Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe tioloestry kwasu N-arylokarbaminowego.Wiadomo, ze estry kwasu N-fenylokarbaminowe- go, na przyklad, ester izopropylowy kwasu N-fe- nylokarbaminowego i ester izopropylowy kwasu N-3-chlorofenylokarbaminowego wykazuja wlasci¬ wosci chwastobójcze (opis patentowy St. Zjedn.Am. nr 2 695 225, opis patentowy RFN nr 833 274).Jednak dzialanie chwastobójcze wyzej wymienio¬ nych estrów izopropylowych jest niezadawalajace przy stosowaniu niskich dawek i stezen, zwlaszcza przeciwko chwastom szerokolistnym i przeciwko chwastom z gatunku prosowatych, zarówno przy stosowaniu przedwschodowym jak i powschodowym.Natomiast ester izopropylowy kwasu N-3-chlorofe- nylokarbamidowego jest skuteczny takze przeciw¬ ko chwastom szerokolistnym i gatunkom prosa, ale jest na tyle zle znoszony przez rosliny, ze nie moze byc stosowany, na przyklad do selektywnego zwal¬ czania chwastów w uprawach buraków.Stwierdzono, ze wybitne wlasciwosci chwasto¬ bójcze wykazuja nowe tioloestry kwasu N-arylo¬ karbaminowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, cykloalkenylowy, hydroksyalkilowy, hydroksyalkenylowy, hydroksyalkinylowy, chlorow- coalkilowy, chlorowcoalkenylowy, chlorowcoalkiny- lowy, alkoksyalkilowy lub rodnik aryloalkilowy ewentualnie podstawiony w rodniku arylowym, R1, R2, R3 oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, alkoksylowy, chlorowcoallilowy i/lub atom chlorowca, poza tym ewentualnie R2 i R3 razem oznaczaja grupe (CH)4, która z atomami pierscienia fenylowego tworzy dokondensowany pierscien benzenowy, X, atom siarki, Y oznacza atom tlenu, siarki, grupe o wzorze 3 lub grupe o wzorze —N-R5, R4 oznacza rodnik alkilowy alke¬ nylowy, alkinylowy, cykloalkilowy, cykloalkenylo¬ wy, formylowy, chlorowcoalkilowy, chlorowcoalke¬ nylowy, chloTowcoalkinylowy, alkoksyalkilowy, al- kilotioalkilowy, ponadto moze oznaczac ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, aryloalkilowy, arylo- alkoksyalkilowy, arylotioalkilowy, ponadto w przy¬ padku, gdy Y oznacza atom tlenu lub siarki, ozna¬ cza grupe o wzorze 4, w którym Z oznacza atom tlenu lub siarki, poza tym w przypadku, gdy Y oznacza atom tlenu, to R4 moze oznaczac grupe o wzorze 5, a gdy Y oznacza grupe o wzorze —N-R6, to R4 tworza mostek alkilenowy, który wraz z ami¬ nowym atomem azotu tworzy 5—7 czlonowy pier¬ scien heterocykliczny, który moze zawierac dalsze heteroatomy lub heterogrupy, R5 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy, alkenylowy lub rodnik ary¬ lowy, ewentualnie podstawiony, a R6 posiada zna¬ czenie takie jak R4 z wyjatkiem grup o wzorze 6 i 3, rodnika formylowego i mostka alkilenowego.Estry kwasu N-arylokarbaminowego o ogólnym 93 28593 285 3 4 wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku otrzymuje sie, jezeli a) tiolo- estry kwasu N-chlorometylo-N-arylokarbaminowego o ogólnym wzorze 2, w którym R, R1, R2, R3 oraz X posiadaja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji w obecnosci srodka wiazacego kwasy i ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika z alko¬ holami, merkaptanami, fenolami, tiofenolami, kwa¬ sami karboksylowymi, kwasami tiokarboksylowymi, kwasami sulfonowymi, kwasami sulfinowymi, ami¬ nami o ogólnym wzorze H-Y-R4, w którym R4 i Y posiadaja wyzej wymienione znaczenie, albo b) po¬ chodne kwasu N-chlorometylo-N-arylokarbamino- wg^^^^#na^zo;cze 2 poddaje sie reakcji ewen- tJaniie~i\d 4)liejnjBajJ Rozcienczalnika ze zwiazkami o i ogólnym wzorze i^-Y-R4, w którym R4 i Y po- sm^aja^yyzej podanej znaczenie, a A oznacza kation tyror^acy^l JfSC^jik amonowy, alkiloamoniowy, iWUaiLitoemoiwowy^krójalkiloamoniowy lub kation z grupy metali alkalicznych lub z grupy metali ziem alkalicznych.Niespodziewanie tioloestry kwasu N-arylokarba- minowego o ogólnym wzorze 1 wykazuja znacznie wieksza skutecznosc przeciwko chwastom i sa le¬ piej znoszone przez rosliny uprawne, niz znane do¬ tad estry izopropylowe kwasu N-fenylo- i N-(3- ehlorofenylo)-karbaminowego, które stanowia naj¬ bardziej zblizone chemicznie zwiazki o tym samym kierunku dzialania.Jezeli jako substancje wyjsciowe stosuje sie ester S-n-butylowy kwasu N-chlorometylo-N-(3-chloro- fenylo)-tiokarbaminowego i etanol, wówczas prze¬ bieg reakcji mozna przedstawic za pomoca sche¬ matu 1 (sposób wytwarzania wedlug wariantu a).Jezeli jako substancje wyjsciowe stosuje sie ester S-etylowy kwasu N-chlorometylo-N-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-tiokarbaminowego i sól sodowa kwasu a,a-dwuchloropropionowego, wówczas przebieg re¬ akcji mozna przedstawic za pomoca schematu 2 (sposób wytwarzania wedlug wariantu b).Jako przyklady estrów kwasu N-chlorometylo- N-arylokarbaminowego stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku wymienia sie: ester S-metylowy kwasu N-chlorometylo-N-fenylo- tiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu N-chlo- rometylo-N-fenylotiokarbamiincwego, ester S-pro- pylowy kwasu N-chlorometylo-N-fenylo-tiokarba- minowego, ester S-izopropylowy kwasu N-chloro- metylo^N-fenylo-tiokarbaminowego, ester S-butylo- wy kwasu N-chlorometylo-N-fenylo-tiokarbamino- wego, ester S-izobutylowy kwasu N-chlorometylo- N-fenylo-tiokarbaminowego, ester S-II-rzed.butylo¬ wy kwasu N-chlorometylo-N-fenylo-tiokarbamino- wego ester S-metylowy kwasu N-chlorometylo-N- ^(3-chlorofenylo)-tiokarbaminowego, ester S-etylo¬ wy kwasu N-chlorometylo-N-{3-chlorofenylo)-tio- karbaminowego, ester S-propylowy kwasu N-chlo- rometylo-N-!(3-chloro-fenylo)-tiokarbaminowego, es - ter S-izopropylowy kwasu N-chlorometylo-N-i(3- -chlbrofenylo)-tiokarbaminowego, ester S-butylowy kwasu N-chlorometylo-N-(3-chlorofenylo)-tiokarba- minowego, ester S-izobutylowy kwasu N-chloro- metylo-N-(3-chlorofenylo)-tiokarbaminowego, ester S-II-rzed.butylowy kwasu N-chlorometylo-N-(3- -chloro-fenylo)-tiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu N-chlorometylo-NK3,4-dwuchlorofenylo)-tio- karbaminowego, ester S-butylowy kwasu Nrchloro- metylo-N-<3,4-dwuchlorofenylo)-tiokarbaminowego, ester S-etylowy kwasu N-chlorometylo-N-<2-mety- lo-5-chlorofenylo)-tiokarbaminowego, ester S-buty¬ lowy kwasu N-chlorometylo-N-(2-metylor5-chloro- fenylo)-tiokarbaminowego, ester S-etylowy