
ihren Salzen, Estern und gegebenenfalls substituierten Amiden ist aus der GB-PS 9 23 060 bekannt,
daß sie gegen Farn besonders wirksam sind.
Der Erfindung liegt die überraschende Feststellung zugrunde, daß bestimmte 2-AryIaminopropionamidderivate
sich als sehr viel stärker herbicid wirksam erweisen als die analogen Derivate anderer Arylaminocarbonsäuren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen
CH,
NH-CH-CO —N
4
\
\
NO,
in der R für die Methyl-, Äthyl- oder Allylgruppe steht und X Wasserstoff, Trifluormethyl, ein Chloratom
oder die Methylgruppe bedeutet.
Der überlegene technische Fortschritt der neuen Verbindungen ergab sich aus folgenden Vergleichsversuchen :
Es wurde die Vorauflauf-Herbicid Wirksamkeit von erfindungsgemäßen Verbindungen und Vergleichssubstanzen gemäß nachfolgendem Beispiel 5 bestimmt
und verglichen. Die Versuche wurden mit Viafer, Raygras, Mais, Erbsen, Zuckerrüben, Leinsamen und Senf
durchgeführt; diese sieben Pflanzen sind charakteristisch für einen weiten Bereich von botanischen
Arten, die alle in der Landwirtschaft üblicherweise angetroffenen Unkräuter umfassen.
Die Wirkstoffe wurden jeweils in -.iwei Dosierungen
geprüft, nämlich mit 1 kg/ha und 10 kg/ha. Der Boden
wurde vor dem Auflaufen der Saat mit dem herbiciden Mittel besprüht; die Ergebnisse wurden 11 Tage nach
dem Besprühen des Bodens visuell bestimmt. Die Bewertung erfolgte entsprechend einer Skala von 0 bis 9,
wobei 0 keinerlei Wirksamkeit und 9 eine sehr starke herbicide Wirksamkeit bedeutet.
Die in den folgenden Tabellen A und B aufgeführten Ziffern sind jeweils die Summe der Einzelbewertungen
für die sieben verschiedenen Pflanzen und stellen somit ein Maß für die Gesamtwirkung der jeweiligen
Verbindung dar. Die Wirkstoffe werden entsprechend der folgenden Formel charakterisiert:
NO2 H
40
V-NH-Y—CO—N
NO2
CH,
Geprüfte Verbindung | Y | Gesamtbewertung | 10 kg/ha |
der Vorauflauf- | |||
X = CHj | wirksamkeit | ||
gegenüber 7 Arten | 61 | ||
1 kg/ha | |||
Nachfolgendes | -CH(CH3)- | 9 | |
Beispiel 2 | 14 | ||
(erfindungsgemäß) | -CH(CH2OH)- | 55 | 31 |
Vergleich: | -CH2-CH2- | 14 | |
a) | -CH(CHj)-CH2- | O | O |
b) | -CH2-CH(CH3)- | 2 | O |
c) | -CH2- | 4 | 3 |
d) | -(CH2)5- | I | O |
e) | —(OnIiO-CH4)- | O | O |
0 | —(meta-C(,H4)— | O | |
g) | —(para-CftH4)— | O | |
h) | O | ||
i) | O | ||
Geprüfte Verbindung
X = H
Gesamtbeweitung
der Vorauflaufwirksamkeit
gegenüber 7 Arten
1 kg/ha 10 kg/ha
Nachfolgendes
Beispiel 1
(erfindungsgemäß)
Beispiel 1
(erfindungsgemäß)
Vergleich:
a)
b)
c)
d)
e)
0
b)
c)
d)
e)
0
g)
h)
h)
Alanin
Glycin
beta-Alanin
Glutaminsäure
Leucin
Lysin
Valin
Methionin
Sarcosin 32
0 | 14 |
0 | 14 |
0 | 21 |
0 | 13 |
0 | 0 |
3 | 25 |
0 | 11 |
0 | 4 |
Der Vergleich zeigt die überraschende überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen, mit
denen eine praktisch vollständige (9x7 = 63) Vertilgung
bzw. Wuchshemmung erreicht wird. Die Vergleichssubstanzen entfalten hingegen nur einen Bruchteil
dieser optimalen Wirkung oder sind vollständig wirkungslos.
