DE1918112B2 - N-(3-chlor-4-aethoxyphenyl)-n'-methyl- n'-methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung sowie diesen enthaltende herbizide mittel - Google Patents

N-(3-chlor-4-aethoxyphenyl)-n'-methyl- n'-methoxyharnstoff, verfahren zu seiner herstellung sowie diesen enthaltende herbizide mittel

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Description

C, H, O
Cl
mit einer Verbindung der Formel
R1
Β —Ν
OR1
zur Reaktion bringt, wobei A und B Reste bedeuten, die miteinander unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung bilden, und R1 für die Methylgruppe oder Wasserstoff steht, wobei im letzteren Fall im gebildeten Harnstoff die betreffenden Wasserstoffatome mit methylierenden Mitteln durch Methyl ersetzt werden.
3. Herbizide Mittel, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft die Verbindung N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-methyl-N'-rnethoxy-harnstoff der Formel
45
CH,
C2H5O
NH-CO-N
(I)
OCH3
ihre Herstellung sowie herbizide Mittel, welche diese Verbindung neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) Oo erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Reaktion von
C2H5O
(II)
B-N OR1
55
Cl
worin A und B Reste bedeuten, die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine der beiden Gruppen A und B ein Amin dar, während die andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoffgruppe oder insbesondere den Isocyanat- oder Isothiocyanatrest darstellt. Im letzteren Fall muß zum Austausch des S-Atoms gegen Sauerstoff eine Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, z. B. HgO, CI2/H2O oder COC12/H2O, vorgenommen werden. R1 steht für eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom. Im letzteren Fall, wenn also z. B. von Hydroxylamin ausgegangen wird, muß nach der Harnstoffbildung eine Nachmethylierung, z. B. mit Dimethylsulfat folgen.
Die Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 weist ausgesprochen seiektivherbezide Eigenschaften im allgemeinen auf und erweist sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide- und Maiskuituren. Als Getreide werden hier Weizen, Gerste und Roggen angesprochen. Besonders vorteilhaft ist die Wirkung gegen grasartige Unkräuter, wie insbesondere Alopecurus und Avena fatua.
Bei genügend großer Aufwandmenge ist jedoch auch eine totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung kann sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren vorgenommen werden. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten außer dem Wirkstoff der Formel (I) einen Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Forniulierungstechnik üblichen Stoffen, z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Zur Verwendung in herbiziden Mitteln kann die Verbindung der Formel (I) als Stäubemittel, Emulsionskonzentrate, als Granulat, Dispersion oder auch als Lösung oder Aufschlämmung in üblicher Formulierung, die zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik gehört, verarbeitet werden. Man vergleiche entsprechende Angaben in der US-PS 33 29 702 oder GB-PS 10 47 644 oder CH-PS 4 24 359.
Beispiel 1
Man läßt unter leichter Kühlung und kräftigem Rühren zu einer Lösung von 68 g Methoxymethylamin in 120 ml Dioxan 199 g S-ChloM-äthoxyphenylisocyariat zutropfen, rührt ohne Kühlung dann noch weitere 4 Stunden, verdünnt mit ca. 80 ml Wasser und saugt den auskristallisierten N-(3-Chlor-4-äthoxy phenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff ab.
Ausbeute: 95%; F. 79 bis 8O0C.
Formulierungs-Beispiele
Stäubemittel
Gleiche Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden feinvermahlen. Durch
Vermischen mit Kaolin oder Talkum kann daraus ein Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und feinvermahlen:
50 Teile Wirkstoff,
20 Teile Hisil (hochadsorptive Kieselsäure),
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol
und Äthylenoxid,
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures Natrium.
Emulsionskonzentrat
Durch Mischen von
20 Teilen
12 Teilen
3 Teilen
5 Teilen
60 Teilen
Wirkstoff,
einer Mischung einer nichtionogenen und einer anionaktiven oberflächenaktiven Verbindung,
eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Ricinusöl und 20 bis 50 Mol Äthylenoxid,
Dimethylsulfoxid,
Isophoron
erhält man ein 20%iges Emulsionskonzentrat, das sich mit Wasser auf eine beliebige Konzentration zu einer spritzfähigen Emulsion verdünnen läßt.
