DE1912544A1 - Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder mikrobizide Mittel - Google Patents

Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder mikrobizide Mittel

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DE1912544A1
DE1912544A1 DE19691912544 DE1912544A DE1912544A1 DE 1912544 A1 DE1912544 A1 DE 1912544A1 DE 19691912544 DE19691912544 DE 19691912544 DE 1912544 A DE1912544 A DE 1912544A DE 1912544 A1 DE1912544 A1 DE 1912544A1
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hydrogen
phenylurea
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Application number
DE19691912544
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English (en)
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Janiak Dr Stefan
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case_64l9/E
Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder
mikrobizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phenylharnstoffe der Formel
(D
worin Αχ für die F,C-SO- oder F,C-S02-Gruppe, A2 und A, ftir .J^ Wasserstoff, Halogen und die F-CrS--, F,C-SO-, F,Ö«S02~öruppen *- oder A«, A2 und A- für die F,C-S~Oruppe stehen oder A1 eine *»
ο F^C-S- Gruppe, A0 Fluor, Brom, Jod und Ax Wasserstoff^ Fluor, im
Chlor, Brom* Jod oder A1 eins Vifi-S-Qvuppe und Ag, A^. Waeser&ti4#-
darstellen und R-, einen C, bis C1. aliphatischen Rest bedeutet,
1 15 .
der auch über Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden sein
kann und R0 Wasserstoff oder einen C, bis C1- aliphatischen 2 15
Rest darstellt oder A1 für die F.,C-S-Gruppe, A2 für die F-C-S-Gruppe und A, für Wasserstoff steht, R1 eine C1 bis C^ Alkinylgruppe oder einen C, bis Cp. aliphatischen Rest bedeutet, der über ein Sauerstoff an das Stickstoff gebunden ist und R„ Wasserstoff oder einen C1 bis C,- aliphatischen Rest darstellt.
Die aliphatischen Reste R1 und R können dabei gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder unverzweigt sein und sind vorzugsweise Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen. Das für Ap und A, stehende Halogen kann Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod bedeuten.
In Betracht kommen also vorzugsweise Pheny!harnstoffe der Formel
1^"" «MO-Η (II)
R4
worin die Substituenten A1, A und A, die angegebene Bedeutung haben und in z.B. 2-,3-,4-; 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 2,3,4-, 2,5,6- oder 3,4,5-Steilung
zum Stickstoffatom stehen, R, eine verzweigte oder unverzweigte Alkoxy-, Alkencocy- oder Alkinoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R2, Wasserstoff oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyl-, Alkenyl-, Alkingruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Pheny!harnstoffe der Formel 90904 1/1734
A 0T?
1V—ν ■ A
/
HH—G-N .(III)
-ρ
worin A1, A und A die angegebene Bedeutung haben, R_ eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rg eine unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen bedeuten.Von den Verbindungen der Formel III nehmen diejenigen eine bevorzugte Stellung ein die der Formel
OH,
(IV) A2 A3 0 · ·■·
entsprechen, worin A1, A und A7. die angegebene Bedeutung haben
Xd j
und R„ eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Im Vordergrund stehen Verbindungen der Formel
worin A für eine F-.C-S-; F^C-SO-; F C-SOg-Gruppe steht, R1 einen
C-, bis Cr- aliphatischen Rest bedeutet, der über Sauerstoff an 1 5
das Stickstoffatom gebunden sein kann und Rg einen C1 bis C,-aliphatischen Rest bedeutet.
