DE2260705A1 - Amidothionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents
Amidothionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4434—Amides thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Bi
Typ Ib
Amidothionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer.Herstellung
und ihre Verwendung als Herbizide . . -
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Amidothionophosphonsäureester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Nit 106 - 1 -
309828/1166
Aus dor russischen Patentschrift Nr.216 380 ist bekannt,
daß der Amidothionophosphonsäureester der Formel
ClCi-U S Cl\
yci
herbizide Wirksamkeit besitzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft Amidothionophosphonsäureester der allgemeinen Formel
(I)
in welcher
R für Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl,
Y für Wasserstoff, Halogen; Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1-6 Kohlenstoffatomen und
Z für Nitro oder Cyan steht.
Die Verbindungen der Formel (I) zeigen ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit.
In der Formel (I) steht R vorzugsweise für Alkyl mit 1 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl; Cyclopentyl oder Cyclohexyl, während Y vorzugsweise für Wasserstoff, Halogen wie· Fluor, Chlor, Brom und
Jod, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1-4 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy,
n-Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy und tert.-Butoxy, steht.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters Verfahren zur Herstellung von Amidothionophosphonsäureestern der Formel (I),
wobei
Nit 106 - - 2 -
309828/ 1 16S
a) ein Phenol der allgemeinen Formel
HO-in welcher
Y und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder in Form
eines Metall- oder Ammoniumsalzes mit einem Chlormethanthionophosphonamidchlorid-der
allgemeinen Formel
ClCH2 S '
^P-Cl , (II)
in welcher R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder
b) ein Chlormethanthionophosphonylchlorid der allgemeinen
Formel
ClCH0 S
^P - Cl , (IV) ■
-O
Z in welcher
• Y und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Säurebindemittels mit einem Amin der allgemeinen Formel
R-NH2 , (V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung besitzt, umgesetzt wird.
Verfahrensvariante a) kann durch das nachfolgend angegebene Formelschema näher erläutert werden.
N it 106 - 3 -
309828/1165
ClCH0 S
,P-Cl + MO·^ ^ >
RNH1
ClCH2 S Ζ
+ M-Cl
RNH' Y
In den Formeln haben
R, Y und Z die oben angegebene Bedeutung, und M steht für Wasserstoff oder ein Alkalimetall, vorzugsweise
Natrium oder Kalium.
Beispiele für Chlormethanthionophosphonamidchlorid?der
allgemeinen Formel (II) sind N-Methyl-chlormethanthionophosphonamid-chlorid,
N-Äthyl-chlormethanthionophosphonamid-chlorid,
N-n-(oder iso-)Propylchlormethanthionophosphonamid-chlorid.N-n-(oder
iso- oder sek.-jButylchlormethanthionophosphonamidchlorid
und N-Cyclohexylchlormethanthionophosphonamid-chlorid.
Beispiele für Phenole der allgemeinen Formel (III) sind: 2-Nitrophenol, 2-Cyenophenol, 2-Nitro-4-methylphenol, 2-Cyano-4-methylphenol,
2-Nitro-4-äthylphenol, 2-Nitro-4-tert.-butylphenol, 2-Nitro-4-chlorphenol, 2-Cyano-4-chlorphenol und 2-Nitro-4-bromphenol.
Verfahrensvariante b) kann durch das folgende Formelschema ausgedrückt werden·.
ClCHn S
ClCHn S
Hr)
^P - Cl + H2N -
Nit 106 - 4 -
309828/ 1 165
HCl
In den Formeln haben R, Y und Z die oben angegebene Bedeutung.
Beispiele für Chlormethan-thionophosphonylchloride der Formel (IV) sind: O-2-Nitrophenylchlormethanthionophosphonylchlorid,
0-2-Cyanophenyl-chlormethanthionophosphonylchlorid,
O-(2-Nitxo-4-methylphenyl)-chlormethan-thionophosphonylchlorid,
0-(2-Cyano-4-methylphenyI)-chlormethan-thionophosphonylchlorid,
0-(2-Nitro-4-äthylphenyI)-chlormethan-thionophosphonylchlorid,
0-(2-Nitro-4-tert.-butylphenyI)-chlormethan-thionophosphonylchlorid,
O-(2-Nitro-4-chlorphenyl)-chlormethan-thionophosphonylchlorid,
0-(2-Cyano-4-chlorphenyl)-chlormethan-thionophosphonylchlorid und O-(2-Nitro-4-bromphenyl)-chlormethan-thionophosphonylchlorid.
Beispiele für Amine der Formel (V) sind: Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin,, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin,
sek.-Butylamin, Cyclopentylamin und Cyclohexylamin.
Bevorzugt werden beide Verfahrensvarianten in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem
Zweck können praktisch alle inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel eingesetzt werden, z.B. Wasser, aliphatische, alicyclische
oder aromatische Kohlenwasserstoffe (die auch chloriert sein können), wie z.B.\Hexan, Cyclohexan, Petroläther, Ligroin,
Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Mono-, Di- oder Trichloräthylene oder Chlorbenzoij
Äther, wie Diäthyläther, Methyläthyläther, Diisopropyläther, Dibutyläther, Äthylenoxid, Dioxan oder TetrahydrofuraniäKetone,
wie ζ-. B, Aceton, Methylät hy !keton, Methylisopropylketon oder
Methylisobuty!keton; Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Iso'pxo-
Nit 106 - 5 -
309828/116S
panol, Butanol oder Äthylenglykol; Nitrile, wie Acetonitril,-Propionitril
oder Acrylnitril; Ester, wie.z.B. Äthylacetat oder Allylacetat; Säureareide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid,
Sulfone oder Sulfoxide,· wie z.B. Dimethylsulfoxid oder
Sulfolan, oder Basen, wie Pyridin.