Zu den erfindungsgemäßeti Verbindungen gehören:
2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-methy;.)ropionamid,
2-(4'-Methyl-2',6'-dinitroanilino)-N-methyI-
propionamid,
2-(4'-TrifluormethyI-2',6'-dinitroanilino)-
N-methylpropionamid,
2-(4'-Chlor-2',6'-dinitroaniIino)-N-methyl-
propionamid,
2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-äthylpropionamid und 2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-aIIylpropionamid.
Mit den beiden ersteren Verbindungen werden besonders gute Ergebnisse erzielt.
Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wird ein gegebenenfalls in 4-Stellung
entsprechend der Bedeutung von X substituiertes 2,6-Dinitro-chlor-,-brom-oder-fluorbenzolmita-Aminopropionsäure
umgesetzt, das Umsetzungsprodukt in das substituierte Propionsäurechlorid überfuhrt
und dieses Säurechlorid mit einem Amin H2N—R
umgesetzt. Die Umsetzung mit der a-Aminopropionsäure erfolgt vorzugsweise in Gegenwart einer Base,
um die bei der Umsetzung gebildete Halogenwasserstoffsäure zu binden. Geeignete Basen sind die Bicarbonate,
Carbonate und Hydroxide der Alkalimetalle, wie Natrium und Kalium und der Erdalkalimetalle,
sowie Stickstoffbasen, wie Pyridin. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen
50 und 150° C, insbesondere zwischen 70 und 120° C in
einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, ζ. Β. in Äthanol oder wäßrigem Äthanol, durchgerührt.
Die Überführung in das Säurechlorid erfolgt mit Hilfe beliebiger bekannter Arbeitsweisen. Gute Resultate
werden erzielt, wenn die substituierte Säure mit Thionylchlorid in Benzol unter Rückfluß umgesetzt wird.
Die Umsetzung von Säurechlorid mit Amin H2N—R erfolgt vorzugsweise in einem inerten flüssigen
Reaktionsmedium; Methylenchlorid ist besonders geeignet. Andere Lösungsmittel, z. B. Kohlenstofftetrachlorid,
Benzol, Toluol und Diäthyläther können ebenfalls verwendet werden. Diese Umsetzung
wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen — 20 und +300C vorgenommen, es kann jedoch auch bei
höheren Temperaturen, z. B. bis zu 1000C, gearbeitet
werden. Das Reaktionsgemisch wird in beliebig bekannter Weise aufgearbeitet und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls durch Kristallisation oder chromatographisch
gereinigt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in der für Herbicide gebräuchlichen Weise angewandt,
d. h. im Gemisch mit einem inerten Verdünnungsmittel oder Träger, das ein oberflächenaktives Mittel
enthalten kann. Träger im Sinne der Beschreibung sind anorganische oder organische Stoffe synthetischer
oder natürlicher Herkunft, mit denen der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um seine Anwendung
auf Pflanzen, Samen, Böden oder andere zu behandelnde Gegenstände, sowie die Lagerung, den
Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein. Alle für die Herstellung
von Schädlingsbekämpfungsmittel gebräuchlichen Stoffe können als Träger Verwendung finden.
Beispiele für feste Träger sind Silicate, Tone, wie Kaolinit, synthetische Kieselsäuren oder Calcium-
silicate, Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, wie Cumaronharze, Kolophonium, Kopal, Schellack, Damtnar-Harz, Polyvinylchlorid,
Styrolpolymerisate und -mischpolymerisate, feste Pqlychlorphenole, Bitumen, Asphaltit, Wachse
wie Bienenwachs, Paraffinwachs, Montanwachs und chlorierte Mineralwachse, sowie feste Düngemittel
wie Superphosphate.
