Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel
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worin R die C2H50- oder C2Hs-Gruppe bedeutet, zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, besonders in Kulturen von Getreide und Mais.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Reaktion von
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mit
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worin R die angegebene Bedeutung hat und A und B Reste bedeuten, die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine der beiden Gruppen A und B ein Amin dar, während die andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoffgruppe, oder insbesondere den Isocyanat- oder Isothiocyanatrest darstellt. Im letzteren Fall muss zum Austausch des S-Atoms gegen Sauerstoff eine Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, z. B. HgO, Cl2/H20 oder COC12/H20, vorgenommen werden. R1 steht für eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom. Im letzteren Fall, wenn also z. B. von Hydroxylamin ausgegangen wird, muss nach der Harnstoffbildung eine Nachmethylierung, z. B. mit Dimethylsulfat, folgen.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen ausgesprochen selektivherbizide Eigenschaften im allgemeinen auf und erweisen sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide- und Maiskulturen. Als Getreide werden hier Weizen, Gerste und Roggen, angesprochen. Besonders vorteilhaft ist die Wirkung gegen gradartige Unkräuter, wie insbesondere Alopecurus und Avena fatua. Dabei kommt der Verbindung der Formel
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besondere Bedeutung zu. Bei genügend grosser Aufwandmenge ist jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden.
Die Anwendung der Wirkstoffe kann sowohl im Vorauflaufwie im Nachauflaufverfahren vorgenommen werden. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.
Mittel, welche sich zur erfindungsgemässen Verwendung eignen, enthalten im allgemeinen ausser den Wirkstoffen der Formel (I) einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngmitteln. Ferner können noch weitere Herbizide zugesetzt werden. Solche Herbizide können z. B. der Klasse der Harnstoffe, gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäure, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.
Zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln können die Verbindungen der Formel (I) als Stäubemittel, Emul sionskonzentrate, als Granulate, Dispersionen oder auch als Sprays, wie etwa bei der Gasphasenapplikation in Gewächshäusern, als Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik gehört, verarbeitet werden. Man vergleiche entsprechende Angaben im Schweizer Patent Nr. 424 359.
Einige Beispiele werden weiter unten gegeben.
Beispiel 1
Man lässt unter leichter Kühlung und kräftigem Rühren zu einer Lösung von 68 g Methoxymethylamin in 120 ml Dioxan 199 g 3-Chlor-4-äthoxyphenylisocyanat zutropfen, rührt ohne Kühlung dann noch weitere 4 Stunden, verdünnt mit etwa 80 ml Wasser und saugt den auskristallisierten N-(3 -Chlor4-äthoxyph enyl)-N' -methyl-N' -methoxy-harnstoff ab.
Ausbeute: 95% Smp. 79-80 C [Verbindung (IV)]
Analog wird die Verbindung der Formel
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hergestellt.
Smp. 83-85 C
Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxyd
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6 ,3' -disulfosaures
Natrium Emulsionskonzentrat
Durch Mischen von 20 Teilen Wirkstoff (IV)
12 Teilen einer Mischung einer nichtionogenen und einer anionaktiven oberflächenaktiven Verbindung
3 Teilen eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Ricinusöl und 20-50 Mol Äthylenoxyd
5 Teilen Dimethylsulfoxyd 60 Teilen Isophoron erhält man ein 20%ges Emulsionskonzentrat, das sich mit Wasser auf eine beliebige Konzentration zu einer spritzfähigen Emulsion verdünnen lässt.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Liste aufgeführten Pflanzen angesät. Die Prüfung erfolgte mit der Verbindung (IV) sowohl im Preemergent Verfahren einen Tag nach der Aussaat, als auch im Postemergent-Verfahren etwa 12 Tage nach der Aussaat. Die Auswertung erfolgte 21 bzw. 18 Tage nach der Applikation.
Als Vergleichssubstanz wurde der Wirkstoff der Formel
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<tb> <SEP> re <SEP> -Pre- <SEP> <SEP> Post
<tb> <SEP> 1 <SEP> kg/ha <SEP> 2kg/ha <SEP> 1 <SEP> kg/ha <SEP> 2 <SEP> kg/ha
<tb> Pflanzen <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP>
<tb> Hordeum <SEP> ,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4,5 <SEP> 4
<tb> <SEP> Triticum <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> IV <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2,5 <SEP>
<tb> Avena <SEP> fat.
<SEP> 7,5 <SEP> 8,5 <SEP> 9 <SEP> 8,5 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8,5 <SEP> 8
<tb> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7,5 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Poa <SEP> 9 <SEP> 5,5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7,5 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Galium <SEP> 3 <SEP> 4,5 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 6,5 <SEP> 6,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7
<tb> Stellaria <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Calendula <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7,5 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Legende: 1 = keine Schäden
3 = gerade noch tolerierbare Schäden
9 = Totalschaden
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen angesät. Die Prüfung erfolgte mit der Verbindung IV sowohl im Preemergent Verfahren einen Tag nach der Aussaat als auch im Postemergent-Verfahren 12 Tage nach der Aussaat.
Die Auswertung erfolgte 21 bzw. 18 Tage nach der Applikation. Zur Applikation wurde ein 25 %iges Emulsionskonzentrat (A) (hergestellt analog Formulierungsbeispiel) und ein 50%iges Spritzpulver (B) verwendet.
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<tb>
<SEP> A <SEP> B <SEP>
<tb> <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb> <SEP> Pflanzen <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0,5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0,5
<tb> <SEP> Triticum <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> Avena <SEP> fat. <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> 1, <SEP>
<tb> m <SEP> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb> <SEP> Galium <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> <SEP> Triticum <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Avena <SEP> fat.
<SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP>
<tb> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb> <SEP> Galium <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Legende: 1 = keine Schäden
3 = gerade noch tolerierbare Schäden
9 = Totalschaden