Beide der oben angegebenen Verfahrensvarianten können in Gegenwart von Säurebindemitteln durchgeführt werden. Für diesen
Zweck können alle üblichen Säurebinder wie Hydroxide, Carbonate, Bicarbonate oder Alkoholate von Alkalimetallen oder tert.Amine,
wie Triethylamin, Diäthylanilin oder Pyridin verwendet werden. Verfahrensvariante a) kann auch in Abwesenheit von Säurebindemitteln
durchgeführt werden, wenn man ein Meta11salz oder Ammoniumsalz
des entsprechenden Phenols (III) mit dem Chlormethanthionophosphonylchlorid umsetzt. Bei dieser Verfahrensmethode
erhält man die erwünschten Produkte in guter Ausbeute und mit hoher Reinheit.
Die Reaktionen können innerhalb eines ziemlich weiten Temperaturbereichs durchgeführt werden, im allgemeinen geschieht
dies bei Temperaturen von -20 C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise von 0 bis 1000C oder dem Siedepunkt
des Reaktionsgemisches, je nachdem, welche Temperatur niedriger ist.
Vorzugsweise werden die Reaktionen unter atmosphärischem Druck durchgeführt, dies kann jedoch auch bei erhöhtem oder
vermindertem Druck erfolgen.
Wie bereits erwähnt, haben die erfindungsgemäßen Verbindungen
ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit, die jener der in der russischen Patentschrift Nr.216 380 beschriebenen Verbindung
und anderen Verbindungen ähnlicher Struktur überlegen ist. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen eine besonders gute
herbizide Wirksamkeit bei ihrer Verwendung zur Bekämpfung von Reisfeldunkräutern, Gräsern, breitblättrigen Unkräutern und
Nit 106 - 6 -
309828/1 165
perennierenden Unkräutern, wobei keine Phytötoxizität bei Reispflanzen
auftritt. ■ -
Werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in kleinen Mengen,
insbesondere zur pre-emergence-Behandlung von Unkräutern auf
festem Boden verwendet, so zeigen sie ausgezeichnete selektive herbizide Wirksamkeit ohne daß Phytötoxizität bei Kulturpflanzen
auftritt. In dieser Beziehungsind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe vielen konventionellen Herbiziden überlegen.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in größeren
Mengen wie etwa 5,0 bis 40 kg/ha, bezogen auf den Wirkstoff,
eingesetzt, so zeigen sie eine nicht-selektive herbizide Wirksamkeit,
während sie in kleineren Mengen wie etwa 1,0 bis· 5,0
kg Wirkstoff/ha, ausgezeichnete selektive herbizide Wirksamkeit zeigen. Auf Grund dieser Eigenschaften können sie als Auflauf-
verhindernde Mittel und insbesondere als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden. Unter "Unkraut" im weitesten
Sinn sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Plätzen wachsen, wo ihr Wachstum unerwünscht ist.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen herbizide Wirksamkeit
z.B. gegen die folgenden Pflanzen:
Dikotyle, wie Klebkraut (Galium), Sternmiere (Stellaxia),
Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinosoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio),
Fuchsschwanz (Amarantus) und Portulak (Portulaca); und Monocotyle,
wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingelgras
(Festuca) , Vogelkraut (Eleusine), Borstengras (Setaria),
Lolch-(Lolium), Bluthirse (Digitaria) und Hühnerhirse (Echinochloa).
In kleineren Aufwandmengen zeigen sie jedoch keine Phytötoxizität gegen Dikotyle wie Senf (Sinapis), Raps (Lepidium),
Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Karrotten (Daucus),
Bohnen (Phaseolus), Kohl (Brassica), Kartoffel (Solanum> und
Kaffee (Coffea) und Monokotyle wie Mais' (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse
(Panicum) und Zuckerrohr (Saccharum)»
N it 106 - 7 -
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf Grund ihrer
ausgezeichneten biologischen Wirksamkeit, insbesondere zur Produktionserhöhung in landwirtschaftlichen Anwendungsbereichen,
verwendet v/erden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie z.B. Lösungen, Emulsionen, Aufschlämmungen, Pulver, Pasten, Granulate, Tabletten,
Räuchermittel und Aerosole. Die Formulierungen können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen
des Wirkstoffes mit Streckmitteln, d.h. mit flüssigen, festen oder verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, d.h. Emulgatoren und/oder Dispergiermitteln und/oder Schaumbildnern.
Wird als Streckmittel Wasser verwendet, so können z. B. organische Lösungsmittel als Lösungsvermittler verwendet
werden.
Als Beispiele für flüssige Verdünnungs- oder Trägermittel
seien vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline; chlorierte aromatische
oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid! aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Cyclohexan; oder Paraffine, z.B.Erdölfraktionen; Alkohole, wie z.B. Butanol oder Glykol sowie
deren Äther und Ester; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel,
wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Acetonitril und Wasser-genannt.
