CH528211A - Selective herbicides - 1-aryl-3-methoxy-3-methyl-ureas - Google Patents

Selective herbicides - 1-aryl-3-methoxy-3-methyl-ureas

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CH528211A
CH528211A CH457369A CH457369A CH528211A CH 528211 A CH528211 A CH 528211A CH 457369 A CH457369 A CH 457369A CH 457369 A CH457369 A CH 457369A CH 528211 A CH528211 A CH 528211A
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CH
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sep
formula
ureas
methyl
weeds
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CH457369A
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Henri Dr Martin
Otto Dr Rohr
Dieter Dr Duerr
Stefan Dr Janiak
Werner Dr Toepfl
Georg Dr Pissiotas
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Ciba Geigy Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Title ures of formula (I) (where R is ethoxy or ethylthio) are used for selectively combatting weeds in cultures of crop plants. (I) are particularly useful against Alopecurus and Avena fatua in cultures of cereals (wheat, barley, rye) and maize. High rates of application give a total herbicidal effect. Results of greenhouse trials demonstrating the pre- and post- emergence selective herbicidal action of (I) are given in the specification.

Description

       

  
 



  Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin R die   C2H50-    oder   C2Hs-Gruppe    bedeutet, zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, besonders in Kulturen von Getreide und Mais.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Reaktion von
EMI1.2     
 mit
EMI1.3     
 worin R die angegebene Bedeutung hat und A und B Reste bedeuten, die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine der beiden Gruppen A und B ein Amin dar, während die andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoffgruppe, oder insbesondere den Isocyanat- oder Isothiocyanatrest darstellt. Im letzteren Fall muss zum Austausch des S-Atoms gegen Sauerstoff eine Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, z. B. HgO, Cl2/H20 oder   COC12/H20,    vorgenommen werden. R1 steht für eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom. Im letzteren Fall, wenn also z. B. von Hydroxylamin ausgegangen wird, muss nach der Harnstoffbildung eine Nachmethylierung, z. B. mit Dimethylsulfat, folgen.



   Die Verbindungen der Formel (I) weisen ausgesprochen selektivherbizide Eigenschaften im allgemeinen auf und erweisen sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide- und Maiskulturen. Als Getreide werden hier Weizen, Gerste und Roggen, angesprochen. Besonders vorteilhaft ist die Wirkung gegen gradartige Unkräuter, wie insbesondere Alopecurus und Avena fatua. Dabei kommt der Verbindung der Formel
EMI1.4     
 besondere Bedeutung zu. Bei genügend grosser Aufwandmenge ist jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden.



  Die Anwendung der Wirkstoffe kann sowohl im Vorauflaufwie im Nachauflaufverfahren vorgenommen werden. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt.



   Mittel, welche sich zur erfindungsgemässen Verwendung eignen, enthalten im allgemeinen ausser den Wirkstoffen der Formel (I) einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngmitteln. Ferner können noch weitere Herbizide zugesetzt werden. Solche Herbizide können z. B. der Klasse der Harnstoffe, gesättigten und ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäure, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.



   Zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln können die Verbindungen der Formel (I) als Stäubemittel, Emul  sionskonzentrate, als Granulate, Dispersionen oder auch als Sprays, wie etwa bei der Gasphasenapplikation in Gewächshäusern, als Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik gehört, verarbeitet werden. Man vergleiche entsprechende Angaben im Schweizer Patent Nr. 424 359.



   Einige Beispiele werden weiter unten gegeben.



   Beispiel 1
Man lässt unter leichter Kühlung und kräftigem Rühren zu einer Lösung von 68 g Methoxymethylamin in 120 ml Dioxan 199 g   3-Chlor-4-äthoxyphenylisocyanat    zutropfen, rührt ohne Kühlung dann noch weitere 4 Stunden, verdünnt mit etwa 80 ml Wasser und saugt den auskristallisierten   N-(3 -Chlor4-äthoxyph enyl)-N'    -methyl-N' -methoxy-harnstoff ab.



  Ausbeute: 95% Smp.   79-80     C [Verbindung   (IV)]   
Analog wird die Verbindung der Formel
EMI2.1     
 hergestellt.



  Smp.   83-85  C   
Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und  Äthylenoxyd
1,5 Teile   1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6      ,3' -disulfosaures   
Natrium Emulsionskonzentrat
Durch Mischen von 20 Teilen Wirkstoff (IV)
12 Teilen einer Mischung einer nichtionogenen und einer anionaktiven oberflächenaktiven Verbindung
3 Teilen eines Kondensationsproduktes von 1 Mol Ricinusöl und 20-50 Mol Äthylenoxyd
5 Teilen Dimethylsulfoxyd 60 Teilen Isophoron erhält man ein   20%ges    Emulsionskonzentrat, das sich mit Wasser auf eine beliebige Konzentration zu einer spritzfähigen Emulsion verdünnen lässt.



   Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Liste aufgeführten Pflanzen angesät. Die Prüfung erfolgte mit der Verbindung   (IV)    sowohl im Preemergent Verfahren einen Tag nach der Aussaat, als auch im Postemergent-Verfahren etwa 12 Tage nach der Aussaat. Die Auswertung erfolgte 21 bzw. 18 Tage nach der Applikation.

  Als Vergleichssubstanz wurde der Wirkstoff der Formel
EMI2.2     

EMI2.3     


<tb>  <SEP>    re    <SEP>    -Pre- <SEP>     <SEP> Post
<tb>  <SEP> 1 <SEP> kg/ha <SEP>    2kg/ha    <SEP> 1 <SEP> kg/ha <SEP> 2 <SEP> kg/ha
<tb>   Pflanzen <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI    <SEP> 
<tb> Hordeum <SEP> ,5 <SEP> 2,5 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4,5 <SEP> 4
<tb>  <SEP>    Triticum    <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP>    IV    <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP>    2,5    <SEP> 
<tb> Avena <SEP> fat.

  <SEP> 7,5 <SEP> 8,5 <SEP> 9 <SEP> 8,5 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8,5 <SEP> 8
<tb> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7,5 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Poa <SEP> 9 <SEP> 5,5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7,5 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>   Galium    <SEP> 3 <SEP> 4,5 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 6,5 <SEP> 6,5 <SEP> 7,5 <SEP> 7
<tb> Stellaria <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Calendula <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7,5 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  Legende: 1 = keine Schäden
3 = gerade noch tolerierbare Schäden
9 = Totalschaden  
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen die in der unten folgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen angesät. Die Prüfung erfolgte mit der Verbindung IV sowohl im Preemergent Verfahren einen Tag nach der Aussaat als auch im Postemergent-Verfahren 12 Tage nach der Aussaat.

  Die Auswertung erfolgte 21 bzw. 18 Tage nach der Applikation. Zur Applikation wurde ein 25 %iges Emulsionskonzentrat (A) (hergestellt analog Formulierungsbeispiel) und ein 50%iges Spritzpulver (B) verwendet.
EMI3.1     


<tb>



   <SEP> A <SEP>    B    <SEP> 
<tb>  <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha <SEP> kg <SEP> Wirkstoff/ha
<tb>  <SEP> Pflanzen <SEP>    3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0,5    <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0,5
<tb>  <SEP> Triticum <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  <SEP> Avena <SEP> fat. <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb>   1,    <SEP> 
<tb>   m    <SEP> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb>  <SEP> Galium <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> Triticum <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Avena <SEP> fat. 

  <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP>    7 <SEP>    7 <SEP>    5    <SEP> 
<tb> Alopecurus <SEP>    9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP>    9 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb>  <SEP> Galium <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb>  Legende: 1 = keine Schäden
3 = gerade noch tolerierbare Schäden
9 = Totalschaden 



  
 



  Use of phenylureas for the selective control of weeds in crops of useful plants
The present invention relates to the use of compounds of the formula
EMI1.1
 wherein R is the C2H50 or C2Hs group, for the selective control of weeds in crops of useful plants, especially in crops of cereals and maize.



   The compounds of formula (I) can be prepared by methods known per se, e.g. B. by reaction of
EMI1.2
 With
EMI1.3
 wherein R has the meaning given and A and B are radicals which form ureas with addition or condensation. One of the two groups A and B represents an amine, while the other represents a urethane, a carbamoyl halide, a urea group, or in particular the isocyanate or isothiocyanate radical. In the latter case, an aftertreatment with an oxidizing agent, e.g. B. HgO, Cl2 / H20 or COC12 / H20 can be made. R1 stands for a methyl group or a hydrogen atom. In the latter case, so if z. B. is assumed from hydroxylamine, must after the urea formation, a Nachmethylierung, z. B. with dimethyl sulfate, follow.



   The compounds of the formula (I) generally have markedly selective herbicidal properties and prove to be particularly advantageous in controlling weeds in crops of useful plants, in particular in cereal and maize crops. Wheat, barley and rye are referred to as grain here. The action against straight weeds, such as in particular Alopecurus and Avena fatua, is particularly advantageous. Here comes the compound of the formula
EMI1.4
 particular importance to. With a sufficiently large application rate, however, there is also a total herbicidal effect.



  The active ingredients can be used both pre-emergence and post-emergence. The application rates can vary within wide limits, e.g. B. between 0.1 to 10 kg of active ingredient per hectare, but preferably 0.5 to 5 kg of active ingredient per hectare are used.



   Agents which are suitable for use according to the invention generally contain, in addition to the active ingredients of the formula (I), a suitable carrier and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, thinners, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers. Further herbicides can also be added. Such herbicides can e.g. B. belong to the class of ureas, saturated and unsaturated halogenated fatty acids, halogenobenzonitriles, halogenobenzoic acids, phenoxyalkylcarboxylic acids, carbamates, triazines, nitroalkylphenols, quaternary ammonium salts, sulfamic acid, arsenates, arsenites, borates or chlorates.



