DE1912544A1 - Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder mikrobizide Mittel - Google Patents
Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder mikrobizide MittelInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case_64l9/E
Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder
mikrobizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenylharnstoffe
der Formel
(D
worin Αχ für die F,C-SO- oder F,C-S02-Gruppe, A2 und A, ftir .J^
Wasserstoff, Halogen und die F-CrS--, F,C-SO-, F,Ö«S02~öruppen *-
oder A«, A2 und A- für die F,C-S~Oruppe stehen oder A1 eine *»
ο F^C-S- Gruppe, A0 Fluor, Brom, Jod und Ax Wasserstoff^ Fluor, im
Chlor, Brom* Jod oder A1 eins Vifi-S-Qvuppe und Ag, A^. Waeser&ti4#-
darstellen und R-, einen C, bis C1. aliphatischen Rest bedeutet,
1 15 .
der auch über Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden sein
kann und R0 Wasserstoff oder einen C, bis C1- aliphatischen
2 15
Rest darstellt oder A1 für die F.,C-S-Gruppe, A2 für die F-C-S-Gruppe
und A, für Wasserstoff steht, R1 eine C1 bis C^ Alkinylgruppe
oder einen C, bis Cp. aliphatischen Rest bedeutet, der
über ein Sauerstoff an das Stickstoff gebunden ist und R„
Wasserstoff oder einen C1 bis C,- aliphatischen Rest darstellt.
Die aliphatischen Reste R1 und R können dabei gesättigt
oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt sein und sind vorzugsweise Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen. Das
für Ap und A, stehende Halogen kann Fluor, Chlor, Brom und/oder
Jod bedeuten.
In Betracht kommen also vorzugsweise Pheny!harnstoffe
der Formel
1^"" «MO-Η (II)
R4
worin die Substituenten A1, A und A, die angegebene Bedeutung
haben und in z.B. 2-,3-,4-; 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 2,3,4-,
2,5,6- oder 3,4,5-Steilung
zum Stickstoffatom stehen, R, eine verzweigte oder unverzweigte
Alkoxy-, Alkencocy- oder Alkinoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
und R2, Wasserstoff oder eine verzweigte oder unverzweigte
Alkyl-, Alkenyl-, Alkingruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Pheny!harnstoffe der
Formel 90904 1/1734
A 0T?
1V—ν ■ A
/
HH—G-N .(III)
HH—G-N .(III)
-ρ
worin A1, A und A die angegebene Bedeutung haben, R_ eine
Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rg eine unverzweigte
Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen bedeuten.Von
den Verbindungen der Formel III nehmen diejenigen eine bevorzugte Stellung ein die der Formel
OH,
(IV) A2 A3 0 · ·■·
entsprechen, worin A1, A und A7. die angegebene Bedeutung haben
Xd j
und R„ eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Im Vordergrund stehen Verbindungen der Formel
worin A für eine F-.C-S-; F^C-SO-; F C-SOg-Gruppe steht, R1 einen
C-, bis Cr- aliphatischen Rest bedeutet, der über Sauerstoff an
1 5
das Stickstoffatom gebunden sein kann und Rg einen C1 bis C,-aliphatischen
Rest bedeutet.
Speziell hervorzuheben sind die Verbindungen der
Formeln '
909841/1734
0 GH
II /3
V- m—ο—¥ (γι)
(VII)
worin B eine in p- oder m-Stellung stehende PC-S- oder
P C-SOp Gruppe darstellt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (l) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch
Reaktion, einer Verbindung der Formel
(IX)
mit einer zweiten Verbindung der Formel
Z - Νν /Κχ (X)
worin die Substituenten A1, A^, A^ R1 und R2 die für die allgemeine
Formel (i) angegebene Bedeutung haben, X und Z sind Reste,
die unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung ausbilden können, Wenn mit Z « H und gegebenenfalls auch mit
R„ = H.ein sekundäres bzw, primäres Amin oder Hydroxylamin vorliegt,
kann X die Gruppen 909841/1734
X = -NH-COOR" (z.B. in Gegenwart eines Alkoholates)
X = -NH-CO-Halogen (z.B. in Gegenwart eines säurebildenden
Mittels)
X = -NH-CO-NH2
worin R" einen beliebigen Alkylrest bedeuten soll, darstellen. Vorteilhaft wird X aber in den meisten Fällen das durch Kaltoder
Heissphosgenierung aus einem entsprechenden Anilin hergestellte Isocyanat bedeuten, das dann mit dem umzusetzenden
Amin bzw. Hydroxylamin den gewünschten Harnstoff bildet. Werden Isothiocyanate eingesetzt so entsteht anfangs die Thioharnstoff-Brücke,
welche danach durch milden Austausch des Schwefelatoms gegen Sauerstoff z.B. mit HgO in das gewünschte Harnstoffderivat
umgewandetl wird. Nach dem U.S.P. No. 3'350'194 kann das Schwefelatom
auch mit Chlor oder Phosgen in Wasser ausgetäuscht werden. Man kann auch umgekehrt verfahren und auf ein Anilinderivat
der Formel
^ " (XI)
eine Verbindung worin A1, Ap und A, die angegebene Bedeutung haben,/wie z.B.