Unter verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln
sind Flüssigkeiten zu verstehen, welche unter normalen Temperaturen und Druckverhältnissen gasförmig sind, wie z.B.
Treibmittel für Aerosole, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Freon.
Nit 106
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Als feste Verdünnungs- oder Trägermittel werden vorzugsweise
die Pulver von natürlichen mineralischen Stoffen, wie z.B. Kaolin, Ton, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit
oder Kieselgur^ oder· die Pulver synthetischer mineralischer
Substanzen, wie z.B. hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
oder Silikate, verwendet.
und Schaumbildner Zu den bevorzugten Beispielen für Emulgatoren/gehören
nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie z.B. Polyoxyäthylenfettsäureester,
Polyoxyäthylenfettalkoholäther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Hydrolyseprodukte von Albumin; bevorzugte Dispergiermittel sind Lignin, Sulfitablaugen und Methy!cellulose.
Als Beispiele für Zusatzstoffe seien organische Stoffe, Stabilisatoren, Klebmittel, z.B. Seife, Calciumcaseinat, Natriumalginat,
Polyvinylalkohol, Einweichmittel, Cumaron- oder, Indenharz oder Polyvinylbutyläther; brennbare Stoffe (für Verräucherungsmittel),
z.B. Zinkstaub, Nitrite oder Dicyandiamid; sauerstoffabgebende Substanzen, z.B. Perchlorate oder Dichro mate;
phytotoxizitätsvermindernde Substanzen ,wie. z.B. Zinksulfat,
Eisenchlorid oder Kupfernitrat; Substanzen zur Verlängerung der biologischen Wirksamkeit, z.B. chlorierte TeivphenyIe;
emulsionsstabilisierende Substanzen, wie z.B. Casein, Traganth oder Carboxymethylcellulose (auch Polyvinylalkohol ist für diesen
Zweck geeignet), und synergistische Mittel genannt.
Die Wirkstoffmenge in den Formulierungen beträgt im allgemeinen
0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis'90 Gew.-%.
Nach Bedarf können die erfindungsgemäßen Viiirkstoffe zusammen
mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Antivirusmitteln, Herbiziden,
Pflanzenwachstumsregulatoren und Düngemitteln verwendet werden.
Die gebrauchsfertigen Zubereitungen ( die aus geeigneten
Nit 106 - 9 *
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Formulierungen, z.B. durch Verdünnungmit Wasser hergestellt werden können) sowohl bei pxe-emergence- als auch bei postemergence-Behandlung
auf übliche Weise eingesetzt werden, z.B. durch Versprühen von Flüssigkeiten, Vernebeln, Zerstäuben, Bestäuben,
Verstreuen, Bewässern, Aufschütten, Verräuchern; Bodenbehandlung wie z.B. Vermischen, Besprengen, Verdampfen und
Berieseln; Oberflächenbehandlung wie Bestreichen, das Anbringen von Streifen, Bedecken der Oberfläche mit Staub oder Eintauchen.
Die Wirkstoffmenge in den gebrauchsfertigen Zubereitungen liegt üblicherweise zwischen 0,0001 und 20 Gew.-%, vorzugsweise
zwischen 0,005 und 10 Gew.-%. Der Wirkstoffgehalt kann je nach
der Art der eingesetzten Zubereitung, Verfahren, Zweck, Zeit und Ort der Anwendung und dem Wachstumsstadium der zu bekämpfenden
Unkräuter variiert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach dem
bekannten Ultra-Low-Volume-Verfahren eingesetzt werden, welches
Wirkstoffkonzentrationen von bis zu 95 und 100 % gestattet.
Die Dosierungsmenge pro Flächeneinheit liegt im allgemeinen zwischen 3 und 1000 g, vorzugsweise 30 bis 600 g Wirkstoff
pro 10 a.Diese Wirkstoffmengen können nach Bedarf über- oder
unterschritten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft weitersherbizide Mittel,
die als Wirkstoff mindestens eine neue Verbindung der Formel (I) neben Streck- und bzw. oder Trägermitteln und bzw. oder
oberflächenaktiven Mitteln und gegebenenfalls anderen Wirkstoffen
enthalten.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung
von Unkräutern, das dadurch gekennzeichnet ist, dafl man eine erfindungsgemäße Verbindung allein oder in Form eines
Mittels, welches als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung
neben Streck- oder Trägermitteln enthält, auf Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
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Durch Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe schützt man Ackerbaupxodukte gegen Schäden durch Unkräuter dadurch,
daß man sie in Gegenden anbaut, welche unmittelbar vor und/oder
während der Wachstumsperiode.mit einer erfindungsgemäßen Verbindung
allein oder im Gemisch mit Verdünnungs- oder Trägermitteln behandelt wurden.
Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen
Beispiel 1:
15,3 g (0,1 Mol] 2-Nitro-4~methylphenol werden in 100 ml
Methyläthylketon aufgelöst und mit 14 g. (0,11 Mol) Kaliumcarbonat versetzt und 30 Minuten bei 500C gerührt. Dann tropft
man bei einer Temperatur zwischen 30 und 350C 2096 g (0,1 Mol)
N-Isopropyl-chlormethanthionophosphonamid-chlorid zu und
rührt 4 h bei 50 - 550C. Das Methylethylketon wird abdestilliert
und der Rückstand in 100 ml Benzol aufgenommen. Das Gemisch wird mit Wasser, 2 %iger wässeriger Kaliumhydroxidlösung
und wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols erhält man
25 g, entsprechend einer Ausbeute von 79 %, O-(2-Nitro-4-methylphenyl)-N-isopropyl-chlormethanthionophosphonamid-ester
20
(l) mit einem Brechungsindex n^ von-1,5737. Die Verbindung
(l) mit einem Brechungsindex n^ von-1,5737. Die Verbindung
hat folgende Strukturformel:· ClCH2 S Ζ NQ
/P - Q-~tf V-CH3 , (1)
30 g (0,1 Mol) Q-(2-Nitro-4-methylphenyl)-chlormethanthionophosphonylchlorid
werden in 100 ml Benzol aufgelöst,, wonach
man der Lösung 19,8 g Cyclohexylamin bei einer Temperatur zwischen 5 und 1O0C zutropft. Es wird 2 h bei Raumtempera-
Nit 106 - 11· -
3 0 9 8 2 8/1165
tür und dann 2 h bei 35 bis 400C gerührt, auf Zimmertemperatur
abkühlen gelassen, mit Wasser, 1 j&Lger Salzsäure, 2 #iger
wässeriger Kaliumhydroxidlösung und wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man 29 g, entsprechend einer Ausbeute von 82 %, Q-(2-Nitro-4-methYlphenyl)-N-cyclohexvl-
wässeriger Kaliumhydroxidlösung und wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man 29 g, entsprechend einer Ausbeute von 82 %, Q-(2-Nitro-4-methYlphenyl)-N-cyclohexvl-
chlormethanthionophosphonamid-ester (2) mit einem Brechungs-
20
index nQ von 1,5818. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
index nQ von 1,5818. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
(2)
-NH'
Die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Verbindungen wurden nach analogen Verfahren unter Verwendung entsprechender
Ausgangsprodukte hergestellt.
Nit 106 - 12 -
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ClCH0 S
■ V
- O-
RNH'
CO O CO OO K) 00
Verbindung Nr.
VaJ
I |
.5 |
• | 6 |
7 | |
8 | |
9 | |
10 |
iso-Ο,Ηγ
iso-C-Ηγ
iso-C~rU
sec-C^E^
iso-ΟνΗγ
iso-CjH«
NO2
KO2 KO2
CiT CK
Brechungsindex
nD° ·
nD° ·
Verfahrensvariante
4-CH5
4-CH5O
4-Cl
1.5796
..1.579O
1.5780
1.5555
1.5855
I.569O
1,5690
..1.579O
1.5780
1.5555
1.5855
I.569O
1,5690
I.575O ·
(a) (a) (a) (a) (D) (D)
(a)
Die nachstehend angeführten Beispiele dienen der nähexen
Erläuterung der erfindungsgemäßen· Mittel: In diesen und den
darauffolgenden Testbeispielen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
mit den in den obenstehenden Beispielen 1 und 2 und Tabelle 1 angeführten Nummern bezeichnet.
15 Teile Verbindung Nr.8, 80 Teile eines 1:5-Gemisches
aus Kieselgur und Kaolin und 5 Teile eines Emulgators "Runnox"
(Polyoxyäthylenalkylarylather) wurden vermählen und zu einem
benetzbaren Pulver vermischt. Dieses wurde vor dem Aufsprühen mit Wasser verdünnt.
30 Teile Verbindung Nr.1, 30 Teile Xylol, 30 Teile Methylnaphthalin
und 10 Teile Emulgator (Polyoxyäthylenalkylaryläther) wurden vermischt und unter Rühren in eine emulgierbare
Flüssigkeit übergeführt. Diese wurde vor dem Aufsprühen mit Wasser verdünnt.
2 Teile Verbindung Nr.7 und 98 Teile eines 1:3-Gemisches
aus Talk und Ton wurden vermählen, vermischt und in einen Staub übergeführt, welcher durch Verstreuen aufgebracht wurde.
1,5 Teile Verbindung Nr.5, 2 Teile eines organischen Phosphorsäureesters,
0,5 Teile Isopropylhydrogenphosphat und 96 Teile eines 1:3-Gemisches aus Talk und Ton wurden vermählen,
vermischt und in einen Staub übergeführt, den man durch Verstreuen aufbrachte.
25 Teile Wasser wurden zu einem Gemisch aus 10 Teilen Verbindung Nr.2, 10 Teilen Bentonit, 78 Teilen eines 1:3-Gemisches
aus Talk und Ton und 2 Teilen Ligninsulfonat hinzugefügt. Das Gemisch wurde innig vermengt und mittels Extrudergranulator in
Nit 106 - 14 -
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ein Granulat von 375 - 750/U (20-40 mesh) übergeführt, welches
bei einer Temperatur von 40 bis 5O0C getrocknet und dann nach
einem Sprühverfahren aufgebracht wurde.
95 Teile Ton mit einer Korngrößenverteilung von 0,2 - 2mm wurden in einen Drehmischer gegeben. Während des Mischens wurde
auf die Teilchen eine Lösung von 5 Teilen Verbindung Nr.10 in einem organischen Lösungsmittel gleichmäßig aufgesprüht.Die
so behandelten Teilchen wurden durch Trocknen bei 40~50°C in ein inkrustiertes Granulat übergeführt und mittels Sprühverfahren
aufgebracht.
