DE2310649A1

DE2310649A1 - Selektive herbizide mittel

Info

Publication number: DE2310649A1
Application number: DE19732310649
Authority: DE
Inventors: Friedrich Dr Arndt; Gerhard Dr Boroschewski
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1973-03-01
Filing date: 1973-03-01
Publication date: 1974-09-12
Also published as: ATA165774A; RO69715A; DE2310649C3; MY7800109A; FR2219936A1; AU6606274A; JPS5040733A; BG25193A3; IL44275A; RO69714A; IL44275A0; YU40574A; BR7401244D0; AT332164B; IT1048167B; SU527127A3; CS172277B2; YU39581B; ES423652A1; FR2219936B1

Description

Die Erfindung betrifft selektive herbizide Mittel auf Basis von Diurethanen insbesondere zur Unkrautbekämpfung in Baumwollkultüren.

Die herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (deutsche Offenlegungsschriften Nr. I.567.151 und I.568.621). Hierbei handelt es sich jedoch vorwiegend um selektive Herbizide für die Verwendung in Rübenkulturen. Eine Selektivität gegenüber Baumwollpflanzen besitzen diese Herbizide nicht.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das insbesondere in Baumwollkulturen verwendet werden kann.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst,

die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an mindestens einer

Verbindung der allgemeinen Formel

0 - co - :

-NH-CO-X-R

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-2- SCHERINGAG

Patentabteilung

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in der

R₁ Propyl, Butyl, Isobutyl oder Benzyl,

R₂ Phenyl oder ein- oder mehrfach durch Methyl und/oder Äthyl

und/oder Chlor und/oder Methoxy und/oder Methylmercapto

substituiertes Phenyl, R, Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit gegenüber Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium aus, wobei die Kulturpflanzen sogar im Keimlingsstadium durch Anwendung der Mittel nicht geschädigt werden. Dies bedeutet aber einen außerordentlichen technischen Fortschritt, weil somit die Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen unabhängig von deren Entwicklungsstadium zu jedem beliebigen Zeitpunkt erfolgen kann, der eine optimale Bekämpfung der vorhandenen Unkräuter erwarten läßt. Eine solche Möglichkeit bieten die bisher zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle verwendeten Herbizide auf Basis von Phenylharnstoffen nicht, die erst in einem Wachstumsstadium der Baumwolle eingesetzt werden können, bei dem auch die Unkräuter bereits stark entwickelt und daher schwer bekämpfbar sind.

Die günstigste Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet

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-j- SCHERINGAG

Patentabteilung

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werden. Hierbei wirken die Mittel nicht nur gegen die bereits aufgelaufenen Unkräuter, sondern aufgrund ihrer Residualwirkung im Boden auch gegen keimende Unkrautpflanzen, so daß ein langandauernder Bekämpfungserfolg gewährleistet ist.

Außer in Baumwollkulturen können die erfindungsgemäßen Mittel auch in Ernuß-, Reis- und Möhrenkulturen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, in denen sie ebenfalls außergewöhnlich selektiv wirksam sind.

Die herbizide Wirkung der Mittel erstreckt sich gegen viele Unkrautarten, von denen z. B. folgende zu nennen sind: Setaria verticillata, Amarantus spinosus, Datura stramonium, Portulaca oleracea, Xanthium pensylvanicum, Eleusine indica, Rottboellia exaltata, Sinapis sp., Solanum sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Echlnochloa crus galli, Setaria italica, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifollum, Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.

Die Aufwandmengen betragen für eine selektive Unkrautbekämpfung etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha. Diese Aufwandmengen lassen sich gegebenenfalls bis auf 10 kg Wirkstoff/ha erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzen hierdurch wesentlich beeinträchtigt werden.

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.4- SCHERINGAG

Patentabteilung

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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität je nach Eigenart des Mischungspartners nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich z. B. Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, z. B. jJ-Cyclohexyl^jö-trimethylenuracil, l-Phenyl-^-amino-S-chlorpyridazon(6), aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, z. B. 2,2-Dichlorproplonsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropionsäure oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren, Harnstoffe, 2,5,6-Trichlorbenzyloxypropanol, rhodanhaltige Mittel und andere.

Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbizideα ^ine synergistische Wir-

-s- SCfIERINGAG

Patentabteilung

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kungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze und andere.

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen bzw* Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulf ate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel erhöht werden können, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten.

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-6- SCHERINGAG

Patentabteilung

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Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etWa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Träger-Stoffe sowie gegebenenfalls bis zu j50 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z, B· mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 LiterAia appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten eUltra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Pie._Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z· B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Dies erfolgt z. B., indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel

...A 0 9 8 3 7 / V0.9.3L·

-τ- SCHERINGAG

Patentabteilung

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. oder ihre Alkallsalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

^Χ^>Ν - CO - Cl

gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 0° C bis 100° C reagieren läßt

oder

b) Verbindungen der allgemeinen Formel

- CO - Cl

Ü-NH -CO-X-R mit Aminen der allgemeinen Formel

R₂

in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie Triäthylamin, umsetzt

oder

A09837/t0a3

-β- SCHERINGAG

Patentabteilung

28.

c) Verbindungen der allgemeinen Formel

katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Ver bindungen der allgemeinen Formel

R-X-CO-Cl

in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Welse isoliert, wobei R₁, R₂, R, und X die obige Bedeutung haben.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen.

Methyl-N-C^-CN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy )-phenyl )-carbarnat

(Verbindung Nr. l) In ein Gemisch aus 14,9 g N-Isobutylanilin, 50 ml Wasser und ml Essigester wird unter Rühren bei 10 bis 15° C eine Lösung von 22,9 6 Chlorameisensäure-5-(N-carbomethoxyamino)-phenylester in 50 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung

SCHERINGAG

Patentabteilung

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von 13,8 g Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird unter Eisklihlung nachgerührt, dann die organische
Phase abgetrennt und bei 0° C mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknung mit Magnesiumsulfat wird die Lösung unter vermindertem Druck eingeengt und der Eindampfrückstand mit Pentan versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt
auskristallisiert.

Ausbeute: 23,3 g = 68 # der Theorie
Pp.: 128 bis 129° C

Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

(Verbindung Nr. 2)

Das aus 16,7 ß 3-Hydroxycarbanilsäuremethylester und Natriummethylat (aus 2,3 g Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methylisobutylketon aufgeschlämmt. Bei 7O⁰ C wird unter Rühren eine Lösung von 21,2 g N-Isobutyl-N-phenylcarbamoylchlorid in 50 ml trockenem Methylisobutylketon eingetropft und 45 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann wird auf Ölgekühlt und bei dieser Temperatur mit wenig
verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach Trocknung
mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit Äther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.

Ausbeute: 23,1 g = 65 % der Theorie

Pp.: 100 bis 101° C

In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen. 409837/1093

SCHERINGAG Patentabteilung

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Verbindung Nr.

Name der Verbindung Physikalische
Konstante

Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl;-carbamat

Äthy1-N-(3-(N-n-buty1-N-pheny1-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-(3-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-(5-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-(> methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thi oc arbamat

Methyl-N-(3-(N-phenyl-N-benzylcarbamoyloxy 3-phenyl)-carbamat

S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat

S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat

Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenyl carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Xthyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy )-phenyl)- carbamat

S-Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy )-phenyl)-thiocarbamat

Methyl-N-(>(N-n-butyl-N-(4-äthylphenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

S-Metnyl-N-(3-(N-benzyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thi oc arbamat

Xthyl-N-(3-(N-benzyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Pp.: 82 - 85⁰ C

- 1,5349

Pp.: 76 - 80° C

Fp.: 79 - 80° C

Fp.: 119 - 121 C Fp.: 83 - 86° C Fp.: 96 - 98° C Fp.: 83 - 85° C Fp.: 97 - 98⁰ C Fp.: 105 - 106° C Fp.: 94 - 96° C Fp.: 75 - 76° C Fp.: 129 - 131^W C Fp.: 83 - 85 C

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-u- SCHERINGAG

PatmtabteHmg

28.