Speziell hervorzuheben sind die Verbindungen der
Formeln '
909841/1734
0 GH
II /3
V- m—ο—¥ (γι)
(VII)
worin B eine in p- oder m-Stellung stehende PC-S- oder P C-SOp Gruppe darstellt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (l) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Reaktion, einer Verbindung der Formel
(IX)
mit einer zweiten Verbindung der Formel
Z - Νν /Κχ (X)
worin die Substituenten A1, A^, A^ R1 und R2 die für die allgemeine Formel (i) angegebene Bedeutung haben, X und Z sind Reste, die unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung ausbilden können, Wenn mit Z « H und gegebenenfalls auch mit R„ = H.ein sekundäres bzw, primäres Amin oder Hydroxylamin vorliegt, kann X die Gruppen 909841/1734
X = -NH-COOR" (z.B. in Gegenwart eines Alkoholates) X = -NH-CO-Halogen (z.B. in Gegenwart eines säurebildenden
Mittels)
X = -NH-CO-NH2
worin R" einen beliebigen Alkylrest bedeuten soll, darstellen. Vorteilhaft wird X aber in den meisten Fällen das durch Kaltoder Heissphosgenierung aus einem entsprechenden Anilin hergestellte Isocyanat bedeuten, das dann mit dem umzusetzenden Amin bzw. Hydroxylamin den gewünschten Harnstoff bildet. Werden Isothiocyanate eingesetzt so entsteht anfangs die Thioharnstoff-Brücke, welche danach durch milden Austausch des Schwefelatoms gegen Sauerstoff z.B. mit HgO in das gewünschte Harnstoffderivat umgewandetl wird. Nach dem U.S.P. No. 3'350'194 kann das Schwefelatom auch mit Chlor oder Phosgen in Wasser ausgetäuscht werden. Man kann auch umgekehrt verfahren und auf ein Anilinderivat der Formel
^ " (XI)
eine Verbindung worin A1, Ap und A, die angegebene Bedeutung haben,/wie z.B.
Methylisocyanat oder n-Butylisocyanat einwirken lassen. In diesem Falle, wie auch bei Verwendung von primären Aminen, monosubsti-
tuierten oder Ο,Ν-disubstituierten Hydroxylamineh nach der ersten to
° Methode, ist eine Naohalkylierung erforderIieh. In vielen Fällen Sü lässt sich die alkalische Alkylierung mit Dimethyl- oder Diäthylj "** sulfat (vgl. DBP 1 '196*039 oder Brit.P. 951,423) durchzuführen, £j .die gleiohermaseen N- und/oder O-Älkyle liefert»
Die Subüfcituenfeen A^, AQ und A- im Phenylkern können bei der Harn, etoffbildung wt*#rfft auch ale P^C-S- oder F^C-SO-Qruppi vorliegen
ORIGINAL INSPECTED
und nachträglich durch Oxydation z.B. mit HgOVEisessig in die eventuell gewünschte Gruppe P C-SO- bzw. F-C-SOp- überführt werden. Auf die oben angeführte Weise können unter anderm die folgenden Phenylharnstoffe der Formel
NH-CO—N
(D
hergestellt werden:
Ao -Cl -Cl Rl Ro
FC-S- -Br -Cl -OCH, -CH
