DE2044735A1

DE2044735A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: DE2044735A1
Application number: DE19702044735
Authority: DE
Inventors: Henry Dr Janiak Stefan Dr Basel Martin (Schweiz), Pissiotas, Georg, Dr, 7850 Lorrach, Rohr, Otto, Dr , Ther wil (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-09-19
Filing date: 1970-09-10
Publication date: 1971-05-06
Also published as: PL81041B1; DE2044735B2; DE2044735C3; FR2059239A5; JPS4825490B1; AT298149B; GB1294009A; CS165341B2; ZA706246B; HU162229B; DK131146B; BE756314A; DK131146C; IL35272A0; IL35272A; CH522358A; NL7013852A; PL88905B1; SE358386B; RO61056A

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6856/E

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die Erfindung betrifft neue von Phenylharnstoff abgeleitete Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln. Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel

-γ-χ -<P_Vnh - σο - ν ( ^λ (D

R₂

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ORIGINAL INSPECTED

In dieser Formel bedeuten:
R. Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-

oder Formylrest;
R₀ einen Alkylrest;
R_, Wasserstoff oder Fluor;

R^ Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-oder Halogenalkylrest Rp.. die Gruppen -C=N oder -C=CR,-, worin R^ für Wasserstoff,

Halogen, einen Alkyl.- oder Halogenalk.ylrest steht; X Sauerstoff oder Schwefel
P Y einen Alkylenrest;

mit der Massgabe, dass wenn R-. und R^. Wasserstoff und

R_ den Rest H-C=C-bedeuten, R₁ und R₀ nicht Methyl sind. 5 1 <d

Die für R , R , R^, und R, in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylketten enthalten 1 bis 18 resp. 2 bis l8 (bei den Alkenyl- resp. Alkinylresten),vorzugsweise aber 1 bis 4 resp. 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Diese Reste können verzweigt oder geradkettig, unsubstituiert oder substituiert sein.

Unter Halogen sind F, Cl, Br und J-Atome zu verstehen.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste bevorzugt bespielsweise Methyl, Trifluormethyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert,- Butyl, Allyl, ■ Methylallyl, Chlorallyl, Methylpropenyl, Propinyl oder iso-Butinyl in Frage.

Die für Y stehenden Alkylenreste weisen 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome auf, und können verzweigt oder geradkettig, unsubstituiert oder substituiert sein. Beispiele

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solcher Reste sind die -CH-/ -CH -, -O ->-,-CH -GH,.-, -CH-CH₀-

^d CH OH^ - ^d CH ^

und -CH-CH- Gruppen. ^ ^ ^ ■■■■■;^:- O

Die Substituenten an den Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkylen- und Phenylresten können erster'oder zweiter Or-dnung sein. Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei bäsizitätsverstärkende Elektronendohatoren zu verstehen. Dabei kommen u.a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, "wie Fluor, Chlor, Brom oder , Jod; Alkoxy- und Älkylthiogruppen mit Ϊ bis 4- Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder unverzweigt sein können, vorzugsweise jedoch unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen! niedere Alkoxyalkylengruppen, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen; prim., sek. und insbesondere tert. Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxyl- und Mercaptogruppen. Bei den Phenylresten kommen als Substituenten noch die Alkyl- und mono-und di-Halogenalkylgruppen in Betracht, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier gelten.

Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azidifizierende Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u.a. folgende Gruppen in Betracht: Nitroso-, Nitro- und Cyanogruppen; tri-Halogenalkylgruppen, worin Halogen vorzugsweise F und/oder Cl bedeutet; niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonylgruppen, die einen verzweigten oder unverzweigten Älkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Älkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen aufweisen.

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Formeln

Von besonderer Bedeutung sind die Verbindungen der

R,

R.

V-KH - CO - N

R.

(II)

R- - CH - X ^{5 O}

CH,

C X

10

- CO - Έ

/>- NH-CO-IT

(in)

(IV)

In diesen Formeln haben R,, R_?i R₁- und X die oben-angegebene Bedeutung, während R_Q Wasserstoff oder Fluor und R-, ~ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Halogenalkyl-bedeuten.

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Als Beispiele geeigneter Verbindungen der Formeln IIy III und IV seien die folgenden angeführt:

H - CH₂ - O .-~&Sp- NH - CO - N / (V)

' Cl

NH- CO-

CH„ ' J : (VI)

Cl

CH. - O

NH - CO <-

(VII)

Cl

- CH₂ - O -V-V^- NH-CO-Cl

C=CH

- CH₂ - 0

NH - CO - N

(IX)

NH-CO-

CH N / 3

(X)

- CH₂ - 0

NH - CO - N

OCH„

/

CH,

(XI)

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CH-O
2

V-NH - CO

R₁₁ - CH₂ - 0 -</_Λ>~ΝΗ - CO

CI

CH.

O S/ \^Ν

■ΝΗ - CO - N

(XII)

(XIII)

(XI-V)

R₁-. - CH₉ - ο -</ ^y-m. - co - ν ^/·

- CH₂ - S

Cl

\ CH

C=CH

- N

H₃

CH

(XVI)

Cl

■ CH

OCH.

(XVII)

- CH₉ - 0 -<χ Λ~ NHCO -

0Ή

CF

(XVIII)

In den Formeln IV bis VI kann R₁₁ für folgende Reste stehen -C=N; -C=CHj -CfCClj -ChCJj -C=C-CH₂-CIj -C=C-CH,

Die Phenylharnstoffe der Formeln I ois XVIII sind neu und werden nach an sich bekannten Methoden hergestelltj beispielsweise:

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a) durch Reaktion eines aromatischen

R.