Beispiel (vii) - Zubereitung auf Qlbasiss
0,5 Teile Verbindung Nr.9, 20 Teile Methylnaphthalin und
79,5 Teile Kerosin wurden vermischt und unter Rühren in eine ölige Zubereitung übergeführt. Diese wurde aufgesprüht.
Im Vergleich zu den aus der einschlägigen ,Literatur bekannten
Wirkstoffen mit ähnlicher Struktur oder zu bekannten Verbindungen mit ähnlichem Wirkungsbereich sind die erfindungsgemäßen
Verbindungen durch wesentlich verbesserte Wirkung und sehr geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren gekennzeichnet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind daher von großem praktischem Wert.
Beispiel A: Wirkungstest gegen Reisfeld-Unkräuter. Pre-
emergence-Wasserbehandlung: Herstellung der Testformulierungs
Lösungsmittel: 5 Gew.-Teile.Aceton Emulgator: 1 Gew.-Teil·Benzyloxypolyglykoläther
Zur Herstellung einer brauchbaren Formulierung des Wirkstoffes wird 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit den oben angegebenen
Mengen Lösungsmittel·und Emulgator vermischt und mit Wasser zu einer wässerigen Formulierung mit der vorgeschriebenen Wirkstoff konzentrat ion verdünnt.
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Testvexfahren:
Wagner-Töpfe (1/5000 a) werden mit Reisfelderde gefüllt.
Es werden zwei Reissetzlinge (Var.KINMAZE) im 3- bis 4-Blattstadium
(etwa 15 cm Höhe) vor dem Besteckungsstadium in die Töpfe eingepflanzt, wonach Samen von Hühnerhirse, Riedgras und
breitblättrigen Unkräutern aufgebracht werden, und außerdem noch Sumpfbinse im Erdreich eingepflanzt wird. Es wird mit
Wasser bis zu einer Tiefe von 6 cm überschwemmt und der Wirkstoff in Form der oben beschriebenen Emulsion in der vorgeschriebenen
Konzentration in das Wasser eingebracht. Nach dieser Behandlung wurde das Wasser in einer Geschwindigkeit von
2 bis 3 cm/Tag über zwei Tage aus den Topfen abgezogen, wonach die Wassertiefe auf etwa 3 cm gehalten wurde. 4 Wochen nach der
chemischen Behandlung wurde die herbizide WirkungVind das Ausmaß
der Phytotoxizität bei Reispflanzen nach folgenden Skalen
bewertet:
Unkrautbekämpfungs-Herbizide Wirkung verhältnis
5 | über 95 JIi (verwelkt) |
4 | über 80 JIi bis 95 % |
3 | über 50 % bis 80 % |
2 | über 30 % bis 50 JIi |
1 | über 10 % bis 30 % |
O | unter 10 % (keine Wirkung) |
Phvtotoxizität | Schädigungsgrad der |
Pflanzen |
5 über 90 % (Absterben der
Pflanzen)
4 über 50 JIi bis 90 JIi
3 über 30 % bis 50 %
2 über 10 % bis 30 %
1 unter 10 %
0 keine Schädigung
Die Ergebnisse werden in Tabelle A gezeigt.
Nit 106 - 16 -
309828/ 1 165
Verbindung Nr. |
Wirkstoff konzentra tion (g/ 10 a) |
1 | ■3OO 150 75 |
CVJ | 300 150 75 |
■'. · 3 | 300 .150 . ' 75 |
4 · | 300 150 . -. 75 |
■ 5 . | 300 150 75 |
β | 300 150 75 |
7 | 300 · • 150 75 |
8 | 300 150 •75 |
9 | 300 150 75 |
Hühner hirse |
Ried gras |
Sumpf binse |
breit- blätt rige Un kräuter. |
Phytoto- xizität bei ReispfLan- z.en |
UNUNUN | :. 5 . 5 5 |
5 5 4 |
UNUNUN | opo · . |
5 · . 5 · 4 |
• 5 · • 4 : 4 . |
5 4 3 |
5 . 4-5 4 |
