PL89432B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89432B1 PL89432B1 PL1973165421A PL16542173A PL89432B1 PL 89432 B1 PL89432 B1 PL 89432B1 PL 1973165421 A PL1973165421 A PL 1973165421A PL 16542173 A PL16542173 A PL 16542173A PL 89432 B1 PL89432 B1 PL 89432B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- radical
- alkyl
- acid
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 60
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 32
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910020676 Co—N Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100040996 Cochlin Human genes 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 2
- 101000748988 Homo sapiens Cochlin Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N monomethylpersuccinic acid Natural products OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEXIZBBXZUAIOR-UHFFFAOYSA-N (2,3,6-trichlorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl ZEXIZBBXZUAIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICZXIRYHWBHVIK-UHFFFAOYSA-N 1-(butylsulfanylmethyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea Chemical compound CCCCSCN(C(=O)N(C)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 ICZXIRYHWBHVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJHZWOVDXPXKLA-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-3,3-dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)N(CCl)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BJHZWOVDXPXKLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRRXAAOMVFJFI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-piperazin-1-ylurea Chemical compound NC(=O)N(C)N1CCNCC1 JDRRXAAOMVFJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(C)C(O)=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentanone Chemical compound CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219992 Cuphea Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 101000585693 Homo sapiens Mitochondrial 2-oxodicarboxylate carrier Proteins 0.000 description 1
- 101001041245 Homo sapiens Ornithine decarboxylase Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N OOOOO Chemical compound OOOOO KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100021079 Ornithine decarboxylase Human genes 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 206010061926 Purulence Diseases 0.000 description 1
- 241001071900 Scapanus orarius Species 0.000 description 1
- 101100327316 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) cdc18 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M TCA-sodium Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080263 sodium dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M sodium fluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CF JGFYQVQAXANWJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOCYQQKRJUGVRU-SQQVDAMQSA-M sodium;(e)-but-2-enoate Chemical compound [Na+].C\C=C\C([O-])=O GOCYQQKRJUGVRU-SQQVDAMQSA-M 0.000 description 1
- LUPNKHXLFSSUGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2-dichloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(Cl)Cl LUPNKHXLFSSUGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku ijest srodek chwastobój¬ czy oparty na bazie nowych N,N'-'Czteropodstawio^ nydh moczników. Wiadomo jest, ze N,N'-trójpod- stawiione moczm-ilki takie jak 3-i(3,4-idiwuchloroife- nylo)-1JL^dwumetylomoczniik, 3-(4-chlorofenylo)-1,1- -dwumetylomocznik i 3H(4-chlorofenylo-l-metylo-l- -metoksynioczniik maja dzialanie chwastobójcze (opisy patentowe St. Zjedn. Am. mr nr 2 655 444, 2 65*5 445, 2 655 447, 2 655 534 i opis wyloizeniowy RFN nr 1 028 986). Ich skutecznosc zwlaszcza przy nizszych stezeniach nie zawsze jest wysoka i z tego wzgledu nie mozna i-ciri stosowac w kaizdym przy¬ padku jako selektywne srodki Chwastobójcze, w róznych uprawach, np. bawelnie, zbozu i mar¬ chwi.Stwierdzono, ze N,N'-czteropodsbawione moczni¬ ki o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, siarki1, grupe —NR5 lub —S02, R, oznacza rodnik alkilowy i ewentualnie podstawiony rodnik arylo- wy lub aryloalkiliowy, R1 oznacza rodnik alkilowy, altoenylowy, alkinylowy^ igruipe alkoksyalkilowa, cblorowooalkilowa, ohlorowcoalkenyilowa, chlorow- ooalkinylowa, rodnik cyfkloalkilowy, cykloalkenylo- wy ewentualnie podstawiony irodnik arylowy lub aryloalMlowy, przy czyni w przypadku gdy X ozna¬ cza atom tlenu R1 oznacza grupe C(Y)—ft4, w której R* ma zaiaczenie podane dla R1 oprócz tego oznaicza atom wodoru lub rodnik alkilowy podstawiony gm- pa altooksylowa, alkoksyka^bonylowa, aryloksyiowa, aryloalkoksylowa, Rs. oznacza ewentualnie podsta- 2 wiony rodnik alkilowy, alkenylowy lub ewentual¬ nie podstawiona grupe aflkoksylowa, ponadto grupe chlorowcoalkilowa, lub rodnik cykloalkilowy, R3 oznacza ewentualnie podstawiony chlorowcem rod- nik alkilowy lulb oznacza rodnik alkenylowy, R2 i R3 ewentualnie razem oznaczaja mostek metyle¬ nowy, ewentualnie zawierajacy heteroatomy takie, jak atom :tlenu lub grupe N-alkilowa i tworzacy ze zwiazanym atomem azotu heterocykliczny pier- io scien, R1 i R6 'oznaczaja niezaleznie rodniki alkilowe lub irazem tworza -mostek metylenowy zawierajacy heteroatomy takie jak atom tlenu i tworzacy ze zwiazanym atomem azotu pierscien heterocyklicz¬ ny, Y oznacza atom tlenu lub siarki, maja silne dzialanie chwastobójcze.Nowe N,N'-czteropodistawione moczniki o wzo- rze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, otrzymuje sie przez reakcje a) N- -Chtorowcomelylomoczników o wzorze 2, w którym R, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca^ zwlaszcza chloru, z alko- hoilami, merkaptanami, fenolami, itiofenolami, kwa¬ sami karboksylowymi, sulfinylowymi i aminami o wzorze 3, w którym Xi E1 maja wyzej podane znaczenie, wobec akceptora kwasu, ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika lulb b) reakcje N- -cMorowcometylomoczników o wzorze 2, ze zwia¬ zkami o wzorze 4, w którym X i R1 maja wyzej podane znaczenie i A oznacza kation taki jak Ika- tion amoniowy, alkiloamoniowy lub dwualkiloamo- 89 43289 432 3 riiowy, lujb kation z grupy metali alkalicznych lub ziem alkalicznych, w srodowisku trozipoiszczalnika.Nowe czteropodstawione moczniki wykazuja do¬ bre dzialanie chwastobójcze i zwlaszcza