DE1918114A1 - Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide - Google Patents

Phenylharnstoffe,ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide

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DE1918114A1
DE1918114A1 DE19691918114 DE1918114A DE1918114A1 DE 1918114 A1 DE1918114 A1 DE 1918114A1 DE 19691918114 DE19691918114 DE 19691918114 DE 1918114 A DE1918114 A DE 1918114A DE 1918114 A1 DE1918114 A1 DE 1918114A1
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alkylthio
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Duerr Dr Dieter
Pissiotas Dr Georg
Martin Dr Henry
Rohr Dr Otto
Janiak Dr Stefan
Toepfl Dr Werner
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
■Case 6459/E-b .
Pheny!harnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide, welche als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
(I)
enthalten, worin X ein Wasserstoff.- oder Halogenatom, Y Sauerstoff oder Schwefel und R einen niederen Alkoxy-niedern-Älkyl-, niedern Alkylthio-nledern-Alkyl-, Aryloxy-niedern-Alkyl-, Arylthio-niedern-Alkyl-, niedern Alkoxy-Aryl-, niedern Alkylthio-Aryl-, niedern Aralkyl-, Aryl- oder einen Cycloalkylrest bedeuten.
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19181U
Die für X in Betracht kommenden Halogenatom können Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein, besonders bevorzugt sind jedoch Chlor und Brom. Unter niederen Alkyl- bzw. Alkoxy- ujid Alkylthioresten, die für R in Betracht kommen, sind solche Beste zu verstehen, die 1 bis 4, und vorzugsweise 1 bis 2,, Kohlen-
stoffatome aufweisen und gerad- oder verzweigtkettig sein können, wie z.B. Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Tsopropyl-,.Butyl-, Isobutyl-, sek. Butyl-, tert. Butyl-, Definitionsgemässe Aryl- bzw. Aryloxy- oder Arylthioreste können ein- oder mehrkernig sein, sind jedoch vorzugsweise einkernig. Beispiele solcher Kerne sind u.a. der Naphthyl- und insbesondere der Phenylrest, die beide ihrerseits wiederum Substituenten, wie z.B. niedere Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome, wie F, Cl, Br oder J., tragen können, vorzugsweise jedoch unsubstituiert sind. Erfindungsgemäss : geeignete niedere Aralkylreste enthalten in der Alkyl kette,·, die verzweigt oder unverzweigt sein kann^l bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatome. Für den Arylteil dieser Aralkylreste gelten die gleichen Aussagen wie sie; oben für die Arylreste gemacht wurden. Die Cycloalkylreste weisen 1 bis 8 Ringkohlenstoffatome. Beispiele solcher Cycloalkylreste sind das Cyclopentan, Cycloheptan, Cyclooctan, insbesondere jedoch Cyclohexan. Auqh diese Reste können Weitersubstituiert sein. -*-".-
Die Verbindungen der Formel (l) sind neu und bilden deshalb ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Beispiele von Verbindungen der Formel (i), die erfindungsgemäss geeignet sind, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt: . ;
90984571752 . .--
■L·,
B-Y-
NH- CO—N
OCH,
19181U
■ο· cn
R Y X
CH-CH2-O-CH2- 0 Cl
iso-C H -0-CH2- 0 Cl
/"1TT /*\ /** f /*ITT Λ
^/XX-y ^Vy ^ \S i Λ,ΛΐΊ. 'j ί j^· """ 		0 Cl
CH^-0-CH-CH_-CHo-
3 t 2 2
CH3 		0 Cl
CH3-O-CH2-C(CH3)2- 0 Cl
Phenyl- 0 Cl
Cyclohexyl- 0 Cl
Phenyl-0-CH2- .0 Cl
C2H5-0-Phepyl- . 0 Cl
CH-O-CH2- 0 Br
ISo-C4H9-O-CH2- 0 Br
•3 η *k (~% TT /Λ /^ Λ /^ITT Λ
■J-ö Vv ™ \j* ■ it r— "~ Vy ^ Vy I VylX-y / ,-^ "~
^j1 ·/ Ti ^ 		0 Br
Phenyl- 0 Br
Phenyl-O-CH - 0 Br
Benzyl- 0 Br
Cyclohexyl- 0 Br
Phenyl S Cl
Benzyl S Cl
Cyclohexyl CQ, Cl
p-Tolyl- 0 Cl
p-Anisyl- 0 Cl
o-Tolyl- ' 0 Cl
Phenyl- S F
Phenyl-
Phenyl-
Phenyl-O-CHo-		 0
0
0		 F
H
H ,
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Reaktion einer Verbindung der Formel
(ID
R—T-<f· V-A
mit einer Verbindung der Formel
B - N X (III)
worin R, X und Y die angegebene Bedeutung haben und A und B
Reste bedeuten, die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine der beiden Gruppen A und B
ein Amin dar, während die andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoffgruppe oder insbesondere den Isoeyanat- oder Isothiocyanatrest darstellt. Im letzteren Fall
muss zum Austausch des S-Atoms gegen Sauerstoff eine Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, z.B. HgO, C
oder COClp/HpO vorgenommen werden. R-, steht für eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatorn. Im letzteren Falle, wenn
also z.B. von Hydroxylamin ausgegangen wird, muss nach der
Harnstoffbildung eine Nachmethylierung, z.B. mit Dimethylsulfat, folgen.