Als flüssige Träger kommen in Frage Wasser, Alkohole, wie Isopropanol, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol
und Toluol, Erdölfraktionen wie Kerosin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, ein-
schließlich verflüssigte, für gewöhnlich dampfförmige,
gasförmige Verbindungen. Häufig sind auch Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, ein Emulgator oder ein Dispersionsmittel und nichtionisch
oder ionisch sein. Es können beliebige der zur Bereitung von Herbiciden oder Insekticiden gebräuchlichen
oberflächenaktiven Mittel verwendet werden, beispielsweiit Natrium- oder Calciumsalze von PoIyacrylsäuren;
Kondensationsprodukte aus Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Aminen, die mindestens
12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, und Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; partielle Ester
der bereits genannten Fettsäuren mit Glycerin, Sorbitan, Rohrzucker oder Pentaerythrit; Kondensationsprodukte
aus Alkylphenolen wie p-Cetylphenol oder p-Octylkresol und Äthylenoxid und/oder Propylenoxid;
Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze
von Schwefelsäureestern oder Sulfonsäureestern, die mindestens 10 Kohlcnstoffatome im Molekül enthalten,
wie Natriumlaurylsulfat, Natriuai-secalkylsulfate,
Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl sowie Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat.
2s
Die herbiciden Mittel können als netzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate,
Emulsionen und Pasten angesetzt werden. Netzbare Pulver enthalten allgemein 25, 50 oder 75%
Wirkstoff sowie zusätzlich zum festen Träger 3 bis 10% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis
10% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze wie Durchdringungsmittel oder Haftmittel. Stäubemittel
werden allgemein als Staubkonzentrat mit ähnlicher Zusammensetzung wie ein netzbares Pulver, jedoch
ohne Dispergiermittel angesetzt und im freien Feld mit einem weiteren festen Träger zu einer Zubereitung
verdünnt, die im allgemeinen 0,5 bis 10% Wirkstoff enthält. Granulate werden für gewöhnlich in einer
Größe von 1,68 bis 0,15 mm durch Agglomerieren oder durch Imprägnieren hergestellt. Sie enthalten
allgemein 0,5 bis 25% Wirkstoff und 0 bis 25% Zusätze wie Stab'lisatoren, Abgabeverzögerer und Bindemittel.
Emulgierbare Konzentrate enthalten allgemein zusätzlich zum Lösungsmittel und gegebenenfalls zu
dem Co-Lösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol. Wirkstoff,
2 bis 20% Gew./Vol. Emulgatoren und 0 bis 20% Zusätze, wie Stabilisatoren, Durchdringungsmittel und Korrosionsinhibitoren. Pasten werden so
zusammengesetzt, daß man ein beständiges, fließfähiges Produkt erhält, das allgemein 10 bis 60%
Wirkstoff, 2 bis 20% geeignete Zusätze und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit enthält, in
der der Wirkstoff praktisch unlöslich ist.
Die herbiciden Mittel können noch andere Bestandteile enthalten, wie Schutzkolloide, z. B. Gelatine,
Leim, Casein, Gummi und Polyvinylalkohol, Natriumpolyphosphate und Celluloseether, Stabilisatoren,
wie Äthylendiaminotetraessigsäure, andere Herbicide oder Pesticide, sowie Haftmittel, z. B. nichtflüssige
Öle.
Die Mittel können auch als wäßrige Dispersionen und Emulsionen vorliegen, die durch Verdünnen
eines netzbaren Pulvers oder emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhalten werden. Diese Emulsionen
können vom Typ Wasser-in-öl oder öl-in-Wasser
sein und eine dicke, mayonnaisenartige Konsistenz aufweisen.