Restes

mit einem prim, oder sek. Amin der Formeln

R_n

H₂N-R₁ oder HN

die beide zusammen die Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen. In diesen Formeln haben R-, bis R₁-^ X und Y die für die Formel I gegebene Bedeutung., während A die Gruppierung

- N-COOR*

- N-CO-Halogen

- N-CO-NH^

.R¹= Alkyl, Aryl

_ N=C=O " darstellt,

b) durch Reaktion eines Anilins der Formel

mit einer Verbindung der Formeln (R₁) (R₂)NCOOR¹ · (R₁) (R₂)N-CO-Halogen (R₁) (R₂)N-CO-NH₂

R¹ == Alkyl, Aryl (R₁ bis Rp-, X und Y haben die

gleiche Bedeutung wie in Formel i)

c) durch Reaktion eines entsprechend substituierten , p-Hydroxy- resp. p-Mercaptophenylharnstoffs und einer Verbindung

'■'... 109819/2232

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z.B. vom Typ R-Y-Cl, worin R und Y die für die Formel I gegebene Bedeutung haben.

Einige dieser Verfahren sind in den folgenden Beispielen eingehender beschrieben.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können ζμΓ Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden .

Die Verbindungen besitzen vor allem herbizide Wirkung.

& Diese Wirkung kann total oder selektiv sein, Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobach- ' tet. Die totalherbizide Wirkung ist immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Ueberreste früher angepflanzter Kulturen vorhanden sind. Die selektive herbizide Wirkung lässt sich sowohl im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide, z.B. Weizen, Hafer, Gerste, Reis und Mais, Zuckerrüben, Soja,

ρ Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise aber 0,5 bis 5 kg pro Hektare. Weiterhin besitzen sie in sehr geringen Aufwandmengen eine gute mikrobizide Wirksamkeit gegen Bakterien und Fungi, insbesondere gegen pflanzenpathogene Pilze wie Erysiphe- und Uromyces Arten. In den'dafür erforderlichen Konzentrationen sind keine Schädigungen bei Pflanzen feststellbar.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I können auch .zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z.B. zur Reife-

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■ - ■ * ■ - 9 -

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beschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges-Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zum Frostfestmachen eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachstumshemmer nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurcn, dass diese Wirkstoffe Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren, wie z.B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Andererseits können die Wirkstoffe der Formel I als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein, wenn die Selektivität "der Wirkstoffe nicht,genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschliessen. ;

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Die Wirkstoffe der Formel I können allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, οrg.Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören. Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln kommen z.B. die folgenden Komponenten zur Kombination in Frage:

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A) Substituierte Harnstoffe · „

N-Phenyi~N^r,N¹-dimethyl-harnstoff N-Phenyl-N-hydroxy-N¹,Nl-dimethy!harnstoff N-(^-Ghlorphenyl)-N'.,N^!-dimethyl-harnstoff N-(3,.H-pichlorphenyl)-N^l _JW^l-dimethyl-harn.-stoff- ..

N-(3, 4-Dichlorphenyl)-N-benzoyl-N',N'-dimethylharnstoff N»(VChlorphenyl)-N'-methoxy-N¹-methyl-harnstoff

N -{h-Chlorphenyl)<~U'_risobutinyl-N'-inethyl-harnstoff N--(3,-²i-Dichlorphenyl)-N ' -mefchoxy-N¹-methyl ^harnstoff N- (^-Bro.T.iphenyl) -M' -methoxy-W ' -methyl-harnstoff N-.C^-ChlprphcriylO-K¹-methyl-N¹-butyl-harnstoff .

il-(4-Chlorphenyl)-N' -raethyl'-N¹ -isobutyl-harnstoff N-(2-Ch3,orphenoxyphenyl)-M^!,N¹-dimethylharnstoff U-(ⁱf-Chlorphenoxyphenyl)-M^l _JN'-dimethyl-harnstoff N-(^-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-(l-butin-2-yl)-harnstoff

N-Ben2thiazol-2~yl-N',N'-dimethylharnstoff -:

N-Benzthiazol-2-yl-M^l .-methyl-harnstoff N- (3-Trif luormethyl.-.4'-methoxyphenyl)-W ,N' -dirnethylharnstoff N -(5-Trifluoroethy!-H-isoproρoxyphenyl)-\\^x,N'-dimethylharnstoff' H_ (3-Trifluorinethylphenyl)-N',N' -dirnethylharnstoff

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BAD ORIGINAL

_ (If-Trifluormethylphenyl )~N ' ,N' -dime-thylh.arnstoff !^-(^-Chlorphenyl)^!¹ -(3¹ -trifluorrnethyl-^' -chlorphenyl)-hai^nstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)~N'-methyl-N'-butylharnstoff N-.(^-Chlor-^-trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff K-(2-Chlor- äthylphenyl )-N',N'-dimethylharnstoff M-(jJ-Chlor-^-methylphehyl)-N',N'-dimethylharnstoff M-(3-Chlor- äthoxyphenyl )-N'-methyl-K^T'-methoxyharnstoff

H-(3-Chlor-²i-rr:efchoxyphciiyl)-N^l ,U' -dimothylharnstoff N - (Hexahydro-²·, 7-:rie thanoindan-5-yl) -N ', N' -dirrie thy lharnfs toff N-(2-MGthylcyclohexy.l)-H'-phenylharnstoff

lOrii¹ -dime thylharns toff

N'-Cyclooctyl-N.M-dimethylharnstoff

Di chi ο !'harnstoff · ·

N'_^_(H-Methoxyphenoxy)phenyl~N.N~dimethylharnstoff \\' „ (3-Methylphcnyl )-H .N -dilfie thy !thioharnstoff !,l-DimeUhyl-3- [j-(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl] -harnstoff Ο,Ν^Ν-Trimethyl-M'-^-chlorphenylisoharnstoff H-5,^-Dichlorphenyl-N'^M¹-dimethyl~a-chlorformamidin N, N-Dimcthyl-N¹-phenyl-harnstoff-trichloracetat NiN-dimethyl-W'-^-chlorphenyl-harnstofffcrichlo^acetafc

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BAD

B) Substituierte Triazine

2-ChIOr-^,6~bis( äthylarnino )-s-triazin '"· ...