Die Verbindungen der Formel (i) weisen ausgesprochen Selektivherbizide Eigenschaften im allgemeinen auf und erweisen sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen. Als Getreide werden hier Weizen, Gerste und Roggen angesprochen. Dabei erweisen sich Verbindungen,
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die in der R-Y-Gruppe höchstens ein Schwefelatom aufweisen als besonders geeignet. Sie entsprechen vorzugsweise der Formel
worin Rp für einen niedern Alkoxy-niedern -Alkyl- oder niedern Alkylthio-niedern -Alkylrest steht. Die hier als niedere Alkoxy- bzw. Alkylthio- und Alkylresfte in Betracht kommenden Gruppen weisen 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome auf, und können verzweigt oder unverzweigt sein. Von besonderem Vorteil ist die Wirkung gegen grasartige Unkräuter, wie insbesondere Alopecurus und Avena fatua, Bei genügend grosser Aufwandmenge ist jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung der Wirkstoffe kann sowohl 'im Vorauf lauf- wie im Nachauflaufverfahren erfolgen. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hekatre, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten ausser den Wirkstoffen der Formel I einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen,- wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere Herbizide zugesetzt werden. Solche Herbizide können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, HaIo-
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BAD ORIGINAL
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genbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, quaternäreri Ammoniumsalze, Sulfaminsäure, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
Zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln können die Verbindungen der Formel I als Stäubemittel, Emulsionskonzentrate, als Granulate, Dispersionen oder auch als Sprays, Wie etwa bei der Gasphasenapplikation in Gewächshäusern, als Lösungen oder Aufschiämmungen in üblicher Formulierung, die zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik gehört, verarbeitet werden. Man vergleiche entsprechende Angaben im U.S.-Patent 3,329,702; oder Brit.-Patent 1,047,644 oder Schweizer Patent 424,359.
Einige Beispiele werden weiter unten gegeben.
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Beispiel 1
Man lässt bei Raumtemperatur und unter kräftigem Rühren eine Lösung von 48,3 g 3-Chlor-4-(ß-äthoxy)-äthoxyphenylisocyanat in 50 ml trockenem Acetonitril zu einer Lösung von J>0 ml 30#igem N-Methy1-N-methoxyamin in 200 ml Wasser zutropfen. Nach beendeter Zugabe wird ca. 4 Stunden lang weitergerührt, worauf der auskristallisierte N-[3-Crilor-4-(ß-äthoxy)-äthoxyphenyll-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff der Formel
CH0CH.O-/ V-MH-CO- ^? ά 4 N /
(Verbxndung I)
abgesaugt wird. Ausbeute 95$· Nach Umkristallisieren aus einem Benzol/Benzin-Gemisch liegt der Smp. bei 94-95 C.
Analog werden die folgenden Verbindungen erhalten:
CH /
NH—CO—N
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Verb. R 'Y X Smp. in °C
2 CH,OCH - 0 ' Cl 82-82,5
j 2 t
3 CH OC2H4- 0 Cl 79-80
4 n-C4H OC2H4- .0 Cl OeI
5 CH5SCH2- 0 Cl - 96-97
6 .· CH SC2H4- .0 Cl 62-63
7 C2H5SC2H4- 0 Cl 78-8O
8 C6H5-CH2- 0 Cl 103-104
0 ci 67-68
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Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung.eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile (l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures Natrium).
