DE2532767A1

DE2532767A1 - Triazin-derivate als schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE2532767A1
Application number: DE19752532767
Authority: DE
Inventors: Dagmar Dr Berrer
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1974-07-25
Filing date: 1975-07-22
Publication date: 1976-02-12
Also published as: JPS5138426A; SU667099A3; ES439696A1; AT345610B; ATA572775A; BE831684A; CA1050545A; GB1477955A; IL47812A; IL47812A0; FR2279736A1; US4007032A; FR2279736B1; NL7508800A; CH588213A5; IT1044012B

Description

"Triazin-Derivate als Schädlingsbekämpfungsmittel"

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen und die Bekämpfung von Schädlingen.

Die Triasin-Derivate entsprechen der Formel I

^R5

fj (D

i \ η

^L yZ N-C-Z-R,

^R2 R₃

R₁ Wasserstoff, C₁-G. Alkyl, C,-C- Cycloalkyl, C,-C, 1 'Io ■^/'3o^J -'47

Cycloalkylalkyl, C₇-C Alkoxyaikyl, C₀-C₀ Cyanoalkyl, C-C^ Alkenyl oder C₃-C₄ Alkinyl, R₂ Wasserstoff oder C.-C Alkyl

R., Wasserstoff oder C₁-C,. Alkyl
3 16

R, C₁-C, Alkyl, C₁-C. Cycloalkyl, C^-C- Alkoxyalkyl,

41o ^J ' 3 ο ^J - I ο jji

C_?-C, Cyanoalkyl oder C--C- Haiogenalkyl R_ Mathoxy, Aethoxy, Methylthic, Aathylthio, oder Azido

Y und Z unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeuten.

S09887/1048

Die Triazin-Derivate der Formel I sind neu. Aehnliche Verbindungen, in denen R Chlor, Methyl oder ein chloriertes Methyl bedeutet, sind in der schweizerischen Patentschrift No. 433,860 welches der britischen Patentschrift No. 955,511 oder der französischen Patentschrift No. 1,322,484 entspricht, beschrieben.

In den Definitionen der Formel I sind unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Cycloalkylalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cyanoalkyl· oder Halogenalkyl-Gruppe je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome z.B. folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl sowie ihre Isomeren wie z.B. iso-Propyl, iso-, see-, oder tert. Butyl, 1-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl usw.

Als Alkoxy-Teil einer Alkoxyalkyl-Gruppe sind z.B. Methoxy, Aethoxy, Propoxy oder Butoxy sowie ihre Isomeren wie z.B. iso-Propoxy und iso-, see-, tert.Butoxy zu erwähnen.

Unter C-j-C, Alkenyl sind z.B. folgende Gruppen zu verstehen;· Allyl, Butenyl, Methallyl oder Prop-1-enyl sowie ihre Isomeren wie z.B. iso-Propenyl oder 2-Methyl-prop-l-enyl.

Unter C~-C, Alkinyl sind z.B. folgende Gruppen zu verstehen: Propargyl oder Butin-l-yl-3.

Als Cycloalkyl oder als Cycloalkyl-Teil einer Cycloalkylalkyl-Gruppe kommen z.B. folgende Gruppen in Frage: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.Unter dem Begriff Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder

509887/10 48

Jod zu verstehen. So wären bei den Halogenalkyl-Gruppen ζAj die Trifluormethj'l-, Difluorchlormethyl und Trichloräthyl-Gruppen erwähnenswert.

Eine interessante Gruppe von Verbindungen der Formel I siiid diejenigen, worin R₁- Methylthio bedeutet. Ebenfalls von Interesse sind Verbindungen der Formel I worin R₁- Methoxy oder Azido bedeutet. Eine weitere wichtige Gruppe von Verbindungen der Formel I sind diejenigen worin R₁ C₁-C, Alkyl, R₂ und R₃ Wasserstoff, R, C₁-C₄ Alkyl, Rr Methylthio und Y und Z Sauerstoff bedeuten.