2-ChIOr-¹I-- äthylamino-6~isopropylamino-s-triazin 2-Ch.lor~²i^;/6-bi3(nl·etho>:ypropylarnino)"S"triazin 2-Methoxy-ⁱl_i6"bis(isopropylarnino)-s-triazin

2-Diäthylamino -^-isopropylacctamiao-ö-methoxy-s-triazin' ' '--

2-Isapropylarnino-^Jf-methoxyäthylamino - •ö-niethyl-rnercapto-s-triazin.

'■ " ■'2-Kethylmercaptp-4y6-_:bis( äthylamino . )-s-triazin ■

_;» 2--MethylmerGapto-^-aGthylarnino-6-tert.butylarnino-s-'triazin S-Methylrnercapto-^-äthylamino - 6~isopropylarnino-s-triazin · 2-Methylrncrcapto-^-inet'riylarnino-6-isopropylainino-5-triazin 2-Methoxy-'}, 6-bis( äthylamino^^ )-s-triazin 2~Mc-thoxy-^;l·- äthylarnino-o-isopropylaniino-s-triazin

2-Chior-ⁱl_J6-bis(isopropylainino)-G~triazin ^-Azido-^-methylmnrcapto-o'-isopropylamino-s-triazin ' S-Azido-^-inethylmercapto-ö-sec.butylamino-s-triazin 2-Ghlor-^-isöpropylaraino-6-(7-inethoxypropylaniino)-3-triazin 2-(6-Ae thy laⁱiiino-²K-chlor-s-triazin-2--yl-amino )-2-methylpropionitri.

2-Chlor-^!r-diäthylarnino-6-isopropylamino-s~triazin ·.

2-Kethylmcrcapto>-ⁱt-isopropylainino-6- (^-rnethoxypropylamino) -

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• BAD ORIGINAL

s-triazin

2~Chlor~H-diäthylarnino~6-ä*thylamino~s~triazin. · 2, ty-Bis(->-methoxypropylamir.o-6~riiethylthio-l.,3.»5-triazin 2-Methylthio-^-isopropylanino-ö-(7-methoxypropylarnino)1,3,5-triazin 2 -Chlor - ty-äthylanun.o-6-t er t/outylamino- s-triazin 2-(ⁱl--Chlor-6-äthylamino-l_J5>5-triazin-2-yl-amino)-2-methyl-

propionitril, ";

C) Phenole · '

Dinitro-sec-butylphenol oder Salze· davon Pentachlorphenol oder Salze davon. 3j5-Dinitro~o-kresol 2,6-Dibrom-²}-cyanphenol 2,6-Dichlor-4-cyanphenol Dinitro-tert-butylphenol r Dinitro-see-amyl-phenol

2-Aethoxyr,iethyl-ⁱl_J6-dinitrophenol 2-fcort-3utyl-²r, 6-dinitr.o-5~niethylphGnol

Salze i- Ester Salze + Ester

Salze + Ester Salze -l· Ester Salze + Ester

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BAD

D) Carbonsäuren, Salze und Ester . · .

2,h,β-Trichlorphenylessigsäure

2,3,6-Trichlorber.zoesäure und Salze · " 2,3,5,β-Tetrachlorbenzoesäure und Salze · . . -

2jJ>jⁱ})₎e-''j!Q'crachlor'zere]}h'chQ.ls'duve *" ■ "

■ 2-1-IeVdQXy~y, 5j 6-trichlorbenzoesäure und Salze ' "

Cyclopropancarbonsäuren,^-dinitro-ö-sec.butylphenylester Cyciopentancarbonsäure-2,^-dinitro-o-sec.butylphenylester 2-MefchQxy~3j£~dichlorben2oesäure ^u^d Salze 2-An3ino~2,5-^chlorbenzoesäure und Salze

3-Nitro-2,5-Q^iG'^al°^rbenzoesäure und Salze ·

2-Methyi-3,6-dichIorbenzoesäure und Salze _k

2,4-Dichlorpher.oxyessigsäure., Salze und Ester 2jh,5-Tricalorpheno'xyessißsäure, Salze und Ester XS-Methyl-^-chlorphenoxyJessigsaure, Salze und Ester 2-(2,ⁱt,5-Trichlorphenoxy)propion5äure, Salze und Ester 2-(2, ^l\j,5-Trichlorphenoxy) äthyl -2,2-dichlorpropionsäure, Salze und Ester

4-(2,H-Dichlorphenoxy)buttcrsäure, Salze und Ester

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• BAD ORiGlNAL

- ιβ .

'f-(2-Methyl-ty-chlorphenoxy)buttersäure., Mcthyl-2-chlor~,2-(k'-chlorphenyl)-propionat 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure· Endo-oxo-hexahydrophthalsäure ■ Tetrachlorphthalsäuredimethylester ^-ChIor-2~oxobenzothiazolin~3--yl-essigsaure.

2_J2_J3-Trichlorpropionsäure .

2,2-Dichlorpropionsäure' · (i)2-(2j^-Dichlorphenoxy)-propionsäure

7-0xabicyclo(2_J2_/l)hGptano-2_>3-dicarbonsäure

^-Chlorphenoxyessigsäure " ' ■.

Gibbcrellinsäuro ■

Indolylessigsäure · . ■

Indolylbuttcrsäure

(•f )2-(ⁱr-chloro-2~me'chylphenoxy)propionsäure

l^.N-Diallylchloracetamid . -

KaphthylGssigsäure .

N-l-Naphthylphthaliinidsäure-^}i-Amino-3^5* 6-trichlor-picolinsäure

Trichloressigsäure " · , 4-(2_J4,5-Trichlorphenoxy)buttersäure

Salze

Benzinidoxyessigsäure

Aethylenglykol-bis-trichloraceta.t Chloressißsäurfidiäfchylamid

Salze + Ester Salze + Esber Salze + Ester

Salze + Ester

Salze + Ester Salze + Ester

Salze + Ester Salze + Ester Salze + Ester

109819/22 BAD OR5G1NAL

. 2,6~Diehlorthiobenzamid . · ·

2,6-Dichlorbenzonifcrll' .