Methylisocyanat oder n-Butylisocyanat einwirken lassen. In diesem
Falle, wie auch bei Verwendung von primären Aminen, monosubsti-
tuierten oder Ο,Ν-disubstituierten Hydroxylamineh nach der ersten
to
° Methode, ist eine Naohalkylierung erforderIieh. In vielen Fällen Sü lässt sich die alkalische Alkylierung mit Dimethyl- oder Diäthylj "** sulfat (vgl. DBP 1 '196*039 oder Brit.P. 951,423) durchzuführen, £j .die gleiohermaseen N- und/oder O-Älkyle liefert»
° Methode, ist eine Naohalkylierung erforderIieh. In vielen Fällen Sü lässt sich die alkalische Alkylierung mit Dimethyl- oder Diäthylj "** sulfat (vgl. DBP 1 '196*039 oder Brit.P. 951,423) durchzuführen, £j .die gleiohermaseen N- und/oder O-Älkyle liefert»
Die Subüfcituenfeen A^, AQ und A- im Phenylkern können bei der Harn,
etoffbildung wt*#rfft auch ale P^C-S- oder F^C-SO-Qruppi vorliegen
ORIGINAL INSPECTED
und nachträglich durch Oxydation z.B. mit HgOVEisessig in die
eventuell gewünschte Gruppe P C-SO- bzw. F-C-SOp- überführt werden.
Auf die oben angeführte Weise können unter anderm die folgenden Phenylharnstoffe der Formel
NH-CO—N
(D
hergestellt werden:
Ao | -Cl | -Cl | Rl | Ro | |
FC-S- | -Br | -Cl | -OCH, | -CH | |
F3C-S- | -J | -Cl | -OCH3 | -CH3 | |
f,c-s- 3 |
-J | -J | -OCH | -CH3 | |
PC-S- | -Cl | -Cl | -OCH3 | -CH3 | |
F C-SO- | -Br | -Cl | -OCH3 | -CH3 | |
P C-SO- | -J | -Cl | -OCH | -CH3 | |
F C-SO- | -J | -J | -OCH3 | -CH3 | |
F C-SO- | -Cl | -Cl | -OCH3 | -CH | |
P3C-SO2- | -Br | -Cl | -OGH3 | -CH3 | |
P3C-SO2- | -J | -Cl | -GCH | -CH3 | |
P3C-SO2- | -J F3C-S- |
-J FC-S- |
-OCH | -CH3 | |
F3C-SO2- P3C-S- |
F C-SO- | F3C-SO- | -OCH -OCH |
-CH3 | |
P3C-S- | F3-SO2- | F3C-SO2- | -OGH3 | -CH3 | |
F3C-S- | F3C-S- | F3C-S- | -OCH | -CH3 | |
F3C-SO- | F3C-SO- | F,O-SO- J |
-OCH3 | -GH3 | |
F3C-SO- | -OCH3 | -CH3 |
co O co OO |
Al | A 2 | Α3 | Rl | «2 | |
co | F C-SO- | F3C-SO2- | P3C-SO2- | -OCH | /ITT ™* Vi* Π. 1 ■ |
|
• | F3C-SO2- FC-S- |
F3C-SO2- F,C-S- |
F3C-SO2- Cl |
-OCH3 -OCH3 |
-CH3 -CH, |
|
F C-SO- | F C-SO- | Cl | -OCH | -CH3 | ||
F C-SO- | F C-SO- | Cl | -OCH- | -CH3 | ||
FC-S- | Cl | Cl | -0-CH2-C=CH2 | -CH3 | ||
FC-S- F,C-S0- |
"ΠΙ Λ Q Cl |
Cl Cl |
-0-CH0-C=CH0 d t d CH3 -0-CH2-C=CH2 CH, |
-CH3 | ||
OJ I O O CO CO I I O O ro ro fa fa |
Cl Cl |
Cl Cl |
-0^CH0-C=CH0 d ι d CH3 |
-CH3 | ||
F3C-SO2- | Cl | Cl | -CH | |||
F3C-S- | Cl | Cl | -0CH3 - | -C2H5 | ||
FC-S- | Cl | Cl | -°nC4H9 | -C2H5 | ||
F C-SO- | -Cl | -Cl | -CH3 | -CH3 | ||
F3C-SO- | -Br | -Cl | -CH3 | -CH3 | ||