lepsza se¬ lektywnosc w uprawach takich, jak bawelna, zboze, marchew i fasola niz znane trójpodstawione mocz¬ niki takie, jak 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l-'dwume- tylomocznik, 3-(4-chlorofenylo)-l,l-dwumetylomocz- nik, 3H(3,4^dwucMorofenylo)-il-metylo-l^metoksy- mocznlik, które sa zwiazkami pokrewnymi che¬ micznie o tym samym kierunku idzialania. * Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzbogacaja zatem stan techniki.Przy uzyciu 3-(4-1rójfluorome1ylofenylo)^3-cihloro- -me1ylOHltl^dwumetylomocznijka i 2-dhIoroetanolu, jako siubstancji wyjsciowych, przebieg [reakcji przedstawia schemat 1. iPrzy uzyciu 3^3-chloro-4-miei1yilofenylo)-3-chloro- mety!lo-il,l-idwunietylomocznika z merkaptanu izo¬ propylowego, ijako substancji wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia schemat 2.Przy uzydiu 3-(4-c^Morofenyilo)-3- -dwumetylomocznika i morfoliny jako substancji wyjsciowych, przebieg ireakcji przedstawia sche¬ mat 3.Przy uzyciu 3n(4-c^lorafenyllo)-3-clil|oirometylo- -l^dwijmatylomocznika i piwaiLinianu sodu, jako substancji wyjsciowych, przebieg ireakcji przedsta¬ wia schemat 4.N-dhlorowoom'etylomoczniki stosowane jako sub¬ stancje wyjsciowe przedstawia ogólnie wzór 2, w którym R oznacza korzystnie prosty rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla i ewentualnie jedno- lub wielopodsitawiiony irodnik fenylowy lub benzylowy.Podstawnikami sa korzystnie atom chlorowca zwlaszcza chloru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza metylo¬ wy, grupa chlorowcoalIkiJlowa o li—2 atomach we¬ gla w czesci alkilowej i 2—'5 atomach chlorowca, zwlaszcza fluoru, na przyklad trópfiluorometylowa, gmipa alkoksylowa o 1-—4 atomach wegla, chlorow- coaUkoksylowa o I—12 atomach wegla w czesci alki¬ lowej i 2—5 atomach chlorowców, zwlaszcza fluoru, np. trójfluorometoksylowa, nastepnie fenoksylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, zwlaszcza chloru i grupa nitrowa. R2 oznacza ko¬ rzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla i alkenylowy o 2^6 atomach wegla ewentualnie podstawione igrupa alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupa dhlorowcoalkilowa o 1—a atomach wegla i 1—3 atoimach chlorowca, zwlaszcza chloru, nastepnie atomem chlorowca, zwlaszcza chloru lub bromu, ponadto R2 oznacza korzystnie girupe alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla zwlaszcza metofcsylowa, R3 oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla jedno- lub wielopodstawiony atomem chlorowca, zwlaszcza chlorem lub irodnik alkenylo¬ wy o 2—6 atomach wegla, ponadto R2 i R3 korzy- sitnie razem moga tworzyc prosty lub [rozgaleziony 3—8 czlonowy mostek metylowy ewentualnie zawie¬ rajacy heteroatomy takie jak Hen lub grupe N-al- kilowa i ze zwiazanym atomem azotu tworzacy pierscien heterocykliczny. Rodnik alkilowy stanowi 4 rodnik alifatyczny o 1—3 atomach wegla, zwlasz¬ cza midtyilowy.Stosuje sie na przyklad nizej podane N-chlorow- comietylomoczniiki: 3-fenylo- 3^chlorometylO'-ll, 1-dwumetylomocznik, 3-butylo-3-chlorometylo-l, 1-dwumetylomocznik, 3Hbenzylo-3-<&lorometyio-l,1-dwumetylomoczniki, 3-[4-i(4-chloixfenoksy)^^ -dwumetylomocznik, 3-(3-chloro-4-metokisytfenylo) -3-cMorometylo-l,l- -dwumetylomocznik, 3-(3-chloro-4HmetyJlic^nylo)-3-chlorometylome^ ^1,1-dwumetylomocznik, 3n(3-cMoro-4-1^ójfluorometylofenylo)-3^hloromety- 13 lo- 3-<(3-chloro-4-trójfilu^^ tylo-l^l-idwumetylomocznik, 3-l(4-etoksyfenylo)-3-chlorometylo^l,l-dwumetylo- mocznik, 3^(3-me1ylofenylo)-3-chlorometylo-ll,l-dwumetylo- mocznik, 3-C3,4Hdwuchlorofenylo)^3-cMorometylo-l-metylo- -1-butylomocznik, 3H(4-dhloro^3nniitrofenylo)-3-chloromety;lo-l,l-idwu- melylomocznilk, 3-i(4-chlorofenylo)-3-cMorometylo^l,l-dwuimetylo- mocznik, 3-(4-chlorofenylo)-3-c^loronieryloHl,l-dwupropan- ^(3)-ylomocznik, 3-(S,4-dwuchlorofenylo)-3-chlorometylo-l,l-dwu- propan-J(3) -yiomocznik, 3J(4-chlorobenzylo)^3-chlorometylo-ly'l-dwumetylo¬ mocznik, 3-(3,4-dwucMorofenylo)-3-chlorometylo-.l-metylo-l- -etofcsymocznik, 3^(4-chllorofenylo)-3-dhlorometylo-l -metylowi-me- tofcsymocznik, 3- (3,4-dwuchlorofenylo)-3-cMorometylo^l-morfoli- nomoczinJiik; 40 3H(3,4Hdw!uchlorofenylo)-3-chloromeitylo-l-l(4-)mety- lopiiperazynyllomocznik, 3-i(3,4--dwaichlorofenylo)-S-^lorometylo-iljl-dwu1- metylomocznifc, 3-(4-dhloaxfenylo)-3-'cMorometylo-ljl-tdwu-n-buty- 45 lomoczniik, 3-i(4-trójfluorome1ylofenylo)-3-chlorometylo-l,l- -dwumetylomocznik, 3-i(3-trójfluoronietylofenylo)-3-(±dorometyloHl,1- -idwumetylomocznik, 5o 3-(4^chloro^3-trójfluorometylofenylo)-3-chloromety- lo-1,1-dwumetylomocznik, 3-i(4-metylofenylo)-3-chlorometylo-l, 1-dwtuimetylo- mocznlik.Stosowane jako zwiazki wyjisciowe N-chlorowco- 55 melylomoczniki o wzorze 2 sa nowe i mozna je wy¬ tworzyc wedlug sposobu nie nalezacego do stanu technilkiii polegajacego na reakcji N,N/-trójpod!stawlio- nych moczników o wzorze 5, w którym R, R2 i R8 imaja wyzej podane znaczenie, a conajmniej 1 mo- 6o lem formaldehydu lub substancja odszczepiajacych forimaldehycF i srodkiem chlorowcujacym, w tem¬ peraturze od —!10°C do okolo 150°C, ewentualnie wobec rozcienczalnika i chlorowcowodoru luib kwa¬ su Lewisa jako 'katalizatora. Sposób ten jest przed- 65 miotem specjalnego zgloszenia (niemieckie zglosze-89 432 nie patentowe P 2 210 603) = Le A 14 238). N,N'- -irójpodstawione moczniki o wzorze 5 sa w wiek¬ szej czesci znane, a nowe niozna wytworzyc we¬ dlug znanytih sposobów »(np. Aingewandte Chemie 75,85; — 854 1963).Stosowane jako 'Skladniki reakcji alkohole, mer- kaptany, fenole, tiofenole;, (kwasy karboksylowe, suil- finowe i aminy oraz ich sole przedstawiaja ogólnie wzory 3 i 4, w których X oznacza korzystnie atom tlenu, siarki, grupe —SOa, gruipe ^NR5, w której R5 oznacza korzystnie prosty lufo rozgaleziony rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla i razem z R1 oznacza mostek metylenowy, który z atomem azotu tworzy 5—7-iczlotnowy heterocykliczny pierscien ewentualnie zawierajacy dodatkowe heteroatomy.We wzorze 4, A oznacza korzystnie kation, np. amoniowy, alkiloamoniowy, dwuaikiloamoniowy, trójalkiloaimoniowy o 1—4 atomach we^la o pro¬ stym lub rozgalezionym rodniku alkilowym, po¬ nadto jon metalu alkalicznego np. sodu lub potasu lufo jon metalu ziem alkalicznych mp. magnezowy lufo wapniowy 1(1 równowaznik).We wzorach 3 i 4, R1 oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1^-6 atomach wegla lub gruipe chlorowooalkilowa, p 1—6 ato¬ mach wegla i 1—3 atomów chlorowca, zwlaszcza fluoru lufo chloru, prosty lulb rozgaleziony rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, lufo grupe chlo- rowcoalkilowa o 2—6 atomach wegjia i 1^4 ato¬ mach chlorowca zwlaszcza fluoru lulb chloru, pro¬ sty lufo rozgaleziony rodnik aiikenylowy o 3—6 ato¬ mach wegla lub gruipe 'Chlorowcoalkilowa o 3—6 atomach wegla i ii—4 atomach fluoru lufo chloru, iponadto R1 oznacza korzystnie jedno- lub wielo- podstawiony rddnik fenylowy lub benzylowy przy czym podstawnikami sa korzystnie rodnik alkilo¬ wy o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza metylowy lufo rodriik IH-rzed.