PL69907B1 - Phenyl ureas, their use as selective herbicides[us3864395a] - Google Patents

Description

Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1. We wzo¬ rze 1 podstawnik R oznacza grupe alkoksyalkilowa lub alkilotioalkilowa o 2—4 atomach wegla.Do grup alkoksyalkilowyeh lub alkiloti©alkilo¬ wych stanowiacych podstawnik R zaliczaja sie ta¬ kie grupy, które zawieraja 2—4 atomów wegla w lancuchu i posiadaja lancuch prosty lub rozgale¬ ziony, przy czym rodniki alkilowe oznaczaja takie grupy, jak grupa metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butyIowa, izobutylowa, drugorzedo- wa butylowa lub trzeciorzedowa butylowa.Substancje o ogólnym wzorze 1, w którym R ma na przyklad znaczenie podane nizej w tablicy 1, sa zwiazkami nowymi, nadajacymi sie do stosowania w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku jako substancje czynne.Tablica 1 R CH3CH2-O-CH2- izo-C3H7-0-CH2- CH2-0-C (CH3)2- 10 15 20 25 Szczególnie korzystne sa substancje czynne o wzorze 1, w którym R ma znaczenie podane ni¬ zej w tablicy2. 30 Subs¬ tancja czynna nr 1 2 1 3 4 5 6 1 Tabl R C2H5OC2H4- CH3OCH2- CH3OC2H4- CH3SCH2- OH^oC^H^- C2H5SC2H4- 1 i c a 2 Temperatura topnienia w °C 94 — 95 82 — 82,2 79 — 80 96—97 62 — 63 78 — 80 Nowe substancje czynne o wzorze 1 wytwarza sie na przyklad sposobem polegajacym na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 3, w których to wzorach R ma wyzej podane znaczenie, a A i B oznaczaja grupy razem tworzace na drodze addy- cji lub kondensacji ugrupowanie mocznikowe, a Rx oznacza grupe metylowa lub atom wodoru, przy czym w tym ostatnim przypadku w otrzymanym moczniku odpowiednie atomy wodoru podstawia sie grupami metylowymi za pomoca srodków mety- lujacych. Jesli jeden z podstawników A i B ozna¬ cza grupe aminowa, wówczas drugi z tych pod¬ stawników oznacza grupe uretanowa, grupe halo¬ genku karbamoilu, grupe mocznikowa, a zwlaszcza 69 9073 grupe izocyjanianowa lub izotiocyjanianowa. W tym ostatnim przypadku zamiast atomu siarki ko¬ nieczne jest wprowadzenie atomu tlenu, co osiaga sie na drodze traktowania srodkiem utleniajacym, takim jak HgO, C1^(H20 lub COCl2) HzO. W przy- 5 padku gdy Rx oznacza atom wodoru, co ma miejsce wtedy gdy substratem wyjsciowym jest na przy¬ klad hydroksyloamina, wówczas wytworzony mocz¬ nik nalezy poddac dodatkowemu metylowaniu, na przyklad za pomoca siarczanu dwumetylowego. 10 Zwiazki o wzorze 1 wykazuja wybitne selektyw¬ ne wlasciwosci chwastobójcze i w zwiazku z tym sa szczególnie przydatne do zwalczania chwastów w uprawach zbóz i kukurydzy. Do zbóz takich za¬ licza sie pszenica, jeczmien i zyto. Szczególna zaleta 15 jest dzialanie na chwasty trawopodobne, zwlaszcza Alopecurus i Avena fatua. Stosujac odpowiednie wysokie dawki substancji czynnej osiaga sie rów^- niez totalne dzialanie chwastobójcze. Substancja czynna moze byc stosowana zazó,wna przedwscho- a* dowo jak i powschodowo. Stosowane dawki moga sie wahac w szerokich granicach, na przyklad 0,1—10 kg substancji czynnej na 1 hektar, korzy¬ stnie wynosza 0,5—5 kg substancji czynnej na 1hektar. 