F3C-SO2- | -Cl | -Cl | -CH3 | -CHj | ||
F C-SO2- | -Br | -Cl | -CH3 | -CHj | ||
1 I CVI I CO CO CO I I I 000 ro ro ro fa fa fa |
-Cl -Cl F3C-S- |
-Cl -Cl F3C-S- |
"nC4H9 -CH3 |
-CH3 "" l 'ft ι, ■ |
||
F C-SO- F3C-SO2- P3C-SO2 |
P3C-S- FC-S- P3C-S- |
P3C-S- F3C-S- P3C-S- |
/^TT -CH, -CH3 |
F3C-SO- | F3C-S- | P3C-S- | -CH=C^ 3 | -CH3 |
B3C-SO2- | Ε,Ο-S- | FC-S- | /CH3 | -CH |
F3C-SO- | -Cl | -Cl | /CH -CH=C -> |
-CH |
NCH3 | ||||
P3C-SO2 | -Cl | -Cl | -CH=C^ 5 Λοη, |
-CH3 |
F3C-S- | -Cl | Br | -CH, | |
FC-S- | Cl | Cl | /I Q | -CH3 |
PC-S- | Cl | Cl | -CHxCSCH | für ■" j,,* ΓΙ .Μ |
F3C-S- | Cl | Cl | -CH=C^ 5 | -CH3, |
909^41/1734
CD O CO GO
V | -Cl | A3 | Rl | Λ — | |
PC-S- | -Br | -OCH | -CH3 | ||
f,c-s- | -J | H | -OCH3 | -CH3 | |
F3C-S- | -J | H | -OCH | -CH3 | |
P,C-S- | -Cl | H | -OCH3 | -CH, | |
F3C-SO- | -Br | H | -OCH3 | -OH3 | |
P C-SOr | -J | H | -OCH3 | -CH | |
F3C-SO- | -J | H | -OCH3 | -CH3 | |
F3C-SO- | -Cl | H | -OCH3 | -CH3 | |
F3C-SO2- | -Br | H | -OCH3 | -CH3 | |
P3C-SO2. | -J | H | -OCH3 | -CH3 | |
F3C-SQ2- | -J | H | -OCH3 | -CH3 | |
F3C-SO2- | P3C-S- | H | -OCH | -CH3 | |
P3C-S- . | P3C-SO- | H | -OCH | ||
F3C-S- | P3-SO2- | H | -OCH3 | -CH | |
F3C-S- | PxC-S- J- J |
H | -OCH ' | -CH3 | |
F3C-SO- | P3C-SO1- | H | -OCH3 | -CH3 | |
P C-SO- | H | -OCH3 Γ |
-CH3 |
Al | A2 | A3 | Hl | R2 | |
F C-SO- | F3C-SO2- | ' " H | -OCH, | -CH3 . | |
F3C-SO2- | F3C-SO2- | -OCH3 | -CH3 | ||
F,C-S- | F3C-S- | • H | -OCH3 | -CH3 | |
F C-SO- | F C-SO- | H | -OCH3 | -CH3 | |
F C-SO- | F3C-SO- | H | -OCH3 | -CH3 | |
F,G-S- | Cl | " H | -0-CH2-C=CH2 | -CH | |
CH3 | |||||
FC-S- | F,C-S- | H | -0-CH2-C=CH2 | -CH3 | |
CH3 | |||||
F C-SO- | Cl | H | "-0-CH0-C=CH0 d t <- |
-CH | |
j | CH, | ||||
F3C-SO2- | Cl | '-H | -0^CH2-C=CH2 | -CH3 | |
CH3 | |||||
F C-SO- | Cl | H | -CH2-CSCH | -CH3 | |
F3C-SO2- | Cl | \ H | -CH2-C=CH | -CH3 | |
FC-S- | Cl | H | -OCH3 · | -C2H5 | |
F3C-S- | Cl | H | -OnC4H9 | -C2H5 | |
F C-SO- | -Cl | H | - \*^ | -CH3 | |
F C-SO- | -Br. | . H | -CH, | -CH3 | |
F3C-SO2- | -Cl | H | -CH3 | -CH3 | |
F3C-SO2- | -Br | H | -CH3 | -CH3 | |
F,C-SO- | -Cl | . H | -ΐΑΗ9 | -CH, | |
«0 ο |
F C-SO - | -Cl | H | -nC4H9 | -CH3 |
(O . co |
F C-SO- | F3C-S- ' | - H | -CH3 | -CH3 |
__* | F C-SO- | F3C-S- | H - | -nC4H9 | -CH3 |
-4 | P3C-SO2- | FC-S- | .H | -CH3 | -CH3 |
P3C-SO2 | F3C-S- | H ~-, | -,AH9 | -CH, |
ca ο co
F3C-SO- | F3C-S- | H .-. | -CH=C^ 5 | -CH3 |
B3C-SO2- F3C-SO- |
E3C-S- -Cl |
.. H- . | /CH3 .CH, -CH=C 3 |
-CH3 -CH3 |
