DE1911353A1 - Neue o-Nitrodiphenylaether und solche enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Neue o-Nitrodiphenylaether und solche enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1911353A1
DE1911353A1 DE19691911353 DE1911353A DE1911353A1 DE 1911353 A1 DE1911353 A1 DE 1911353A1 DE 19691911353 DE19691911353 DE 19691911353 DE 1911353 A DE1911353 A DE 1911353A DE 1911353 A1 DE1911353 A1 DE 1911353A1
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cclf
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DE19691911353
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Rohr Dr Otto
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03B—APPARATUS OR ARRANGEMENTS FOR TAKING PHOTOGRAPHS OR FOR PROJECTING OR VIEWING THEM; APPARATUS OR ARRANGEMENTS EMPLOYING ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ACCESSORIES THEREFOR
    • G03B7/00—Control of exposure by setting shutters, diaphragms or filters, separately or conjointly
    • G03B7/04—Control effected by hand adjustment of a member that senses indication of a pointer of a built- in light-sensitive device, e.g. by restoring point to a fixed associated reference mark
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Description

CIBA AK TI ENGESELLSCHAF T, BASE L(SCH WE IZ)
Case 6412/E
Deutschland
Neue ο-Nitrodiphenyläther und solche enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue o-Nitrodiphenyläther der Formel
(I)
worin R für ein Halogenatom oder für die CN-, 0?N-, CH-S-, CH,-SO- oder CH,SOp-Gruppe steht, R ein Wasserstoff oder Halogenatom 3 ein. niederes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet^ und R, für eine der Gruppen -CP Cl, -CFCl , -CCl, steht.
9098-4 1/1728
Die für R, und R in Betracht kommenden Halogenatome sind Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere aber Chlor und Brom. Die für R stehende Alkylgruppe kann gerade ober verzweigt sein, stellt vorzugsweise aber eine Methylgruppe dar. Der Substituent R„ steht in o-Ste,llung vorzugsweise aber in m-Stellung zur Aetherbrücke.
Im engeren Sinne betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel r
—ν • S.
(II)
worin R2^ für Chlor oder Brom, die 0 N-, CH S- oder CH SO -Gruppe steht, R^ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet und Rg für die Bruppe -CF3 Cl oder-CFClp steht.
Hervorzuheben in der Wirkung sind Verbindungen der Formel
W /7 ^ ___,s J7 Ss^_t» (III)
in welchen Rg die oben angegebene Bedeutung hat, R„ eine OgN- oder CH,SOp-Gruppe ist und Rg für öin Wasserstoff-Atom oder eine Methylgruppe steht. Einige wichtige Einzelvertreter sind die Verbindungen der Formeln
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f V-GClF,
CClF,
(IV) (V)
CClF,
(VI)
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
H2
mit einer.Verbindung der allgemeinen Formel
Hai—/
unter Halogenwasserstoffabspaltung. Die Substituenten R-, R und R-, haben darin die für die allgemeine Formel (i) angegebene Bedeutung und Hai steht für ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom. ·
Man kann auch so.vorgehen, dass man R1 und R, in bestimmten Vorstufen vorzuliegen hat, die erst nach der Bildung
der Diphenylätherbrücke nachträglich in den oder die gewünschten Substituenten übergeführt werden. So lässt sich etwa die CH7-S--Gruppe als Subotituent R-, nachträglich mit H.-0 /Eisessig in die CH^-SO- oder die CH-,-SO -Gruppe umwandeln.
Man kann ferner auch, soweit möglich, den Substituenten R = Halogenatom durch Nachhalogenierung des entsprechenden Diphenyläthers einführen.