Anwendungsbeispiele
Prüfung der herbiziden Wirkung im Gewächshaus
Im Gewächshaus wurden Samen von verschiedenen Nutzpflanzen und Unkräutern ausgesät.
Für den Vorlaufversuch (pre-emergence) wurden die Saatschalen am Tage nach der Aussaat mit einer O,l°/oigen Suspension des Wirkstoffes so besprüht, daß die Menge der Wirksubstanz einer Aufwandmenge von 2 und 1 kg pro Hektar im Feld entsprachen.
Für den Nachauflaufversuch (post-emergence) wurden die Samen zuerst 12 Tage im Gewächshaus belassen, so daß die Pflanzen sprießen konnten und das 2—3-Blatt-Stadium erreichten, bevor die Behandlung mit der Spritzbrühe vorgenommen wurde.
Die behandelten Saatschalen wurden dann 24 Tage im Gewächshaus bei optimalen Bedingungen von Licht, Feuchtigkeit und Temperatur belassen, bevor man den Versuch auswertete.
Das Gedeihen der Pflanzen wurde nach der folgenden Skala beurteilt:
Zustand der Pflanze
1 wächst normal wie unbehandelte
Kontrollpflanze
2-3 leichte Schaden; die Pflanze kann sich
erholen
4 gerade noch tolerierbare Schaden bei
Nutzpflanzen
5-6 mittlere Schaden, verkümmertes
Pflanzenwachstum
7-8 schwere Schaden
9 Pflanze abgestorben
Bei diesem Versuch wurden folgende Verbindungen geprüft;
I N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-methyl-S N'-methoxy-harnstoff, gemäß Erfindung; A N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N'-methyl-
N'-methoxy-harnstoff, gemäß US-PS 32 28 762; B N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N',N'-dimethyl-
harnstoff, gemäß FR-PS 15 01 293; ίο C N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethyl-
harnstoff gemäß FR-PS 14 97 867; D N-(3-ChIor-4-n-butoxyphenyl)-N'N'-dimethylharnstoff gemäß US-PS 31 12 342.
Die Resultate des Vorauflaufversuches (pre-emergence) wie auch des Nachauflaufverfahrens (post-emergence) sind in den folgenden Tabellen festgehalten.
Tabelle I
Pflanze
pre-emergence Prüfsubstanz
IABCD
Aufwandmenge in kg/ha
2 1 2 1 2 1 2 1 2 1
Triticum 1 1 3 2 3 2 7 7 1 1
Hordeum 3 2 5 4 4 2 9 8 1 1
30 Zea mais 4 2 4 4 3 3 6 6 1 1
Oryza 5 4 7 5 8 6 8 7 2 1
Avena fatua 9 5 7 6 9 8 9 9 1 1
Digitaria sanguinalis 9 9 9 9 9 9 9 9 3 1
Panicum cms galli 7 4 4 3 4 3 8 7 3 1
35 Poa trivalis 9 9 5 4 9 9 9 9 3 2
Alopecurus myos. 9 8 4 2 9 9 9 9 4 2
Cynodon veg.