N,NVDiniathyl-a,a~riiphenylacetämid ·

Dlphenylacetonitril ·· ··

N-Hydroxymethyl-S^ö-dichlorthiobenzamid . ♦

E) Carbaminsäurederivate ·

-.Carbanilsäure-isopropylesfcer* " *

^j^-Dichlor-carbanilsaure-methylester . ■

m-Chlor-carbanilsäure-isopropylester . '

m-Chlor-carbanilsäure-''r--chlor-2-butinylester m-Trifluorinethyl-carbanilsäure-isopropylester ^,o-Di-tert.butyl-^-tolyl-N-mcthy'lcarbarnat '.

3~ (Methoxy carbonyl amino )phenyl-li-3ⁱ-tolylcarbamafc ^-Chlor-2-butinyl-2i-(3-chlorphenyl)-carbamafc Methyl 2-isopropyi-²l-(inethylcarbamoyloxy)carbanilafc ferner DiaHat, Ν,ίί-Dipropyl-S- äi;hylthiocarbamat_> Molinate und Dithiocarbamate der Formel ·

_R S

¹ N-C-S-R^ /

VAorin R,, R₂ und R, einen niederen Alkyl- oder Alkenylresb bedeuteni ödor worin R, und Rp zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-> 6- oder 7-ßliedrigen,

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ORtOfNAL

ßegebenenfalls alkyliorton Ring mit insgesamt 6 oder 7 C-Atomen darstellen, wobei die exo-Alkylgruppen an clenj dem Stickstoffatom benachbarten, Kohlenstoffatomen gebunden sein müssen, und R-, den Aethyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders . «

N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-dithiocarbamat . ' ' · ' N, M-Diisobutyl-S-propyl-di thiocarbamate ■ '. K,h^T,S-Tripropyldithiocarbamat ' ' ' "·

M-Isobutyl-H-allyl-S-propyldithiocarbamat

H--Isobutyl-N-me thallyl-S-äthyldi thiocarbamate M-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldithiocarbarnafc N,H~Dimethallyl~S-pFopyldithiocarbamab ' . ■ . ·

N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-th'iocarbamat und N,N, S-Tripropylthiocarbamate sov/ie rJ-(^jr-Aminobenzsulfonyl)methylcarbamab

Isopropyl-N-Cj-chlorphenylJ-carbarnafc S-S^-Dichloral-lyl-N^ii-diisopropylthiocarbamat ' S-Aethyl-MeN-dipropylthiolcarbaraat

N-Methyldithiocarbaminsäure . ;

S -Propyl -N -bu ty 1 -N ~'d thy 1 thi öl carbarnafc 3-(m-Tolylcarbamoyloxy)~phenylcarbamafc .

Isopropyl-N-phenylcarbamat 2-Chlorallyl-:i,lI-diäthyldithiocarbamat Methyl-Il~{~5» ^-dichlorphenyljcarbaniafc

109819/2232 ·

• " . . · BAD

S-Propyl-NjN-dipropyithiolcarbamafc S-Aethyl-K-äthylthiocyclphexancarbaniafc . \

^,ty-Dichlorbenzylmethyloarbaniafc . ·

S-Aethyl-N-hexahydrol-lH-azepinthiolcarbamafc 2 , 6-Di -t -bu ty 1 - h -inc thy.I phenyl -U -me thy.I - carbamate Hethyl-N-(ⁱf-nitrobenzsulfonyl)carbaiTiafc Ν,Ν-Hexamothylen-S-isopropyl thiocarbamate""' S-Acthyl-NjN-Dilsobutylthioicarbamat; 2-Chlorbutinyl-N-(^-chlorphenyl).cavbamafc .

S-Aethyl-HiN-diisobutylthiolcarbaniab Methy1-N'«(N'-methoxycarbamoyl-sulfanilyl) carbamafc

F) Anilide ■ . ■ . - ' ·

3^-Dichlorpropionanilid
^-Chlor-^-brcmpropionanilid ' ^-Brom-^-chlorprcpionanilid · CyclOpropancarbonsäure-^,^-dichloranilid.

Cyclopropancarbonsäure-5-chlor-^--brornanilid CyclopropancarbonGäure-^-brom-^-chloranilid H-(3_J7i-Dichlorphenyl)-2-niethylpentanarnid M-1-Haphthyl-phthalaminsäurG '

N-(5-Toly.l)-phthal2Jninsäure

₂ BAD ORIGINAL

H-(ⁱ}--Chlorphenyl)-2,2-dimethylvaleramid ' · 7QA4 735

cc-Chlor-li-isopropylacetanilid · . .

2-(a-naphtoxy)~N,N-diäthylpropionaniid.

2-Chlor-N-(2-methyl-6-tert.butylphenyl)acetamid 2-Chloro-N--2^ ö-diäthylphenyl-N-iricthoxymcthylacetamid 6-Kethyl-N-inetho;-:yrncthyl-2-t'-butyl"a~bromacetanilid

2-[(4-Chlor-o-tolyl)oxy]-N-methoxyacetamid ^:· · 2-Chlor~iJ~isopropyl~acetanilid

G) Organischo Phosphorverbindungen

tris-(2 Jf-D.ichlorphe.no>:yäthyl)phosphit ■ ·

0-(2^ ²I-Dichlorpheny3. }O'—methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat Ν-{2·{0, 0-Di-isopropyldithiophosphoryl)äthyl] benzolsulfonarnid S^S^S-Tributyl-thiophcsphab . .

H) Verschiedene Verbindungen.