F3C-SO2 | -Cl | • '¥- | .CH, -CH=C^ 3 |
-CH3 |
F3C-S- | -Cl | Ή | -CH3 | -CH3 |
F3C-S- FC-S- |
Cl Cl |
Ή ■ H |
-C4H9 -CH5CsCH |
-CH3 -CH, |
F3C-S- | Cl | ■ H | -CH3 |
■·■■·*" <'h, ' ί
A1 | Ao | Ή | Rl | R2- |
FjC-S- | H. | H | -OGH3 | -CH3 |
F,C-S- | H | H | -OCH3 | -CH3 |
F3C-S- | H | H | -OGH3 | -CH3 |
FjC-S- | H | ff | -OGH3 | -CH3 |
F C-SO- | H | H I | -OGH, | -SH, |
F3G-SO- | Ή | Ά- j | ^GH3 ; | -GH3 |
F-G-SÖ- | H | m f | ; -GH3 j | |
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F3C-SO- | H | - -ft i | -OGHj | -CH3 |
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F3C-S- | <H | ·. ' H . | -0-CH2-C=CH2 | -CH3 | ||
■ | ·. H | CH3 | ||||
P3C-S- | .. .Ä " 4'- | H. | ·; η | -0-CH2-C=CH2 | -CH3 | |
CH, | ||||||
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P C-SO- | H | .> H |
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F C-SO - | ν» | . . H |
-0,CH0-C=CH0
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-CH3 | ||
CH3 | ||||||
F3C-SO- | - H/ | ν H | -CH2-CSCH | -CH, | ||
P3C-SO2- | • H | -CHjCSCH | -CH3 | |||
F3C-S- | .,^H | -OCH3 . | -C2H5 | |||
F3C-S- | H | -OnC4H9 | -O2H5 | |||
F3C-SO- | :: νΗ | -CH3 | -CH3 | |||
F3C-SO- | ■■·.·'* | -CH3 | -CH3 | |||
P3C-SO2- | :.».η . | -CH3 | -CH3 | |||
P3C-SO2- | H ■ ■« |
-CH3 | -CH3 | |||
P C-SO- | H | -J1C4H9 | -CH3 | |||
P3C-SO2- | ■ .Ή | "nC4H9 | -CH3 | |||
F C-SO- | H;;, | -CH3 | -CH3 | |||
F C-SO- | ' . Η | -ΛΗ9 | -CH3 | |||
P3C-SO2- | • -..H- : | -CH3 | -CH3 | |||
P3C-SO2 * | -CH3 |
.r | - 14 - |
-CH=C^ 5
NCH |
■ .·- | -CH3 | |
F3C-SO- | H "-- | . H' | /CH | -CH3 | |
B3C-SO2- | H | ". Ή* |
/CH
-CH=C' ^ |
-CH3 | |
p C-SO- | H. | • - H | -CH=C^ 5 | -CH3 | |
F3C-SO2 | ·. ß. | H | -CH3 | -CH3 | |
F3C-S- | '.■ Η | -C4H9 | -CH3 | ||
F3C-S- |
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H |
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-CH5C^CH
^CH, -CH=C ^ |
-CH
-CH3 |
|
F3C-S-
F3C-S- |
" ·.: H
■~ H ■ |
||||
Die Hauptbedeutung der neuen Verbindungen liegt in ihrer herbiziden
Wirksamkeit, worunter nicht nur die Abtötung von Pflanzen zu verstehen ist, sondern auch die Wachsturnsregulierung. Die
herbizide Wirkung ist je nach Aufwandmenge total oder selektiv. Weiterhin sind die neuen Wirkstoffe auch in mikrobiziden Mitteln,
z.B. gegen Fungi und Bakterien, insbesondere phytopathogene Pilze,
einsetzbar. Als besonders wirksam bei der Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle und Getreide
wie z.B. Weizen, Mais und Reis haben'sich die Verbindungen der
Formel II erwiesen.