Auf diese Art und V.'eise kann man unter anderm folgende Verbindungen der Formel
herstellen:
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BAD ORIGINAL
Rl O2N- R1 H- R3
O2N- H- -CCl F
ON- FT— -CClF2
ON- H- -CCl2F
CH3SO2- H- -CClF2
CH3SO2- . H- -CCl2F
O2N- Cl- -CClF2
O2N- Cl- -CCl2F
ON- · Cl- -CClF
ON- Cl- -CCl2F
CH3SO2- Cl- -CClF2
CH3SO2- Cl- -CCl2F
O2N- Br- -CClF
O2N- Br- -CCl2F
ON- Br- -CClF2
ON- Br- -CCl2F
CH3SO2- Br- -CClF2
CH3SO2- Br- -CCl2F
O2N- CH3- -CClF2
O2N CH3- -CCl2F
ON CH3- -CClF2
ON CH3- -CCl2F
CH3SO2- CH3- -CClF2
CH3SO2- CH3- -CCl2F
-CClF2
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Analog können auch folgende Verbindungen hergestellt werden:
R"
Rl O2N- Rf R3
O2N- Cl- CCl 2P
ON- Cl- -CClP
ON- Cl- -CCl2F
CH3SO2- , Cl- -CClF2
CH SO2- Cl- -CCl2F
O2N- Cl- -CClF
O2N- Br- -CCl2F
ON- Br- -CClF2
ON- Br- -CCl2F
CH SO2- Br- -CClF2
CH3SO2- Br- -CCl2F
O2N- Br- -CClF2
O2N- CH- -CCl2F
ON- CH3- -CClF2
ON- CH,- -CCl2F
CH3SO2. CH3- -CClF2
CH3SO2- CH3- -CCl2F
CH3- -CClF2
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Diese Verbindungen besitzen ein sehr weites Wirkungsspektrum gegen Schädlinge pflanzlicher oder tierischer Natur sowie gegen Mikroorganismen. Sie können verwendet werden, um Schadinsekten in allen Entwicklungsstadien zu bekämpfen, besitzen darüberhinaus aber auch eine weitgehende Wirksamkeit bei der Vernichtung von Vertretern der Ordnung Acarina. Als Molluskizide zeigen sie gute Wirkung gegen Gastropoden. Auch ihre Fähigkeit zur Vernichtung von Nematoden ist hervorzuheben. Weiterhin sind die neuen Wirkstoffe auch in mikrobiziden Mittel, z.B. gegen Fungi und Bakterien·, insbesondere phytopathogene Pilze einsetzbar.
Ihre Hauptbedeutung liegt aber in ihrer herbiziden Wirksamkeit, worunter nicht nur die Abtötung von Pflanzen zu verstehen ist, sondern auch die Waehstumsregulierung. " . '
Als besonders wirksam bei der Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle, Sojabohnen und Getreide wie z.B. Weizen, Hafer, Gerste, Mais und Reis haben sich di'e Verbindungen der Formeln IV, V und VI erwiesen.
Die neuen Verbindungen der Formel (i) können allein oder vorzugsweise zusammen mit einem oder mehreren festen Trägern, Emulgier-, Dispergier-, Haft-, Lösungs-, Düngemittel und anderen Wirkstoffen als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Solche Schädlingsbekämpfungsmittel sind deshalb ebenfalls Gegen-
co stand der Erfindung. · - -
Die Formulierung der Verbindungen in flüssiger oder fester
Form, in trockener oder feuchter Anwendung in Form von Lösungen,
?·.■■■;.·.. ■■;
Emulsionen, Konzentraten, wettable Powders, Stäubemitteln oder
ihre Anwendung durch Gasphasenapplikation gehört zum Allgemein-
BAD ORIGINAL
wissen des Fachmannes und wird ausführlich in U.S.-Patient 3.134.665 oder U.S.-Patent 3.329.702 oder Brit. Patent 1.047.644 oder Schweiz. Patent 424.359 beschrieben. In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirk-.stoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch einen granulierten Träger, z.B. Attapulgit oder SiO0 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen..
In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch grossflächige Verteilung (Versprühen, Verstauben usw.) z.B. mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Bei der Anwendung als Herbizid kann das Mittel einen · Wirkstoffgehalt von 5 - 90$ aufweisen. .
Je nach Formulierung und Applikationsart richtet sich die Aufwandmenge. Diese kann zwischen 0,5 - 10 kg pro Hektar, . vorzugsweise aber zwischen 1-5 kg pro Hektar betragen.
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Beispiel 1
l4 g p-Nitrophenol und 4,5 g pulverisiertes Natriumhydroxyd werden in 75 ml DimethyIsulfoxyd gelöst. Dazu gibt man 24,3 g 2-Nitro-4-chlordifluormethyl-chlorbenzpl und erwärmt während 6 Stunden auf Rückflusstemperatür (Oelbad l4o°C). Anschliessend giesst man das Reaktionsgemisch in Eiswasser und filtriert die ausgeschiedenen Kristalle ab. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol/Wasser erhält man 25*8 g 2,4'-Dinitro-4-chlordifluormethy1-diphenyläther mit einem Smp. von 8l - 830C. Verbindung 1.
Auf analoge Art und Weise erhält man auch die folgenden Verbindungen
Gl-/
Smp. 43-46 0
Cl
NO,
4. Cl-
5. B
NO
• NO,
CClP,
OeI.
Sdp. 0,042 nanHg/l3Q-1330C
HO.
9098A1/1728
CClP
OeI 25
nD^: 1,5972
NO,
>-CClF Smp.: 124-126 C
9098 41/172 8
Pormulierungs-Beispiele
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden. Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispiels-.weise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure· Handelsmarke) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tertl Octylphenol und Aethylenoxyd
.1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl~benzimidazol-6,3'-disulfosaures Natrium.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsi-onskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol · '
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzö.lsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Beispiel
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten ausgesät: Triticum, Avena, Hordeum, Zea mays, Oryza, Soja, Gossypium, . Digitaria, Panicum, POa7LInUm, Brassica, Amaranthus.