ⁱl,5-Dichlor-2-trifluortricthylbenzimidazol 2-Chloräthyl~trii7icthyX-arrifnoniurnchlorid Maleinüäureliydrazid

Methylarsinsäure-di-iia-aa-1-z

Trichlorbcn zylohlorld ■
2-Phenyi-^,1-bcnzoxazinon

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BAD ORfGINAL

2044-738

^-Tririuormethyl-Sjl-'-clinitro-diphenyläther -

2, 4,6-Trichlor-V -nitro-dip'neriyläther · · "

^-Trifluormothyl-2,h^l -dinitro-jj¹ -niethyl.-aipheriyläfcher 2,^-DIchlor-²r' -nitro-diphenyläther · ..

5-Chlor-6~methyl-5-tert.butyluracil_ ' . ■■ *

■ ■ ■■"'*.·.

■Ammoniurnsul-famafc - ' · -

.5-Brom-6-methyl~3-(l-rnethyl-N-propyl)-uracil \

m-isopropyl-xantb-at

^-Cyclohexyl-ö-methyluracil
3~Cyclchexyl-6-i5ec-butyluracil

3-Cyclohexyl-5~chloruracil ■
3-Cyclohexyl-5_>β-trirnethylon-uracil ' 3-Isopropyl"5-chloruracIl ■· 3-Isopropyl-5-bromuracil · '-";..'

• ! ■ ^-Chlor-N-äthyl-^-rhodanöanilin

2j ~$, 6-Trichlorbenzyloxypropanol
Hexachloro-2-propanon . .

Na tr i usi 2r-("2_iA,5"trichlorphe;tioxy)-a"thylsulfat Xaliumcyariat . · .- ·

109819/2232 .

BAD ORIGINAL

3,5-Dibrorn-^Ii-hydroxybenzaldoxim-2 ', H ' »dini trophenyläther J),5-Di jod-^-hydroxybenzaldoxim-2', h' -dinitrophenyläther

Acrolein ■ . . "

Arsenate . ·■ ■- · .

Allylalkohol

2_} ^-Dinitrophenyl^^^-dinitro-6-sec.butylphenylcarbonat

5~Jod-2-trifluorrnöthylbenziniidazol '■ ■ ^-Cyclohexyl-β, T-dihydro-lH-cvclopentapyrimidin-'·* 2,²l-(3H_J5H)dion ■ · . ■ . ·

l:l-Aethylen-2:2-bipyridyliumbromid■

-^^^¹ -bipyridylium-dimcthylsulfat

Di(niethoxythiocarbonyl)disulfid " . · ^-(y-trifluorraefchylphenyl)-tetrahydro-l,2,^

1 -Phenyl -^l\, 5 -diniethoxy-6-pyridazoa 6-Chlor-2-difluor.-7iethyl^H-imidazo(ⁱi,5-b)-pyrldin. 2-tert.Butyl-6-chlorirnidazo -^,5-pyridin '"'■'■ ■ 5-Amino-'⁾l-brorn-2-phen'ylpyridazin-^"On Hexafluoroacetonhydrab "

Kakodyl

^-(Methylsulphonyl)-2^6-dinitro-N,N~dipropylanilin ^-Methyl-2_i6-dinitro-H_iN~dipropylanilin·

109819/2232

• . · ' BAD ORIGINAL

■ ■ -25 -■■

-Amino-Jl-chlor ~2-phenyl ~3-pyridazon

Natrium 2-(2_J'4-dichlorphenoxy)äfchylsulfafc ■ 2,5-Dichlor-ij,^-naphthochinon Di(äthoxythiocarbonyl)disulfid

10 9 819/2232 _BAD original

Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzen, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, ζ-B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung .

Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, - ferner chlorierte Kohlenwassersto ffe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage,

Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternare Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, alipha-

109819/2232

tische langkettlge Seliwefelsäureraonoesterj aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren* langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus 'Wirkstoff., Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen» .

Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder ge-

raeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum., Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln . und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.

In vielen Fallen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zettraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO₂ und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymeri-

109819/2232

' - 26 -

20U735

sierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis työ%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Plugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu

■ti

5$ oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.

109819/2232

-27 -Beispiel 1

Herstellung der Verbindung 1.1 der Formel

HC = C - CH - O -<Λ_ν- NH-C

Zu einer Lösung von 36*3 g p-Propargyloxy-m-chlor-anilin in 200 ml absolutem Acetonitril wurden unter Rühren 11,8 g Methylisocyanat in 40 ml Acetonitril bei Zimmertemperatur zugetropft. Es wurde vier Stunden gerührt, wobei das Produkt ausfiel. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Acetonitril umkristallisiert: Smp. 183 - l84°C; Ausbeute 39,1 g.

Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindun-· gen hergestellt: .

Verbindung Nr. 1,2 CH=C - CH.

1.3 CH=C - CH₂ -

1.4 CH=C - CH₂ - O -<Λ_

Cl

1.5 CH=C - CH₀ - O -<f__

1.6 CHfC - CH₂ - O

CH_p-CH=CH_o

Smp. °C

154 - 156 127 - 129

145 - 146 173 - 174 135 - 137

109819/2232

Beispiel 2

Herstellung der Verbindung 2.1 der Formel

63*3 g p-Propargyloxy-m-chlor-anilin, 22 ml Dirnethylcarbamoylchlorid und 40 g Natriumbikarbonat in 150 ml Aceton wurden über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der anorganische Bestandteil abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Das nach den üblichen Aufbereitungsoperationen erhaltene kristalline Rohprodukt wurde aus Benzol umkristallisiert: Smp. 110 - 112⁰C.

Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verbindung Nr.

Smp.⁰C

2.2„ JC Ξ C - CH₂ - 0

183 - 184

2.3 JC =

2.4 HC = 2.5 HC Ξ

161 - 162

134'- 135

129 - 131

CH,

109819/2232

2.6 JC = c - CH₀ - O -<JV y- NH - C ~ N ^{κ 5} 183 - 185

/-^ II NlHL

Br O .