   For use in pesticides, the compounds of the formula (I) can be used as dusts, emulsion concentrates, as granules, dispersions or also as sprays, for example in the case of gas phase application in greenhouses, as solutions or slurries in the usual formulation, which is part of general knowledge of application technology, are processed. Compare the corresponding information in Swiss Patent No. 424 359.



   Some examples are given below.



   example 1
With slight cooling and vigorous stirring, 199 g of 3-chloro-4-ethoxyphenyl isocyanate are added dropwise to a solution of 68 g of methoxymethylamine in 120 ml of dioxane - (3 -Chlor4-ethoxyphenyl) -N '-methyl-N' -methoxy-urea.



  Yield: 95% mp 79-80 C [compound (IV)]
The compound of the formula is analogous
EMI2.1
 manufactured.



  M.p. 83-85 C
Formulation examples dust
Equal parts of an active ingredient according to the invention and precipitated silica are finely ground. By mixing it with kaolin or talc, it can be used to produce dusts with preferably 1-6% active ingredient content.



  Wettable powder
To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground: 50 parts of active ingredient 20 parts of Hisil (highly adsorptive silica) 25 parts of Bolus alba (kaolin)
3.5 parts of reaction product from p-tert. Octylphenol and ethylene oxide
1.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6, 3'-disulfonic acid
Sodium emulsion concentrate
By mixing 20 parts of active ingredient (IV)
12 parts of a mixture of a nonionic and an anionic surface-active compound
3 parts of a condensation product of 1 mol of castor oil and 20-50 mol of ethylene oxide
5 parts of dimethyl sulfoxide and 60 parts of isophorone give a 20% total emulsion concentrate which can be diluted with water to any concentration to form a sprayable emulsion.



   Example 2
The plants listed below were sown in clay pots in the greenhouse. The test was carried out with the compound (IV) both in the pre-emergent method one day after sowing and in the post-emergent method about 12 days after sowing. The evaluation took place 21 and 18 days after the application.

  The active ingredient of the formula was used as the comparison substance
EMI2.2

EMI2.3


<tb> <SEP> re <SEP> -Pre- <SEP> <SEP> Post
<tb> <SEP> 1 <SEP> kg / ha <SEP> 2kg / ha <SEP> 1 <SEP> kg / ha <SEP> 2 <SEP> kg / ha
<tb> Plants <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP> IV <SEP> VI <SEP>
<tb> Hordeum <SEP>, 5 <SEP> 2,5 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4,5 <SEP> 4
<tb> <SEP> Triticum <SEP> 1 <SEP> 1.5 <SEP> 1.5 <SEP> IV <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2.5 <SEP>
<tb> Avena <SEP> fat.

  <SEP> 7.5 <SEP> 8.5 <SEP> 9 <SEP> 8.5 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 8.5 <SEP> 8
<tb> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7,5 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Poa <SEP> 9 <SEP> 5.5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7.5 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Galium <SEP> 3 <SEP> 4.5 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 6.5 <SEP> 6.5 <SEP> 7.5 <SEP> 7
<tb> Stellaria <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Calendula <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7,5 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Legend: 1 = no damage
3 = damage that is barely tolerable
9 = total loss
Example 3
The plants listed in the table below were sown in clay pots in the greenhouse. The test was carried out with compound IV both in the pre-emergent method one day after sowing and in the post-emergent method 12 days after sowing.

  The evaluation took place 21 and 18 days after the application. A 25% emulsion concentrate (A) (prepared analogously to the formulation example) and a 50% wettable powder (B) were used for application.
EMI3.1


<tb>



   <SEP> A <SEP> B <SEP>
<tb> <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha <SEP> kg <SEP> active ingredient / ha
<tb> <SEP> Plants <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0.5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0.5
<tb> <SEP> Triticum <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> Avena <SEP> fat. <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 3
<tb> 1, <SEP>
<tb> m <SEP> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP>: <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb> <SEP> Galium <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> <SEP> Triticum <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Avena <SEP> fat.

  <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP>
<tb> Alopecurus <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb> <SEP> Galium <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Legend: 1 = no damage
3 = damage that is barely tolerable
9 = total loss

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verwendung der Verbindungen der Formel EMI3.2 worin R für die C2Hs-O- oder C2H5-S-Gruppe steht, zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen. PATENT CLAIM Use of the compounds of the formula EMI3.2 wherein R stands for the C2Hs-O or C2H5-S group, for the selective control of weeds in crops of useful plants. UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Formel EMI3.3 2. Verwendung gemäss Patentanspruch zum Bekämpfen von Unkräutern in Getreide- und Maiskulturen. SUBCLAIMS 1. Use according to claim of the compound of the formula EMI3.3 2. Use according to claim for controlling weeds in cereal and maize crops. 3. Verwendung gemäss Patentanspruch zum Bekämpfen von grasartigen Unkräutern, insbesondere Alopecurus und Avena fatua. 3. Use according to claim for combating grass-like weeds, in particular Alopecurus and Avena fatua. 4. Verwendung gemäss Patentanspruch der Verbindung der Fnrmel EMI3.4 4. Use according to patent claim of the connection of the term EMI3.4
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