kwa¬ su N-chlorometylo-N-(2-metoksy^5-chlorofenylo)- tiokarbaminowego, ester S-butylowy kwasu N-chlo- rometylo-N-(2-metoksy-5-chlorofenylo)-tiokarbami- nowego, ester S-etylowy kwasu N-chlorometylo-N- -(2,5-dwuchlorofenylo)-tiokarbaminowego, ester S- -butylowy kwasu N-chlorometylo-N-(2,5-dwuchlo- rofenylo)-tiokarbaminowego.Estry kwasu N-chlorometylo-N-arylOkarbamino- wsgo o ogólnym wzorze 2 stosowane jako substan¬ cje wyjsciowe nie byly dotad znane.Mozna jev wytwarzac wedlug nieznanego do tej pory sposobu, a mianowicie przez reakcje estrów kwasu karbaminowego z paraformaldehydem w obecnosci chlorku tionylu w obojetnym rozpuszczal¬ niku w temperaturze 10°—120°C.Stosowane jako skladniki reakcji alkohole, mer- kaptany, fenole, tiofenole, kwasy karboksylowe i tio¬ karboksylowe, kwasy sulfonowe, sulfinowe, aminy oraz sole amin sa ogólnie okreslone wzorami H-Y- -R4 i A-Y-R4.Jako przyklady alkoholi, merkaptanów, fenoli, tiofenoli, kwasów karboksylowych, tiokarboksylo- wych, sulfonowych, sulfinowych, amin i ich soli wymienia sie: metanol, etanol, propanol, izopropa- nol, III-rzed.butanol, alkohol allilowy, alkohol pro- pargilowy, 3-metylobutinol-3, butenol-3, 2-chloroeta- nol, 4-chloro-2-butinol, cykloheksanol, eter mono- metylowy glikolu, alkohol benzylowy, 2,4-dwuchlo- rofenol, 4-chlorofenol, merkaptan metylowy, mer- kaptan etylowy, merkaptan propylowy, merkaptan izopropylowy, merkaptan allilowy, merkaptan ben- 40 zylowy, 4-chlorotiofenol, octan sodowy, monochlo- rooctan sodowy, dwuchlorooctan sodowy, 2,2-dwu- chloroprionian sodowy, fenylooctan sodowy, ben¬ zoesan sodowy, mleczan potasowy, koantiogenian potasowy, tiooctan sodowy, maslan sodowy, wale- 45 rianian sodowy, propionian sodowy, izomaslan' so¬ dowy, trójfluorooctan sodowy, krotonian sodowy, kwas mrówkowy.Stosowane jako substancje wyjsciowe alkohole, merkaptany, fenole, tiofenole, kwasy karboksylowe, 50 tiokarboksylowe, sulfonowe, sulfinowe, aminy i ich sole odpowiadajace wzorom H-Y-R4 i A-Y-R4 sa znane.Jako rozcienczalniki w reakcji a) stosuje sie wszy¬ stkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie 55 takie, jak benzyna, benzen, toluen, weglowodory chlorowcowane takie, jak: dwuchlorometan, chloro¬ form, czterochlorek wegla, etery takie jak eter ety¬ lowy, dioksan lub czterowodorofuran.Jako srodki wiazace kwasy mozna stosowac 60 wszystkie zwykle stosowane do tego celu srodki. Do nich naleza korzystnie wodorotlenki metali alka¬ licznych, weglany metali alkalicznych i trzeciorze¬ dowe zasady organiczne, zwlaszcza weglan sodowy, trójetyloamina i pirydyna. 65 Temperatury reakcji moga wahac sie w szerokim93 285 zakresie. Korzystnie reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze —20°C do +100°*:, korzystnie —10°C do +80°C.Do reakcji wedlug wariantu a) wprowadza sie na 1 mol estru kwasu N-chlorornetylo-N-ar ylokarba - minowego o ogólnym wzorze 2, 1—2 mole zwiazku o wzorze H-Y-R4 i 1—2 mole srodka wiazacego kwasy.Dalsze przekraczanie stosunków stechiometrycz- nych nie powoduje istotnego polepszenia wydajnosci W celu wydzielenia zwiazków o wzorze 1 powstaly chlorowodorek