25 Srodek chwastobójczy wedlug vvynalazku oprócz substancji czynnej e wzorze- 1 zawiera tez odpo¬ wiedni nosnik i/lub inne substancje pomocnicze.Nosniki i substancje pomocnicze moga wystepowac w postaci stalej lub cieklej i stanowia znane, pow- 30 szechnie w sporzadzaniu preparatów stosowane substancje, takie jak naturalne lub regenerowane substancje nieorganiczne, rozpuszczalniki, rozcien¬ czalniki, dyspergatory, emulgatory, srodki zwilza¬ jace, zwiekszajace przyczepnosc, zageszczajace, 35 wiazace lub nawozy. Ponadto srodek wedlug wy¬ nalazku moze zawierac inne substancje chwasto~ bójcze, nalezace do takich klas jak moczniki, na¬ sycone lub nienasycone kwasy chlorowcotluszczo- we, chlorowcobenzonitryle, kwasy chlorowcobenzo- 40 esowe, kwasy feno^syalkilokarboksylowe, karbami¬ niany, tariazyny, nitroalkilofenole, czwartorzedowe sole amoniowe, kwasy sulfaminowe, arseniany, arseniny, borany lub chlorany.Ze zwiazków o wzorze 1 sporzadza sie stosowane 45 w celu zwalczania szkodników srodki do opylania, koncentraty emulsyjne, granulaty, dyspersje, lub aerozole, na przyklad aplikowano w fazie gazowej w cieplarniach, ponadto roztwory lub zawiesiny, otrzymywane w znany sposób (porównaj opis pa- 50 tentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 329 702, brytyjski opis patentowy nr 1 047 644 lub szwajcarski opis patentowy nr 424 359).Podane nizej przyklady objasniaja sporzadzanie i zastosowanie srodka wedlug wynalazku. 5S Przyklad I. Srodek do opylania. Jednakowe ilosci substancji czynnej i straconego kwasu krze¬ mowego razem dokladnie miele sie, a nastepnie miesza z kaolinem lub talkiem, otrzymujac srodek do opylania, korzystnie o zawartosci 1—6% sub- 60 stancji czynnej.Przyklad II. Proszek zwilzamy otrzymuje sie, mieszajac i dokladnie mielac na przyklad nastepu¬ jace skladniki: 50 czesci substancji czynnej o wzorze 1, «s 4 20 czesci koloidalnego kwasu krzemowego (o naz¬ wie handlowej Hisil), 25 czesci kaolinu (o nazwie Bolus alba), 3,5 czesci produktu reakcji p-trzeciorzedowego ok- tylofenokt i tlenku etylenu, oraz 1,5 czesci soli sodowej kwasu l-benzylo-2-steary- lo-benzimidazolo-dwusulfonowego-6,3'.Przyklad III. 20% koncentrat emulsyjny otrzymuje sie, mieszajac nastepujace skladniki: 20 czesci substancji czynnej, 70 czesci ksylenu, 10 czesci mieszaniny zawierajacej produkt reak¬ cji alkilofenolu z tlenkiem etylenu i dodecylo- sulfonian wapniowy.Otrzymany koncentrat emulsyjny rozciencza sie do dowolnego stezenia woda, sporzadzajac emulsje nadajaca sie do opryskiwania.Przyklad IV. W cieplarni wysiano w donicz¬ kach rosliny podane nizej w tablicy 3* Doswiad¬ czenie prowadzono stosujac substancje, czynna nr 1 (porównaj tablica 2) powschodowo, mianowicie 12 dnia po wysiewie. Wyniki badania otrzymane po 18 dniach od momentu zabiegu i ocenione na pod¬ stawie podanej nizej skali ocen przedstawiono w tablicy.Tablica 3 Roslina Hordeum Zea Digitaria Sorghum Calendula Chrysanthemum Brassica Ipomoea Stellaria Amaranthus 2 kg sustancji czynnej na 1 hektar 2 1 7 7 9 9 9 9 7 9 [ Skala ocen: 1 = brak uszkodzen 3 = dopuszczalny jeszcze stopien usz¬ kodzenia 9 = calkowite zniszczenie.Przyklad V. Przeprowadzono porównawcze badanie