Die neuen Verbindungen der Formel (i) können allein
oder vorzugsweise zusammen mit einem oder mehreren festen Trägern,
Emulgier-, Dispergier-, Haft-, Lösungs—, Düngemittel und anderen
Wirkstoffen als herbizide oder mifcrobizide Mittel«eingesetzt
werden. Solche Mittel sind deshalb ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Formulierung der Verbindungen in flüssiger oder ^
fester Form, in trockener öder feuchter Anwendung in Form von r
Lösungen, Emulsionen, Konzentraten, Wettable Powders;, Stäube- *"
mitteln oder ihre Anwendung durch Gasphasenapplikation gehört *
zum Allgemeinwissen des Fachmanns und wird aAisf uhr lieh in ' *
K.S vÄ-#atent 3*134*665 oder ü .S^iA-Patent 3*329*702 oder
Brit.Patent 1*017*644 ode* Schweizer Patent 42%.359 "besehrieben. \
In vielen fällen 1st ätLe Anwendung von Granulaten zur
glelchmäsßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum
von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes
in einem organischen LÖsuhgsiftifetel, Absorption dieser Lösung
durch einen granulierten Träger, z.B. Attapulgit oder SiO0 und
Entfernen des Lösungsmittels herstellen. ·
In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch grossflächige Verteilung
(Versprühen, Verstäuben usw.) mit Hilfe von Plugzeugen durchgeführt
werden.
Bei der Anwendung als Herbizid kann das Mittel einen
Wirkstoffgehalt von 5-90$ aufweisen. Je nach Applikationsart
richtet sich die Aufwandmenge. Diese kann zwischen 0,5-10 kg pro Hektar, vorzugsweise aber zwischen 1-5 kg pro Hektar betragen.
909841/1734
- 17 -
Zu einer Lösung von 6,1 g O,N-Dimethy!hydroxylamin in
300 ml Wasser wurde unter Rühren und externer Kühlung eine Lösung von 21,9 δ m-Thiotrifluoromethylphenylisocyanat in 100 ml trockenem
Acetonitril zugetropft. Es wurde über Nacht gerührt und dann das gebildete Produkt abgenutscht und getrocknet.
Ausbeute: 25,7 g = 92# Verbindung 1. Smp. 85 - 87°
In analoger Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei die entsprechenden aliphatischen Amine verwendet
wurden:
2. | 0 GH ^_ I! /nG4H9 <S>—NH-C—N P3CS . y |
Smp.: |
3» | ' I N3H F5OS 5 |
106 -,1070C r |
4. | C^—mt—0—ν I /TtT F5CSO2 gü3 |
158 - 16O0C |
5. | 0 «f>-NH-G-N n 4 y Γ S0H, . P3CSO2 3 |
... 82-84°C |
98 - 99°C |
909841/ffI4
- -18 -
6. | O Ii <S>—NH- 0—N I |
Smp« | 1250C | j θ |
7. | O Il F es—<^^-m-G |
123 - | jxH θΙχθ' | |
GO | F,CS—C^—HE- | 41 - | Βγχο 760G |
|
9. | F-CS-€^—HE" | 51 - | ||
75 - | ||||
\3Η, | ||||
OCH- / 3 -N XCH3 |
||||
? /H3 G-N |
||||
0 · PH -σ—ν ^CH3 |
slew
oe
OS
es
>i ellocfajiiiW erioilaöf ixr-D
rfilirioaioV isöneglol rioßn
ll"orfa->ii±W sXisT 02
XoI^X slisT OY
OI
nxe ays aru/riosxM ieaie alisT
bau byxonelxäJsA Jim aloneriq
bau byxonelxäJsA Jim aloneriq
-leassW rfiffl nannüfoisV mxeS .drioairaea
909841
r A a e 0 e
ORIGINAL INSPECTED
Pormulierungs-Beispiele
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes
und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit
bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure· Handelsmarke)
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures
Natrium.