Herstellung von 2-(2',6'-Dinitroaniiino)-N-methylpropionamid
NHCH(CH3)C-NHCH3
NO2
Ein Gemisch aus 810 Gew.-Teilen l-Ch!or-2,6-dinitrobenzol,
384 Gew.-Teilen dl-Alanin und 840 Gew.-Teilen Natriumbicarbonat in 8000 Vol.-Teilen
95%igem Äthanol wurde 18 Stunden unter Rühren unter Rückfluß erhitzt Das Gemisch wurde mit
4000 Vol.-Teilen Wasser verdünnt, filtriert und das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert.
Während der Destillation wurden weitere 4000 VoL-Teile Wasser zugesetzt, um die Feststoffe in Lösung
zu halten. Die wäßrige Lösung ;--arde durch Zusatz
von 2000 Gcw.-Tcilen Eis gekühlt und unter Rühren mit konzentrierter Salzsäure angesäuert (Congorot).
Der zunächst klebrige Niederschlag kristallisierte unter kontinuierlichem Rühren zu einem dunkelgelben Feststoff, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und an der Luft getrocknet wurde. Die Ausbeute an 2-(2',6'-Dinitroanilino)propionsäure betrug 980 Gew.-Teile
entsprechend 95%; Fp. = 137—138° C.
Eine Lösung aus 490 Gew.-Teilea 2-(2',6'-Dinitroanilino)propionsäure
in 2500 Vol.-Teilen Benzol wurde unter Rühren mit 570 Vol.-Teilen Thionylchlorid versetzt,
so daß sich eine gleichmäßige Gasentwicklung einstellte. Nach beendeter Zugabe wurde weiter gerührt
und das Gemisch 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf wurde das Reaktionsgemisch filtriert
und Benzol und überschüssiges Thionylchlorid unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Säurechlorid
blieb als dunkelrotes OI zurück.
Dieses öl wurde in 2500 Vol.-Teilen Methylenchlorid gelöst und die Lösung auf 0°C gekühlt,
5 ö0 Gew.-Teile Methylamin, gelöst in 1000 Vol.-Teilen
Methylerichlorid, wurden unter Rühren bei 0 bis 5° C
zugegeben. Der Niederschlag wurde abfiltriert und mit 500 Vol.-Teilen Methylenchlorid gewaschen. Das
Filtrat wurde zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit 1000 Vol.-Teilen vergälltem Alkohol verrieben.
Das Produkt wurde abfiltriert, dreimal mit 200 Vol.-Teilen vergälltem Alkohol gewaschen und an
der Luft getrocknet. Das 2-(2',6'-Dinitroanilino)-N-methylpropionamid
wurde als gelbes Pulver mit Fp. 146—148°C erhalten. Die Gesamtausbeute betrug
310 Gew.-Teile oder 61%.
Ar;ifrse für C10Hi2N4O5:
Ar;ifrse für C10Hi2N4O5:
Gefunden ... C 44,6, H 4,5%; berechnet ... C 44,7, H 4,5%.
Herstellung von 2-(4'-Methyl-2',6'-dinitroaniIino)-N-methylpropionamid
NHCH(Ch3)CNHCH3
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren unter Verwendung von 4-Chlor-3,5-dinitrotoluol als Ausgangs-
material anstelle von l-Chlor^^-dinitrobcnzol. Die
Gesamtausbeutc des gewünschten Produktes betrug 67% bezogen auf 4-ChIor-3,5-dinitrololuol. Der
Schmelzpunkt des Zwischenproduktes 2-(4'-Methyl-2',6'-dinitroanilino)propionsäure
betrug 158 161 C: der Schmelzpunkt von 2-(4'-Methyl-2',6'-dinilroanili-Mo)-N-mcthylpropionamid
betrug 149 151 C.
Analyse für CnH14N4O5:
Gefunden ... C 47.0, H 4.7%; in
berechnet ... C- 46.8. H 4.9%.