dzialania chwastobójczego nastepujacych zwiazków: N-(3-chlQro-4-etoksyetylofenylo)-N' - metoksy-N' - -metylomocznik o wzorze 4 (substancja czynna nr 1 wedlug tablicy 2); N-(3-chloro-4-metoksy-mety- loifenylo)-N/-metoksy-N/-metylomocznik o wzorze 5 (substancja czynna nr 2 wedlug tablicy 2); N- -<3-chloro-4-metoksyfenylo)-N', N'-dwumetylomocz- nik o wzorze 6 ( substancja o nazwie handlowej Dosanex, znana z francuskiego opisu patentowego nr 1497867), oraz N-(3-chloro-4-metoksyfenylo)- N'- -metoksy-N^metylomocznik o wzorze 7 (substan¬ cja o nazwie handlowej Linuron, znana z opisu pa¬ tentowego Niemieckiej Republiki Federalnej nr 1140925).W cieplarni wysiano w donkzkach rosliny po¬ dano nizej w tablicy 4. Doswiadczenie prowadzono69 M? 5 stosujac podane wyzej substancje czynne powscho- dowo, mianowicie 12 dnia po wysiewie w stadium trójlistnym rozwoju roslin, przy czym rosliny zro¬ szono l°/o zawiesina substancji czynnej. Stosowano taka ilosc zawiesiny w stosunku do doniczki, aby 5 odpowiadala ona dawce 2 kg substancji czynnej na 1 ha. Jako próbami kontrolnymi posluzono sie doniczkami z roslinami nie poddanymi zabiegowi zroszenia zawiesina. Wyniki badania otrzymane po 18 dniach od momentu zabiegu i ocenione na pod¬ stawie podanej nizej skali ocen przedstawiono w tablicy 4.Tablica 4 Roslina Triticum Hordeum Zea Digitaria Poa Alopecurus Calium Calendula Chrysanthemum Ipomoea Stellaria Amaranthus 1 Dawka 2 kg badanej substan¬ cji czynnej na 1 hektar Substancja czynna nr 1 1 0 wzorze 4 I 2 1 7 — — — 9 9 9 7 9 Substancja cyynna nr 1 0 wzorze 5 1 2 1 9 9 9 9 9 9 9 9 Znany zwiazek 0 1 wzorze 6 | 6 7 5 9 9 9 6 9 9 9 9 9 ¦ 1 9 1 Znany zwiazek 0 I wzorze 7 | 6 5 5 9 7 9 3 9 9 — — — 6 Skala ocen: 1 = brak uszkodzen roslin, wynik identyczny z próba kontrolna 2—3 = nikle uszkodzenie roslin dopu¬ szczalne w uprawie 5 4—8 = wzrastajace uszkodzenie roslin 9 = calkowite zniszczenie roslin.Na podstawie przytoczonych w tablicy 4 danych stwierdzono selektywne dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorach 4 i 5 (stosowanych jako sub¬ stancje czynne w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku) wobec Triticum, Hordeum i Zea pod¬ czas stosowania powschodowego w dawce 2 kg substancji czynnej na 1 hektar.Natomiast znane zwiazki o wzorach 6 i 7 stoso¬ wane w takich samych warunkach i w tej samej dawce powoduja uszkodzenie zarówno roslin up¬ rawnych jak i chwastów. 20 PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden 25 zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R ozna¬ cza grupe alkoksyalkilowa lub alkilotioalkilowa o 2. —4 atomach wegla, oraz zawiera obojetny staly lub ciekly nosnik, dyspergator i inne znane sub¬ stancje pomocnicze. 30

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 5.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo- 35 rze 4. 15KI. 451,9/20 69 907 MKP AOln 9/20 R-CK VNH-CO-N-OCH, Cl CH, Wzór i CL Wzór 2 B-N S0R< Wzór 3 C2H50C2H40-Y VNH-C0N-0CH, CH, CL Wzór

4 CH30CH20 CL NH-CON-OCH, I OH, Wzór

5 CHjO^7 VnH-CO-N-CH, Cl CH, Wzór

6. CH.O rs i OL NH-CO-N-OCH, I Wzór 7 PZG w Pab., zam. 1959-73, nakl. 95+20 egz. Cena zl 10,— PL PL