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols
mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
I
t
t
909841/1734
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Triticum vulgäre, Zea mays, Oryza, Gossypium, Alopecurus, Poa,
Amaranthus, Panicum, Chrysanthemum, Stellaria, Digitaria, Galium, Beta, Brassica und Ipomoea. Die Postemergent-Behandlung der genannten
Pflanzenarten erfolgte mit einer l$igen und 0,06#igen
wässrigen Lösung der Verbindung No. 1 ca. 10 - 12 Tage nach der Aussaat, im 2-3-Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 2 kg
resp. 4 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden
Tabelle dargestellten Ergebnis.
Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleicher Aufwand-'menge
aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
Pflanzenart | Verbindung 1 Postemergent .2kg 4kg pro Hektar |
■ | 5 | 1 | Verbindung 1 Preemergent 2kg 4kg pro Hektar |
— |
Triticum | 1 | 9 | 2 | - | ||
Zea Mais | 1-2 | 8 | 1 | - | 2-3 | |
Oryza | 1 | - | 2 | 1 | ||
Gossypium | 8 | 1 | ||||
Alopecurus | 7 | 9 | - | |||
Poa | 9 | 9 | - | 9 | ||
Amaranthus | ON | - | 9 | 9 | ||
Panicum | - | 7 | 9 | 9 | ||
Chrysanthemum | 5 | 9 | 9 | 9 | ||
Stellaria | 9 | - | 9 | 8 | ||
Galium | - | - | 7 | 9 | ||
Digitaria | 9 | 9 | 9 | |||
Beta | 9 | 9 | 9 | |||
Brassica | 9 | 9 | 9 | |||
Ipomoea | 9 |
$00841/1734
Bewertung: 1-3 s Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt
4-6 = Mittlere. Schäden
7-8 » Schwere Schäden
9 ■» Pflanzen abgestorben
7-8 » Schwere Schäden
9 ■» Pflanzen abgestorben
Die Verbindungen No.2 bis 9 zeigen ähnliche Resultate.
a) Methode: Im Gewächshaus wurden Zucchettipflanzen (Cucurbita
Pepo L.) angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässrigen Brühe enthaltend 0,1 % Wirksubstanz bespüht■. Zwei Tage nach der
Behandlung wurden die so behandelten Pflanzen mit Sporen von Erysiphe cichoriacearum DC. infiziert und nach 12-14 Tagen auf
Pilzbefall untersucht. Als Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen,
die nach Ablauf der Inkubationszeit einen Befall von 100$ aufwiesen.
b) Resultat:
Die Verbindungen No. 1., 5 und ^ bekämpfen Erysiphe cichoriacearum
DC. 100#ig.
Claims (20)
1. Herbizides oder mikrobizides Mittel, welches als
aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
UE-G
V °
enthält, worin A* für die P C-SO- oder P C-SO -Gruppe, A und A
für Wasserstoff, Halogen und die F^C-S-, F-.C-SO-, P C-SOp- Gruppe
oder A,, A und A^ für die F .,C-S-Gruppe stehen oder A, eine
CP -S-Gruppe, Ap Fluor, Brom, Jod und A, Wasserstoff, Fluor* Chlor, Brom, Jod oder A1 eine CF,-S-Gruppe und A0, A., Wasserstoff dar-
CP -S-Gruppe, Ap Fluor, Brom, Jod und A, Wasserstoff, Fluor* Chlor, Brom, Jod oder A1 eine CF,-S-Gruppe und A0, A., Wasserstoff dar-
stellen und Rn einen C, bis C_ aliphatischen Rest bedeutet, der
1 χ ο
auch über Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden sein kann
und R0 Wasserstoff, oder einen C, bis C,- aliphatischen Rest
darstellt oder A1 für die F,C-S-Gruppe, A2-für die P C-S-Gruppe und A, für Wasserstoff steht, R, eine G, bis CL Alkinylgruppe
oder einen C, bis C1- aliphatischen Rest bedeutet, der über ein Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden ist und Rp Wasserstoff oder eine C, bis Cf- aliphatischen Rest darstellt, sowie noch
einen oder mehrere feste Träger-, Emulgier-, Dispergier-, Haft-, Lösungs-, Düngemittel und andere Wirkstoffe.