Analog Beispiel I wurden weitere, in der folgenden Tabelle I aufgeführte Anilinopropionamidderivate
hergestellt, indem die zunächst hergestellte, gegebenenfalls
substituierte. Dinitroanilinopropionsäure mit Thionylchlorid zu dem entsprechenden Säiirechlorid
und dieses mit Methylamin. Äthylamin oder AlKI-amin
zu dem gewünschten Propionamid umgesetzt wurde. Die Verbindungen sind jeweils durch die Substituenten
X und R und die Konfiguration des Alanylrestcs gekennzeichnet.
Verbin- | χ | R | Konfigu- | Fp. | 3 | Elementaranalyse | berechnet % |
Nr. | von | 1 | C 39.3: H 3.3 | ||||
Alanyl | 0C | 90 | gefunden % | C 39.3: H 3.3 | |||
3 | CF, | CH, | dl | 162- | 7 | C 39.6: H 3.6 | C 39.3: H 3.3 |
4 | CF, | CH, | I | 190 | 7 | C 39.4: H 3.5 | C 44.7: H 4.5 |
5 | CF, | CH, | d | 189 | 5 | C 39.6: H 3.5 | C 44.7: H 4.5 |
6 | H | CH, | I | 136 | C 44.8: H 4.5 | C 39.7: H 3.6 | |
7 | H | CH., | d | 136 | 50 | C 44.6: H 4.5 | Cl 11.8 |
8 | Cl | CH, | dl | 183 | C 39.9: H 3.8 | C 39.7: H 3.6 | |
50 | Cl 11.9 | Cl 11.8 | |||||
9 | Cl | CH, | I | 149 | C 39.8: H 3.6 | C 39.7: H 3.6 | |
4 | Cl 11.9 | Cl 11.8 | |||||
IO | Cl | CH., | d | 149 | 6 | C 39.7: H 3.9 | C 46.8: H 5.0 |
6 | Cl 11.9 | C 46.8: H 5.0 | |||||
Il | CH., | CH., | I | 132 | 3 | C 47.0: H 5.3 | C 46.8: H 5.0 |
12 | CH, | CH., | d | 135 — | C 47.0: H 4.8 | C 48.9: H 4.8 | |
13 | H | C2H5 | dl | 105- | C 46.9: H 5.0 | ||
14 | H | H1C=CH-CH1- | d! | 92 — | C 48.9: H 4.7 | ||
Beispiel 4
Herstellung eines nelzbaren Pulvers
Herstellung eines nelzbaren Pulvers
Ein netzbares, gut in Wasser suspendiertes Pulver wurde hergestellt, indem die folgenden Komponenten
miteinander gemischt und das Gemisch in der Hammermühle und Luftstrahlmühle zur gewünschten
Korngröße verarbeitet wurde.
Gew.-%
2(4'-MethyI-2',6'-dinitroanilino)-
2(4'-MethyI-2',6'-dinitroanilino)-
N-methylpropionamid 50
Natriumpolyacrylat 3
Natriumiaurylsulfat 2
K.aolonitton, ad 100
Es wurde die herbicide Wirksamkeit der in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen gegenüber
einer repräsentativen Auswahl von Kulturpflanzen, nämlich Hafer (H), Raygras (RG), Mais (M),
Erbsen (E), Zuckerrüben (ZR), Flachs (L) und Senf (S)
in Vorauflauf- und Nachauflaufversuchen geprüft.
Die Pflanzen wurden in dampfsterilisiertem John Innes Kompost gezogen. Bei den Vorauflaufversuchen
wurde der Boden besprüht, bei den Nachauflaufversuchen entweder der Boden getränkt oder die
4") Blätter besprüht. Alle Testverbindungen wurden in
einem Gemisch aus 40 Vol.-Teilen Aceton. 60 VoI.-Teilen
Wasser und 0,5 Gew.-Teilen Octylphenol
Äthylenoxid Kondensationsprodukt angesetzt.