Diese Verbindungen sind gut löslich in Aceton, Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.

Von den «rfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich insbesondere die Verbindungen Nr. 1, 2, ^, 4, 7, 9* 10, 11, 12 und als selektive Herbizide in Baumwoll-, Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen aus.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauf laufverfahren (post-emergence) mit Aufwandmengen von jj kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als Emulsionen in 5OO Liter Wasser je Hektar auf die im Jugendstadium befindlichen Pflanzen ausgebracht. Die Auswertung erfolgre 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur nach der Bewertungsskala von 0 = ηtotal vernichtet" bis 10 = «nicht geschädigt".

Die Befunde zeigen die weit bessere Selektivität und Unkrautwirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu den bekannten Mitteln.

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I Erfindungsgemäße Mittel

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CO

Methyl-N-(2-(N-n-buty1-N-pheny1-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthy1-N-(>(N-n-buty1-N-pheny1-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

κ Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenyl-I a carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

°?5 Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-

^ fΞ (3-methylphenyl)-carbamoyloxy)- ^₃I₅. phenyl)-carbamat

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Ξ I Äthyl-N-(5-(N-isobutyl-N-(3-

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I S-Methyl-N-(5-(N-isobutyl-N-I (5-methylpheny1)-carbamoyloxy)- ? phenyl)-thiocarbamat α φ

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OVONIdiHOS

-CX-

ρ: to Φ

et et φ

Aufwandmenge kg Wirkstoff/ha

Baumwolle Erdnuß

Polygonum lapathifolium

Stellaria media Senecio vulgaris

Lamium amplexicaule Centaure cyanus

Amarantus retroflexus

Chrysanthemum segetum Ipomoea purpurea

Echinochloa crus galli Setaria italica

Digitaria sanguinalis Setaria faberi

• Erfindungsgem&fle Mittel

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CO

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Methyl-N-(J-(N-n-buty1-N-(4-äthylphenyloarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

J 10 10 O

, S-Methyl-N-(3-(N-benzyl-N-I I phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiols ϊ carbamat 3 10 10 0

Sf? Äthyl-N-(3-(N-benzyl-N-phenylco m I carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

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-* ^a S dimethy!harnstoff

3 10 10 0.

3 010

Methyl-N-(3-(N-(3-methylphenyl)-I carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 3528

I 10 = nicht geschädigt
0 = total vernichtet

(Q

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OT

Patentabteilung

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Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden Pflanzen im Jugendstadium mit Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha.behandelt, wobei die Mittel in Form wäßriger Emulsionen mit 500 Liter Wasser/ha zur Anwendung kamen. Die Auswertung erfolgte ebenso wie bei dem vorhergehenden Beispiel 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur.

Auch bei dieser Aufwandmenge besitzen die erfindungsgemäßen Mittel noch eine hervorragende herbizide Wirkung.

ο α! αϊ

Ή +3+3

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-C C >» fc . ο X ο

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E 03 3 E ο cH φ

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U +3 +> CTj 43 3

Oj β ^i 43 43 φ

Erfindungsgemäße Mittel jjff jj ^ ^ | |

Methyl-N-(3-fN-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat 2 0 0 0 0

Äthyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoylQxy)-phenyl)-carbamat 2 0 0 0 0

0 = total vernichtet
10 = nicht geschädigt

Telex: t BI 777a echb d ■ Telegramme: Scheringchemie Berti· -15 - Postecheck KoMo: Berlin-West 11 75

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Claims

Patentans prüche

¹I-NH - CO - X -

in der

R, Propyl, Butyl, Isobutyl oder Benzyl, Rg Phenyl oder ein- oder mehrfach durch Methyl und/oder

Aethyl und/oder Chlor und/oder Methoxy und/oder Methyl·

mercapto substituiertes Phenyl, R, Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten.

2· Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

JJ. Äthyl-N-(5-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat.