000 |
5 5 ' 4' . |
5 • 5 4 |
5 •4 4 |
5 ' 4 · 4 |
000 |
5 4 - 5 ■ . 4 |
5 4 3 |
5 4 3 |
5 4 . 4 |
000 |
UNUNUN | 5 • 4 · 4 |
5 · 4 3 |
5 4 ' 4 |
000 |
5 5 4 ■ |
5 5 |
5 5 4 |
5 5 4 . |
000 |
UlUlVJl | 5 ' 5 4 |
5 . 4 4 |
5 •5 4-5 |
0 0 . 0 |
UNUNUN | UNUNUN | 5 5 4 |
UNUNUN | 000 |
' - 5 4 |
5 · .4 - 3 |
5 4 3 |
5 - 4 3 |
000 |
liit 106
- 17 -
30982.8/1 165
(Fortsetzung):
y/irkstoff- Yexbindung konzentra- Ux. tion (g/ 10 a) |
500 150 75 |
Hühnex- hirse |
Ried gras |
Sumpf binse |
breit- blätt rige Un kräuter |
Phytoto· xizität bei Reispflan zen |
10 | 500 150 75 |
5 5 4 |
5 5 4 |
5 4 4 4 |
5 5 - 5 |
ooo |
VI (Vergleich) |
500 150 75 |
ooo | ooo | ooo | ooo | ooo |
VII (Vergleich) |
500 150 75 |
ooo | ooo | ooo | ooo | ooo |
VIII (Vergleich) |
500 150 75 |
ooo | ooo | ooo | ooo | ooo |
IX (Vergleich) |
500 150 75 |
4 2 0 " |
. 5 1 0 |
1 · 0 ■ 0 . |
5 2 0 |
ooo |
X (Vergleich) |
1000 500 250 |
4 2 0 |
5 1 0 " |
OO INJ | KNCMO | ooo |
XI (Vergleich) |
500 , 250 ' 125 |
5 2 0 |
5 2 0 - |
4 0 0 |
4' 0 0 |
ooo |
XII (Vergleich) |
5 5 2 |
5 5 4 |
5 4 0 |
5 5 5 |
4 5 1 |
|
Nit 106 | 18 - |
309828/ 1165
Anmerkungen:
(i) Vergleich (VI) Q-(3-NitrophenyI)-N-isopropylchlormethan-
·-.·- thionophosphonamid Vergleich (VII) O-(4-NitrophenyI)-N-isopropylchlormethan-
thionophosphonamid Vergleich (VIII) 0-(4-CyanophenyI)-N-isopropylchlormethan-
thionophosphonamid _
Vergleich (IX) 0-(2,4-DichlorphenyI)-N-isopropylchlor-■
methanthionophosphonamid (UdSSR Patentschrift
Nr.216 380) Vergleich (X) Q-(2,4-Dichlorphenyl)-N-isopropyl-0-äthyl-
thionophosphoramid (Handelsname: Zytron)
Vergleich (XI) Pentachlorphenol (im Handel erhältlich) Vergleich (XII) 2,4-Dichlorphenyl-i4'-nitrophenylather
(im Handel erhältlich)
(ii) Breitblättrige Unkräuter: Monochoria, Rotala indica, unechte
Pimpernelle und Dopatrium junceum.
Beispiel B: Post-emergence-Test gegen Reisfeldunkräuter - ·
Wasserbehandlung
Wagner-Töpfe (1/5000 a) werden mit Reisfelderde gefüllt.
Es werden zwei Reissetzlinge (Var. KINMAZE) im 3- bis 4-Blattstadium
(etwa 15 cm Höhe) vor dem Bestockungsstadium in die Töpfe eingepflanzt, wonach Seinen von Hühnerhirse, Riedgras und
breitblättrigen Unkräutern aufgebracht werden, und außerdem noch Sumpfbinse im Erdreich eingepflanzt wird. Das Erdreich wird
in feuchtem Zustand gehalten, bis die Hühnexhirse zum Zweiblattstadium aufgelaufen ist (etwa 7 bis 9 Tage nach dem Einsetzen)
. Dann werden die Töpfe bis zu einer Tiefe von etwa 6 cm
überschwemmt, wonach der Wirkstoff in Form einer nach Beispiel A hergestellten Emulsion in der vorgeschriebenen Menge aufgebracht
wird.
Nit 106 - 19 -
309828/1165
Nach der chemischen Behandlung wird das Wasser mit einer
Geschwindigkeit von 2 bis· 3 cm/Tag über 2 Tage abgelassen, wonach
die Tiefe dos Wassers auf etwa 3 cm gehalten wird. 4 Wochen nach der chemischen Behandlung wird die herbizide Wirkung
und die Phvtotoxizität bei Reispflanzen nach den in Beispiel A angegebenen Skalen bestimmt. Die Resultate gehen aus Tabelle
B hervor.