In den Versuchen mit Bodenbesprühen und mit
In den Versuchen mit Bodenbesprühen und mit
so Blattbesprühen wurden die Verbindungen in zwei Dosierungen, 1 kg/ha und 10 kg/ha, angewandt: bei
den Versuchen mit Bodentränken wurden die Verbindungen in einer Dosierung von 20 kg/ha angewandt.
Die herbicide Wirksamkeit der Verbindungen wurde visuell bestimmt; bei den Versuchen nach dem Auflaufen
der Saat 7 Tage nach Besprühen des Blattwerkes bzw. Tränken des Bodens und bei den Versuchen
vor dem Auflaufen der Saat 11 Tage nach dem Besprühen des Bodens. Die Ergebnisse wurden mit
Ziffern von 0 bis 9 bewertet, wobei 0 keinerlei Wirksamkeit und 9 eine sehr starke herbicide Wirksamkeit
bedeutet. Die Bewertung 2 entspricht etwa einer Verminderung des Frischgewichts von Stamm und Blatt
b5 der behandelten Pflanzen um 25%; die Bewertung 5
entspricht etwa einer Verminderung um 55% und die Bewertung 9 entspricht einer Gewichtsverminderung
von 95%.
IO
Verbindung Nr
kg/hu | vor | dem | Λ u Π | aufen (S.imenI | M | RCi | E | L | S | ZR | Bliitlbesprühcn | H | RC | hi | L | S | ZR | kg/hu | nach dem Λιιίΐ; | H | RC | i E | iiifcn | (Pflanzen) | ZR | |
10 | Biidenhcsprühen | 9 | 9 | 6 | 9 | 9 | y | M | 9 | 7 | i E | g | 9 | 9 | 20 | Bodenlrünken | 8 | 8 | 3 | 6 | ||||||
I | M | 8 | 5 | 2 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 3 | 5 | 6 | 9 | 8 | ι Μ | L | S | |||||||||
1 (Beispiel 1) | 10 | 8 | 9 | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 | 2 | 8 | 7 | 3 | 9 | 9 | 9 | 20 | 6 | 8 | 8 | 7 | 9 | 8 | 9 | |||
I | 4 | 8 | 8 | 4 | 9 | 9 | 9 | 7 | 7 | 3 | 6 | 9 | 9 | 8 | ||||||||||||
2 (Beispiel 2) | 10 | 9 | 7 | 9 | 1 | 8 | 9 | 8 | 7 | 1 | 4 | 5 | 6 | 6 | I | 20 | 8 | 5 | 6 | I | 9 | 8 | 5 | |||
I | 8 | 5 | 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 3 | 4 | 5 | 0 | ||||||||||||
3 | 10 | 6 | 8 | 8 | 0 | 8 | 7 | 9 | 2 | 3 | 2 | 2 | 9 | 7 | 0 | 20 | 6 | — | — | 9 | 5 | — | ||||
I | 3 | A | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 0 | 3 | 4 | ||||||||||||||||
5 | 10 | 8 | 2 | 0 | 1 | 5 | 8 | 4 | 2 | 3 | 2 | 1 | 7 | 8 | 8 | 20 | — | 6 | 7 | 3 | - — | 8 | ||||
1 | ι | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 5 | 3 | 8 | 3 | |||||||||||||
6 | 10 | 2 | 9 | 8 | 5 | 9 | 9 | 9 | 2 | 8 | 7 | 2 | 9 | 8 | 9 | 20 | 3 | 7 | 7 | 1 | 7 | 8 | 7 | |||
1 | 0 | 8 | 6 | 1 | 5 | 4 | 6 | 5 | 1 | 2 | 6 | 7 | 8 | 7 | ||||||||||||
7 | 10 | 8 | 8 | 9 | 1 | 9 | 4 | 8 | 3 | 5 | 6 | 3 | 9 | 7 | 3 | 20 | 4 | 7 | 8 | 7 | 9 | 8 | 4 | |||
1 | 5 | 6 | 7 | 0 | 4 | 0 | 3 | 7 | 2 | 3 | 4 | 8 | 8 | 2 | ||||||||||||
8 | 10 | 6 | 8 | 8 | 0 | 9 | 8 | 9 | 7 | 8 | 8 | 4 | 7 | 8 | 9 | 20 | 7 | 8 | 7 | 4 | 9 | 9 | 6 | |||
1 | 0 | 7 | 1 | 3 | 1 | 1 | 7 | 6 | 3 | 5 | 5 | 7 | 6 | |||||||||||||
3 | 10 | 6 | 9 | 8 | 0 | 8 | 7 | 8 | 4 | 6 | 7 | 2 | 8 | 8 | 8 | 20 | 0 | 6 | 7 | 1 | 9 | 7 | 7 | |||
I | 1 | 5 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 5 | 5 | 6 | 7 | |||||||||||||