F3C-S- -J -Cl -OCH3 -CH3
f,c-s-
3		 -J -J -OCH -CH3
PC-S- -Cl -Cl -OCH3 -CH3
F C-SO- -Br -Cl -OCH3 -CH3
P C-SO- -J -Cl -OCH -CH3
F C-SO- -J -J -OCH3 -CH3
F C-SO- -Cl -Cl -OCH3 -CH
P3C-SO2- -Br -Cl -OGH3 -CH3
P3C-SO2- -J -Cl -GCH -CH3
P3C-SO2- -J
F3C-S-		 -J
FC-S-		 -OCH -CH3
F3C-SO2-
P3C-S-		 F C-SO- F3C-SO- -OCH
-OCH		 -CH3
P3C-S- F3-SO2- F3C-SO2- -OGH3 -CH3
F3C-S- F3C-S- F3C-S- -OCH -CH3
F3C-SO- F3C-SO- F,O-SO-
J 		-OCH3 -GH3
F3C-SO- -OCH3 -CH3
co
O
co
OO		 Al A 2 Α3 Rl «2
co F C-SO- F3C-SO2- P3C-SO2- -OCH /ITT
™* Vi* Π. 1 ■
• F3C-SO2-
FC-S-		 F3C-SO2-
F,C-S-		 F3C-SO2-
Cl		 -OCH3
-OCH3 		-CH3
-CH,
F C-SO- F C-SO- Cl -OCH -CH3
F C-SO- F C-SO- Cl -OCH- -CH3
FC-S- Cl Cl -0-CH2-C=CH2 -CH3
FC-S-
F,C-S0-		 "ΠΙ Λ Q
Cl		 Cl
Cl		 -0-CH0-C=CH0
d t d
CH3
-0-CH2-C=CH2
CH,		 -CH3
OJ I
O O
CO CO
I I
O O
ro ro
fa fa 		Cl
Cl		 Cl
Cl		 -0^CH0-C=CH0
d ι d
CH3 		-CH3
F3C-SO2- Cl Cl -CH
F3C-S- Cl Cl -0CH3 - -C2H5
FC-S- Cl Cl -°nC4H9 -C2H5
F C-SO- -Cl -Cl -CH3 -CH3
F3C-SO- -Br -Cl -CH3 -CH3
F3C-SO2- -Cl -Cl -CH3 -CHj
F C-SO2- -Br -Cl -CH3 -CHj
1
I CVI I
CO CO CO
I I I
000
ro ro ro
fa fa fa 		-Cl
-Cl
F3C-S-		 -Cl
-Cl
F3C-S-		 "nC4H9
-CH3 		-CH3
"" l 'ft ι, ■
F C-SO-
F3C-SO2-
P3C-SO2 		P3C-S-
FC-S-
P3C-S-		 P3C-S-
F3C-S-
P3C-S-		 /^TT
-CH,
-CH3
F3C-SO- F3C-S- P3C-S- -CH=C^ 3 -CH3
B3C-SO2- Ε,Ο-S- FC-S- /CH3 -CH
F3C-SO- -Cl -Cl /CH
-CH=C -> 		-CH
NCH3
P3C-SO2 -Cl -Cl -CH=C^ 5
Λοη,		 -CH3
F3C-S- -Cl Br -CH,
FC-S- Cl Cl /I Q -CH3
PC-S- Cl Cl -CHxCSCH für
■" j,,* ΓΙ .Μ
F3C-S- Cl Cl -CH=C^ 5 -CH3,
909^41/1734
CD O CO GO
V -Cl A3 Rl Λ —
PC-S- -Br -OCH -CH3
f,c-s- -J H -OCH3 -CH3
F3C-S- -J H -OCH -CH3
P,C-S- -Cl H -OCH3 -CH,
F3C-SO- -Br H -OCH3 -OH3
P C-SOr -J H -OCH3 -CH
F3C-SO- -J H -OCH3 -CH3
F3C-SO- -Cl H -OCH3 -CH3
F3C-SO2- -Br H -OCH3 -CH3
P3C-SO2. -J H -OCH3 -CH3
F3C-SQ2- -J H -OCH3 -CH3
F3C-SO2- P3C-S- H -OCH -CH3
P3C-S- . P3C-SO- H -OCH
F3C-S- P3-SO2- H -OCH3 -CH
F3C-S- PxC-S-
J- J 		H -OCH ' -CH3
F3C-SO- P3C-SO1- H -OCH3 -CH3
P C-SO- H -OCH3
Γ		 -CH3
Al A2 A3 Hl R2
F C-SO- F3C-SO2- ' " H -OCH, -CH3 .
F3C-SO2- F3C-SO2- -OCH3 -CH3
F,C-S- F3C-S- • H -OCH3 -CH3
F C-SO- F C-SO- H -OCH3 -CH3
F C-SO- F3C-SO- H -OCH3 -CH3
F,G-S- Cl " H -0-CH2-C=CH2 -CH
CH3
FC-S- F,C-S- H -0-CH2-C=CH2 -CH3
CH3
F C-SO- Cl H "-0-CH0-C=CH0
d t <- 		-CH
j CH,
F3C-SO2- Cl '-H -0^CH2-C=CH2 -CH3
CH3
F C-SO- Cl H -CH2-CSCH -CH3
F3C-SO2- Cl \ H -CH2-C=CH -CH3
FC-S- Cl H -OCH3 · -C2H5
F3C-S- Cl H -OnC4H9 -C2H5
F C-SO- -Cl H - \*^ -CH3
F C-SO- -Br. . H -CH, -CH3
F3C-SO2- -Cl H -CH3 -CH3
F3C-SO2- -Br H -CH3 -CH3
F,C-SO- -Cl . H -ΐΑΗ9 -CH,
«0
ο		 F C-SO - -Cl H -nC4H9 -CH3
(O .