Tabelle D:
,Verbindung Nr. |
Wirkstoff- konzentra- tionCg/ 10 a) |
Herbizide Wirkunq Hühner- Ried- Sumpf- r hirse gxas kinsetr VV |
UlUlUl | 5 4 4 |
reu | Phytoto- t- xizität tr. bei Reis te r pflanzen |
1 | 400 200 100 |
5 5 ■ 4-5 |
5- 4 4 |
5 4 3 |
UIUI Ul | ooo |
2 | 400 200 100 |
4-5 4 ". 3 |
5 5 4 |
5 4 3 |
5 4 4 |
ooo |
3 , | 400 200 100 |
5 4 3 |
5 4-5 • 4 |
5 4 3 |
5 4 3 |
ooo |
4 | 400 200 100 |
5 4 3 |
5 5 4 |
5 4 3 |
5 4 3 |
o· .0 0 |
5 | 400 200 100 |
5 4 4 |
5 ·' 4 3 |
5 4 3 |
5 4 4 |
ooo |
6 | 400 200 100 |
5 4 3 |
5 5 4 |
5 4 3 . |
5 4 4 |
0 0 0 |
7 * |
400 200 100 |
5 5 4 |
UNUNUN | 5 4 3 |
5 5 5 |
ooo |
8 | 400 200 100 |
• 5 5 4-5 |
5 4-5 4 |
5 4 3 |
IAlAUN | ooo |
9 | 400 200 100 |
' 5 4 3 |
5 4. 3 |
ooo | ||
Nit 106 | - 20· |
309828/ 1 165
' 400 200 100 |
bell | Z e B |
1 (Fortsetzung): |
Hühner hirse |
Ried gras |
Sumpf binse, |
2260705 | ooo | |
T a | 400 200 100 400 200 100 |
Herbizide Wixkunq | 5 5 4 |
5 5 4 |
5 4 3 |
Phytoto- | ooo ooo | ||
Wirkstoff- | 400 200 100 |
ooo ooo | ooo ooo I |
ooo ooo | breit- xizität blättr. bei Reis- Jnkxäuter pflanzen |
ooo | |||
Verbindung konzentxa- Nx. tion(g/ 10 a) |
400 200 100 |
ooo | ooo | ooo | 5 5 5 |
ooo | |||
10 | 400 200 100 |
3 2 . 0 |
ooo | ooo | ' i ooo ooo |
ooo | |||
(VI) (Vergleich) (VII) (Vergleich) |
1000* 500 · ■ 250 |
3 2 |
ooo | ooo | ooo | ooo | |||
(VIII) (Vergleich) |
500 250 125 |
3 0 0 |
3 0 0 |
ooo | 3 2 0 |
4 3 · 1 |
|||
(IX) (Vergleich) |
' ■ 4 2 / 0 |
5 3 0 |
5 0 0 |
3 3 0 |
|||||
(X) (Vergleich) |
2 0 . 0 . |
||||||||
(XI) (Vergleich) |
4 2 0 |
||||||||
(XII) (Vergleich) |
Anmexkung: Vexgleichsvexbindungen und bxeitblättrige Unkräuter
entsprechen den in Beispiel A beschriebenen.
Beispiel C: Pre-emergence-Test bei verschiedenen Festland-
pflanzen -
Samen von Festlandreis, Kulturpflanzen und Unkräutern werden in 30 cm χ 30 cm - Topfen eingebracht und nach 24 Stunden
N it 106
- 21 -
309828/1165
mit dem Wirkstoff in Form einer nach Beispiel A hergestellten Emulsion in Mengen von 500 g, 250 g und 125 g Wirkstoff/10 a
auf die Erdoberfläche aufgebracht. 3 Wochen nach der chemischen
Behandlung wird die Schädigung des Festlandreises und der anderen Kulturpflanzen sowie der Unkräuter nach folgender
Skala bewertet.
0 kein Einfluß
1 leichte Schädigung oder leichte Wachstumsverminderung
2 beträchtliche Schädigung oder Wachstumsverminderung
3 sehr starke Schädigung oder nur etwa 50 % der Samen aufgelaufen
4 etwa 25 % der Samen aufgelaufen
5 vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Die Resultate gehen aus Tabelle C hervor.
Nit 106 - 22 -
309828/1 165
O C ι .Ω Φ
O (O C
U) •Η
ro
Ό | H | -P C | 3 Φ ·Η | |
(0 | O Φ | (0 | ||
(0 | H.-P | I O | ||
H | I C | 4-1 -H | ||
σ | I | ω Φ | O CT | |
(0 | •Η JC | |||
ω | Di | •ο ο | to · | |
σ | U) | M N | ||
•C | •Η | H C | ||
Φ | ηΗ O | |||
CC | ^a · | |||
H H | ||||
σ | H | ι _νΐ | IDZ | |
•Η | O | Ti (0 | ||
-P 1-4 | ||||
Ό | ||||
ο | , | I | ||
:ro | χ: | |||
(0 | Φ P | |||
φ | .C | - ι | CH-I | |
υ | ||||
r—I | (O | , | ||
pH | C | I 03 | ||
• ft | Φ 3 | |||
Φ | CD | (Λ M-I | ||
ja | ||||
ι | 6 ·Η | |||
(O | "-λ | -si | ||
H | O | O 3 | ||
•χ} ο) | ||||
Φ (0 | ||||
•Η H | ||||
cC σ« | ||||
I | I U) | |||
C H (0 | ||||
•Η Φ H | ||||
U | ||||
1 | ||||
4 cn σ» | ||||
φ | ||||
1 U) | ||||
.C H H | ||||
Nit | ||||
106 | ||||
ΟΟ O OO OO O ΟΟΟΟΟΟ* τ-ΟΟ τ-
όοο · οοο οοο οοο οοο οοο οοο
ΟΟΟ OpO ΟΟΟ τ-ΟΟ ΟΟΟ τ-ΟΟ
CMOO τ?ΟΟ CVJt-O τ-ΟΟ CMOO CVJ OO CVOO
CVJOO τ-ΟΟ CVlOO τ-ΟΟ CVJOO CMOO CMOO
ΙΛΙΛΙΛ irv«si-{Cv ΙΛΙΓ\«ςί· "
ΙΛΙΛΙΛ ΙΛΙΛ·«*· UMfV I
ΙΓΜΓνίΤν ΙΓ\«ς1·ΓΛ
ΙΓΜΛΙΛ
ΙΛΙΤΝΙΛ
ΙΛΙΓνίΛ ΙΓ\·4·ίΛ ΙΛ I "d"
'ΙΛ ΙΛ
ΙΛΙΛ I ΙΛ Γ
ΟΟΙΛ ΟΟΙΛ ΟΟΙΛ ΟΟΙΛ ΟΟΙΛ ΟΟΙΛ ΟΟΙΛ
OtACM OtACM OtACVJ O IACM O IACM OlACM OIACM
IACMt- IACM«- IACMt- IACMt- IACMi- IACMt- IACMt-
CM KN "·*
- 23 -
ΙΛ
VO
3 0 9 828/1165
H·
H- |
Verb. Wirkstoff- | Hüh- | Fin- | • | 5 | Ried | Tab | eil | e C : | (Fortsetzung) | a d | Ra | Kar | Mais | So | IV | |
O
ON |
Nr. konz.(g/10a) | nex- | ger- | 4 | gras | Sch | ä d i | q u ή q | s q r | dis | rot | 0 | jaboh |
cn
σ |
|||
8 500 | hixse | gxas | 4 | 5 | ^ - PoIy- |