odsacza sie i dokladnie przemywa roztwór reakcyjny, suszy go swiezo wyprazonym siarczanem sodowym i nastepnie destyluje. Zwiazki o wzorze 1 sa najczesciej przezroczystymi i bez¬ barwnymi cieczami, które latwo mozna destylowac.W niektórych przypadkach jednak otrzymuje sie nie destylujace oleje.Jako rozcienczalniki w reakcji wedlug wariantu b) stosuje sie wszystkie polarne rozpuszczalniki or¬ ganiczne, korzystnie nitryle takie, jak acetonitryl, tolunitryl, sulfotlenki takie, jak sulfotlenek dwu- metylowy lub amidy takie, jak dwumetyloformamid.Temperatury reakcji moga sie wahac w szerokim zakresie. Korzystnie reakcje prowadzi sie w tem¬ peraturze 0°C—150°C, korzystnie 20°C^100°C.Do rekacji wedlug wariantu b) wprowadza sie na 1 mol zwiazku o wzorze 1 1—2 mole zwiazku o wzorze A-Y-R4.W celu wydzielenia zwiazków o wzorze 1 pow¬ staly chlorek odsacza sie,, przesacz odparowuje do sucha, a pozostalosc rozpuszcza sie w organicznym rozpuszczalniku. Po 'krótkim wytrzasaniu z woda warstwe organiczna suszy sie i rozpuszczalnik od- destylowuje pod próznia. Tak otrzymany produkt jest w wielu przypadkach czysty, jezeli potrzeba, mozna go oczyscic jeszcze przez destylacje.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wplywaja bardzo silnie na wzrost roslin, jednak w rozmaity sposób. Mozna je stosowac jako selek¬ tywne srodki chwastobójcze przy. dawkach 0,1—25 kg/ha, korzystnie ^€,5—20 kg/ha. W wyzszych steze¬ niach to jest w dawkach powyzej 25 kg/ha zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku nadaja sie równiez do calkowite¬ go (totalnego) zwalczania chwastów. Jako chwasty, w najszerszym znaczeniu tego slowa, rozumie sie rosliny, które rosna w miejscach, w których sa nie¬ pozadane. Na przyklad z tablicy przykladu 1 wy¬ nika, ze substancje czynne srodka wedlug wyna¬ lazku dzialaja selektywnie na chwasty, w burakach cukrowych, pszenicy i ryzu, jezeli zastosuje sie je w ilosci do 10 kg/ha.Ustalenie scisle okreslonej granicy miedzy dzia¬ laniem selektywnym, a totalnym chwastobójczym srodkiem wedlug wynalazku jest raczej indywidual¬ ne i zalezy wiec od rodzaju kultur roslin i dawek srodka.Srodek wedlug wynalazku dziala np. na naste¬ pujace rosliny: dwuliscienne takie, jak gorczyca (Sinapis); pieprzyca (Lepidium); przytulia (Valium); gwiazdnica pospolita (Stellaria); rumianek (Matrica- ria); zóltlica (Calinsoga); komosa .(Chenopodium); pokrzywa (Utrica); starzec (Senecio) i jednoliscien- ne takie, jak tymotka (Phleum); wiechlina (Poa); 6 kostrzewa (Fostuca); manneczka lakowata (Eleu- sine); wlosnica (Setaria)? rajgras (Lolium); chwast- nica (Echinochlba).Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czyn- b na srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w zwykle stosowane postacie uzytkowe, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i gra¬ nulaty. Wytwarza sie je w znany sposób na przy¬ klad przez zmieszanie zwiazków czynnych z roz- io puszczalnikami i/lub stalymi nosnikami, ewentual¬ nie stosujac srodki emulgujace i/lub dyspergujace, przy czym na przyklad w przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika, mozna