^. Methyl-N-Cj-CN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.

5· Äthyl-N-C^-iN-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxyJ-phenyl)-carbamat.

6. S-Methyl-N-(3-(N-isbbutyl-N-(5-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.

Tele«: 181777» schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin -

PosHcheck-Koolo: Berlin Wes« 11 75 — 1D —

^098/17/1093

-*- SCHERINGAG

7. S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-iAienyl)-thiocarbamat·

8. S-Methyl-N-O-CN-n-butyl-N-phei^lcarbamoyloxy )-phenyl)-thiocarbamate.

9· Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phei^learbamoylaxy)-phenyl)-carbamat.

10. Äthyl-N-(3-(N-propyl-N-|*ienylcarbamoylQxy)-i*ienyl)-carbamat.

11. S-Methyl-N-(3-(M-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbaraat.

12. Selektive herbizide Mittel auf Basis von Diurethanen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

0 - CO -

-NH - CO - X -

in der

R. Propyl, Butyl, Isobutyl oder Benzyl,

R₂ Phenyl oder ein- oder mehrfach durch Methyl und/oder

Aethyl und/oder Chlor und/oder Methoxy und/oder

Methylmercapto substituiertes Phenyl, R^ Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten.

-KmMo: Berfa-Wtal«

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-*γ- SCHEFöNGAG

Patentabteilung

231 06 A 9 28. Februar 1973

15· Selektive herbizide Mittel nach Anspruch 12, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Methyl-N-(j5-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy )-phenyl )-carbamat, Äthyl-N- (3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-(j5-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyleaqr)-phenyl)-carbamat, Äthyl-N-(3-(N-isobutyl-N-phenylcarbamoyloxy)-pheny1)-carbamat, S-Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-(3-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate S-Methyl-M-C^-iN-isobutyl-N-phenylcarbamoyl- <ay)-phenyl)-thiocarbamat, S-Methyl-N-(3-(N-n-butyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat, MethyI-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl )-carbarnat, Äthyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat oder S-Methyl-N-(3-(N-propyl-N-phenylcarbamoyloxy )-phenyl )-thiocarbamat.

14. Selektive Herbizide nach Ansprüchen 12 und I3 zur Verwendung in Baurawoll-, Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen.

15. Selektive Herbizide nach Ansprüchen 12 bis 14 zur Verwendung im Nachauflaufverfahren.

16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel

O - CO -

: 181 777* schb d - Telegramme: Scheringchemie Beriia _Q

409837/1093

-λ- SCHERINGAG

Patentabteilung

- 2310649 28. Februar 1973

in der

R. Propyl, Butyl, Isobutyl oder Benzyl,

R₂ Phenyl oder ein- oder mehrfach durch Methyl und/oder Aethyl und/oder Chlor und/oder Methoxy und/oder Methyl

mercapto substituiertes Phenyl, R, Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel

bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel

,. ¹J-NH -CO-X-

oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

^Rl\

^N - CO - Cl

gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base reagieren läßt oder

b) Verbindungen der allgemeinen Formel 0 - CO - Cl

CO - X - R

Telei: I BI 777« »chb d ■ Telegramme: Scheringchemie Berlin PoslscliecVKonto: Berlin-West Il 75

409837/1093

-»- SCHERINGAG

» * OOinC/Q Patentabteilung

-V»* I 6 I U b 4 y 28. Februar 1975

mit Aminen der allgemeinen Formel

in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder

c) Verbindungen der allgemeinen Formel 0 - CO

katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel

R, - X - CO - Cl
5

in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R,, Rg, R-, und X die obige Bedeutung haben.

Vorstand: Hans-JOrgen Hamann ■ Karl Otto Mitteletenscheid Telex: 181 777a «chb d ■ Telogramme: Scheringchemie Berlin

Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst Witiel _ . . „ -.·.»,..».

8MIv.: Dr. Christian Bruhn · Dr. Heim Hannse Postscheck-Konto: Berlin-West 11 7β Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen · nODII ι < n««

Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen 5 HRB 71