Gän | Hah | Por | chen | ten | 0 | nen | |||||
- 250 | 5 | 5 | 4 | 5 | gonum | se | nen | tu | Reis | 2 | 1 | 0 | 1 | O cn |
|||
125 | 5 | 5 | 1 | 5 | blumei | fuß | fuß | lak | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
9 500 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||
250 | 5 | 5 | '5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | ||||
co | 125 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 5 | 4 | 4 | 1 | 0 | 0 | 0 | ||||
O
te |
3 | 3 | 0 | 5 | •5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
00 | 10 500 | 5 | 5 | 4 | 4 | . 4 | 4 | 0 | 0 | ||||||||
ro | 250 | 5 | 5 | 4 | 3 | 3 | 2 | .3 | 2 | 0 | 0 | 0 | |||||
co ' | 125 | 5 | 3 | 4 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
^. | —x Ni | X 500 | 4 | 5 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
cn | (Vergleich|25O | 4 | 4 | 0 | 4 | 5 | 5 | 5 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | ||||
cn ' | 125 | 2 | 2 | 0 | 3 | 5 | 4 | 4 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | ||||
XI 1000 | 0 | 5 | 2 | 4' | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
(Vergleich) 500 | 5 | 3 | Ö | 3 | 2 | 0 | 0 | 4 | 3 | 0 | 2 | ||||||
250 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 5 | 0 | ||||||
XII 500 | 0 | 5 | 4" | 5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
(Vergleich) 250 | 5 | 5 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 5 | 5 | 0 | 5 | ||||||
125 . | 5 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 3 | 2 | 2 | ||||||
XIII 150 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||
(Vergleich) 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | 5 | 5 | 0 | 4 | ||||||
50 | 3 | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 3 | 2 | 2 | |||||||
2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2 | 2 | 1 | 1 | |||||||||
4 | 4 | 5 | 5 | 1 | |||||||||||||
4 | 4 | 4 | 4 | ||||||||||||||
Anmerkung: (i) Vergleich XIII: 2-Chlor-4,6-bis(ethylamino)-S-
triazin (im Handel erhältlich)
Nit 106 " . - 25 -
309828/1165
Claims (6)
- Patentansprüche: Amidothionophosphonsäureester der FormelRNH
in welcherR für Alkyl mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl,Y für Wasserstoff, Halogen; Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1-6 Kohlenstoffatomen undZ für Nitro oder Cyan steht. - 2. Verfahren zur Herstellung von Amidothionophosphonsäureestern . der FormelClCHn S Zin welcherR für Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl,Y für Wasserstoff, Halogen; Alkyl oder Alkoxy jeweils mit 1-6 Kohlenstoffatomen und .... Z für Nitro oder Cyan steht,
dadurch gekennzeichnet, daß mana) ein Phenol der allgemeinen Formel Z-(IH)in VvelcherY und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines sä'urebindenden Mittels oder, in FormNit 106 - 26 -309828/1 165ClCH0 S 2eines1 Metall- odex Ammoniumsalzes mit einem Chloxmethanthionophosphonamidchloxid-dex allgemeinen Foxmel^P-Cl , (II)RNH' ■in vjel ehe χ R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oderb) ein Chloxmethanthionophosphonvlchloxid dex allgemeinen FoxmelClCH2 S ' ·J>P - Cl , (IV)in welohexY und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, gegebenenfalls in Gegenwaxt eines Säuxebindemittels mit einem Amin dex allgemeinen Foxmel' R - NH2 ; , (V)in welchex R die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt. - 3. Hexbizides Mittel, gekennzeichnet duxch einen Gehalt an Amidothionophosphonsauxeestexn gemäß Anspxuch 1.
- 4. Vexfahxen zux Bekämpfung von Unkxäutexn, daduxch gekennzeichnet, daß man Amidothionophosphonsäuxeestex gemäß Anspxuch 1 auf Unkxäutex odex ihxen Lebensxaum einwixken läßt.
- 5. Vexwendung von Amidothionophosphonsauxeestexn gemäß Anspxuch 1 zux Bekämpfung von Unkxäutexn.. .
- 6. Vexfahxen zux Hexstellung von hexbiziden Mitteln,daduxch gekennzeichnet, daß man Amidothionophosphonsäureestex gemäß Anspxuch 1 mit Stxeckmitteln und/odex obexflächenaktiven Mitteln vexmischt.N it 106 ' - 27 -OWQfNAL INSPECtH)
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Legal Events
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OHN | Withdrawal |