Eine als Selektiv-Herbizid besonders interessante Einzelverbindung ist 2~t-Butylamino~4-methylthio-6-methoxycarbonylamino-s-triazin der Formel

Ebenfalls interessant sind z.B.:

2-Aethy1-4-methylthio-6-methoxycarbonylamino -s-triazin. Z-i-Propyl^-methylthio-G-methoxycarbonylamino-s-triazin und

2-i-Propyl-4-methoxy-6-methoxycarbonylamino-s-triazin.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden aus Cyanurchlorid herstellen indem man die drei vorhandenen Chloratome aufeinanderfolgend und in an sich beliebiger Reihenfolge durch die Gruppen

-N-C-Z-R und -R_c ersetzt. So wird z.B.

A. ^{4 5}

509887/1048

zwecks Einführung des Substituenten R₁- eine Verbindung, der Formel II

R.

II

in Gegenwart einer Base mit Methyl- oder Aethyl-Mercaptan, einem Alkalirnetallazid oder einem Alkaliraethylat oder Alkaliäthylat umgesetzt.

Solche Reaktionen werden bei Temperaturen von 0-80 C vorzugsweise zwischen 20-60 C bei normalem Druck durchgeführt.

Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten vorzugsweise wasserfreien Lö'sungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgen da in Frage: Aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton, Methylaethy!keton, Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.

Die Umsetzungen werden vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche können vor allem Stickstoff-Basen

609887/1048

•ο*

V7ie Pyridin und tertiäre Amine insbesondere Trimethylarnin erwähnt werden.

Y Eine der Methoden zur Einführung der Gruppe -N-C-Z-R^

R.

ist die folgende:

Methode I ( ^—bedeutet den s-Triazinring- mit der

entsprechenden Valenz)

• NH

-Cl

— K¹H

(Ia) CYCl₉

—KCY

(Ib)

N-CYCl--

I, ZH 4 i

Andere Methoden lassen sich wie folgt darstellen:

Methode II

KSCN^

Cl

HZR,

-KCS

S W

609887/1048

Methode III

if

NH-C-ZR

oder

Methode IV

ClCOOR,

O I!

N-C-OR^

Ro

,R.

Die Gruppe -N<T kann z.B. durch Verwendung

^R2

entsprechender Amine oder nach anderen bekannten Methoden eingeführt werden. Wo nicht anders vermerkt, haben R,»Ro»

R₀,R ,Rp, Y und Z die unter Formel I angegebenen Δ 4 D

Bedeutungen. R₃ steht für C,-C, Alkyl.

Die Verbindungen der Formel I können zur Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge verwendet werden.

SÖ9887/1CH8

- r-

Ein Teil der Verbindungen der Formel I kann als Insektizide und Akarizide eingesetzt werden, die vor allem Larven und Nymphen bekämpfen.

Eine Wirkung gegen phytopathogene Pilze ist bei einigen Verbindungen vorhanden.

Einige der von Formel I umfassten Wirkstoffe eignen sich auch als Pflanzenregulatoren d.h. zur Beeinflussung der Pflanzenentwicklung in den verschiedenen Stadien des Aufgehens, der Blütenbildung, des Fruchtansatzes, der Wuchshemmung usw. sowie zur Reifebeeinflussung, Fruchtäbszission, Defoliation, Desiccation und Bildung von Pflanzeninhaltsstoffen. So wird z.B. Wuchshemmung an Gräsern und Desiccation bei Baumwolle ' und Kartoffeln beobachtet.

Die erfindungsgemässen Triazinyl-Derivate der Formel I besitzen aber vor allem herbizide Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. In höhen Konzentrationen angewendet, wirken die neuen Verbindungen als Totalherbizide, in niederen dagegen als selektive Herbizide. Von den Wirkstoffen der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder mehrjährige Unkrautarten mit gutem Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet. Die Applikation der neuen Wirkstoffe kann mit dem gleichen, guten Erfolg vor dem Auflaufen (preemergence) und nach dem Auflaufen (postemergence) erfolgen. So können Ackerunkrauter, wie z.B. Hirsearten (Panicum sp.)jFlughafer (Avena fatua) , Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceae), Ackerfuchsschwanzarten,z.B. Amaranthus sp., Gräser z.B. Lolium sp., Korbblütler, z.B. Taraxacum sp., Kamillearten (Matricaria sp.), vernichtet oder im Wachstum behindert werden, ohne dass bei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais,