, ' CH,

2,7 HC = C - CH - O -<\ Λ- BH - C - IT ^{κ 3} 100 -.102

S— H ^

CP₃ ο ^CH3

2.8 JC = C

CH .— 0 -<C \>- NH-C-N

\ y χ gh

Ö^^H- O - H ( ³ 165-168

Beispiel 3
Herstellung der Verbindung 3.1 der Formel

nc = c - CH₂ - o -^h m- c - ν /¹¹V

Cl OCH₃

40,4 g Harnstoff der Formel
0

If - C - HH-vLJv-· ■ OH 16,7 ml Propargylbromid,

CH^ '

^ Cl

31 g Kaliumkarbonat in 200 ml Aceton wurden über Nacht unter Rückfluss erhitzt, Nacn dem Abkühlen wurde das Kaliumkarbonat abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Das nach den üblichen Operationen erhaltene kristalline Rohprokukt wurde aus Cyclohexan umkristallisiert: Smp. 86-87⁰C.

Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:

109819/2232

■Verbindung Nr. 3.2 HC = C - CH₂ - O

3.3 NC -CH₂-O

BH - C - IT

20447ISP·'

If

NH-C

CH„

CH, ff/

CH*

75 -

123 -

3.4 NC - CH₂ - 0

NH-C - N

Cl 150 ~

3.5 NC - CH₂ - O

Il OCH,

NH - C - N ^/ ■> \

Cl 145

3.6 JC S c - CH₀ - 0

Il 0CH„

•NH-C-N S \

Cl 105 -

3.7 HC = C

^0E3

- 0

Cl 77 -

HC - 0

01

3.9 Cl-CH₂-C=C-CH₂-O-<x"

öl

3.10 HC Ξ O - CH₂ - O CH.

c:

«3

CF. OCH,

141 -

72 -

109819/2232 -ORIGINAL !NSPECTIO

-.31 -

Beispiel

Herstellung der Verbindung 4.1 der Formel

HC = C - CH₂ - O

In einer Lösung von 12 g Methylisobutinylamin in 100 ml Aeetonitril wurden unter Rühren 27 g p-Propargyloxy-m-ehlorphenylisocyanat in 30 ml Aeetonitril bei Zimmertemperatur zugetropft. Es wurde 10 Stunden gerührt> wobei das Produkt ausfiel. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Benzol/Petrolather umkristallisiert: Smp. 126-127°C. .

Auf analoge Weise wurde auch die folgenden Verbindungen 'hergestellt: -

Verbindung Nr.

4.2.

HC=C-CH,

4.4 HC=C-CH,

HC=C-CH,

CH₀-CH=CH₀ r/ 2 2

CH_p-CH=CHp

Smp. C ·

01

70 - 71

01

Öl

^_-VJLXw

109819/2232

^BelsP^{lel 5} 20U735

Stäubemittel

Gleiche Teile eines erfindungsgemassen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure wurden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden. Spritzpulver

Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und.fein vermählen:

50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazbl-6,3^t-disulfon-

saures Natrium
3j5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und

Aethylenoxyd.■
Emulsionskonzentrat

Gut lösliche Wirkstoffe wurden auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert: 20 Teile Wirkstoff '
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat.wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand .".

eine cpritzfähige Emulsion»

- ^; -33> - '■■■.■ ·.-...■ Ζ

Granulate

• 7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100.ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel in Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit %,5% Wirkstoffgehalt.

■■ν-:---- ---;■-■■■ - Beispiel 6 - ...

Herbizide Wirkung ·■·■"..

Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät:

Avena/ Setaria, Sinapis und Lepidium. Die Nachauflauf-Behändlung (post) der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer Ö,06"#ige£t Wässrigen Lösung der Verbindungen 12 Tage nach der Aussaat, im 2t3 Blättstadiumy in Aufwandmengen von-2,5 und 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle Ergebnis.

Die Vorauflauf-Behandlung (Pre) erfolgte mit gleichen Aufwandmengen aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.

Verbindung 1.1

	Vor 5 kg/ha 2	1.2	,5 fcg/ha	Nach . 5 kg/ha 2,	5 kg/ha
Avena	8	7	7	5
Setaria	8	8	9	9
Sinapis	.9	9	9	9
Lepidium	9	9	9	9
Verbindung

Vor Nach

5 kg/ha 2,5 kg/ha 5 kg/ha 2,5 kg/ha

Avena 8 6 . Setaria 6 5 - Sinapis 9 9 9 9 Lepidium 9 9 ' 9

Verbindung 2.1

20U735

	5	2.2	5	2.3	Vor kg/ha 2	Ul	i	kg/ha	Nach 5 kg/ha . 2,	5 kg/ha
Avena			' 5	9			9	9	9
Setaria				9			9	9	9
Sinapis				9			9	9	9
Lepidium				9			9	9	9
Verbindung
	2.4	Vor kg/ha 2j	VJl	kg/ha	Nach 5 kg/ha 2	,5 kg/ha
Avena	9		9	-	-
Setaria	9		9	8	-
Sinapis	9		9	9	9
Lepidium .	9		9	9	9
Verbindung
	- Vor kg/ha 2,	VJl	kg/ha	Nach 5 kg/ha 2	,5 kg/ha
Avena	7	7	-	-
Setaria	8	6	*6	-
Sinapis	9	9	9	6
Lepidium	9	9	9	9
Verbindung