-butylowy lufo atom chlorowca, zwlaszcza chloru, oprócz tego R1 oznacza korzy¬ stnie rodnik cykloialfcilowy lulb cykloalkenylowy o 3—8 atomach wegla, a w przypadku gdy X ozna¬ cza atom 'tlenu R1 oznacza grupe C(X)R4, w której R* ma wyzej poldane znaczenie korzystne R1, oprócz tego aitom wodoru, podstawiony rodnik alkilowy o 1—2 altomaidh wegla. Podstawnikami rddnilka al¬ kilowego sa korzystnie: grupa aflkoksylowa i aiko- ksyfcarbonylowa o 1—3 atomach w czesci alkilowej, na przyklad metoksylowa, metoksykarfoonylowa i aroksylowa lufo arallkoksylowa o 6—10 atomach wegla w czesci arylowej i 1^2 atomach wegla w czesci alkilowej. Zarówno rodnik arylowy jak i al¬ kilowy moga byc jedno- lufo wielopodstawione ko¬ rzystnie rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach we¬ gla, zwlaszcza metylowym, atomem chlorowca i zwlaszcza chloru.Przykladowo stosuje sie w sposobie nizej podane alkohole, merkaptany, fenole, tiofenole, kwasy karboksyOowe, kwasy siilfinowe i aminy oraz ich sole, o wzorach 3 i 4: metanol, etanol, propanol, izopropanol, ni-rzed.-fouitainol^ II-rzed.-lbutanol, al¬ kohol aMlilowy, alkohol propergilowy, alkohol wi¬ nylowy, lnine1ylo-prop!inH(3)^l, 1,1-dwumetylopro- pin-C3)^al, l,lHdwume1yaoHjp(roipenJ(3)HOl, l-metylo- -prop«nH(3)-ol, pnopein^(3)-ol, 2^hlorometainol, al¬ kohol benzylowy, cyWohefcsanol, 4-chloro-2-bu(tinol, 6 eter jedhomietylowy glikolu etylenowego, alkohol 2,3,6^trójchlorobenzylowy, foutan -(3)-ol, 1-metylofou- tin-3-ol, fenol, 2,4-dwuchlorofenol, 4-chloro-2-metylo- fenol, 4^,dhlorofenol, 2,4^dwuni'trofenol, merkaptan metyiiowy, merkaptan etylowy, merkaptan propylo¬ wy, merkaptan izopropylowy, merkaptan "butylowy, merkaptan Ilnrzed.-butylowy, merkaptan izobuitylo- wy, merkaptan propan^(3)-ylowy, merkaptan 'ben¬ zylowy, 4-cMorotiofenol, tiofenol, 4^chloro-'2-metyilo- io tiofenoi, dwumetyioaimina, morfoJina, piperydyna, 3,4-dwuchloroaniilina, oatan sodu, jednochlorooctan sodu, dwudhlorooctan sodu, trójchloroodtan sodu, fluorooctan sodu, kwas propionowy, kwas 3-chloro- propionowy, 'kwas 2-cihloropro|pionowy, kwas 2,2- dwuchloropropionowy, kwas 2,2Jdwuanietylopi]Xpio- inowy, kwas maslowy, kwas metylomaslowy, kwas izomaslowy, kwas 2-chloro-3,3,dwumetylomaslowy, kwas walierianowy, kwas 2-metyiowaleriainowy, kwas 3-metylowal'eriamowy, kwas izowailerianowy, kwas miryslynowy, kwas palmitynowy, 'kwas lauiry- nowy, kwas stearynowy, kwas lewuliinowy, ester jednometylowy kwasu bursztynowego, kwas 2-ety- lokapronowy, kwas buten-(2)-kaiiboksylowy-.(l), kwas propen(2)-karbo'ksylowy-(l), kwas noneno- -(8)-kairfooksylowyn(l), kwas mlekowy, kwas cyklo- propanokarboksylowy, kwas cykloheksanokarfooksy- lowy, kwas cykloheksan-(l)-karboksylowy, kwas ben¬ zoesowy, kwas 4-chtaohenizoesowy, kwas 4-III- Hrzed.-buitylobenzoesowy, kwas fenylooctowy, 'kwas 4-chlorofenoksyoctowy, kwas l-chloro-2-(4-chloro- fenylo)-2-xnetylo-propionowy, kwas tiooctowy, ksan- toganian potasu, 4-cMiarobenzenosulfinian sodu, izo- maslan sodu, krotonian sodu, kwas mrówkowy.Stosowane jako substancje wyjsciowe alkohole, merkaptany, fenole, tiofenole, kwasy karboksylowe, kwasy tiokarfooksylowe, kwasy suifinowe, aminy oraz ich siole odpowiadajace wzorom 3 i 4 sa znane.Jako rozcienczalniki w reakcji opisanej pod a, stosuje sie wszystkie 'obojetne rozpuszczalniki orga- 40 nilczne korzystnie weglowodory itakie jak ligroina, benzyna, ifoenzen, toluen, ohliorowooweglowodory ta¬ kie jak idwiudhlorometan, 'Chloroform, czterochilorek wegla, etery takie jak eter etylowy, dioksan lub czterowodorofuran lufo estry np. estry kwasu ace- 45 tyiooctowego i octan etylu.Jako akceptory kwasu stosuje sie wszystkie zna¬ ne akceptory korzystnie wodorotlenki metali' alka¬ licznych^ weglany metali alkalicznych d trzeciorze¬ dowe zasady, przede wszystkim stosuje sie weglan 50 sodu, trójetyloamine i pirydyne. Temperatura re¬ akcji moze wahac sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w 'temperaturze od -^20°C do 10O°C, korzystnie od —10°C do 0O°C.Przy przeprowadzaniu reakcji na 1 mol N-chlo- 55 rowcrometylomoczniika o wzorze 2 stasuje sie 1 mol zwiazków o wzorze 3 i 1,2 mola akceptora kwasu, wieksze przekroczenie stosunków stechiometrycznych nie daje istotnej poprawy wydajnosci. iBrzy wydzieleniu zwiazków o wzorze 1 powstaly 60 osad odsacza sie, dobrze przemywa woda, a pola¬ czone przesacza uwalnia sie od (rozpuszczalnika pod zmniejszonym cilshiieniem.'Mozna równiez mieszanine poreakcyjna odparo¬ wac do sucha, bez odsaczenia osadu, ekstrahowac •s chloroweglowodorami, faze organiczna osuszyc i od-89 432 7 destylowac. Pozostalosc przerabia dalej w znany sposób* oczyszcza przez przekrystailiizowanie. W nie¬ których przypadkach otrzymuje oleje, które nie krystalizujja ani tez nie 'destyluja bez rozkladu.Jako rozoenczailniki w reakcji opisanej pod b) stonuj* sie wszystkie polarne rozpuszczalniki orga¬ niczne, korzystnie niftryile nip. acetonitayl, itolueno- nitryl* suAfiotianki, np. suilfottenek dwumetylowy lub amidy np. dw^itietylKDifOtfUTiAmiid.T«rperatuna reakcji moze wahac sie w szerokim laJtaresi* Na ogól reakcje prowadzi sie w tempera¬ ture 0^1«0oC, korzystnie 20—100°C. Przy przepro- w&dzaniu reakcji opisanej pod to) na 1 moi zwiaz¬ ku o Wzorze (2) wprowadza* sie 1—fi mole zwiaz¬ ków O WBOfSfe 4, W oelu wydzielenia awiazków o wzorze 1 powsta¬ ly halogenek odsacza sie, praesacz odparowuje sie do sucha, potzxwta*osc