509887/104B

75.11-329

Baurrwolle, Sorghum-Hirse, Soyabohnen etc. Schäden hervorgerufen werden. Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig, sie liegen zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikationen vor dem Auflaufen der Pflanzen bis zu 4 kg Wirkstoff pro Hektar und nach dem Auflaufen der Pflanzen bei 1 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei für eine totale Vernichtung des gesamten Unkrautbestandes, beispielsweise auf benachbartem Brachland, mehr als 10 kg Wirkstoff pro Hektar angewendet werden müssen.

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngemitteln.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:

feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granu late, Umhüllungsgranulate, Imprägnicrungsgranulate und Homogengranulate; -

609887/1048

in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver,

(wettable powder), Pasten, Emulsionen;

flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.

Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente, usw, enthalten.

Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteüe. ■

StSubemittcl; Zur Herstellung eines a) 57₀igen und b)

2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff

95 Teile Talkum; . ■

b) 2 Teile Wirkstoff

1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum;

Di.e Wirkstoffe werden mit den Träger stoffen vermischt ' und vermählen.

Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile Wirkstoff

0,25 Teile Epichlorhydrin, "

509837/1048 . BAD ORIGINAL

0,25 Teile Cety!polyglykolether, 3,50 Teile Polyäthylenglykol ■ 91 Teile. Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0', 8 mmj .

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyä'thylenglykol und CetylpolyglykoläLher zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %lgen d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 40 Teile Wirkstoff

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphtallnsulfonsäure-Natriumsalz, Teile Kieselsäure; ·

b) 25 Teile Wirkstoff Nr. 1

4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-

Gemisch (1:1),

* 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoff Nr. 1.

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyä'thylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-

Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,

16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;

508887/1048 ' BAD ORIGINAL

«. ΑΛ -

d) 10 Teile Wirkstoff

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten

Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Kaphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-

Kondensat, 82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Solche verdünnten Wirkstoffsuspensionen lassen sich beispielsv;eise zur Bekämpfung von Avena fatua in Nutzpflanzenkulturen verwenden.

Etnulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.

a) 25 Teile Wirkstoff

2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-

glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.

609887/1048

Beispiel 1

Herstellung von 2~t-Butylamino-4-methylthio-6-methoxycarbonyl· amino-s-triazin der Formel

αι.

NIIC-OCH.

(Verbindung 1)

485 g (1.68 Mol) 2-t-Butylamino-4-chlor-6-methoxycarbonyl· amino-s-triazin werden in 400 ml abs-Aceton vorgelegt und bei 20-25° 99 g (1,68 Mol) 100 7_oiges Trimethylamin in 500 ml. abs. Aceton zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 45 Minuten gerührt und anschliessend werden 80,6 g (1,65 Mol) Methylmercapton, in 400 ml abs. Aceton gelöst, bei 20 - 25 zugegeben. Nach weiteren 2 Stunden Rühren wird ca. 50 % des Acetons im Vakuum abdesilliert und der Rückstand in 2\ 1 Wasser gegossen. Das ausgefallene Produkt (Verbindung Nr. 1) wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Heptan umkristallisiert: Smp. 128 - 130°.

Beispiel 2

Herstellung von 2-Aethylamino-4~aethoxycarbonylamino-6~ azido-s-triazin der Formel

9887/1048

(Verbindung Nr. 2)

43,3 g (0,177 Mol) 2-Aethylarnino-4-aethox3'carbonylamino-6-chlor~s-triazin werden in 200 ml abs. Aceton vorgelegt, und bei 20 - 25° 10,6 g (0,177 Mol) lOO%iges Trimettrylairiin in 30 ml abs. Aceton gelosst und gleich anschliessend eine Lösung von 11,5 g (0,177 Mol) Ka N~ in 50 ml Uasser zugetropft. Die so entstandene Suspension der Verbindung Mr. 2 wird in 1 Liter Uasser gegossen, abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Acetonitril umkristallisiert Srr.p. 131 - 133 .