Vor 5 kg/ha 2,5 kg/ha

Nach 5 kg/ha 2,5 kg/ha

Avena

Setaria

Sinapis

Lepidium

9
9
9
9

9 9 9 9

9 9 9

19/2232

-JJ-

Verbindung	2·5	Ui	2.6	5	2.7	5	3.1	5	-	2.	Ui	*	5	kg/ha	2044735	9
					Vor kg/ha			hg/ha		9	Nach 2,5 kg/ha	9
Avena ..-					8			8		9	9	9
Setaria					9 ■			9 .		9	9	9
Sinapis				9			9		9	9
Lepidium	9			9			9 .
Verbindung		2.	,5		Ui	kg/ha
	Vor kg/ha			kg/ha		-	Nach 2,5 kg/ha
Avena	9			9		-	-
Setaria	9			8		9
Sinapis	9			9		9	9
Lepidium Verbindung	9	2,	,5	9	5	1 kg/ha	9
	Vor kg/ha			kg/ha		9	Nach 2,5 kg/ha
Avena	9			9		9"	9
Setaria	9			9		9	9
Sinapis '	9			9		9	9
Lepidium	9			9			9
Verbindung		2,	5		5
	Vor kg/ha			kg/ha		Nach kg/ha 2,5 kg/ha
Avena	9·			9		. 9^C
Setaria	9 '			9		9
Sinapis	9			9		9
Lepidium	9		9		9

109819/2232

-56 -

Verbindung	3	.2	.6	VJl	VJl	Vor kg/ha	2,	LfS	kg/ha	VJl	2044735	kg/ha
		VJt			9			9		Nach kg/ha 2,5	-
Avena					9			9		9	-
Setaria					9			9		9	9
Sinapis					9			9		9.	9
Lepidlum			Ί 5							9
Verbindung;	3		Vor kg/ha	2,	VJl	kg/ha	VJl		kg/ha
			7			7		Nach kg/ha 2,5	-
Avenä			-			-		-	-
Setaria			9			9		-	9
Sinapis		.1	9			9		9	9
Lepidiuin		' Vor kg/ha	2,	VJI	kg/ha	5	9	kg/ha
Verbindung	"5	9			9		Nach kg/ha 2,5	9
Avena		9			9		•9	9
Setaria		9			9		9	9
Sinapis		9			9		9	9
Lepidiuin							9
Verbindung	4	Vor kg/ha	2,	5	kg/ha	VJl		kg/ha
		9			7		Nach kg/ha 2,5	7
Avena		9			9		8	7
Setaria		9			9		9	9
Sinapis		9			9		9	9
Lepidium						9

109819/2232

	5	Avena	Vor kg/hä 2	,5 kg/ha	C	•	ZOA4735	,5 kg/ha
Verbindung 4.2	Setaria	-	-				8
Sinapis	9	9		Schäden an	Nach 5 kg/hä 2	9
Lepidium	7	7		keine	9	9
Bewertungsschema	9	9		leichte	9	9 '
Note				9
1 .			9
2
3			. Pflanzen
4
5
6		leicnte-mittlere
		mittlere

	mittlere-starke
	starke

starke, die teils zum Absterben führen

starke, die zum Absterben führen totale (Pflanze abgestorben) Beispiel 7 Herbizide Wirkung

Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Tritieum vulgäre, Hordeum, Zea mays, Oryza, Soja, Gossypium, Digitaria, Alopecurus, Poa, Panicum, Amaranthus, Chrysanthemum, Stellaria, Calendula, Linum, Beta, Brassica und Ipomoea. ..;, Die Nachauflauf-Behändlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 0,06^igen wässrigen Lösung der Verbindungen 2.1; 2.2 und 3.1 12 Tage nacn der Aussaat, im 2-3 Blatrstadlum, in Aufwendmengen ypg ^g^iq A>% $^f5 ^{2 kß} Aktivsubstanz'pro Hektar.

ORIGINAL INSPECTED

"38 -■ 2Ö44735

Die Auswertung erfolgt ca 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.

Die^Vorauflauf-Behandlung eri'olgte mit gleichen Aufwendmengen bereits 24 Stunden nach der Aussaat.

10981 9/2232 original inspected

	Pflanzenart	•	-	Verbindung 2.1 Vor Naeh O,5kg 0,5 kg pro -Hektare	—	-	39 -	10	mittlere-starke 9819/2232	2044735	■	1	1
•	Triticum	1	2	Verbindung 2.2 Nach 2 kg pro Hektare		Verbindung 3·1 Vor " Nach 1 kg 0,5- kg pro Hektare	9	2
	Hordeum	1	-	1	1	-	2
	Zea mays	1	■ -	1	. ■ -	9	-
	Oryza	2	-	1	-	9	-
	Soja	1 '	-	-	-	9	-
	Gossypiura	1	9	-	9	9 * :
	Digitaria	9	8	1	9	9
	Alopecurus	8	9	-	-	T \
	Poa	9	9 ;	9	9	9
	Amaranthus	9	9	9	-	9
	Chrysan themuni	9	9	9	8	9
	Stellaria	9	9	9		9
	Calendula	9	9	9 :		9
	LInura	-	9	9 ·		9
	Beta	8	9	-		9
	Brassica	-	9 ·	8		9
	Ipomoea	9	9
	Bewertungssehema	9
Note
1	Schäden an Pflanzen
2 ·	keine
3	leichte


5	leichte-mittlere
mittlere

6 starke

7 starke, die teils zum Absterben

führen

8 starke, die zum Absterben führen

9 totale (Pflanze abgestorben)

Beispiel 8

Wirkung auf Uromyces phaseoli (Bohnenrost) zur Feststellung der unteren Hemmgrenze wurden Bohnenpflanzen in Zweiblattstadium je mit einer wässrigen Suspension, enthalted steigende Mengen der Aktivsubstanzen, besprüht. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend 1 Tag in einer feuchten Kammer dann in Gewächshaus bei 20-22°C während 12 Tagen gehalten.