rozpuszcza sie w irozpuszczal- njfcu organicaaiym. Po krótkim wytrzasaniu z woda, fate orgamitezna osusza sie, po czym oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.Tak oitrzymany produkt jest w widu przypadkach czysty, a w miare potrzeby mozna oczyscic w zna¬ ny sposób.Substancja czynne srodka w-edloig wynalazku maja doskonale dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna j€ stosowac ido awalcaanila chwastów. Pod okresle¬ niem chwasty w szerokim znaczeniu (rozumie sie rosliny rosnace w miejscach, w których sa niepo¬ zadane Chwastami jednoliscianiowymi sa: gorczyca (Sina- pis), pieprzyca (Lepidium), przytulia czepna (Ga- lium), gwiazdnica pospolita (stallaria), rumianek (Matricaria), zóltlioa drobnokwiatowa (Galinsoga), fcomofia (Chanopodium), pokrzywa (Senecio) i rosliny jednoliscieniowe; takie jak ty¬ motka (Pheluni), wiechlina (Foa), kostrzewa {Festu- ca), manneozka (Eleusine), wosnica {Setaria), zyci¬ ca (kalium) i chwastnica jednostronna (Echino- chloa). srodek wedlug wynailaizkiu wplywa silnie na wzrost roslin lecz w rózny sposób i idlatego mozna go stosowac jako herbicyd selektywny. Ma on szcze¬ gólne zalety jako setektywny herbicyd w uprawach bawelny, zbóz i mairchwi.Niektóre z sufbsftanaji czynnych srodka wedlug wynaflaizkfu mozna równiez stasowac korzystnie jako selektywne srodki chwastobójcze w uprawach fa- soUi. W wysokim stezeniu (10 kg/ha) sluza one do totalnego misacaania chwastów.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mo¬ zna przeprowadzic w awykle zestawy w postaci roz¬ tworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granu¬ latów. Otrzymuje sie. je w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedizalniikami to jest cieklymi rozpuszczeilnikami, skrcpltoinymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewen- tuailnie przy uByciu substancji powierzchniowo czynnych takim jak emuljgaJtory i/lub dyspergafoory i/lub substaneije pianotwórcze. W przypadku stoso¬ wania wody jako rozcienczainika mozna równiez stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpusz- czaflniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie zasadnicze zwiazki aromalyczne lub chlorowane weglowodory ajlifiatycane takie jak chlo- 8 róbenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, ali¬ fatyczne weglowodory takie jiak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, allkohiofle np. butanol lub glikol oraz jego etery, estry, ketony, np. aceton metyloetylofceton, meiyilodzobutyloketan lulb cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polar- nosci, np. dwumetyioformamid i sulfiotflenek dwu- metyflCKwy oraz wode, przy czym jako skroplone pod ciiisnieniem rozpuszczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze bedace gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, np. nosnika aerozoli takie jak chlorowcowodory, nip. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede, kwarc, atepulgit, nTontaorylonifc i ziemie okrzemkowa, syntetyczne majczki nieorganiczne .takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, krzemiany. Jako emulgatory i/lulb suJbstancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry poOitlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu, kwasów tluszczowych, np. etery alikiloaryflopcflrglifcolowe, aJkilosudfon?iasny, siar¬ czany alkilowe, arylosuILfioniany, siarczany aflkilowe, aryflosuilfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dy- spergaitory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczyno¬ we i melyloceMoze.[Zestawy substancji czynnych moga zawierac do¬ mieszki innych znanych substancji czynnych. Ze¬ stawy zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych sub- stancji czynnej korzystmlie 0,5—00% wagowych sub¬ stancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci ich zestawów lub przygotowanych z nich pre¬ paratów roboczych takich jak gotowe do uzycia roz- twory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty, granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawico¬ we, rozsiewanie, opylanie.Stosuje sie je zarówno przed wzejsaiem jak i po 40 wzejisciu roslin, korzystnie jednak po wzejsoiu ro¬ slin.Stosowane dawki wahaja sie w szerokim zakre¬ sie i zaleza zasadniczo od rodzaju zadanego efek¬ tu. Na ogól stosuje sie idawki robocze 0,1—25 kg/ha, 45 korzystnie 0,5—ilO kg/ha.Substancje czynne srodka weldlug wynalazku maja pomadto dzialanie grzybobójcze i bakteriobójcze, szczególnie dzialaja one na grzyby pochodzenia na¬ siennego i pedowego, porazajace zarówno podziem¬ ne jak i nadziemne czesci troslin, ponadto przeciwko grzybom porazajacym ryz, banany i inne rosliny uprawne. Oprócz tego dzialaja one dobrze na antho- manas oryzae. 55 Wynalazek objasniaja nizej podane przyklady.Przyklad A. Dzialanie po wzejsciu roslin.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emul¬ gator; 1 czesc wagowa eteru ad'kiloaryJLowopolig[liko- ^ lewego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza isie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie kon- es centrat woda do zadanego stezenia.89 432 9 10 Otrzymanym preparatem substancji czynnej opry¬ skuje sie rosliny doswiadczailne o wysokosci 5— cm w idaufech na jednostke powierzchni podda¬ nych w itaJbflijcy. W zaleznosci od sitezenia cieczy ido opryskiwania dawka wody wynosi 1000 i 2000 l/ha.Po trzech tygodniach ustala sie stopien uszkodze¬ nia irosliin i oznacza sie go liczbami umownymi o nastepujacym znaczeniu: 0 — brak dzialania, X — pojedyncze lekkie plamki zgorzeli, 2 — wyrazne uszkodzenie lisci, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodyg czesciowo obumairle, 4 — rosliny czesciowo zniszczone, 5 — irosldny calkowicie Obumarle.W talbliicy A podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica A Test ipo wzej,sciu roslin Substancja czynna Zwriajzek wzorze 6 Zwfiajzek o wzorze 7 Zwtfazek o wzorze 8 Zwtiajzek o wzorze 9 Zwjiajzek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwliazek o wzorze 13 ZwtLajzek o wzorze 14 Zwliazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 16 Zwtiajzek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiajzek o wzorze 19 Zwliazek o wzorze 20 Zwriajzek o wzorze 21 Ztwfcazek o wzorze 22 jf 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 l 2 1 1 2 1 2 1 2 1 Echino- chloa 4 4 II 6 a 4—5 4 4^5 4 Sina- pia Galin- soga 4—5 4 4 Stella- ria 4 3 ' Urtica — — — — 4 Matri- caria 4 4 4 3 2 4 Mar¬ chew 4 4 3 4 3 2 1 0 1 0 1 0 Owies 4—5 4 4—5 2 4—5 4 4—5 4 4 4 4^-5 3 4 3 4—5 4 4^-5 4 4—5 2 4—5 4 4^-5 3 4r-5 3 4—5 4 4 4 4r—5 4 Bawel¬ na 0 0 0 0 2 1 2 1 2 1 0 0 0 0 2 1 4^-5 3 3 3 2 2 1 3 2 3 2 3 2 4 2 Psze¬ nica 4 3 4 3 4 4 4—5 4 4r-5 4 4—5 3 3 2 2 2 2 2 3 2 3 2 2 1 2 0 1 0 3 3 . 