und R0 Wasserstoff, oder einen C, bis C,- aliphatischen Rest
darstellt oder A1 für die F,C-S-Gruppe, A2-für die P C-S-Gruppe und A, für Wasserstoff steht, R, eine G, bis CL Alkinylgruppe
oder einen C, bis C1- aliphatischen Rest bedeutet, der über ein Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden ist und Rp Wasserstoff oder eine C, bis Cf- aliphatischen Rest darstellt, sowie noch
einen oder mehrere feste Träger-, Emulgier-, Dispergier-, Haft-, Lösungs-, Düngemittel und andere Wirkstoffe.
909841/1734
2.■ Mittel gemäss Patentanspruch 1,welches als aktive
Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
enthält, worin die Substituenten A1, A^ und A, die angegebene
Bedeutung haben und: in z.B. 2-, 3-, 4-; 2*3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-,
3,4-,. 2,3,4-J 2/5,6- oder 3,4,5-Stellung
zum Stielest off atom stehen, R eine verzweigte
oder unverzweigte Alkoxy-, Alkenoxy-, oder AIkinoxygruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R^, Wasserstoff oder eine ·
verzweigte oder unverzweigte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet»
3. Mittel gemäss Patentanspruch 1 oder 2, welches als
aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
enthält, worin A,, A„ und A, die angegebene Bedeutung haben,
R(- eine Älkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rg eine·
unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Mittel gemäss Patentanspruch 3#"welches als aktive
Komponente einen PhenylharnstQff der Formel
909041/1734
HBhO-M
>
A2 A3 0
,enthält, worin A,, Ap und A, die angegebene Bedeutung haben und
R eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
5. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welches als aktive Komponente einen Phenylharnstoff der"Formel
enthält, worin A für eine F,C-S-j F C-SO-j F-C-SOp- Gruppe
steht, R. einen C, bis C- aliphatischen Rest bedeutet, der über
Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden sein kann und R_
einen C-, bis C,- aliphatischen Rest darstellt.
J- D .
6. Mittel gemäss Patentanspruch 5, welches als aktive
Komponente einen Pheny!harnstoff der Formel
^-NH- 0—H
I B O
enthält, worin B für die in p- oder m-Stellung stehende P,C-S-
oder F,C-SOp-Gruppe steht.
7. Mittel gemäss Patentanspruch 5* welches als aktive
Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
enthält, worin B für die in p« oder m-Stellung stehende F^C-S-
oder F-,C-SO?-Gruppe steht.
8. Mittel gemäss Patentanspruch 5* welches als aktive
Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
\V /y «11 v* a « η
NH-^ Ii Ni^
BO
enthält, worin B für die in p- oder m-Stellung stehende F-JC-S-
oder F^C-SOg-Gruppe steht.
9. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 als Herbizid*oder Mikrobizid. .
10. Verwendung gemäss Anspruch 9, eines Mittels nach
Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum,
phytopathogenen Pilzen und Bakterien. 909841/1734
11. Verwendung gemäss Anspruch 10, eines Mittels nach
Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum
in Kulturen von Baumwolle und Getreide.
12. Verwendung gemäss Anspruch 11 eines Mittels nach einem der Patentansprüche 5-8 zur selektiven Bekämpfung von
unerwünschtem Pflanzenwachstum in Baumwolle, Weizen, Mais und Reis.
13. Die in Patentanspruch 1, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
14. Die in Patentanspruch 2, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
15. Die in Patentanspruch 3* als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
16. Die in Patentanspruch 4, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
17. Die in Patentanspruch 5t als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
18. Die in Patentanspruch 6, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
909841/1734
19· · Die in Patentanspruch 7, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
20. Die in Patentanspruch 8, als aktive Komponente genannten
Verbindungen.
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---|---|---|---|
CH417068A CH493192A (de) | 1968-03-21 | 1968-03-21 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
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Family Applications (1)
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Country Status (6)
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- 1969-03-20 GB GB04635/69A patent/GB1268682A/en not_active Expired
- 1969-03-20 NL NL6904325A patent/NL6904325A/xx unknown
Also Published As
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