Beta vulgaris 9 9 9 5 9 6 9 9 2 1
Galium aparinae 6 2 3 1 6 4 9 9 1 1
40 Calendula 9 9 3 3 9 9 9 9 2 1
Linum utatiss. 9 4 9 7 9 6 9 9 1 1
Brassica nigra 4 5 9 9 9 9 9 9 9 5
Ipomoea purpurea 9 9 9 9 9 9 9 9 2 1
Stellaria media 9 9 η 9 9 9 9 9 9 9
45 Amaranthus retroflex. 9 9 9 9 9 9 9 9 1 1
Tabelle II
Pflanze
post-emergence Prüfsubstanz
IABC
Aufwand in kg/ha
2 1 2 1 2 1 2 1 2 1
Triticum 2 1 4 3 5 2 9 8 8 6
Hordeum 2 2 2 1 3 2 9 8 8 7
Oryza 7 4 5 5 7 5 9 8 7 6
Zea mais 4 3 5 4 3 2 6 6 5 3
Avena fatua 8 6 7 5 9 8 9 9 8 8
Digitaria sanguinalis 9 9 9 6 8 6 9 9 9 9
Panicum crus galli 9 7 9 5 9 7 9 9 9 8
Poa trivalis 9 9 8 6 9 8 9 9 9 7
Alopecurus spp. 9 9 7 6 9 7 9 9 6 6
Cynodon veg. 6 8 7 3 1 7 3 7 7
Beta vulgaris 9 9 9 9 8 6 9 9 9 9
Fortsetzung
Plliin/c
pusl-cmcrgcncc
Prülsulistiin/
1 AUC
Aufwand in kg/lui
2 12 12 12
Galium aparinae 9 5 5 5 8 8 9 9
Calendula 9 9 9 9 9 9 9 9
Chrysanthemum lcuc. 99 99 99 9 9
Linum utatiss. 9 9 9 9 9 5 9 9
Brassica nigra 9 9 9 9 9 9 9 9
Ipomoea purpurea 99 99 99 99
Stellaria media 9 9 9 9 9 9 9 9
Amaranthus retrofl. 99 99 99 9 9
I)
2 I
5 5
9 9
5 4
8 6
9 9 9 9 9 9 9 9
In diesen Versuchen schont die erfindungsgemäße Verbindung I in den geprüften Aufwandmengen die Kulturen Weizen und Gerste, während die Unkräuter vernichtet werden.
Beispiel 3
Prüfung der herbiziden Wirkung im Freiland
Im Feld wurden kleine 10 · 10 m messende Parzellen mit Sommerweizen und Sommergerste angesät. Im Vorauflaufverfahren wurden diese Parzellen dann am Tage nach der Saat mit einer aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen mit Wasser hergestellten Wirkstoffbrühe so behandelt, daß Aufwandmengen, die 1,5 bzw. 3 kg pro Hektar entsprechen, versprüht wurden.
Im Nachauflaufverfahren wurden die Parzellen 3 Wochen nach der Saat, wenn die Pflänzchen aufgelaufen sind und das 2—3-Blatt-Stadium erreicht hatten, mit der Wirkstoffbrühe so behandelt, daß Aufwandmengen von 1,5 bzw. 3 kg pro Hektar versprüht wurden.
Der Versuch wurde 4 Wochen nach der Behandlung ausgewertet. Der Zustand der Pflanzen wurde gemäß dem obigen Schema bereitet. Bei diesem Versuch wurde die erfindungsgemäße Verbindung mit dem vorbekannten, chemisch ähnlichen N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (Verbindung A) verglichen. Die vorstehende autochtone Unkrautflora bestand aus folgenden Pflanzen: Poa trivalis, Alopecurus myosuroides, Stellaria media, Lanium purpureum, Papaver rhoeas, Apera spica-venti. s Die Resultate sind in den untenstehenden Tabellen zusammengefaßt:
Tabelle III
Vuraullauf
l'llun/c
Verbindung
Aufwandmenge kg/ha 3 1,5 3 I
Sommerweizen
Sommergerste
Poa trivalis
Alopecurus myosuroides
Tabelle IV
,,. Nachauflauf
1 I
9 9
Pflanze
Verbindung
Aufwandmenge kg/ha 3 1,5 3 1,5
Sommerweizen 1 )
Winterweizen 1 I
Sommergerste 2 1
Poa trivalis 9 9
Alopecurus myosuroides 9 9
Stellaria media 9 9
Lamium purpureum 9 9
Papaver rhoeas 9 9
Apera spica-venti 9 7
4 9 9 9 2
6 8
In diesen Freilandversuchen schont die erfindungsgemäße Verbindung I den Weizen und die Gerste in den geprüften Aufwandmengen sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. N-(3-Chlor-4 - äthoxyphenyl) - N' - methyl - N' methoxy-harnttoff der Formel
mit
OCII.,
2. Verfahren zur Herstellung des Harnstoffes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
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