3 2 3 2 Fasola 4^-5 2 4—5 2 4—5 4 3—4 3 2 2 0 4^-5 4^5 4 4—5 Przyklad I. Rozpuszcza sie 25 g (0,09 mola) 60 3-»(4-trójflluorometyflofenylo)^-chlorometylo-1,1- ^dwiimetyllornocaniika w 200 ml bezwodnego cztero¬ chlorku wegla. Do tego wkrapla siie, mieszajac roz¬ twór 8 g (0;l mola) 2-cMoroetanolu i 10,1 g (0,1 mola) trójetyloamijny w 50 ml bezwodnego cztero- 65 chlorku wegja* przy czym temperatura wzrasta od temperatury pokojowej do 43°C, p© czym po usta¬ niu egzotermicznej reakcji, spada powoli do war¬ tosci poczatkowej. Miesza siie jeszcze przez 1 gio- dzine w temperaturze pokojowej, po czym odde-89 432 11 12 stylowuje sie pold zmniejszanym cisnieniem roz¬ puszczalnik z otrzymanej zawiesiny, pozostalosc rozpuszcza sie w 100 ml wody i wodna zawiesine wytrzasa sie 2—3 razy, ikazdoirazowo w 100 ml czterochlorku wegla. Polaczone fazy czterochlorku wegla osusza sie siarczanem sodu i rozpuszczalnfik oddestylowuje sie.Otrzymuje sie 26 g ('90% wydajnosci teoretycznej) 3^(4_itrój[GluioircHmeftyllofenylo-3-<,2l-chloroetolksy)- -m^tyloi-l,l-dwumetylcmocznilka o wzorze 23 w po^ staci oleju, który powoli zestala sie w postaci kry¬ stalicznej i wyikazuje temperature 'topnienia 39°C.Wytwarzanie produktu wyjsciowego podaije siie w przykladzie CXXXIII.• Przyklad II. Do roztworu 23 g (0,1 mola) 3- -fienylo-3-chlor|omet^lo^l ,1^dwumetyloimoiazriika w 125 ml odtanu etylu wikraplla sie miieszaijac i chlo¬ dzac zewnetrznie roztwór 3,3 g (0,1 moila) metanolu i 10,1 g (0,1 mola) trójetyloaminy, przy czym tempe¬ ratura- nie winna przekroczyc 20°C. Po l^godzin- nym mieszaniu w temperaturze pokojowej powstaly osad odsacza sie i przemywa dolbrze dkolo 50 ml octanu etylu. Polaczone przesacza i przemywki uwalnia sie od .rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany olej rozpuszcza sie w 100 ml benzenu i przemywa sie 'dwa razy woda po 50 ml.Faze organiczna osusza sie siarczanem sodu i roz¬ puszczalnik; oddestylowuje sie.Oleista pozostalosc rozpuszcza sie w" mieszaninie (1 :1) eteru i eteru naftowego, saczy sie i rozpusz- czalmik z przesaczu ponownie oddestylowuje sie pod zmniejszonym disnieniem. Otrzymuje sie 17,5 g (84% wydajnosci teoretycznej) 3-fenyilo-3-metoiksy- metylo-l,l^dwumetylomoaznika o wzorze 11 w po¬ staci oleju.Zwiazek najlepiej 'charakteryzuje sie jego widmem rezonansu protonowego (PMR).Chemiczne przesunieciie grupy CH2 w zwiazku o wzorze 11 mierzone przy 60 MH2 w czterochlorku wegjla jako rozpuszczalniku w stosunku do cztero- metylosilanu (TMS) jaiko obojetnego zwiazku stan¬ dartowego (5 = 0 ppm) wynosi 4,95 ppm. Wytwa¬ rzanie zwiazku wyjsciowego podano w przykladzie CXXXIII.Przyklad III. Rozpuszcza sie 11,75 g (0,05 moilia) 3-<4-czterofenylo)- 3-chlorometyilo-1-metylo-1- metolksymocznika w 125 ml octanu etylu. Do roz¬ tworu ochlodzonego do temperatury 10°C wkrapla slie roztwór 4,5 g (0,05 mola) merkaptanu n-buty- lowego i 5,05 g (0,05 moila) trójetyloaminy w 80 ml octanu etylu, ,przy czym temperatura wewnetrzna nie moze przekroczyc 20°C. Miesza sie przez moc w temperaturze pokojowej, powstaly osad odsacza sie, przemywa 50 ml 'octanu etylu i przesacz uwalnia sie od rozpuszczalnika pod zmniejszonym Cisnie¬ niem.Otrzymuje sie z ilosciowa wydajnoscia 3-(4-chlo- roifenyflo)-3-n-butylotiometyloi-1-metylo-1-metoksy- imocznik o wzorze 24 w postaci oleju 8 —CH2 = ^-4,80 ppm (imiierzone przy 60 MHz w CDC13 w stosumku do TMS jalko Obojetnego zwiazku stan¬ dartowego).Wtywarzanie zwiazku wyjsciowego podaje sie w przykladzie CXXXIII.Wytwarzanie zwiazku wyjsciowego podane w przyikladzie CXXXIII.Przyklad V. Rozpuszcza sie 24,7 g (0,1 mola) 3-ohlbrotoiyllo- 3-chlorom^tylo-1,1-dwumetylomocz- nika w 200 ml mieszaniny równych czesci bezwod¬ nego benzenu i octanu etylu. Do tego iroztworu wikraplla sie mieszajac i chlodzac zewnetrznie roz¬ twór 10,2 g (0,1 mlola) kiwasu piwalinowego i 10,1 g (0,1 mola) trójetyloaminy w 50 ml bezwoldnego ben¬ zenu, przy czym temperatura wewnetrzna nie moze przekroczyc 20°C. Po 1 godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej otrzymany w postaci osadu chlorek trój^tyloamJoniowy odsacza sie i przemywa dolarze w 50 ml octanu drylu.Przesacz uwalnia sie od rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymana pozostalosc przekrystailizowuje sie z ligroany.Otrzymuje sie 16 g (51% wydajnosci teoretycznej) 3-(4-chiiorafenylo)-3-HI-rze^ -1,1-dwunietyllomiocznika, wzór 8, o temperaturze topnienia! 90—05°C Wytwarzanie zwiazku wyjsciowego podaje sie w przykladzie CXXXIII.Przyklad VI. Do zawiesiny 27 g (0,15 mola) 4^chtoabenzoesanu sodu w 300 ml bezwodnego ace- tolniitrylu wkrapla sie, roztwór 33,1 g (0,1 mola) 3- -i(3-cM'oam-4-itrój,£luioromelK)(ksyfenylo)-3-chlorome- ,tylo-l,l-dwumetylomoczniika w 100 ml bezwodnego acetonitrylu, .przy czym roztwór ogrzewa sie do temperatury 30—35°C. Miesza sie przez 1 godzine w temperaturze pokojowej, (odsacza sie osad i od- destyllowuje pod zmniejszonym ciisnieniiem rozpusz¬ czalnik z przesaczu. Otrzymany olej powoli kry¬ stalizuje. Otrzymuje sie 41 g (91% wydajnosci teo¬ retycznej ) 3-(3-chloro^4-'trójflu^orometoksyfenylo)-3- -(4^hlorofenylo-1-Jkarbóksymetylo) -1,1-dwuimetyik)- mocznika, wzór 26, o temperaturze 'topnienia 77°C.Wytwarzanie zwiazku wyjsciowego podaje sie w przyjklaJdzie CXXXIII.Wedlug przylkladów I—VI wytwarza sie zwiazki podane w taiblicy 1. ¦ 40 45 50 55 60 Przyklad IV. Rozpuszcza sie 24,7 (0,1 mola) 3-i(4-chlorofenylo)^3-chllorometyio-1 }1-dwumetylb- -mocznika w 100 ml czterodhlioiriku wegla-, do tego wlkrapla sie, mlieszajac li chlodzac zewnetrzniie roz¬ twór 9,7 g (0,1 mola) morfidliny i 10,1 g (0,1 moda) trójetytloaminy w 100 mil octan etylu, przy czym temperatura nie moze przekroczyc 0°C. Po 2-go- dzinnym mieszaniu w tempera/turze pokojiowej osad odsacza sie, przemywa