Die Prüfung erfolgte im Preemergenceverfahren mit einer Aufwandmenge von 2 und 4 kg Aktiv-Substanz (Verbindung 1.) pro Hektar.
Die Behandlung erfolge 1 Tag nach der Saat, die Auswertung 21 Tage nach der Behandlung.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: Legende: 1 = keine Wirkung, wie Kontrolle 9 = Pflanzen vollständig abgetötet.
Pflanzenart Preemergent kg AS/ha 1
Verbindung 1.
2 I 4 		1
Triticum 1 1
Avena 1 1
Hordeum 1 2
Zea Mays 1 1
Oryga 1 1
Gossypium 1 9
Soja 1 7
Digitaria 9 7
Panicum 5 9
Poa 5
Linum 6 9
Brassica br., ,
Amaranthus ■ 9' '
Γ 15 ". 191T353
Aus den obigen Daten geht hervor, dass mit den erfindungsgemässen Wirkstoffen eine ausgezeichnete Bekämpfung der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen möglich ist. Eine ähnliche Wirkung zeigten auch die Verbindungen Nr. 3 und 7·
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Claims (1)

191T353
Patentansprüche ' -
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
^ enthält, worin R, für ein Halogenätom oder die ON7 0pN-> CH,S-CHJSO- oder CH,SOp- Gruppe steht, Rp ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, ein niederes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R, für eine der Gruppen -CFpCl/ -CFCIp, -CCl, steht, sowie einen oder mehrere Trägerstoffe, Lösungs-, Emulgier-, Dispergier-, Dünge-und/oder weitere Schädlingsbekämpfungsmittel.
2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welches als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
enthält, worin R2^ für Chlor oder Brom, die OgN-, CH,S-, Gruppe steht, R4. ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R^ für die Gruppe -CF2Cl oder-CFClp steht.
90984171728
3· Mittel gemäss Patentanspruch 2, welches als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
'2
enthältj in welchem Rg die im Patentanspruch 2, angegebene Bedeuung hat, R7 eine 0 N- oder CH.,SO -Gruppe ist und Rq für ein .Wasserstoff-Atom oder eine Methylgruppe steht.
4. Mittel gemäss Patentanspruch 3, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
OH SO2
■■: ük
CClF,
'2
enthält.
5. Mittel gemäss Patentanspruch 3, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel . ,
CClF,
NO,
enthält.
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-. i6 - 191 T353
.6. Mittel gemäss Patentanspruch 3* welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
enthält.
7. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzlichen oder tierischen Schädlingen sowie von Mikroorganismen.
8. Verwendung nach Anspruch 7 eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
9· Verwendung nach Anspruch 8 eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Kulturen von Baumwolle, Sojabohnen und Getreide.
10. Verwendung nach Anspruch 9 eines Mittels gemäss einem der Patentansprüche 3 - 6 zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum in Baumwolle, Sojabohnen, Weizen, Hafer, Gerste, Mais und Reis.
11. Die im Patentanspruch 1 als aktive Komponente genannten Verbindungen. 909841/1728
12. Die im Patentanspruch 2 als aktive Komponente genannten Verbindungen.
13. Die im Patentanspruch 5 als aktive Komponente genannten Verbindungen.
14. Die im Patentanspruch 4 als aktive Komponente genannt Verbindung.
15. Die im Patentanspruch 5 als aktive Komponente genannt Verbindung.
16. Die im Patentanspruch 6 als aktive Komponente genannt Verbindung';
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DE19691911353 1968-03-15 1969-03-06 Neue o-Nitrodiphenylaether und solche enthaltende Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1911353A1 (de)

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RO (1) RO55500A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2304006A1 (de) * 1972-01-27 1973-08-09 Ishihara Mining & Chemical Co Substituierte diphenylaether, deren herstellung und verwendung
DE2311638A1 (de) * 1972-03-14 1973-09-27 Rohm & Haas 4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenylaether
DE2366039A1 (de) * 1973-07-03 1977-07-07 Bayer Ag Halogenierte 4-trifluormethyl-4'- nitro-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE2366039A1 (de) * 1973-07-03 1977-07-07 Bayer Ag Halogenierte 4-trifluormethyl-4'- nitro-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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CH493197A (de) 1970-07-15
RO55500A (de) 1973-09-20
IL31770A0 (en) 1969-05-28
BG15526A3 (bg) 1976-05-25
GB1253258A (de) 1971-11-10
IL31770A (en) 1972-09-28
FR2003983A1 (de) 1969-11-14

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