Folgende Verbindungen wurden auf analoge Weise oder nach einem der hierin beschriebenen Verfahren hergestellt;

509887/1Π48

Verbindung

3 4 5 6 7 8 9 10

11 12

14

15

16

! R

^Χ2 !

^C2^H5 CH₃

C₉H₅

^C2^H5 XC₃Ii₇

1C₃H₇

13 SC₄H₉

-C-CN

CI-L

^C2^H5

H"

H H	H Vf
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	K

^C2^H5
CH_n

I ^CH3
XC₃H₇

CH^OCH₀CH₀
j 3 2 2

j CH₃OCH₂CH₂

-C-CN

CH₂CCi₃

H CH

H CH.

CH

SCH₃ SCH₃

scm scm

SCH, SCH, SCH,

SCH

SCH,

SCH

O
O
O
O
O
O

O O O O O O O O

O O O

O O

Physikalische Daten

Snip. 119-121° Smp. 88 Smp. 168-170° Smp. 98-100° Smp. 116-117°

Smp,

112-114' ο

Smp. 85-86 Smp. 9O-91^c

Smp. 114-116^C

Smp. 121-124^C

Smp. 70-

Smp. 144-146'

·' 3

CiSO

OCN

OO

α
<

Verbindung ι Nr.

17 18 19

20

21

C₂H₅ ^C2^H5

CH₀-CH-CH

22	CH₂-C=CH	H
23	H	H
24	^tC4^H9	H
25	^C2^H5	H
26	CH₃	Ή
27	CH₃	H
28	^tC4^H9	H
29	C₂H₅	H
30	C₉H₅	H
31	XC₃H₇	H-
32	XC₃H₇	H
33	C₂H₅	H
34	XC₃H₇	H

H
H
K.

CH,
CH,

CH

H	CH
H.	CH₃
H	CH₃
H	C₂H₅
H	C₂H₅
H	CH₃
H	CH₃
H	CIi₃
H	XC₃Ii₇
H	CIl₃
H	XC₃H₇
H	Cl-I₃OCH₂CH₂
H	'CH₃OCH₂CH₂

SClU SCH, SCH,

SCH

SCH₃ SCH₃ SC₀H₁ SCIU

SClU SClU SCH, SCH, SCIL SClU SCH,

SCH

Y	rv L,
0	0
0	0
0	0
0	0
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0	0
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0	S
0	S
0	S
0 ■	S
0	S
0	S
0	S
0	S
0	S
0	S

Physikalische Daten

Smp. 171-173° Smp. 174 «ί

Smp. 190°(Zers.) . Smp. 192-193°

Verbindung Nr.	»1	^R2	R₃	^R4	R₅	SCH₃	Y	Z	Physikalische Daten	•	-
35	^iC3^H7	H	H	-C-CN CH₃	SCH₃	0	S
36	IC₃H₇	H	H	CH₂CCl₃	SCH₃	0	S
37	SC₄H₉	H	H	CH₃	SCH₃	0	S
38	-ί-CN	H	H	CH₃	"3	0	S
39	■<	H	H	CH₃	SCH₃	0	S
40	^C2^H5	H	H	<\	SCH₃	0	S
41	CnHr	H	H	_tC₄H₉	SCH₃	0	S
42	C₂H₅	C₂H₅	H	CH₃	SCH₃	0	S
43	CH * -CH-CH "³CH₃ CtL	H¹	H	CH₃	SCH₃	0	S
44	(h>~^cV	H.	H	CH₃	SCH₃	0	S
45 ι	jHrt -CH¹⁸¹CHp	H	H	.CH₃	0	S