sie dolbrze octanem etylu i przesacz uwalnia sie od rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymana pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniiny eiter/eter naf¬ towy (1 21).Otrzymuje sie 13,9 g (43% wydajnosdT teoretycz¬ nej) 3-(4- -dwumietylamoaaniika, wzór 25, o temperaiturze top- niania 89—92°C89 432 13 14 Tablica 1 Zwiazki o wzorze 1 Przyklad nr i VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV, XVI XVII XVIII, XVIIIa XKX x?x XXI XXII XXIII XXIV X1XV XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX .L LI LII LIII LIV LV LVI LVII | LVIII R 2 wzór 27 j» » » *» » »» » u » » » » i» t* i* i »t »» » » wzór 29 » » » » » » » Wzór £3 » i " «» ; »» » »» wzór 29 »i * wzór 27 » j Wzór 34 t » wlzór 37 » » » » »» » »» R1 3 OH8 CH(CH3)2 CH(CH3)2 CHaCHsjCl C4H9-Hn CH^C CH wtzór 311 OO—H CO-^CH3 CO^OH2CI CO-^C wzór 3I5( wzór 28 wlzór ,20 wlzór 30 wl^ór 31 wzór 32 CH(CH3)2 C4H9—jn COCHs COC(CH3)3 OH3 CO—CH3 Wlzór* 218 OO—CH(CH3)2 CH(CH3)2 C4H9—In oo--ch3 C(M)(dHj)8 C4H9—(n 0(CH3)8 CO—CH3 OO—CH'(CH3)2 CO—OCCH^s CO—CH—CH2 CH(CH3)2 W23ÓT 2|9 Wlzór 30 fwizór 35 C4H«Hn co-CKOE), wtóór 33 C4H9-Hn CO^C wfeór 33 OH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 04Hg CH2C,H2C1 C(CHS), CH,-^ CH CO—CH, RS i CH, CH, CH, OH, CH, ' CH, CH, i CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, C4H„—ot C4H, OCH, OCH, OCH, OCH, CH, CH, CH, CH, OCH, CH, OCHs OCH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, -wtaór 36 wlzór 36 wiaór 36 CH, CH, CH3 CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, R» CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CHg CH3 X 6 O O s 0 s 0 0 0 0 0 0 0 s s 0 0 0 0 s 0 0 s 0 s 0 0 s 0 0 s 0 0 0 0 0 0 s 0 0 s 0 s s 0 s 0 0 s s 0 0 0 0 Temperatura topnienia °C wspólczynnik zalamania swiatla [rff] .7 olej olej olej olej olej 1,5542 65 112 olej olej olej 78 olej 1,5833 86 77 olej 1,5802 olej 1,5316 olej 1,5605 olej olej 68—70 olej olej olej olej 80 olej olej olej olej olej olej olej olej olej olej olej 76—81 olej olej olej olej 94r-95 olej olej olej olej 1,4882 olej 1,4798 olej 1,5075 olej 1,5053 39 olej 1,4800 60 69 CHg (ppm) przy 60 MHZ, TMS jako substancja standartowa (rozpuszczalnik) 8 4,99 (CDC13) ,06 (CDC1.0 4,52 (CDC13) ,15 (CDC13) 4,81 (CDC13) ,18 (CDC13) ,24 (CDCla) ,77 (CDC13) ,63 (CDC1S) ,72 (CDC1S) ,63 (CPC13) ,67 (CDC13) 4,67 ,08 (OD013) ,54 (CDCU ,10 (ODC1,) ,88 (CDC13) ,09 (CDC1S) 4,88 (CDC13) ,61 ,60 (CDa3) 4,75 ,54 (CD013) 4,70 (OD013) ,04 i(OIai3) 4,79 (CDa3) ,77 (CDC13) 5y33 (CDC13) 4,79 (0DClL4) ,08 (OOI4) ,56 (004) a57 (OQ4) 6,55 (OCl4) ,65 (CDC13) ,02 (Odl4) ,02 (CDCI3) ,58 (CDa3) ,613 (CpCl3) 4,80 (CDC13) ,63 A,15 (CD013) 4,80 (CDC13) 5J51 (CDa3) ,01 (CDC1S) ,07 (CDCljj) ,19 (CDC13) 4,92 (ODCl3) 4,80 (CDC513) ,17 (CDa3) ,15 (CDCl,) ,18 (CDCI3) ,73 (CDOI3)Cp^ <0^ t^ 00 t-^ t-^ »-H_ ff^ lO^ 00^ p § CO ©^ C-^ i«~ió*io~iO*io~iQM^v£io"ir£^i0^io~ipVio 00 CM CO IO l-H Tt* i-H ^f lO I-H f-l Tt< IO IO *-l f-H Ob »-l CO CO TJ< IO IO O ID 05 fl» O Tt< CM O O io m io o (L) <1 & (O »—I r—I r—I O i—) C"- r—I ¦—« i—« ¦—< I—Il—1«—li—I i-H .-H l—I i-H r—I p—i p—I coooocoocoooooocoooooooooo CM Cft © O O CO -4< © © IO IO -O Ol co i—<»—« i—I CM CM ¦—« r—lOi—lC3l—li—*—li—li-Hr—lf»-H»—I lO Tf •—• i—I r—( i—I ,—| ,—| pZ* ,-H ,Ih ,-^ r-H r-4 QOOi-HtHOO00QlOOS0OOOOiOpOl0PO.OOO,OOOOO.OOO OWOWCGWOOOOOOtOWOWWOOWOO oooooooooooowoooooootoogooooooobooo gggoguoogggggguuogoguu 'X W9 ww wy ww ww ^ wg ^ ^ ^ wm W9 w^ ^ ^ W9 w^ ^ 99 W9 W9 ^ wm W9 W9 m^ mm w9 w^ w^ a^ wm mm tm XXXKXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX XXX X uugoggguguuogguggggggguggggguggggo ggggugggugggupggguguoo X u WMWWWWWWWWWWWW^ XX uggggggugouggggogggggggggggggggggg t 3 ^ ^3 u u g -^n XX ! o g WWWffiOQgQSWWffiQ gggoooOOggoUg ^•^1 „ss KKffiffiOpO O U U U U O O O CM S£ t-t n »^ , h h ? g * x Saaa§aaaaaaa |_||-H)-HhHrKKKl-H H H ^ H ri hHI-HHHI-HI»^r-*K*K*l-H ^ »* |—I l-H J-H M t-HhHHHI-H I-H l-i . .B8Bd89 432 17 18 c.d. tablicy 1 1 CXXI CXXtt v..CXXIII cxxrv cxxv CXXVI CXXVII CXXVHl CXXIX cxxx CXXXI CXXXII 2 C4H9—n, C^H*—n wzór 29 » u » » » wfzór 27 » i* » 3 C4Hf-Hii wzór 33 COCH, ch,~ wtzór 47 OH—ÓCiH5 wzór 29 *) wzór 48 *) wzór 48*) COGH, COCCljCH, wtzór 49 1 4 CH, CH, C4H9—n CH2CH= =PH, CH2CH= =CH, CH2—CH= =CH, CH,—CH= =CH, CH,—CH= ^CH, CH,—CH= =CHt CH4--CH= =^CH, CHa—0H= =CH, CH,—CH^ =CHt CH, CH, C4H,^n CH,—CH= =CHf CHa—CH= =dCH, CH,—CH= =CH, CH,—CH- =CH, OHt—CH= =CH, OH,-^CH= =CH, OHa—CH= =CH, OH*—CH= =CH, CHt—CH=* =CH, | 6 S s 0 0 0 S I so, N M s O O 7 temperatura wrzenia 112°C/0,01 mm temperatura wrzenia 155— 165°C/0,05 mm olej 1,5110 olej 1,6811 olej 1,5371 olej 1,5756 olej 1,5593 olej 1,5450 olej 1,5470 olej 1,5849 olej 1,5458 olej 1,5478 8 4,40 (CDC1,) 4,73 (CDCty ( - ¦ - ,60 (CDa,) ,14 (CDC1,) ,81 (CDC1,) ,35 (ODOl,) 4,95 (CDC1,) 4,30 (CDG1.) 4,34 (CDC1,) ,38 (CDC1,) ,75 .(CDCU ,58 (ODC1J | Przyklady wytwarzania zwiazków wyjsciowych o wzorze 2.Przyklad CXXXIII. Dysperguje sie 184 g (1 imol) l-fanyioH^^-dwuinetyilomoczaiiika i 45 g (1,5 moda) paa^oarcnaldehydu w 1500 nul bezwod¬ nego benaenu. Zawiesine 'te nasyca sie sucnym chlo¬ rowodorem przepuszczajac go w temperaturze 10— °C. Nastepnie wkirapla sie powoli, mieszajac i chlodzac lodem 179 g (ii,5 mola) dhlDonku tionylu w temperaturze 15—20°C.Miesza sie przez noc w temperaituirze pokojowej, po czym oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem bez (dostepu wilgloci w tempeiratutrae lazni wynoszacej 40°C. Pofioslalosc tttatotuje ane 100 ma cztoKtfilorku wegla* .saczy sie i przesacz oddestylowuje sie pod zmniejszonym ci-, snienWrL Otrzymany olej iGSusza sie pod wysoka pffó&nia, Oteymuje sie z ilosciowa wydajnoscia 2125 g l-cnlloziamety]^ nitea o wzorae 50. Zwiaaek ten najilepiej chacraJkite- tfyaujfe Sne widflfinieni reaoniansu prottottrcwego (PMR).Charnaeane przesuniecie uijworzónej w areakcji no¬ wej glrttipy CHj awiazku o wzorze 51 mierzone przy €0 MHz w cztetftKMot&u Wegla jako roi^szcz&Mta w stosunku do cabeittttnet^ (TMS) 81* 0 ppm, jalko obojeftnego zwiazki Stórtd^totwego wynosi ,36 p^tni.Ptfzyftlad CXXXlV. Dys^guje sie 2108,4 g 65 40 45 50 55 (1 mol) 3-(4-cMo2xrfeny11o)-l,lHdwun w 33 g (1,1 mola) paraformaldehydu rozpuszczone¬ go w 1,5 litra bezwodnego benzenu. Do tej zawie¬ siny wprowadza