co		 F C-SO- F3C-S- ' - H -CH3 -CH3
__* F C-SO- F3C-S- H - -nC4H9 -CH3
-4 P3C-SO2- FC-S- .H -CH3 -CH3
P3C-SO2 F3C-S- H ~-, -,AH9 -CH,
ca ο co
F3C-SO- F3C-S- H .-. -CH=C^ 5 -CH3
B3C-SO2-
F3C-SO-		 E3C-S-
-Cl		 .. H- . /CH3
.CH,
-CH=C 3 		-CH3
-CH3
F3C-SO2 -Cl • '¥- .CH,
-CH=C^ 3 		-CH3
F3C-S- -Cl Ή -CH3 -CH3
F3C-S-
FC-S-		 Cl
Cl		 Ή
■ H		 -C4H9
-CH5CsCH		 -CH3
-CH,
F3C-S- Cl ■ H -CH3
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F,C-S- H H -OCH3 -CH3
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F C-SO- H H I -OGH, -SH,
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F3C-SO- H - -ft i -OGHj -CH3
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F3C-SO- " Η \ -OCH3 . -CH, -
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FC-S- H-- „ .;η -OCH3 -CH3
F C-SO- H % . H :. H -OCH3 -CH3
F C-SO- • .H -OCH3 -CH3
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F C-SO - ν» . . H -0,CH0-C=CH0
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P3C-SO2- • H -CHjCSCH -CH3
F3C-S- .,^H -OCH3 . -C2H5
F3C-S- H -OnC4H9 -O2H5
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F C-SO- ' . Η -ΛΗ9 -CH3
P3C-SO2- • -..H- : -CH3 -CH3
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.r - 14 - -CH=C^ 5
NCH 		■ .·- -CH3
F3C-SO- H "-- . H' /CH -CH3
B3C-SO2- H ". Ή* /CH
-CH=C' ^ 		-CH3
p C-SO- H. • - H -CH=C^ 5 -CH3
F3C-SO2 ·. ß. H -CH3 -CH3
F3C-S- '.■ Η -C4H9 -CH3
F3C-S- ß
H 		' H -CH5C^CH
^CH,
-CH=C ^ 		-CH
-CH3
F3C-S-
F3C-S- 		" ·.: H
■~ H ■
Die Hauptbedeutung der neuen Verbindungen liegt in ihrer herbiziden Wirksamkeit, worunter nicht nur die Abtötung von Pflanzen zu verstehen ist, sondern auch die Wachsturnsregulierung. Die herbizide Wirkung ist je nach Aufwandmenge total oder selektiv. Weiterhin sind die neuen Wirkstoffe auch in mikrobiziden Mitteln, z.B. gegen Fungi und Bakterien, insbesondere phytopathogene Pilze, einsetzbar. Als besonders wirksam bei der Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle und Getreide wie z.B. Weizen, Mais und Reis haben'sich die Verbindungen der Formel II erwiesen.
Die neuen Verbindungen der Formel (i) können allein oder vorzugsweise zusammen mit einem oder mehreren festen Trägern, Emulgier-, Dispergier-, Haft-, Lösungs—, Düngemittel und anderen Wirkstoffen als herbizide oder mifcrobizide Mittel«eingesetzt werden. Solche Mittel sind deshalb ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Formulierung der Verbindungen in flüssiger oder ^ fester Form, in trockener öder feuchter Anwendung in Form von r Lösungen, Emulsionen, Konzentraten, Wettable Powders;, Stäube- *" mitteln oder ihre Anwendung durch Gasphasenapplikation gehört * zum Allgemeinwissen des Fachmanns und wird aAisf uhr lieh in ' * K.S vÄ-#atent 3*134*665 oder ü .S^iA-Patent 3*329*702 oder Brit.Patent 1*017*644 ode* Schweizer Patent 42%.359 "besehrieben. \
In vielen fällen 1st ätLe Anwendung von Granulaten zur glelchmäsßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen LÖsuhgsiftifetel, Absorption dieser Lösung durch einen granulierten Träger, z.B. Attapulgit oder SiO0 und
Entfernen des Lösungsmittels herstellen. ·
In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch grossflächige Verteilung (Versprühen, Verstäuben usw.) mit Hilfe von Plugzeugen durchgeführt werden.
Bei der Anwendung als Herbizid kann das Mittel einen Wirkstoffgehalt von 5-90$ aufweisen. Je nach Applikationsart richtet sich die Aufwandmenge. Diese kann zwischen 0,5-10 kg pro Hektar, vorzugsweise aber zwischen 1-5 kg pro Hektar betragen.