ewentualnie sto¬ sowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczal- niki pomocnicze (Agrieultural Chemicals, (3) 1980, str. 35—38).Jako srodki pomocnicze stosuje sie rozpuszczal¬ niki takie, jak weglowodory aromatyczne, na przy¬ klad ksylen i benzen; chlorowane weglowodory aromatyczne, na przyklad chlorobenzeny; parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej; alkohole* na przyklad metanol i butanol, aminy i pochodne amin, na przyklad etanoloamina i dwumetyloforma¬ mid oraz woda; nosniki takie, jak zmielone mine- raly wystepujace w przyrodzie, na przyklad kaolin, glinki, talk, kreda oraz zmielone mineraly synte¬ tyczne, na przyklad silnie rozdrobniony kwas krze¬ mowy i krzemiany; emulgatory takie, jak niejono¬ we i anionowe emulgatory, na przyklad estry kwa- sów tluszczowych i polioksyetylenu, etery alkoholi tluszczowych i polioksyetylenu, alkilosulfoniany i arylosulfoniany oraz dyspergatory takie jak ligni¬ na, lugi posulfitowe i metyloceluloza.Substancje czynne o wzorze 1 moga wystepowac w formach uzytkowych w mieszaninie z innymi, znanymi substancjami czynnymi.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych, korzystnie 0,5—90% wagowych skladnika czynnego.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w po- 40 staci koncentratów lub przygotowanych w nich go¬ towych postaci uzytkowych, takich jak gotowe do uzytku roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Stosuje sie je w znany sposób, na przy¬ klad przez polewanie, opryskiwanie, opryskiwanie 45 mglawicowe, opylanie lub rozsypywanie.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac za¬ równo po wzejsciu, jak i przed wzejsciem, korzyst¬ nie przed wzejsciem roslin.Wprowadzane dawki .substancji czynnej moga wahac sie w szerokim zakresie. Zaleza one glównie od zamierzonego skutku. Na ogól stosowane dawki wynosza 0,1—25 kg/ha, korzystnie 0,5—20 kg/ha.Substancje czynne o wzorze 1 srodka wedlug wy¬ nalazku mozna stosowac równiez jako regulatory wzrostu roslin. Pondto posiadaja one wlasnosci owadobójcze i roztoczobójcze. Niektóre z nich wyka¬ zuja obok tych wlasnosci równiez dzialanie grzybo¬ bójcze.M Nastepujece przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek.Przyklad I. Próba dzialania przed wzejsciem.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- 65 glikolowego 50 5593 285 Tablica la Próba dzialania przed wzejsciem Substancje czynne Zwiazek o wzorze 7 (znany) Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek o wzorze 9 1 Zwiazek o wzorze 10 1 1 Dawka ia '5 1 2,5 3,5 2,5 - ¦ 2,5 Buraki cukrowe 2 1 ¦ 0 4 4 3 0 0 0 1 0 0 1 Galinsoga 2 1 0 4 3 1 4 4 2 4 3 2 Utrica 4 1 4 2 4 4,5 4,5 4 4 1 Stellaria 4,5 4 2 4,5 4 4 4 4 4 Matricaria 3 2,5 1 4 3 2 3,5 2 2 3 ¦ 3 2 Lolium . 4,5 - Tablica Ib Próba dzialania przed wzejsciem Substancja czynna Zwiazek o wzorze 7 (znany) Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek porównawczy Dawka 2,5 1,25 2,5 1,25, ;10 •5 2,5 1,25 Echino- chloa 4 2 0 0 3 4—5 <5 4^5 Cheno- p odium 2 1 0 0 4 4 3 2 4 4 Sinapis 2 0 0 0 4 3 3 2 4 3 3 Stella¬ ria 4—5 4 2 1 4^5 4 4 3 4^5 4 Lolium 4^5 4 9 4 4 Galin¬ soga 2 1 0 0 4 3 1 0 4 - Matri¬ caria 3 2—3 1 0 4 3 2 1 3 1 2 1 Bawel¬ na 2 1 1 0 2 2 1 0 1 ¦ ° 0 0 Psze¬ nica 4—5 4 4^5 4—15 4 2 1 i 0 0 . 