sie chlodzac lodem i mieszajac w ciagu okolo 1 godziny sochy gazowy chlorowo- dór, przy dzym temperaituira wewnetrzna nie moze przekorctzyc 20—25°C. W czasie przepaiszczeniia cMo- rowodoru zawiesina stopniowo staje sie klarowna tworzac roztwór. Do otrzymanego rozitworu wkirapla sie nastepnie 82,5 mol (1 mol) Chlorku tionylu, przy czym temperatura nie powinna przekroczyc 30°C. Po 12-gjodzainnyim mieszaniu oddestylowuje sie irozpu- Sizczallnlik pod zmniejszonym cisnieniem, przy tem¬ peraturze zewnetrznej 40°C bez dostepu wilgoci. Po¬ zostalosc rozpuszcza siie w 250 ml 'benzenu, roztwór benzenowy uwalnia sie od ndeptoereagoiwanego wyj¬ sciowego mocznika przez odsaczenie. Nastepnie od¬ destylowuje sie rozpuszczalnik z praesacou pod zmn^saonyni ttfsmeniem, Otraymuje sie 237 g <96% wydajnosci ijeorertyczneij) 3^4-cl*loixtfenylo)-3- rometylo-l,l-dwumetylo-motznika ó wzorze 52 w po- slaci oleju, który ,przy scieraniu z eterem naftowym krystafeju-je; temperatura topienia 57—43°C; <5CHa=±fc5,49 ppm (lnieraone przy 90 MHz w ODO, i TMS jako standartowym zwiazku).W latruhlog^emy sposób mozna wytworzyc zwiazki podane w tablicy 3, Najlepiej cliarefeteryauje sie je prsez chemiczne przesimiecie (wartosc S w ppm) mowo wytworzonej @rupy CHt jato fizyczno-cne- rnicana wieflkio^c.89 432 19 20 Tablica 2 Zwiazki o wzorze 2 Przyklad nr oxxxv CHXXVI axxxvii CXXXVIII CXXXIV axi cxu | CXLJI CXLIII cxuv CXLV CKLVI axL,vn oxlviii CXI^IX CL CLI- CLII CMII R wzói< 27 wzór 29 wzór 42 wzór 45 wzór 44 wzór 53 wzór 46 wzór 27 ' wzór 27 wzór 29 wzór 37 wzór 38 wzór 54 wzór 32 wteór 43 wzór 27 wzór 27 wzór 29 i C4Ht-Hn R* !CHe |OCH8 (civ CHa CH8 CHa CHa CH, fCH, C«H,—ki CH, ICH, CH, CH, CH, R*=R» —CHj-^CHHCH, —CHj-^CH^Hg CH, R CH, CH, (CH, CH, CH, CH, (CH, CH, C4H,—(n (C4H,—m CH, CH, fCH, 1CH8 CH3 lwzór 48 ^CH2—CH=OH2 —CH2—CH=CHs CH8 Bal a Cl a Cl ca a ca c Wartosc* (ppm) 60 MHz, TMS ja'kio obojetny zwiazek standartowy* rozpuszczalnik '5,46 '(CC14) P,44 '(CC14) ,63 6,61 '(CDQ8) ,56 .(CDQ8) )5,60 ,52 ,61 16,58 i(CDGl8) 5,62 ,74 (CDQ8) 6,67 '5,69 '(CDCdj) i5,59 , (CDcy ,58 6,58 6,59 <(CDC18) ,56 i(CD018) ,16 (CD018) | £n-co-n. ^^ CH2OCH2CH2Cl 5 Schemat 1 /T^ /Ch3 / x N(C2H5)3 CH3^y-C0^\ + HS-CH(CH3)2 _N(c22H55f5xHa Cl CH9CL CH3 ,CH, CH,-^~Vn-CO-N\ Cl CH2-Sm(cH3)2 Schemat 2 CH /—\ a~f Vn-co-n<" 3 + 2H-N o CH^Cl N—I r~^ -HN O x HCl ci-^~Vn-co-n CH, fcCH, CH2-N O Schemat 389 432 ct^N-co-<°cHH3 + nSSco-o(ch,13 — CH2CL 3 CH2-0-CO-C(CH3)3 Schemat 4 PZGraf. Bydg. Zam. 3994/76. Nakl. 100 egz.Cena 10 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodielk chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynne zawiera czteropodlstawione mocz- 55 nilki o wzorze 1, w którym X oznacza aitom tlenu, siarki, grupe —tNR5 lub —S02, R oznacza rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony rodndk arylowy lub aryfloalkilowy, R1 oznacza rodnik alkilowy, al- kenylowy, aikrinydowy, grupe alkoksyalkilowa, chlo- rowcoallkilowa, cMorowoaalikenylowa, óhlorowcoal- eo kinyllowa, rodnik cyMoailkillowy, cykloailkenyilowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub arylo- alfcilowy, a w przypadku gdy X oznacza atom tle¬ nu R1 oznacza grupe C(Y)—R4, w ikitórej R4 ma znaczenie podane dla R1 ponadto oznacza atom wo- 65 doru lub rodnik alkilowy podstawiony grupa alko- ksylowa, alkoksykarbonylowa, aroksylowa lub ary- loalkoksylowa, R2 oznacza podstawiony rodnik al¬ kilowy alkenylowy lub podstawiona grupe aflkoksy- lowa, ponadto grupe cMorowcoalkilowa lub rodnik cyMoalMowy, R* oznacza rodnlik alkilowy ewen¬ tualnie podstawiony atomem chlorowca lub rodnik alkenylowy, R2 i Rs ewentualnie razem oznaczaja mostek metylenowy, ewentualnie zawierajacy hete¬ roatomy takie jak tlen lub grupe N-alfcilowa i two¬ rzacy z zwiazanym atomem azotu pierscien hetero- cyMiczny, R1 i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja rodniki alkilowe lub razem tworza mostek metyle¬ nowy zawierajacy heteroatomy takie jak tlen, two¬ rzacy ze zwiazanym atomem azotu pierscien hete¬ rocykliczny i Y oznacza atom tlenu lub siarki,89 432 /2 CH0 R3 X-R1 Wzór 1 R-N-CO-N^ CH2Hal \3 Wzór 2 H-K-R1 Wzór 3 A^-R1 Wzór 4 R-N-CO-N^ , i \oJ Wzór 5 Cl-^l 0 ,CH* 11/3 ¦n-c-n(^ | CH3 CH2-S-C4Hg(n) Wzór 6 »Oi ,CH, -N /vn3 \ CH3 CH2-S-CH3 Wzór 7 o-fW \=/ \ CH, CH2-0-C0-C-CH3 CH3 CH3 Cl-^3"N-I!- /CH3 \ CH3 CH2-0-C0-CH3 Wzór 9 Wzór 8 Cl-^3"N-C-N<^ I CH, CH2-0-C0-CH-CH3 CH, Wzór 10 | CH3 CH2-0-CH3 Wzór 1189 432 CH, // \\_n_c_n/ \ CH, CH2-0-C0-C{CH3)3 Wzór 12 /¦—v li y/Un* \—/ I vu a XH, CH2-0-CO-CH3 Wzór 15 fYN-l/"3 '\ CH, ÓH2-0-C0-CH=CH2 Wzór 13 O CH, Cl/V^r3 Cl \ OCH, CH2-0-C0-CH3 Wzór 14 CH /—, n ^CH» .-OK7 X)-N"C"N\ Cl N CH: CH2-0-CH0 Wzór 18 ' V=/ I XCH. '3 - y^ Cl CH2-0-CO-c(CH3,J3 Wzór 19 ci-^]\-nh-co-n(ch5). Wzór 20 Cl- Cl N CH, CHg-O-CO-CJCHj^g CH Wzór 16 /r^\ u /CH3 -0- 3 V Cl m CH2-0-CH(CH3): Wzór 17 Cl Cl-y\-NH-C0~N(CH3) Wzór 21 32 Cl ci-v Vnh~co-n<; ^CH3 Wzór 22 r£~€\y~™-^m*)!2 CH20CH2CH2CI Wzór 2589 432 «-<' Vn-co-n/CH;5 cL, CH^SC^Hg-n WrÓr 24 Wrór 23 Wzór 26 Wzór 33 Wzór 34 Cl Wzór 35 Wzór 36 F3° Wzór 27 Wzór 28 tt-@"?"C0"#H3k /CH3 CH2-lf") Cl \=/ "' \=/ ^v ct- Wzór 29 Wzór 30 CL ^-^y^O-KCH^ ?H3 /7 , , -C-C=CH C0-? X)-Cl CH20~C0-/3-CI CH3 Wzór 31 Wzór 32 Cl O" ^O W-0- F3C^ Wzór 39 Wzór 40 Cl ^ /-\ ¦ C0-CH2-0-^\ci F3C0-<^h Cl-// V « ° ^ \=/ ^^ Cl Wzór 41 Wzór 42 Cl Cl Wzór 37 Wzór 38 Wzór 43 Wzór 4489 432 N02 Wzór 45 c«0°0 Wrór 46 CO Wzór 47 Wzór 43 co Wzór 49 Cl-^-N-co-N^3F2 ci-^Vn-co-m(ch3): CH2CL Wzór 52 —N-C0-N(CH3)2 CH2Cl C2H5^- Wzór 50 x R2 cr 1 II ./ Wzór 55 » 3 V H2)Y Wzór 51 ct-Q- Mzir 5489 432 'CH, vOr°- ch2ci CH3 l 2 D'3 -CH, f3<* PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722247310 DE2247310A1 (de) | 1972-09-27 | 1972-09-27 | Tetrasubstituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL89432B1 true PL89432B1 (pl) | 1976-11-30 |
Family
ID=5857489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973165421A PL89432B1 (pl) | 1972-09-27 | 1973-09-25 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4058392A (pl) |
| JP (2) | JPS49100038A (pl) |
| AT (1) | AT327601B (pl) |
| BE (1) | BE805324A (pl) |
| BR (1) | BR7307492D0 (pl) |
| CA (1) | CA1035356A (pl) |
| CH (1) | CH585510A5 (pl) |
| DD (1) | DD107572A5 (pl) |
| DE (1) | DE2247310A1 (pl) |