7 | sp | iel | 6 | 1 | 0 | ;irnstoff | (Diuron) | und ι | 2 | die | 8 | 7 | ι Pii | |||||||||||||
0 | ||||||||||||||||||||||||||
Bei | daß | unbehandelten | ||||||||||||||||||||||||
Bewertung der herbiciden Wirksamkeit
im Feldversuch
im Feldversuch
Es wurden Feldversuche vor dem Auflaufen der Saat mit dem netzbaren Pulver gemäß Beispiel 4
durchgeführt. Die Versuchsparzellen waren kurz zuvor kultiviert worden, nachdem sie 6 Monate lang als
Grasland brachgelegen hatten; sie wurden nun mit 2,24 bzw. 4,48 kg/ha Wirkstotl besprüht; nach 34 1 agen
wurde die Gesamtzahl der vorhandenen Unkräuter ausgezählt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt. Der Vergleich zeigt, daß mit der Verbindung
gemäß Beispiel 2 eine wesentlich bessere Unkrautvertilgung erzielt wurde als mit dem handelsüblichen
Herbicid N' - (3,4 - Dichlorphenyl) - N,N - dimethyl-
zelien einen sehr starken Unkrautbefali auswiesen. ,_ Tabelle 3
Wirkstoff
kg/ha
Befall mit Unkräutern insgesamt
no)-N-methylpropionamid
N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Diuron)
N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff (Diuron)
Unbehandelt
-I 1Λ | 62 |
4^48 | 320 |
2,24 | 136 |
4,48 | 558 |
500 | |
— | 590 |
652 | |
Claims (1)
1. 2-Arylaminopropionanüde der allgemeinen
Formel
der allgemeinen Formel
CH3
NH- CH- CO— N
NH- CH- CO— N
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB25473/66A GB1122043A (en) | 1966-06-08 | 1966-06-08 | Anilinoalkylcarboxamides and herbicidal compositions containing them |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1642337A1 DE1642337A1 (de) | 1971-07-29 |
DE1642337B2 DE1642337B2 (de) | 1979-01-18 |
DE1642337C3 true DE1642337C3 (de) | 1979-09-27 |
Family
ID=10228289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1642337A Expired DE1642337C3 (de) | 1966-06-08 | 1967-06-06 | 2-AryIaminopropionamide und ihre Verwendung als Vorauflauf-Herbicide |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE699557A (de) |
CH (1) | CH501358A (de) |
DE (1) | DE1642337C3 (de) |
DK (1) | DK118797B (de) |
ES (1) | ES341454A1 (de) |
GB (1) | GB1122043A (de) |
NL (1) | NL159088B (de) |
OA (1) | OA02447A (de) |
SE (1) | SE359090B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4243819A (en) * | 1978-02-16 | 1981-01-06 | Zoecon Corporation | Substituted amino acids |
EP0025616B1 (de) * | 1979-08-28 | 1983-11-30 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Ein Verfahren zur Lockerung von Früchten und/oder Blättern |
-
1966
- 1966-06-08 GB GB25473/66A patent/GB1122043A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-06-05 OA OA52963A patent/OA02447A/xx unknown
- 1967-06-06 DE DE1642337A patent/DE1642337C3/de not_active Expired
- 1967-06-06 SE SE07887/67A patent/SE359090B/xx unknown
- 1967-06-06 ES ES341454A patent/ES341454A1/es not_active Expired
- 1967-06-06 DK DK296367AA patent/DK118797B/da unknown
- 1967-06-06 BE BE699557D patent/BE699557A/xx unknown