1 Kuku¬ rydza i 5 4 3 2 4—5 4—15 3 3 2 1 0 0 W celu otrzymania odpowiedniej formy substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza siev woda do zadanego stezenia.Nasiona roslin badanych wysiewa sie do normal¬ nej gleby i po uplywie 24 godzin podlewa przygo¬ towana forma substancji czynnej, przy czym ko¬ rzystnie utrzymuje sie stala objetosc wody na jed¬ nostke powierzchni. Stezenie substancji czynnej w gotowej formie do stosowania nie odgrywa roli, rozstrzygajace znaczenie ma tylko dawki substan¬ cji czynnej na jednostke powierzchni. Po uplywie trzech tygodni okresla sie stopien uszkodzenia roslin wedlug liczbowej 0—5, która posiada nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenia lub opóznienia wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenie lub zahamowanie wzrostu, 20 8 3 — ciezkie uszkodzenia i tylko niedostateczny rozwój lub tylko 50% wzeszlo, 4 — rosliny po wykielkowaniu czesciowo znisz¬ czone lub tylko 25% roslin wzeszlo, — rosliny calkowicie obumarle lub nie wzeszle.Substancje czynne, stosowane dawki i wyniki za¬ mieszczono w nastepujacej tablicy la i Ib.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej.Przyklad II. Zwiazek o wzorze 11.Do roztworu 56 g (0,212 mola) estru S-etylowego kwasu N-chlorometylo-N-(3-chlorofenylo)-tiokarba- minowego w 150 ml bezwodnego benzenu wkrapla sie powoli w temperaturze 20°C mieszajac i chlo¬ dzac lodem mieszanine 13,6 g (0,424 mola) metanolu i 21,4 g (0,212 mola) trójetyloaminy w 120 ml bez¬ wodnego benzenu. Nastepnie miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 25°C, odsacza pod próznia powstaly chlorowodorek trójetyloaminy, roztwór93285 Tablica II 1 R 1 1 C4H9 J C4H9 ] C4H9 C4H9 i C2H5 ] C2H5 C2H5 1 C2H5 X a s s s s s s s s R1 3 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-a 3-a 3-a 3-a R2 4 H H H H 4-a H H H 1 R3 H H H Hi H H H H Y 6 O O O 0 O O O 1 a R4 7 C2H5 C3H7 (CH8)2CH C4H9 CH8 C2H5 (CH3)2CH C4H9 Temperatura topnienia w °C Temperatura wrzenia • w °C/tor Wspólczynnik zalamania swiatla np° 8 1,5404 1,5438 1,5473 1,5381 158/0,1 130/0,5 •^34/0,25 156/0,6 Tablica III R 1 Q,H5 C2H5 C2H5 X 2 S S R1 3 3-Cl 3-Cl 3-a R2 4 4-a 4-Cl 4-a R3 H H H Y 6 O O O Z 7* O O O R6 8 CH3CCI2 CH2C1 CH3 Temperatura topnienia w qC Temperatura wrzenia w T7tor Wspólczynnik zalamania swiatla np° 9 1 III benzenowy przemywa sie, suszy swiezo wyprazonym siarczanem sodowym, oddestylowuje rozpuszczalnik i otrzymany surowy ester kwasu karbaminowego destyluje pod próznia. Otrzymuje sie 49,5 g (90% wydajnosci teoretycznej) estru S-etylowego kwasu N-metoksymetylo-N-(3-chlorofeinylo)-tiokarbamino- wego o temperaturze wrzenia 134°C 0,4 tor.W analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1, w którym podstawniki maja znaczenie podane nizej w tablicy II.Równiez w analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 przedstawione wzorem 12, w którym podstawniki maja znaczenie podane w tab¬ licy III. PL