909841/1734
- 17 -
Beispiel 1 N-m-Trifluorotnethylsulfenylphenyl-N'-methoxy-N^methy !harnstoff
Zu einer Lösung von 6,1 g O,N-Dimethy!hydroxylamin in 300 ml Wasser wurde unter Rühren und externer Kühlung eine Lösung von 21,9 δ m-Thiotrifluoromethylphenylisocyanat in 100 ml trockenem Acetonitril zugetropft. Es wurde über Nacht gerührt und dann das gebildete Produkt abgenutscht und getrocknet. Ausbeute: 25,7 g = 92# Verbindung 1. Smp. 85 - 87° In analoger Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei die entsprechenden aliphatischen Amine verwendet wurden:
2. 0 GH
^_ I! /nG4H9
<S>—NH-C—N
P3CS . y 		Smp.:
3» ' I N3H
F5OS 5 		106 -,1070C
r
4. C^—mt—0—ν
I /TtT
F5CSO2 gü3		 158 - 16O0C
5. 0
«f>-NH-G-N n 4 y
Γ S0H, .
P3CSO2 3 		...
82-84°C
98 - 99°C
909841/ffI4
- -18 -
6. O
Ii
<S>—NH- 0—N
I 		Smp« 1250C j θ
7. O
Il
F es—<^^-m-G 		123 - jxH θΙχθ'
GO F,CS—C^—HE- 41 - Βγχο
760G
9. F-CS-€^—HE" 51 -
75 -
\3Η,
OCH-
/ 3
-N
XCH3
? /H3
G-N
0 · PH
-σ—ν
^CH3
slew
oe
OS
es
>i ellocfajiiiW erioilaöf ixr-D
rfilirioaioV isöneglol rioßn ll"orfa->ii±W sXisT 02 XoI^X slisT OY OI
nxe ays aru/riosxM ieaie alisT
bau byxonelxäJsA Jim aloneriq
-leassW rfiffl nannüfoisV mxeS .drioairaea
909841
r A a e 0 e
ORIGINAL INSPECTED
Pormulierungs-Beispiele
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden. Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure· Handelsmarke) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Aethylenoxyd
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures Natrium.
Emulsionskonζentra t
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
I
t
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Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Triticum vulgäre, Zea mays, Oryza, Gossypium, Alopecurus, Poa, Amaranthus, Panicum, Chrysanthemum, Stellaria, Digitaria, Galium, Beta, Brassica und Ipomoea. Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer l$igen und 0,06#igen wässrigen Lösung der Verbindung No. 1 ca. 10 - 12 Tage nach der Aussaat, im 2-3-Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 2 kg resp. 4 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.
Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleicher Aufwand-'menge aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
Pflanzenart Verbindung 1
Postemergent
.2kg 4kg
pro Hektar		 ■ 5 1 Verbindung 1
Preemergent
2kg 4kg
pro Hektar		 —
Triticum 1 9 2 -
Zea Mais 1-2 8 1 - 2-3
Oryza 1 - 2 1
Gossypium 8 1
Alopecurus 7 9 -
Poa 9 9 - 9
Amaranthus ON - 9 9
Panicum - 7 9 9
Chrysanthemum 5 9 9 9
Stellaria 9 - 9 8
Galium - - 7 9
Digitaria 9 9 9
Beta 9 9 9
Brassica 9 9 9
Ipomoea 9
$00841/1734
Bewertung: 1-3 s Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt 4-6 = Mittlere. Schäden
7-8 » Schwere Schäden
9 ■» Pflanzen abgestorben
Die Verbindungen No.2 bis 9 zeigen ähnliche Resultate.
Beispiel 3
a) Methode: Im Gewächshaus wurden Zucchettipflanzen (Cucurbita Pepo L.) angezogen und einmal prophylaktisch mit einer wässrigen Brühe enthaltend 0,1 % Wirksubstanz bespüht■. Zwei Tage nach der Behandlung wurden die so behandelten Pflanzen mit Sporen von Erysiphe cichoriacearum DC. infiziert und nach 12-14 Tagen auf Pilzbefall untersucht. Als Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen, die nach Ablauf der Inkubationszeit einen Befall von 100$ aufwiesen.
b) Resultat:
Die Verbindungen No. 1., 5 und ^ bekämpfen Erysiphe cichoriacearum DC. 100#ig.