Als Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen, die nach Ablauf der Inkubationszeit einen Befall von 100 % aufwiesen, Die Auswertung führte zu folgenden Mindest-Hemmkonzentrationen: Wirkstoff Nr. Konz. [ppm Aktivsubstanz]

2.3 100

2.6 300

3.3 " 100

3.6 ■ 3OO

109819/2232

Claims

Patentansprüche £ U 4 4 / O 5

1. Verbindungen der Formel

H₅ - Y - X -<N />- HH-CO-

worin bedeuten? ·

R₁ Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-

"■-.". öder Formylrest;

Rp einen Alkylrest; -

R, Wasserstoff oder Fluor . |

R^ Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl oder Halogenaikyi_rest·

R die Gruppen -C=N oder -C=CRg worin Rg für Wasserstoff,

Halogen, einen Alkyl- oder Halogenalkylrest steht; X Sauerstoff oder Schwefel; '

Y _ einen Alkylenrest, ifTit der Massgabe, dass wenn R, und - Rj. Wasserstoff und R₁- den Rest -C=CH bedeuten, R₁ und

Rp nicht Methyl sind. .

2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1 der Formel

■ ■<■' ^K

- CH₂ - X -<f_jy>~ EH - CO - N ^z-

worin R-, R^₁ ,und R₁- die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und R Wasserstoff oder Fluor, R__o Wasserstoff, Chlor, Brom - oder Halogenalkyl und X Sauerstoff'oder Schwefel bedeuten.

109819/2232

3· Verbindung geinäss Patentanspruch 1 der Formel

worin R,. R~ und R_- die im Patentanspruch 1 und R. und R₁ _n die im Patentanspruch 2 angegebene Bedeutung haben.

4. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel

CH„

worin R₁, R_oJund R_ die im Patentanspruch 1 und R„ und R₁^. di«

i. d ρ ^ JLU

im Patentanspruch 2 angegebene Bedeutung haben.

5. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

worin R für die Reste -CfN; -C=CH; -C=CCl; -C=CJ; -C=C-CH₂-Cl oder -CsC-CH, steht.

6. Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 der Formel

R₁, - CH₀ - O -<\ />ΝΗ - CO - N ' ^

Gl

worin R die im Patentanspruch 5 angegebene. Bedeutung hat,

109813/2232

-H-

Verbindungen gemäss Patentanspruch 2 der Formel

EE-co- 5:

Cl

CH

OCH

worin R₁₁ die im Patentanspruch 5 angegebene Bedeutung hat.

Verbindung gemäss Patentanspruch 5 der Formel

Verbindung gemäss Patentanspruch 5 der Formel

Il

HC=C-CH _o-0-<x />-EH-G-]mCH„

Verbindung gemäss Patentanspruch 6 der Formel -

Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

Cl ^CH3

Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

" 0

HCSC-CH₂-(Kn /

Verbindung gemäss Patentanspruch 7 der Formel

0 .

CT\ Il

Cl
109819/2232

Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

OCH.

Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

OCH-

Verbindung gemäss· Patentanspruch 3 der Formel

^Η°^Ξσ

HCh-

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

OCH.

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

CH _C1

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

JC=C

Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel

HC-C

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21. Verbindung gemäss Patentanspruch 6 der Formel

22. Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel

23. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel

- Y- X

mit einem Isocyanat der Formel R,-N=C=O zur Reaktion bringt; Die Substituenten R₁,..R , R_A, R , X und Y haben die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung. ■

24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formel

R₅ - Y - X -^r"^ NH,

mit einem Carbamoylchlorid der Formel

0 ■■■·.'

IJ

C — Gl zur Reaktion bringt,

worin R bis R , X und Y die angegebene Bedeutung haben.

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2*5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Harn stoff der Formel

R₁

H-C-NH -W-_N x>- XH mit einem

Halogenid vom Typ R₁. - Y - Hai zur Reaktion bringt, worin R,, R₂, R^, X und Y die angegebene Bedeutung haben und Hai für Cl, Br oder J steht.

26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäes

Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass man ein Isocyanat

der Formel

mit einem Amin der Formel

HN ' zur Reaktion bringt,

worin R, bis R,., X und Y die angegebene Bcleutung haben. J- D

27· Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel

R₅

-Y-X

enthalten, worin bedeuten:

R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-

oder Formylrest;
R₀ einen Alkylrestj

109819/2232

2ÖU73S

R₇. . ;, Wasserstoff oder Fluor;

R, Wasserstoff, Halogen einen Alkyl- oder Halogenalkylrest j ■ ·

R die Gruppen -C=N oder -C=CR^ worin R/- für Wasserstoff, Halogen^einen Alkyl- oder Halogenalkylrest steht;

X- .__: . Sauerstoff oder Schwefel;

Υ ■,- , .... einen Alkylenrest, mit der Massgabe, dass wenn R, und R,. Wasserstoff und R_c den Rest -C=CH bedeuten, R_n und

:..v.-:^Jl2-^?llC^^t- ^¹W^{1 Bind}> ■ zusammen mit Trägern und/ . ο τ ;._; ,; oder andern ZμΞchlagstoffen. ,

28. Verwendung der Verbindungen der Formel

J₃

^R5 - T - X -<x 2>- EH - CO - N ^ -

worin bedeuten:

R Wasserstoff, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Formylrest; - '

R_ einen Alkylrest;

R_ Wasserstoff oder Fluor:

Ru Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl oder Halogenalkylresty

R₁- die Gruppen -C=N oder -CfCRv- worin R^ für Wasserstoff, Halogen einen Alkyl* oder Halogenalkylrest steht;

X Sauerstoff oder Schwafel;

Y einen Alkylenrest, mit der Massgabe, dass wenn R₇. und -Ri.Wasserstoff und R₁- den Rest -C=CH bedeuten, R_n und • *t . . 0 ~ 1

R„ nicht Methyl sind, zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen.

10 9819/2232

29· Verwendung gemäss Patentanspruch 28 zur Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen

30. Verwendung gemäss Patentanspruch 29 zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide, Zuckerrüben, Soja, Luzerne, Kartoffeln und Baumwolle.

31 Verwendung gemäss Patentanspruch J>0 zur Bekämpfung von Unkräutern in Weizen, Gerste, Mais und Reis.

32. Verwendung gemäss Patentanspruch 28 zur Bekämpfung von
Bakterien und Fungi

33. Verwendung gemäss Patentanspruch 32 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.

109819/22 32