| DK (1) | DK133776C (pl) |
| EG (1) | EG11148A (pl) |
| ES (1) | ES419103A1 (pl) |
| FR (1) | FR2200256B1 (pl) |
| GB (1) | GB1394951A (pl) |
| HU (1) | HU167993B (pl) |
| IE (1) | IE38279B1 (pl) |
| IL (1) | IL43299A (pl) |
| IT (1) | IT995506B (pl) |
| LU (1) | LU68494A1 (pl) |
| NL (1) | NL7313134A (pl) |
| PL (1) | PL89432B1 (pl) |
| RO (1) | RO71788A (pl) |
| TR (1) | TR17686A (pl) |
| ZA (1) | ZA737585B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50160327A (pl) * | 1974-06-19 | 1975-12-25 | ||
| BE868406A (fr) * | 1977-06-28 | 1978-12-27 | Sumitomo Chemical Co | N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi |
| US4289903A (en) * | 1979-06-25 | 1981-09-15 | American Cyanamid Company | Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
| US4294986A (en) * | 1979-06-25 | 1981-10-13 | American Cyanamid Co. | Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
| US4780128A (en) * | 1979-07-18 | 1988-10-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Herbicides |
| US4361438A (en) * | 1981-01-21 | 1982-11-30 | Stauffer Chemical Company | Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof |
| AU1395983A (en) * | 1982-05-03 | 1983-11-10 | Uniroyal Inc. | Substituted urea herbicides |
| US4782071A (en) * | 1986-11-03 | 1988-11-01 | Warner-Lambert Company | Tetrasubstituted urea cholinergic agents |
| EP2394995B1 (en) | 2009-02-03 | 2014-01-15 | Kumiai Chemical Industry CO., LTD. | Ring-fused 2-pyridone derivatives and herbicides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL293313A (pl) * | 1963-05-30 | |||
| DE1542687A1 (de) * | 1965-06-04 | 1970-07-23 | Basf Ag | Herbizide Mittel |
| FR1482710A (fr) * | 1965-06-12 | 1967-05-26 | Basf Ag | Désherbants |
| DE2005326A1 (de) * | 1970-02-06 | 1971-08-12 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Harnstoffderivate |
| US3860644A (en) * | 1970-07-30 | 1975-01-14 | Velsicol Chemical Corp | Composition of matter |
| DE2101698A1 (de) * | 1971-01-15 | 1972-09-07 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte m-Trifluormethylphenylharnstoffderivate |
-
1972
- 1972-09-27 DE DE19722247310 patent/DE2247310A1/de active Pending
-
1973
- 1973-08-24 CH CH1221173A patent/CH585510A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-10 US US05/395,794 patent/US4058392A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-12 DD DD173426A patent/DD107572A5/xx unknown
- 1973-09-24 IL IL43299A patent/IL43299A/en unknown
- 1973-09-24 NL NL7313134A patent/NL7313134A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-09-25 RO RO7376161A patent/RO71788A/ro unknown
- 1973-09-25 LU LU68494A patent/LU68494A1/xx unknown
- 1973-09-25 IT IT29379/73A patent/IT995506B/it active
- 1973-09-25 PL PL1973165421A patent/PL89432B1/pl unknown
- 1973-09-25 HU HUBA2982A patent/HU167993B/hu unknown
- 1973-09-25 IE IE1711/73A patent/IE38279B1/xx unknown
- 1973-09-26 BR BR7492/73A patent/BR7307492D0/pt unknown
- 1973-09-26 ES ES419103A patent/ES419103A1/es not_active Expired
- 1973-09-26 CA CA181,967A patent/CA1035356A/en not_active Expired
- 1973-09-26 BE BE136049A patent/BE805324A/xx unknown
- 1973-09-26 GB GB4502273A patent/GB1394951A/en not_active Expired
- 1973-09-26 DK DK527973*A patent/DK133776C/da active
- 1973-09-26 TR TR17686A patent/TR17686A/xx unknown
- 1973-09-26 ZA ZA737585*A patent/ZA737585B/xx unknown
- 1973-09-26 EG EG376/73A patent/EG11148A/xx active
- 1973-09-27 FR FR7334723A patent/FR2200256B1/fr not_active Expired
- 1973-09-27 JP JP48108060A patent/JPS49100038A/ja active Pending
- 1973-09-27 AT AT831673A patent/AT327601B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-09-27 JP JP48108061A patent/JPS4969832A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1394951A (en) | 1975-05-21 |
| LU68494A1 (pl) | 1973-12-07 |
| JPS49100038A (pl) | 1974-09-20 |
| BE805324A (fr) | 1974-03-26 |
| BR7307492D0 (pt) | 1974-08-15 |
| TR17686A (tr) | 1975-07-23 |
| AU6058073A (en) | 1975-03-27 |
| AT327601B (de) | 1976-02-10 |
| DE2247310A1 (de) | 1974-04-04 |
| DK133776C (da) | 1976-12-06 |
| CA1035356A (en) | 1978-07-25 |
| CH585510A5 (pl) | 1977-03-15 |
| IL43299A0 (en) | 1973-11-28 |
| JPS4969832A (pl) | 1974-07-05 |
| IE38279L (en) | 1974-03-27 |
| FR2200256B1 (pl) | 1977-05-27 |
| IL43299A (en) | 1976-08-31 |
| ATA831673A (de) | 1975-04-15 |
| HU167993B (pl) | 1976-02-28 |
| IT995506B (it) | 1975-11-20 |
| DD107572A5 (pl) | 1974-08-12 |
| DK133776B (da) | 1976-07-19 |
| NL7313134A (pl) | 1974-03-29 |
| EG11148A (en) | 1977-08-15 |
| US4058392A (en) | 1977-11-15 |
| RO71788A (ro) | 1981-01-30 |
| IE38279B1 (en) | 1978-02-01 |
| ES419103A1 (es) | 1976-07-01 |
| FR2200256A1 (pl) | 1974-04-19 |
| ZA737585B (en) | 1974-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3639474A (en) | N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides | |
| US3198786A (en) | Alkyl hexamethylene-thiolcarbamates | |
| US3434822A (en) | M-ureidophenyl carbamates as herbicides | |
| US3257414A (en) | N-disubstituted amino maleimides and succinimides | |
| PL89432B1 (pl) | ||
| US3983116A (en) | Herbicidal triazines | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| US3682909A (en) | S-triazine derivatives | |
| IL35271A (en) | History of 1, 1, 1 - Trichloroethane, their preparation and use as pesticides | |
| US3819697A (en) | Substituted phenylurea herbicides | |
| US3879190A (en) | Herbicidal allophanimidates | |
| US3224861A (en) | Controlling undesired vegetation with benzyl hexamethyleniminecarbothioates | |
| PL93285B1 (pl) | ||
| US2910498A (en) | N-(dimethylthiocarbamyl-mercapto-methyl)-carbamate esters | |
| US3823006A (en) | Method for selective weed control in beets | |
| US3742005A (en) | Herbicidal thiolcarbamates | |
| US3594362A (en) | Urea complexes | |
| US3895046A (en) | Cyanophenyl esters of oxime-o-carbonic acid | |
| US2851391A (en) | Processes and products | |
| US2882140A (en) | Herbicidal compositions and their preparation | |
| US3242209A (en) | Iminomethyleneureas | |
| US3141038A (en) | Nu-halo-nu-methyl-nu'-phenyl ureas | |
| EP0369426B1 (en) | Indan derivatives | |
| US3074970A (en) | Esters of n-furfuryldithiocarbamic acids and vegetation control | |
| US3464986A (en) | Thio-carbamyl-gamma-lactones |