Claims (20)

Patentansprüche
1. Herbizides oder mikrobizides Mittel, welches als
aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
UE-G
V °
enthält, worin A* für die P C-SO- oder P C-SO -Gruppe, A und A für Wasserstoff, Halogen und die F^C-S-, F-.C-SO-, P C-SOp- Gruppe oder A,, A und A^ für die F .,C-S-Gruppe stehen oder A, eine
CP -S-Gruppe, Ap Fluor, Brom, Jod und A, Wasserstoff, Fluor* Chlor, Brom, Jod oder A1 eine CF,-S-Gruppe und A0, A., Wasserstoff dar-
stellen und Rn einen C, bis C_ aliphatischen Rest bedeutet, der 1 χ ο
auch über Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden sein kann
und R0 Wasserstoff, oder einen C, bis C,- aliphatischen Rest
darstellt oder A1 für die F,C-S-Gruppe, A2-für die P C-S-Gruppe und A, für Wasserstoff steht, R, eine G, bis CL Alkinylgruppe
oder einen C, bis C1- aliphatischen Rest bedeutet, der über ein Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden ist und Rp Wasserstoff oder eine C, bis Cf- aliphatischen Rest darstellt, sowie noch
einen oder mehrere feste Träger-, Emulgier-, Dispergier-, Haft-, Lösungs-, Düngemittel und andere Wirkstoffe.
909841/1734
2.■ Mittel gemäss Patentanspruch 1,welches als aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
enthält, worin die Substituenten A1, A^ und A, die angegebene Bedeutung haben und: in z.B. 2-, 3-, 4-; 2*3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-,
3,4-,. 2,3,4-J 2/5,6- oder 3,4,5-Stellung
zum Stielest off atom stehen, R eine verzweigte oder unverzweigte Alkoxy-, Alkenoxy-, oder AIkinoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R^, Wasserstoff oder eine · verzweigte oder unverzweigte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet»
3. Mittel gemäss Patentanspruch 1 oder 2, welches als aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
enthält, worin A,, A„ und A, die angegebene Bedeutung haben, R(- eine Älkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rg eine· unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Mittel gemäss Patentanspruch 3#"welches als aktive
Komponente einen PhenylharnstQff der Formel
909041/1734
HBhO-M
> A2 A3 0
,enthält, worin A,, Ap und A, die angegebene Bedeutung haben und R eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
5. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welches als aktive Komponente einen Phenylharnstoff der"Formel
enthält, worin A für eine F,C-S-j F C-SO-j F-C-SOp- Gruppe steht, R. einen C, bis C- aliphatischen Rest bedeutet, der über Sauerstoff an das Stickstoffatom gebunden sein kann und R_
einen C-, bis C,- aliphatischen Rest darstellt. J- D .
6. Mittel gemäss Patentanspruch 5, welches als aktive Komponente einen Pheny!harnstoff der Formel
^-NH- 0—H
I B O
enthält, worin B für die in p- oder m-Stellung stehende P,C-S- oder F,C-SOp-Gruppe steht.
7. Mittel gemäss Patentanspruch 5* welches als aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
enthält, worin B für die in p« oder m-Stellung stehende F^C-S- oder F-,C-SO?-Gruppe steht.
8. Mittel gemäss Patentanspruch 5* welches als aktive Komponente einen Phenylharnstoff der Formel
\V /y «11 v* a « η
NH-^ Ii Ni^
BO
enthält, worin B für die in p- oder m-Stellung stehende F-JC-S- oder F^C-SOg-Gruppe steht.
9. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 als Herbizid*oder Mikrobizid. .
10. Verwendung gemäss Anspruch 9, eines Mittels nach Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, phytopathogenen Pilzen und Bakterien. 909841/1734
11. Verwendung gemäss Anspruch 10, eines Mittels nach Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle und Getreide.
12. Verwendung gemäss Anspruch 11 eines Mittels nach einem der Patentansprüche 5-8 zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Baumwolle, Weizen, Mais und Reis.
13. Die in Patentanspruch 1, als aktive Komponente genannten Verbindungen.
14. Die in Patentanspruch 2, als aktive Komponente genannten Verbindungen.
15. Die in Patentanspruch 3* als aktive Komponente genannten Verbindungen.
16. Die in Patentanspruch 4, als aktive Komponente genannten Verbindungen.
17. Die in Patentanspruch 5t als aktive Komponente genannten Verbindungen.
18. Die in Patentanspruch 6, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
909841/1734
19· · Die in Patentanspruch 7, als aktive Komponente
genannten Verbindungen.
20. Die in Patentanspruch 8, als aktive Komponente genannten Verbindungen.
DE19691912544 1968-03-21 1969-03-12 Neue Phenylharnstoffe und solche enthaltende herbizide oder mikrobizide Mittel Pending DE1912544A1 (de)

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