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SV ADLlO-VdiO

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> 3

Vorbindung Nr.	^Rl	^R2	j R₃	h !	Ci₃	^R5	SCH₃	Y	Z I	Physikalische Daten
63	T<	H	H	-<	SCH₃	S	O
64	C₂H₅	H	H	^tC4^H9	SCH₃	S	O
65	C₂H₅	H	H	CH₃	SCH₃	S	O
66	C₂H₅	C₂H₅	H .	CH₃	SCH₃	S	O
67	CH₃^CH-CH CHo CtIr;	H	H	I*^Y T Uh₃	SCH₃	S	O
68	(T)-CH₉-	H	H	CH₃	SCH₃	S	O
69	:h₂-ch=ch₂	H	H	CH₃	SCH₃	S	O
70	CH₂ -C=CH	H	H	CH₃	SCH₃	S	O	*
71	H	H	H	CH₃ :	SC₂H₅	S	O
72	'^CG4^H9	H	K	^C2^H5	SCH₃	S	O
73	C₉H₅	H	H	C₂H₅	SQI₃	S	S
74	CH₃	H	H	CK₃	SCi₀	S	S
75		H-	H	CH₃	SCH₃	S	S
76	^tC4^H9	H	H	CH₃	SCH₃.	S	S
77	C₂H₅ ·	H	H	S	S

KJ cn CO K)

CD

Ul

Verbindung Nr.	^Rl	^R2	R₃	h	, ^R5	Y	Z	Physikalische Daten	.
78	^C2^H5	I H	H	LC₃H₇	SCH₃	S	S
79	^iC3^H7	H	H	CH₃	SCH₃	S	S
80	^iC3^H7	H	H	IC₃H₇	SCH₃	S	S
81	C₉H	H	H	CH₃OCH₂CH₉	SCH₃	S	S
82		H	H	CH^OCH₉CH₉ **tj JmU m***	SCH₃	S	S
83	■ IC₃H₇	H	H	-C-CN	SCH₃	S	S
84		H	H	CH₂CCl₃	SCH₃	S	■ ^s. ■	■
85	OC₄H₉	H	H	CH₃	SCH₃	S	S
86	^H₃ -C-CN ISH₃	H	H		SCH₃	S	S
87		H	H	CH₃	SCH₃	S	S
88	^C2^H5	H	H	"O	SCH₃	S	S
89	^C2^H5	H	H	UC₄H₉	SCH₃	S	S
90	^C2^H5	C₂H₅	H	CH₃	SCH₃	S	S
91	CH,-SH-CH	H	H :	CH₃ '	SCH₃	S	.S

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OV A0133-VSI0

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Nr.·

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Beispiel 3 Fungizide Wirkung

Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum auf cucurbita pepo

Zu Zucchettipflanzen im Keiinblattstadium wurde eins aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrtihe gegossen (0,01% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbriihe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Bei-ührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Pilzes infiziert.Die infizierten

Pflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22 C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt. Bei Verwendung der Verbindung 9ä werden die Pflanzen zu

veniger als 20% befallen. Eine ähnliche Wirkung zeigten weitere von der Formel I umfasste Verbindungen.

Beispiel 4 Insektizide Wirkung;

Wirkung gegen Musca domestica

Je 50 g CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer l%igen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1~, 2-, 3-tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier

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angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezahlt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.

Bei Verwendung der Verbindung 189 ging der Zahl der geschlüpften Fliegen annähernd auf 0 zurück (4 Wiederholungen).

Eine ähnliche Wirkung zeigten weitere von der Formel I umfasste Verbindungen.

Beispiel 5

Breitenwirkung gegen monocotyle und dicotyle Unkräuter in ausgewählten Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren)

Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen in Saatschalen werden die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 25%-igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche der Schalen appliziert, so dass eine Aufwandmenge von umgerechnet 2 kg pro Hektar gewährleistet ist. Dann werden die Saatschalen bei 22 bis 23 C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch ausgewertet.

Nutzpflanzen

Mais Reis Baumwolle

Unkräuter

Avena fatua Lolium perenne Alopecurus myosuroides Setaria italica Echinochloa crus galli Amarantus retroflexus Sinapis alba Ipomoea purpurea

Bei Verwendung der Verbindung Kr. 1 wurden Unkräitter zu mindestens 50% oder mehr geschädigt (d.h* irreversible Schaden), während Nutzpflanzen nur geringfügig beeinflusst waren (revex-sible Schäden) .

Eine ähnliche Wirkung zeigten weitere von der Formel I umfasste Verbindungen,,

Beispiel 6

Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (post-emergent) der Pflanzen.

Die Versuchspflanzen werden im 2-4 Blattstadiurn mit wässrigen Suspensionen der Wirkstoffe, erhalten aus 25%igen Emulsionskonzentraten, behandelt. Die Aufwandmenge entspricht 4 kg Wirkstoff pro Hektar.

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73.11.S?3

Als Versuchspflanzen dienen die folgenden:

Setaria italica Stellaria media

Lolium perenne Gossypium hirsutum (Baumwolle)

Sinapis albä Phaseolus vulgäres.

Die Pflanzen werden nach der Behandlung 14 Tage im Gewächshaus unter Normalbedingungen gehalten.

Bei Verwendung der Verbindung Nr. 3 wurden Unkräuter zu mindestens 50% oder mehr geschädigt (d.h. irreversible Schäden), während Baumwolle nicht oder nur geringfügig beeinflusst war (reversible Schäden).

Eine ähnliche Wirkung zeigten weitere von der Formel I umfasste Verbindungen.

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Beispiel 7 Wuchshemmung bei Gräsern (Kachauflaufverfahren)

In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Kach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser· bis auf 4 cm über den Boden zurückgeschnitten und 2 Tage spater mit einer wässerigen Spritzbrühe des Wirkstoffes bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet:

Kote 1 = starke Hemmung (kein Wachstum ab Applikationszeitpunkt)

Note 9 = keine Hennuing (Wachstum wie unbehandelte Kontrolle)

Bei Verwendung der Verbindung Nr. 189 als Wirkstoff war eine starke Hemmung zu beobachten (Noten zwischen 1 und 4).

Eine ähnliche Wirkung zeigten weitere von der Formel I umfasste Verbindungen.

Claims

Ansprüche
i\ \. Verbindungen der Formel I

-R₁ Wasserstoff, C₁-C₆ Alkyl, C₃-C₆ Cycloalkyl, Cz-C₇ Cycloalkylalkyl, ^C ₂~C₆ Alkoxyalkyl, C₂-C₆ Cyanoalkyl, C₃-C, Alkenyl oder C₃-C₄ Alkinyl,

R₂ Wasserstoff oder C,-C₆ Alkyl

R₀ Wasserstoff oder C₁-C, Alkyl 3 Io

R. C,-C_A Alkyl, C-i-C_A Cycloalkyl, C₉-C. Alkoxyalkyl, C₉-C, Cyanoalkyl oder C,-C, Halogenalkyl

R₁. Methoxy, Aethoxy, Methylthio, Aethylthio oder Azido (N₃) und

Y und Z unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Einführung des Substituenten R₁- eine Verbindung der Formel II

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in Gegenwart einer Base mit Methyl- oder Aethyl-, Mercaptan einem Alkalimetallazid oder einem Alkalirnethylat oder Alkaliäthylat umsetzt.
3. Als Verbindung gemäss Anspruch
2-Methylthio-4-gthylamino~6-methoxy-carbaraido-s-triazin.
4. Als Verbindung gemäss Anspruch 1

2-Methylthio-4-isoρropylamino-6-methoxy-carbamido-striazin.
5. Als Verbindung geinäss Anspruch 1
2-Methoxy-4-isopropylamido-6-methoxy-carbamido-s-triazin,
6. Als Verbindung gemäss Anspruch 1

2-Azido-4-t.butylamino-ö-methoxy-carbamido-s-triazin.
7. Als Verbindung gemMss Anspruch 1

2-Methylthio-4-äthylamino-6-N-t. butyl-me thoxy-car baniido-striazin.
8. Als Verbindung gemäss Anspruch 1
2-Methylthio-4-t.butylamino-6-K-methoxy-carbamido-s-triazin.
9. Herbizides Mittel, insbesondere zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in Kulturpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, dass es neben in solchen Mitteln üblichen Zuschlagstoffen als wirksame Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I, Anspruch 1 enthält.
10. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I, Anspruch 1 oder eines Mittels das als Wirkstoff eine solche Verbindung enthältj als Herbizid.
11. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I, Anspruch 1 oder eines Mittels das als Wirkstoff eine solche Verbindung enthält«zur selektiven Unkrautbekämpfung in KulturPflanzungen.