Emulsi onskonzentrat-
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff .
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
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Beispiel 2
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Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen ausgesät. Die Prüfung erfolgte mit der Verbindung I im Postemergent-Verfahren 12 Tage nach der Aussaat. Die Auswertung wurde 18 Tage nach der Appli- : kation vorgenommen. -
Pflanze 2 kg Wirkstoff
pro Hektare
Hordeum •
2
Zea 1
Digitaria 7
Sorghum 7 .
Calendula 9
Chrysanthemum 9
Brassica 9
Ipomoea 9
Stellaria 7
Amaranthus 9
Lengede: 1 = keine Schaden
3 = gerade noch tolerierbare Schaden 9 = Totalschaden
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Claims (9)

- 11 - Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel
CH
R—Y-^f >—NH-CO—N
N)CH,
enthalten, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R einen niedern Alkoxy-niedern-Alkyl-, niedern Alkylthio-niedern-Alkyl-, Aryloxy-niedern-Alkyl-, Arylthio-niedern-Alkyl-, niedern Alkoxy-Aryl-, niedern Alkylthio-Aryl-, niedern Ära lkyl-, Aryl- oder einen Cycloalkylrest ' ■ bedeuten.
2. Mittel gemäss Anspruch 1, die einen festen oder flüssigen Träger enthalten. ■
3. Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, die ein weiteres Herbizid enthalten.
4. Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3* die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel
enthalten, worin Rp einen niedern Alkoxy-niedern-Alkyl- oder niedern'Alkylthio-niedern-Alkylrest bedeutet.
5· Mittel gemäss Anspruch k, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel
enthalten.
6. Mittel gemäss Anspruch 4, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel
C0H5OG0H4O-/
GH_
NH-GO—N
Noch
enthalten,
7-
Formel
Verfahren zum Herstellen der Verbindungen der
R—Y
NH-GO—N
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
B—N
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zur Reaktion bringt, worin R einen niedern Alkoxy-niedern-Alkyl-, niedern Alkylthio-niedern-Alkyl-, Aryloxy-niedern-Alkyl-, Arylthio-niedern-Alkyl-, niedern Alkoxy-Aryl-, niedern Alkylthio-Aryl-, niedern Aralkyl-, Aryl- oder einen Cycloalkylrest und A und B Reste bedeuten, die miteinander unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung bilden und R, für die Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom steht, wobei im letzteren Fall im gebildeten Harnstoff die betreffenden Wasser-
stoffatome mit methylierenden Mitteln durch Methyl ersetzt werden.
8. Verwendung der Verbindungen der Formel
1 "■ CH '
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y ein Sauerstoffoder Schwefelatom und R einen niedern Alkoxy-niedern-Alkyl-, niedern Alkylthio-niedern-Alkyl-, Aryloxy-niedern-Alkyl-, Arylthio-niedern-Alkyl-, niedern Alkoxy-Aryl-, niedern Alkylthio-Aryl-, niedern Aralkyl-, Aryl- oder einen Cycloalkylrest bedeuten, zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen.
9· Verwendung gemäss Anspruch 8 der Verbindungen der Formel
Fl
9 0 9 8 4 5/1752
10. Verwendung gemäss einem der Anspruch 8 oder 9 zum Bekämpfen von Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen.
11. Verwendung gemäss Anspruch 10 zum Bekämpfen grasartiger Unkräuter.
Die Verbindungen der Formel
CH3
NH-CO—K
N)CH,
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Y ein Sauerstoffoder Schwefelatom und R einen niedern Alkoxy-niedern-Alkyl-, niedern Alkylthio-niedern-Alkyl-, Aryloxy-niedern-Alkyl-, Arylthio-niedern-Alkyl-, niedern Alkoxy-Aryl-, niedern Alkylthio-Aryl-, niedern Aralkyl-, Aryl- oder einen Cycloalkylrest bedeuten.
13. Die Verbindungen der Formel
worin FL· einen niedern Alkoxy-niedern-Alkyl- oder niedern Alkylthio-niedern-Alkylrest bedeutet, .
9 0 3 8 4 5/175 2
Die Verbindung der Formel
t—OQ-N
CH~ /3
Die Verbindung der Formel
/GH3
NH—GO-N
0CH
9098A5/1752
19181 H
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