- 1967-06-06 CH CH795867A patent/CH501358A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-07 NL NL6707890.A patent/NL159088B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6707890A (de) | 1967-12-11 |
CH501358A (de) | 1971-01-15 |
ES341454A1 (es) | 1968-12-01 |
SE359090B (de) | 1973-08-20 |
GB1122043A (en) | 1968-07-31 |
DE1642337B2 (de) | 1979-01-18 |
DK118797B (da) | 1970-10-05 |
OA02447A (fr) | 1970-05-05 |
DE1642337A1 (de) | 1971-07-29 |
NL159088B (nl) | 1979-01-15 |
BE699557A (de) | 1967-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1643527C3 (de) | N,N-Disubstituierte Alanine und deren Verwendung als Herbicide | |
DD209377A5 (de) | Verfahren zur bekaempfung unerwuenschter vegetation | |
DE2731960A1 (de) | Neue, im benzolring substituierte n-alkinyl-alpha-phenoxy-alkylamide und deren verwendung als herbicide | |
DE1695989B2 (de) | 2-(3', 4'-dichlorphenyl)-4-methyl- 1,2,4-oxydiazolidin-3,5-dion, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als herbizides mittel | |
DE1642337C3 (de) | 2-AryIaminopropionamide und ihre Verwendung als Vorauflauf-Herbicide | |
EP0007089B1 (de) | Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2824126C2 (de) | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-on-Verbindungen | |
DE2040580A1 (de) | Thiazolderivate | |
DE2044735C3 (de) | Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2311897A1 (de) | N-substituierte n-phenylamine und herbicide mittel | |
DE1944525C3 (de) | Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbicide Mittel | |
CH657847A5 (de) | 2-(1-oximino-butyl)-5-(2-aethylthiopropyl)-3-oxy-2-cyclohexenone, herbizide zusammensetzungen, welche diese enthalten und verfahren zur bekaempfung von unkraeutern. | |
DE2504319C2 (de) | N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE3237998C2 (de) | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten | |
CH646941A5 (de) | N-dimethylbenzylacetamidderivate. | |
DE1567150A1 (de) | Selektives Herbizid | |
DE2823355A1 (de) | Sulfonamide, verwendung derselben bei der bekaempfung von zu den gliederfuessern gehoerigen schaedlingen und diese enthaltende pestizide mittel | |
DE2527913C2 (de) | N,N-disubstituierte Aminosäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Mittel | |
DE2021822A1 (de) | Acylierte Triflourmethylharnstoffcarbamate und deren Verwendung als Herbizide | |
DE2008601A1 (de) | Anilinoalkylthiocarboxamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbicide Mittel | |
DE1567124A1 (de) | Herbicide Mittel | |
DE2628901A1 (de) | Alaninderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE1695989C3 (de) | 2-(3', 4'-Dlchk>rphenyl)-4-methyl-1 ^^-oxadiazolldin-S.S-dion, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als herblzMes Mittel | |
DE2624094A1 (de) | N-carbamoyl-n-phenylaminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel | |
DE3045770C2 (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OI | Miscellaneous see part 1 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |