DE2165642A1 - Phenyl-ketoxim-Derivate und ihre Verwendung als pesticide Mittel - Google Patents
Phenyl-ketoxim-Derivate und ihre Verwendung als pesticide MittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
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ΠΚΐΐΚι.ΤΙΆΤΒΧΤ M C N CII KN
1Λ- 4o
Beschreibung
zu der Patentanmeldung
SIIKLL INTERMTIONALE EESEAROII MAATSCKA-PPIJ N.V.
Carel van" Bylandtlaan 3o, Den Haag, Niederlande
betreffend
"Pfienyl-ketoxim-IÜe rivate und ihre Verwendung
als pesticide Mittel"
Die Erfindung betrifft neue Phenyl-ketoxim-Derivatef
die herbicide und fungicide Eigenschaften besitzen, Verfahren zu deren Herstellung sovrLe Mittel die diese Verbindungen
enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft Phenyl-ketor.ira-Derivate
der allgemeinen Formel:
BAD ORIGINAL
209830/1204
in der R1 eine Alkyl-Gruppe, Rp ein Wasserstoffatom,
eine Alkyl-oder Aralkyl-Gruppe, eine durch Nitro- und/oder
Fluoralkyl-Gruppen substituierte Phenyl-Gruppe oder eine Acyl-Gruppe; X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylureido-Gruppe und Y eine
Amino-, Ureido- oder Thioureido-Gruppe bedeuten, die gegebenenfalls
durch Alkyl-, Phenyl-, Alkylphenyl-oder Acyl-Gruppen
substituiert sein können.
Der Ausdruck "Acyl-Gruppe" wird hier in seinem breitesten.
Sinne verwendet und bedeutet organische Reste, die durch Entfernung einer Hydroxyl-Gruppe von einer organischen
Säure entstanden sind. Der Ausdruck umfaßt daher nicht nur Gruppen,die von Carbonsäuren abgeleitet sind
z.B. Alkanoyl- oder Carbamoyl-Reste, sondern auch Gruppen^
die von substituierten Garbonsäuren abgeleitet sind. z.B. Alkoxycarbonyl- oder Aralkoxycarbonyl-Gruppen.
Bevorzugte Phenyl-ketoxim-Derivate sind solche, in
denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen z.B. eine Methyl- oder Propyl-Gruppe, R ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen z.B. eine".:. Methyl-,eine Benzyl-,eine Phenyl-Gruppe, die durch
eine oder zwei Nitrogruppen und durch eine Pluoralkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen z.B. eine Trifluormethylgruppe
substituiert ist, eine gegebenenfalls mit Chlor substituierte Alkanoyl-Gruppe mit bis zu 10 Kohlenstoff-Atomen
z.B. eine Acetyl-, Trichloracetyl- oder Octanoyl-Gruppe, eine Alkanoyl-Gruppe mit bis zu 6 Kohlenstoff-Atomen
die durch eine Phenoxy-Gruppe mit Chlor- oder Alkyl-Substituenten
substituiert ist z.B. eine Dichlorphenoxy-
2098 3 0/1204
acetyl-, Trichlorphenole etyl- oder Chlormethylphenoxyacetyl-Gruppe,
eine Alkenoyl-Gruppe mit bis zu 12 Kohlenstoff-Atomen
z.B. eine Undecenyl-Gruppe, eine Benzyloxyearbonyl-Gruppe, eine 5hlorsubstit.uierte Benzoyl-Gruppe z.B. eine Triehlorbenzoyl-Gruppe
oder eine Carbamoyl-Gruppe die durch Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen z.B. Methyl-Gruppen
mono-oder di-H-substituiert ist; X ein Wasserstoff- oder
Chlor-Atom oder eine Alkoxy-, Alkylthio-, oder Alkylureido-Gruppe
in der die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome besitzt z.B. eine Methoxy-, Methylthio- oder Methylureido-Gruppe
und Y eine Amino-Gruppe die durch Alkyl-Gruppen
mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen z.B. Methyl-Gruppen durch
Alkanoy!-Gruppen mit bis zu 6 Kohlenstoff-Atomen substituiert
ist.die gegebenenfalls einen Chlor- oder Chlorphenoxy-Substi-
enthalten *
tuenten z.B. /eine/Alköxycarbonyl-Gi'uppe mit bis zu 6 Kohlenstoff-Atomen
enthalten kann z.B. durch eine Äthoxycarbonyl- oder Isopropoxycarbonyl-Gruppe oder durch eine Benzyloxycarbonyl-,
eine UrBIdO-GrUpPex die gegebenenfalls durch 1 oder
2 Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen z.B. Methyl-Gruppen
oder eine Thioureldo-Gruppe substituiert ist, die wieder durch. Alkanoyl-Gruppen mit bis zu 6 Kohlenstoff-Atomen
z.B. Acetyl-Gruppen substituiert sein kann, bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Phenyl-ketoxim-Derivate:
3f- (H 1~Metliylureido)acetophenon-oxim.,
3!- (H1,N'-Dimethylureido)-acetophenon-0-methyloxim und
3f- (H'-Methylureido)-acetophenon-0-(4-chlor-2-iüethyl-
phenoxyacetyl)-oxim.
,Acetyl-, Chloracetyl-, Propianyl-Gruppe oder durch
eine Bichlorphenoxyacetyl-,
BAD ORIGINAL
Ί ü 9 a j-i'j / I'/ (j U
Die Erfindung betrifft auch, ein Verfahren zur Herstellung
der Phenyl-ketoxim-Dcrivate der Formel I in
denen R ein Wasserstoff-Atom oder eine Alkyl-Gruppe "bedeutet. Bei diesem Verfahren v/ird ein Phenyl-keton der
Formel:
II
mit einem Hydroxylamin-Derivat der" Formel:
III
umgesetzt. Das Hydroxylamin-Derivat v/ird günstigerv/eise in Form eines Säureadditionssalzes'wie des Hydrochloride
JJ. ^- j. -r,-,-, . ^ ^ · τ, ,günstigerwense
verwendet und in diesem Falle wird die Reaktion /im Gegenwart
einer Base durchgeführt die z.B. ein Alkali-hydroxid wie
Natrium-hydroxid ein Alkalisalz einer schwachen organischen
Säure wie Natrium-acetat oder ein tertiäres Amin wie
Pyridin sein kann. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem wässrigen alkoholischen Lösungsmittel z.B. wässrigem
Äthanol oder;--wässrigem Isopropanol durchgeführt wird.
BAD ORIGINAL
209830/1204
Phenyl-ketoxi:..-.Derivate der Formel I, in denen R2 eine
Aralkyl- oder Acyl-Gruppe oder eine durch Nitro- und Fluoralkyl-Gruppen
substituierte Plienyl-Gruppe bedeutet, v/erden
hergestellt durch" Umsetzung der entsprechenden Verbindungen in denen E3 ein Wasserstoff-Atom bedeutet mit einer Base
z.B. einem Alkali-hydrid wie Natrium-hydrid oder einem
tertiären Amin wie Triathylamin oder Pyridin und einer
Halogen-Verbindung der Formel:
R2-HaI IV
in der Hai ein Halogen-Atom,günstigerweise ein Chlor-Atom,
bedeutet. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel wie Äther oder Benzol durchgeführt.
Solche Verbindungen, in denen R2 eine mono-lT-alkylsubstituierte
Carbamoyl-Gruppe bedeutet, können v/ahlweise erhalten v/erden durch Umsetzung der entsprechenden Verbindung
der Formel I, in der R2 ein Wasserstoff-Atom bedeutet
mit einem Alkyl-isocyanat günstigerweise in Gegenwart eines
tertiären Amins wie Triathylamin und in einem organischen·
Lösungsmittel wie Methylen-chlorid.
Wie oben'angegeben sind die erfindungsgemäßen Phenylketoxim-Derivate
als Herbicide und Fungicide interessant und die Erfindung betrifft daher auch pesticide Mittel
enthaltend einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel zusammen mit mindestens einem erfindungsgemäßen
Phenyl-ketoxim-Derivat als Wirkstoff. ·
-6-BAD ORIGINAL
209830/12OA
Ähnlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur
Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums und/oder Pilzwachstums an einer Stelle, wobei man auf die Stelle ein
erfindungsgemäßes· Phenyl-ketoxim-Derivat oder ein diese
Verbindung enthaltendes Mittel aufbringt.
Die herbicide Wirkung dieser Verbindungen ist besonders deutlich gegenüber breitblättrigen Unkräutern währendy~fungicide
Y/irkung besonders deutlich in Erscheinung tritt gegen
Pilzerkrankungen von Getreide wie Weizen.
Der Ausdruck "Träger" wie er hier verwendet wird, bedeutet eine feste oder flüssige Substanz die anorganisch
oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der die aktive Verbindung vermischt oder zubereitet wird
um ihre Anwendung auf Pflanzen - S amen, den Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder ihre Lagerung, den ■
Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Das oberflächenaktive-Mittel kann ein Emulsions- oder
ein Dispersions- oder ein Netz-Mittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Jedes der üblicherweise als
Trägermaterialieri oder oberflächenaktive Mittel bei der Herstellung
von Pesticiden verwendete Mittel, kann für die erfindungsgemäßen Mittel ebenfalls verwendet werden. Beispiele
hierfür sind z.B. in der GB-PS 1 252 930 angegeben.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, einulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensions-Konzentrate und Aerosole
hergestellt werden. Benetzbare Pulver sind normalerweise
BAD ORiGiNAL
209830/1204
so zusammengesetzt, daß sie 25, 5o oder 75 Gew.-$ Wirkstoff
und normalerweise neben dem festen Träger 3 "bis .10 Gew.-°ß>
eines Dispersionsmittels und,wenn nötig^O-10 Gew.-$ Stabilisator
(en) und/odeü andere Zusätze wie Penetrantien oder Kleb-
rigmacher enthalten..Staube werden normalerweise als Staubkonzentrate
mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie die der benetzbaren Pulver hergestellt, jedoch ohne Dispersionsmittel
und werden bei der Anwendung auf dem Feld mit weiteren festen
Trägern verdünnt, wobei ein Mittel entsteht das-normalerweise
1/2 bis 10 Gew.-$ Wirkstoff enthält. Granulate werden
normalerweise mit einer Teilchengröße von 0,15 bis 1,68 mm hergestellt und zwar durch Agglomerieren oder Imprägnieren.
Im- allgemeinen enthalten Granulate 1/2.bis 25 Gew.-$ Wirkstoff
und 0 bis 10 Gew.-$ Zusätze wie Stabilisatoren, Modifikatoren
zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise
neben dem Lösungsmittel und wenn nötig zweiten Lösungsmittel
10 bis 50 io (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20 # (Gew./Vol.)
Emulgatoren und 0 bis 20 $ (Gew./Vol.) geeignete Zusätze wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionsheinmer.
Suspensions-Konzentrate sind so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nicht sedimentierendes, fließfähiges Produkt erhält
und enhalten normalerweise 10 bis 75 Gew.-^ Wirkstoff,
0,5 bis 15 Gew.-$ Dispersionsmittel, 0,1. bis 10 Gew.-$ Suspensionsmittel
wie Schutz-Kolloide und thixotrcpeMittel,
0, bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze wie Antischaum-Mittel,
Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher sowie als Träger V/asser oder eine organische Flüssigkeit,
in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische oder anorganische Salze können in dem
.Träger gelöst sein um dazu beizutragen, eine Sedimentation
zu verhindern oder als Frostschutzmittel für Wasser.
209830/1204
Die Erfindung betrifft auch wässrige Dispersionen und Emulsionen z.B.' Mittel die durch Yerdünnen eines erfindungsgemäßen
benetzbaren Pulvers oder Konzentrats mit V/asser erhalten worden sind. Diese·Emulsionen können in Form einer Wasser-in-Öl
oder einer Öl-in-Wasser Emulsion vorliegen und sie können eine dicke, mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Bestandteile z.B. andere Terbindungen mit pesticiden, besonders
insecticiden, acariciden, herbiciden oder fungiciden Eigenschaften
enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1 : 3'-Ä'thoxycarbonylaminoacetophenon-oxiin
5,og3I-Äthoxycarbonylaminoacetophenon
wurden zu einer Lösung von 3$5 g Hydroxylamin-hydrochlorid
und 3,8 ml Pyridin in 50 ml Äthanol zugegeben und das Geraisch 4 h unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann
zur Trockene eingedampft und es wurden 50 ml Wasser zu dem Rückstand zugegeben und das wässrige Gemisch mit 50 ml
Äthyl-acetat extrahiert. Der organische Auszug wurde der Reihe nach mit 2 η Salzssäure, Natrium-bicarbonat und Wasser
gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der feste Rückstand aus
Ithyl-acetat umkristallisiert. Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp. 123-125°C. ' "
Analyse
Berechnet für C11Ii14N2O3 : C 59,6; H 6,4; N 12,6$
gefunden : C 59,8; H 6,4; N 12,4$
BAD ORIGINAL -9-
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Beispiel 2; 3-ÄthoxycarbonyIlaminophenyl-propyl-ketoxim
9,4 g 3--Kthoxycarbonylaminophenyl--propyl-keton,
3,3 g Natrium-acetat, 2,8 g Hydroxylaminhydrachlorid
und 20 ml V/asser in 100 ml Isopropanol wurden 3 Ii unter
Rückfluß zusammen erhitzt. Das Gemisch wurde, dann in Y/asser gegossen und der gebildete weiße Niederschlag abkristallisiert.
Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp. 142-143°C.
Analyse
Berechnet für C17H18H2O3 : C 62,4; H 7,2; N 11,2$
gefunden : C 62, 2; H 7, 3; N 11 ,196
Beispiel 3: 3'-Propionamidoacetophenon-O-methyloxim
4,8 g 3f-Propionamidoacetophenon
wurden in 5o ml Ähanol gelöst und zu dieser Lösung wurde eine Lösung zugegeben enthaltend 1,0g Natrium-hydroxid
und 2,3 g Methoxyamin-hydrochlorid in 50 ml Wasser. Das s
Gemisch wurde 5 h unter Rückfluß erhitzt. Der Äthylalkohol wurde dann unter vermindertem Druck entfernt und das
wässrige Gemisch mit Äthyl-acetat ( 2 χ 50 ml) extrahiert.
Die organischen Auszüge wurden getrocknet und zur Trockene eingedampft. Man erhielt das gewünschte Produkt.
Fp 1O5-1O6°c. .,
Analyse
Berechnet für C12H16F2O3 : C 65,5; H 7,3; N 12,7$
gefunden : C 65,4; H 7,5; N 12,7$
Beispiel A: 3I-Äthoxycarbonylarninoacetophenon-0-(NI, N1--dimethylcarbamoyl)oxim
0,24 g Natrium hydrid (als 50$-ige Dispersion in Öl) wurden zu 1,1 g 3'-Äthoxycarbonylaminoacetophenon-oxim
in 50 ml Äther
209830/120 4
- 1ο -
zugegeben und das Gemisch 15 Minuten gerührt. Dann wurden
0,5 ml Dimethylcarbamoyl-chlorid in 10 ml Äther zu dem
Gemisch zugegeben, das dann eine weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt wurde. Das Gemisch wurde in Wasser gegossen
und die Ätherschicht abgetrennt, getrocknet und zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wurde aus einem Gemisch
aus Äther und Petrol-äther (Kp. 60-800C) umkristallisiert.
Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp 162-1640C
Analyse
Berechnet für C14H19JT3O4 : C 57,3; H 6,5; Ή 14,3$
gefunden . : C 57,6; H 6,7; N 14,3$
Beispiel 5t 3'-Äthoxycarbonylaminoacetophenon-0-(lJ'l-methyl-
carbamoyl)-oxim
4,2 g 3'-Äthoxycarbonylaminoacetophenon-oxim
1,4 ml Methyl-isocyanat und Triäthylamin in
40 ml Methylen-chlorid
wurden -2 h zusammen unter Rückfluß erhitzt. Der Rückstand
nach der Entfernung des Lösungsmittels wurde aus Benzol umkristallisiert. Man erhielt das gewünschte Produkt.
Pp. 101-1030C.
Analyse
Analyse
Berechnet für C15II17F5O4 : C 55,9; H 6,1; N 15, H
gefunden : C 56,2; H 6,2; N". 15,1$
Beispiel 6; 3'-(N',lTl-Dimethylureido)acetophenon-0-(4-chlor-2-methylphenoxyacetyl)oxim
1»1 g 3!-(N',N'-Dimethylureido)acetophenon-oxim
das ähnlich Beispiel 3 hergestellt worden war und 0,5 g
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■- 11 -
Triäthylamin in 50 ml Aceton wurden auf unter 50C gekühlt.
Dann wurden zu der gekühlten lösung innerhalb von 10 min 1*1 δ ^Chlor^-methyl-phenoxyacetyl-chlorid in 20 ml
Aceton zugegeben ,und das Gemisch v/eitere 3 h "bei 20 C
gerührt. Dann- wurden 100 ml Äther zu dem Reaktionsgemisch
zugegeben und das Gemisch filtriert. Das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft und der Rückstand aus 20 ml Äther
umkristallisiert. Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp. H3-H5°C.
Analyse
Analyse
Berechnet für C20H22N5O4Cl : C 59,5; H 5,4; N 10,4/°
gefunden ' ' : C 59,1; H 5,8; N 10,396
Beispiel 7: Nach ähnlichen Verfahren, wie den in den Beispielen
1 bis 3 angegebenen, wurden weitere Verbindungen hergestellt deren physikalische Eigenschaften und Analysenwerte
in der folgenden Tabelle I angegeben sind.
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Tatelle I
| Verbindung · | Iv.:' | OC | Oil | 129 | ber. gef. |
ANALYSE | C C |
61. 60. |
Oj H 6j H |
il | Ii | N N |
11. 11. |
6fo |
| 3' -Isopropoxycarbonylaminoacetophenon- oxim |
121 - | 123 | 126 - | 138 | ber. frei. |
C12H16N2°3 ; | C C |
64. | Ij η 9? H |
6.8j 7.Oj |
9j 2; |
N N |
13. 13. |
6% |
| 3'-Propionamidoacetophenon - oxim | 135 - | 136 | 135 - | 102 | ber. •gef. |
C11H14N2O2 : | C C |
Ϊ7- 67. |
6j H 6; H |
5. | Ij 3; |
N N |
||
| 3!-Eenzyloxycarbonyiaminoacetophenon- ox im |
170 - | I72 | 100 - | 237 | ber, gef. |
°16H16N2°3 j | C C |
62. 62. |
5; H 7j H |
6. 6. |
8j 55 |
N | 14. 14. |
6% |
| 3'-Acetamidoacetophenon - oxim | 194 - | 196 | 235 - | ber. gef. |
C10H12N2°2 : | C C |
53. 52. |
Oj H 6; H |
•4. | 2; 1; |
N N |
12. 12. |
||
| .3' -(GhIo r-acet amido) acetophenon - oxim · ■ |
150 - | 152 | ber. gef. |
Q C |
68, 68. |
4; H 25 H |
6. 6. |
3j 3? |
N N |
fo | ||||
| 3T -Benzyloxycarbonylaminoacetophenon- O-metbyloxim |
51 - | 53 | ber. gef. |
C17Hl8N2°3 I | . C C |
59. 59· |
7j η 2: H- |
6. 6. |
8j | N N |
19. 19» |
Ofa
Ofo |
||
| 3'-(N!,N!-Dimethylureido)acetophenon- ox im |
I87 - | 188 | ber.. gef. |
C11H15N3°2 | . C : C |
61. 61, |
3j H 6: Ή |
7- | 4j 85 |
N N |
17. 17· |
8$ i | ||
| 3' -(N' ,IT! -Dimethylureido)acetophenon- O-methyloxim |
168 - | 170 | ber. ■ cef. |
: C : C |
57. | 9j H 4: H |
6. 6, |
5j 7; |
N | 20. 20. |
||||
| 3'-(N' -Aathylureido)acetophenon - oxim | 175 - | 177 | ber. gef. |
C10H13N3°2 | : C : C |
59. | 7j h Oj H |
6. 6, |
3j Ij |
N N |
18. 18. |
9fo
6fo |
||
| 3' -(N' - Kathylureido) acetophenon - 0-methyloxim |
134 - | 135 | ber. gef. |
C11H15N5O2 | 0 0 | 65. 66. |
7J H O: H |
8. 8. |
.1; | N N |
12. 11. |
Ufo | ||
| 3!-(N i ,N'-Iimethylureido)acetophenon- O-octanoyloxim |
ber. gef. |
C19H29N5O5 | 0 0 | 59. 59- |
3; H 7; H |
6, 6. |
.7J •9? |
N | 16. 15. |
Ofo 9% NJ |
||||
| 3'-(N',N'-limethylureido)acetophenon— O-aeetyloxim |
ber. ■ gef. |
C15H17N5O5 | : C : C |
58. 57. |
3j η 9j H |
5. 5. |
N | 17. 16 |
,Ofo ^
• 6% <_t\ |
|||||
| 3 '-(N* -lvls thy lure ido) acetophenon— O-acetyloxim |
ber. | C12K15N5O5 | 00 ·· ·· |
64 64 |
.8j H .45 H |
0000 | N N |
.12 12 |
.6fo 2 ; | |||||
| 3' -(N' -Methylureido Acetophenon-- ' O-octanoyloxisi |
ber. gef. |
C18H27N5O5 | f C : C |
56 | .Oj H .Ij H |
5 | N | 21 22 |
■ ρ. of \~Lfo : |
|||||
| 3 r -^reidoacetophenon - oxim | C9H11N5O2 | |||||||||||||
| VOVDi | ||||||||||||||
| •Tabell | e 1 | (Ports.) | C C |
is: | H H |
25 i; |
N N |
16. 16. |
80 | Cl 9*3$ Ci 9.50 |
ι | S 02.801 S 32.efc| |
|
| Verbindung | Pp. 0C | C C |
64. 63. |
H H |
05 2; |
N N |
11, 12. |
80 2# |
|||||
| 2'-Chlor -5'-(N'-methylureido)- acetophenon - oxim |
142 - 144 | ber. ref. |
'ANALYSE | C C |
is: | H H |
15 25 |
N N |
10. 10. |
65 | |||
| • 3'-(N',N'-Dimethylureidojacetophenon- 0-(bensyloxycarbonyl)oxim |
165 - 167 | ber. gef. |
■ C10H12N3°2C1 I | C C |
P- 63. |
H H |
65 7; |
N N |
12. 12. |
3$ | K maam -β: |
||
| 3'-(N'-Msthylureido)acetophenon- 0-(4-chlor -2-methyi phenoxyacetyl)- oxiir |
128 - 130 | ber. gef. |
-C19H21N5O4 : | C C |
40. 41. |
H H |
5· | N N |
11. 11. |
9ί
9?ο |
er <τ |
||
| 3 * - (N1 -Methylureido) acetophenon - O^ (benzyloxycarbonyl) oxiin |
112 - 114 | ber. Ke f. |
ci9H20N3°4cl ; | C C |
53. 53. |
H H |
6; | N N |
|||||
| y~(N'-Methylureido)acetophenon- ■ Ch- (trichlor^acetyl) oxim |
151 - 153 | ber. gef. |
C18H19N5O4 : | C ϊ C |
49. 50. |
H H |
95 2; |
N N |
9.2 8.S |
yfo | |||
| 3*- (N1,N1-Dimethylureido)acetophenon- 0-- (2,4-dichlor - phenoxyacetyl) oxim |
I78 - I80 | ber. gef. |
C12H12N5O5Cl5: | : C ί C |
MM
VOVO |
H H |
.4; »5; |
N N |
11', 10, |
KN ON] | |||
| 5I-(NI,NI-Dimethylureido)acetophenon- 0^(2,4,5-trichlor—phenoxvacetyl) oxim |
I8I - I83 | ber. sei. |
C19H19N5O4Cl2: | ί C : C |
52 51 |
H H |
.25 .2; |
N N |
16. 16 |
||||
| 3 l-(N'-Methylureido)acetophenon - 0- (lO-undecenoylJ oxim |
64 - 66 | ber. gef. |
C19H18N5O4CI55 | : C : C |
54 54 |
H H |
.05 .9; |
N N |
δ!; | ||||
| 3' - (N' -Acetylthioureido) acetophenon - oxim - |
169 - 171 | ber. ccef. |
C21H31N3°3 |
·· ··
ΩΩ |
59 59 |
H H |
.85 -9? |
-N N |
18 18 |
.60 | |||
| 31-(N-(2,4-Oiqhlor-phenoxyacetyl)amino) acetophenon — oxim |
188 - 190 | gef. | C11H15N5SO2 | : C i C |
65 | H H |
* ^"5 | N N |
17 17 |
.10 .30 |
|||
| 3' - (Ν,Ν1 -Dimejthylureido) acetophenon- oxim - / |
157 - 159 | ber. gef. |
cl6Hl4N2°3c:L2 | : C : C |
VJlUl
ro ro |
H H |
.25 .45 |
N N |
10 10 |
.30 .30 |
|||
| 3* - (N-Me thy lamino) acetophenon — oxim | Oil | ber. | C11H15N3°2 | : C : Π |
54 54 |
H K |
.15 | N N |
21 21 |
.20 .20 |
|||
| 31 - (N- (2,4-Dichlor-phenoxyacetyl)- amino) acetophenon -O-(N' -methyl- carbamoyl) oxjim |
147 - 150 | ber. gef. |
• C9H12N2O | ||||||||||
| 31-(N*-Methylureido)acetophenon — 0- (XJ t ϊ-methylcarbamoyl) oxim |
165 - 167 | ber. gef. |
C18H17N5O4Cl2 | ||||||||||
| C12H16N4O5 | 95 ι; |
UlUl | |||||||||||
| §! | 6. 6. |
||||||||||||
| % | 5. 5. |
||||||||||||
| 55 1? |
5t | ||||||||||||
| 95 0; |
3. 3. |
||||||||||||
| 85 7; |
4. 4, |
||||||||||||
| 75 0; |
3« 4. |
||||||||||||
| 55 .7; |
coco | ||||||||||||
| .55 .1; |
5 5 |
||||||||||||
| .45 .1; |
4 3 |
||||||||||||
| .75 .7; |
ΟΛΟΝ | ||||||||||||
| .85 .5; |
7 7 |
||||||||||||
| .75 .75 |
4 4 |
||||||||||||
| .55 .2: |
ChCh | ||||||||||||
Tabelle I (Forts.)
| Verbindung | Fp. · op | ber. iref. |
■ ANALYSE | C C |
52.7; H 52.3; H |
4.2; N 4.3; N |
10. 10. |
3$ 1$ |
Ofo ■ |
| 3'-(N'-Methylureido)acetophenon- 0-(2,4-dichlor-phenoxyace ty])-oxlm |
l60- 162 | ber. gef. |
C18H17N5O4C^: | C ' C |
48.7; H 48.4; H |
3.6; H 3.7; N |
9.4$ 9.4$ |
0$ 8$ |
|
| 3!-(N' -Msthylureido^cetophenon- O-te^jS-trichlor-phenoxyacetyl-oxim |
191 - 193 | ber. gef. |
0Ie=Io^0?: | C C |
49.2; H 49.0; H |
3.4; N 3-6; N |
10. 10. |
0$ · j 8$ j |
|
| 3'-(N'-Methylureido)acetophenon - 0-(2,4,5-trichlor-benzoyl)oxim |
182 - 184 | ber. gef. |
C17H14N5O2Cl5: | C C |
51.5; H 51.8; H |
3.8; N 4.0; N |
14. 13. |
2$ ι 4$ I |
|
| 3 '-ff' ^Methylureido)acetophenon~ 0-(2-nitro-4-trifluor-methyl- phenyl)oxim |
l40 - 142 | ber. gef. |
C17H15N4O4F5: | . C . C |
68.7; H 68.3; H |
6.4; N 6.3; H |
14, 13. |
6$ * 6$ |
|
| 3'-(N'-Methylureido)acetophenon— O-benzyloxim |
155 - 157 | ber. gef. |
C17H19N5O2 | : C : C |
55-7; H 55.3; H |
6.3; N 6.0; N |
17. 17. |
8$ .3$ |
|
| 5'-(N'-Methylureido)-2'- methoxyacetophenon - oxim . |
203 - 205 | ber. gei. |
C11H15N5O5 | ! C * f |
66.9; H 67.0: H |
5.6; N 5.5; N |
15 15- |
.6$ | |
| 3'-(N1-Phenylureidc)acetophenon- oxim |
197 - 199 | ber. gef. |
C15H14N5O2 | : C : C |
67.8; H 68.6; H |
6.1; N 6.3; N |
14 14 |
.3$ .0$ |
|
| 3 s~(fr' -m-T olylureido) acetophenon - oxim |
184 - 186 | ber. gef. |
Cl6Hl6N3°2 | : C : C |
46.2; H 46.8; H |
3.2; N 3.5; N |
15 15 |
.6$ .4$ |
|
| 3 * 4ί' -M ethylureido)acetophenon - 0-(2,6-dinitro-4-trifluor - methylphenyl)oxim |
149 - 151 | ber. gef. |
C17Hl4N5°6F3 | : C : C |
50.1; H 50.5; H |
6.2; N 5.9; N |
24 24 |
||
| 3',5'rBis(N'-methylureido)acetophenon- oxim— (as-hemi-hydrat ) |
220 - 222 | ber. S gef. |
C12H17N5O5^O | : C : C |
52.2; H J52_.,6; H |
5.9; N 6.2; N |
16 16 |
||
| 2 ' -Methylthio-5 ' -(N' -methylureido) acetaghenpn— oxim |
I67 Cdec) |
C11H15N5SO2 | |||||||
Beispiel 8; Herbicide Wirksamkeit
ITm die herbicide Wirksamkeit zu bestimmen wurden die erfindungsgemäßen
Verbindungen gegenüber einer repräsentativen Auswahl von Pflanzen untersucht und zwar:
Mais, Zea mays (Mz); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse,
Echinochloa crusgalli (EG); Er.bse, Pisum sativum (P);
Leinsamen, Linum usitatissium (L); Senf, Sinapis alba (M)
und Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB).
. Die Untersuchungen zerfielen in zwei Teile und zwar die Untersuchungen vor dem Auflaufen. und nach dem Auflaufen.
Die Untersuchungen vor dem Auflaufen umfaßten ein Versprühen der flüssigen Zubereitung der erfindungsgemäßen Verbindung
auf den Boden in den die Samen der oben angegebenen Pflanzenarten vorher gesät worden waren. Die Untersuchungen nach dem
Auflaufen umfaßten zwei verschiedene Untersuchungen und zwar Versuche bei denen der Boden getränkt und solche bei denen
die Blätter besprüht wurden. Bei den Versuchen bei denen der Boden getränkt wurde , wurde der Boden in dem die Sprösslinge
der oben angegebenen Pflanzenarten wuchsen, mit einer flüssigen Zubereitung getränkt, die eine erfindungsgemäße Verbindung
enthielt, und bei den Untersuchungen bei denen die Blätter besprüht wurden, wurden die Stecklinge mit einer derartigen
Zubereitung besprüht. *
Der Boden, infäem die Versuche durchgeführt wurden,
war ein mit Dampf destilliertes modifiziertes John Innes
Kompost-gemischt/in dem die Hälfte des Torfs in der losen
Masse durch Vermiculit ersetzt war.
209830/1204
Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen wurden hergestellt durch Verdünnen mit Wasser und Lösungen
•der Verbindungen in Aceton enthaltend 0,4 Gew.-$ eines
Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensats das unter dem Handelsnamen Triton X· 15*5 erhältlich ist. Bei den Versuchen, bei
denen der Boden oder die Blätter besprüht wurden, wurde die Aceton-Lösung mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt
und die entstehenden' Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosierungen entsprechend 10 und 1 kg Wirkstoff pro ha in
einem Volumen entsprechend 400 l/ha aufgesprüht. Bei den Versuchen, bei denen der Boden getränkt wurde, wurde ein
Volumen der Aceton-Lösung mit V/asser auf 155 Volumina verdünnt und die entstehende Zubereitung in einer Dosis entsprechend
10 kg Wirkstoff/ha in einem Volumen entsprechend ungefähr 3000 l/ha aufgebracht. Bei den Untersuchungen vor
dem Auflaufen wurde unbehandelter, besäter Boden und bei den Untersuchungen nach dem Auflaufen unbehandelter Boden
mit Pflanzen-Setzlingen als Vergleich verwendet.
Die herbicide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde sieben Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem
Tränken des Bodens und elf Tage nach dem Besprühen des Bodens visuell bestimmt und entsprechend einer 0-9 Skala bewertet.
Eine Bewertung 0 zeigt, daß keine Wirkung auf die behandelten Pflanzen eintrat. Eine Bewertung 2 bedeutet eine Reduktion
des Frischgewichts von Stengeln und Blättern der Pflanzen von ungefähr 25/&, eine Bewertung 5 eine Reduktion von ungefähr
55/6 und eine Bewertung 9 eine Reduktion von 95$ u.s.w.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
2098 30/1204
CD OD U> O
| vrer bindung | DOSIS ■ | Vr, | θ"" | f^ rv~r | '. Auf | laufe | M | η (Pf | HUl | la nsen) | ion | C) PT* | L | M | Vor | 1 O |
4 O |
dem | Auflaufen | rip | S Ti | (Sa | SB |
| kg/ha | m.v. | ο es | "Rod | 9 | 0 0 |
BG | P | 9 q |
9 q |
r ί ^f | O O |
4 O |
P | L | 9 4 |
||||||||
| 10 1 |
Mz | K | P | L | 9 | ■'.ο | 3 1 |
R | UlVO | 2 0 |
8 0 |
9 q |
SiJMz | O O |
- | K | BG | O O |
8 O |
M | 9 ο |
||
| 3' -Ärhoxycarbonylamino- acetorshencn — oxim |
10 1 |
1 | 1 | 8 | 0 | 9 | 9 | SBMz | 0 0 |
7 0 |
7 0 |
Ö η |
VOVO | 9 q |
9 9 |
9'°' QiO |
OUl | OO CM | O O |
O η |
9 4 |
7 ο |
|
| 3'-Isopropoxycarbonylamino- acetonhenon—oxim |
10 1 |
0 | 1 | 8. | 0 | 9 | 9 | 9 | 0 0 |
0 0 |
8 | 6 1 |
VOVO | 9 q |
9 Q |
9J1 | 4 η |
7 O |
O O |
O η |
9 "Ί |
GNO | |
| 3'-Propionamidoacetophenon- oxim |
10 1 |
0 | 6 | T | 3 | 9 | 0 | 9 | 0 0 |
8 6 |
β 1 |
0 0 |
6. | 9 q |
? | 710 ^io |
O O |
3 O |
O O |
O O |
7 η |
2 | |
| 3r-Xthoxycarbonylamino- pheny 1-propy 1-k.s t ox im |
10 1 |
0 | 0 | 3 | 0 | 7 | 1 | 9 | 4 1 J. |
0 0 |
0 | 1 0 |
9 3 |
9 6 |
9 Io 8 ίο |
O O |
O O |
O O |
O O |
r? 4 |
O D |
||
| 3'-Benzyloxycarbonyl- aminoacetophenon - oxim |
10 1 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 9 | 0 0 |
0 0 |
5 1 |
3 1 |
CO IfN | 9 q |
8 p | 2 O |
1 O |
O O |
O O |
7 ο |
6 ο |
||
| 3' -Äcetaaiiäoacetophenori — oxim |
10 1 |
0 | 0 | 2 | 1 | ρ | 0 | 1 0 |
1 0 |
4 1 |
7 | HV)J ! | 8 2 |
9|o
8 to |
O O |
O | O O |
KNO | 4 O |
Λ | |||
| 3' -rropionaniidoacetophenon-; .O-methyloxim |
10 1 |
1 | 0 | 0 | 2 | .5 | 1 | 2 | HUl | HUl | 2 0 |
2 0 |
7 4 |
9 8 |
9J4 | O O |
O O |
O | O | 8 4 |
ΟΝΟ | ||
| 35-(Chlor-acetamido) acetophenon — oxim |
10 1 |
ο | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 7 | 0 0 |
0 0 |
3 0 |
2 1 |
9 9 |
VOVO | ils | O | O | O O |
1 O |
ο | ONOO | ||
| 5'-Senzylcxycarbonylamino- acetophenon— O-methyloxim . |
10 1 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 0 | 4 2 |
1 0 |
9 4 |
V)JVjJ | 8 5 |
VOVO | 9 q |
O O |
2 O |
1 O |
9 0 |
8 0 |
9 | ||
| 3' -(N' ,N' -Birne t-hylureido)- acetophenon —oxim |
10 1 |
"-uT | 8 | 9 | 7 | 9 | 9 | 0 | 0 0 |
8 4 |
KNO | 5 1 |
9 q |
VOVO | COVO | 1 O |
9 7 |
2 O |
oovo | 9 9 |
9 4 |
||
| 3s -(N! ,N' -Dimethylureido)- acetophenon -O-methyloxim |
10 1 |
psr | Ul | 2 | β | 9 | 9 | 9 | — | 3 1 |
9 q |
β | UlVO | 9 q |
.- | 1 O |
9 1 |
1 O |
VjJVO | GNVO | 9 2 |
||
| 5s -(N'-Methylureido)- acetophenon —oxim |
10 1 |
1 | 3 | ■ 8 | 3 | 9 | - | 9 | VO KN | 9 7 |
3 0 |
8 7 |
GNCO | KNO | UlVO | O O |
6 O |
9 7 |
- | ||||
| 3'-(N!-Methylureido) - acetophenon — O-methyloxim |
10 1 |
0 | 5 | 5 | 2 | 7 | 9 | 2 0 |
ONVO | - | 3 O |
8 4 |
- | β O |
9 8 |
||||||||
| 3' -(N' ,N' -^methylureido) - acetophenon — O-octanoyloxin. |
- | - | - | - | - | 8 | 2 0 |
1 O |
6 O |
8 0 |
|||||||||||||
| - | |||||||||||||||||||||||
| kg/ha | K.Z | ach | Tabelle | BG | Auf! a | II | M | (-Fo: | 7 2 |
™" H GN | cts.) | ih en. | der | L | M | Vor 5 | 7 5 |
;8 ie |
em Auflaufen | ühen des | P | 1» | (Samen | I | I | ! | |
| 10 1 |
- | - | ae | - | η (? | 2 0 |
2 0 |
BG | P | 9 5 |
9 9 |
6 1 |
15 13 ί |
iesDr | BG | COVO | oovo | Bodi | inpf | % I |
|||||||
| Verbinduig | 10 1 |
6 | dem | 9 | P | uf e | 9 | IS T'if | 8 2 |
3 | flanzen) | 9 8 |
C-VO | 9 9 |
9 9 |
7 0 |
8 1 |
R | 9 8 |
4 O |
9 1 |
M | sä | ||||
| 10 1 |
- | Trän-cen | - | - | s Bode | - | SBiMz | 7 0 |
es'jri | 9 7 |
8 1 |
GNGN | 9 9 |
SB Mz | 5 0 |
COVO | 9 7 |
2 O |
GNO | 9 9 |
oovo | ||||||
| 10 1 |
β | R | 9 | 4 | L | 9 | 0 ,0 Jo |
5 4 |
: R | 9 7 |
7 2 |
9 7 |
GNGN | GNGN | 0 | 4 2 |
9. 5 |
O , O |
[O CO | 9 9 |
GNOO | I | |||||
| 3' -$"' ,H"! -DLmethylureido)- acetophenon — 0-(4-chlor -2 - methylphenoxyacetyl) oxim |
10 1 |
0 | - | 3 | - | - | 0 | 1) 9; |
8 Jo
Io |
8 5 |
GNH | 4 0 |
β 4 |
8 7 |
9 9 |
6 O |
GNO | O O |
O O |
GNGN | 9 4 |
ö ON 4* |
|||||
| 3* -(N',N1 -limethylureido)- . acetophenon— O-acetyloxin |
10 1 |
0 | β | β | 7 | 9 | 7 | - |
9fe
Jl |
8 2 |
4 1 |
3 0 |
7 7 |
8 7 |
COVO | 5 0 |
VOH | 3 O |
O O |
5 3 |
9 7 |
gnh! | |||||
| 3'-(N'-Methylureido) - acetophenon — 0-acetyloxim |
10 1 |
7 | - | 9 | 0 | - | 9 | 9 | 9 | 9 7 |
.7 2 |
1. 1 |
9 γ |
VOVO | 9- 8 |
4 1 |
δ 2 |
O O |
7 0 |
ino | O | ||||||
| 3'-(Nl-Methylureido)- acetophenon— O-octanoyloxim |
10 1 |
5 | 9 | 8 | 0 | 9 | 9 | 9 | 9 0 |
2 | 5 2 |
GNVO | OOVO | C-H | 9 S2 3|0 |
1 O |
9 3 |
9S | 9 9 |
I GNCVl1 I |
9 JL |
||||||
| 3'-Ureidoacetophenon — oxim | 10 1 |
6 | 0 | 9 | 7 | 0 | 9 | 9 | 0 0 |
9 7 |
8 4 |
9 7 |
9 9 |
7 β |
VOVO | 5 ö |
9 8 |
O
ö\ |
7 2 |
GNO j | |||||||
| 2'-Chlor -5'-(N'-methylureido> acetophenon —oxim |
10 1 |
4 | 4 | 8 | 7 | 3 | 9 | 1 | 2 0 |
9 0 |
3 0 |
9 9 |
VOVO | Q 9 |
GNCO | VOVO | GNO | GNGN | I VOVD | q 9 |
9 9 |
||||||
| 3' -(N ',Ii' -Iimethylureido)- acetophenon- 0-(benzyloxy- c arb ony1)-oxim |
10 1 |
0 | 9 | 0 | 3 | GN | 0 | ■5 | 7 1 |
GNOO | COCO | 9 9 |
9 9 |
co.vo | 9 6 |
3 O |
9 9 |
I | 9 9 |
9 4 |
9 O |
||||||
| 3'-(H!- Methylureido) - acetophenon —0-(4-chlor — 2-methylphenoxyacetyl)oxim |
"io 1 |
0 | 5 | 0 | 7 | 9 | 1 | 7 1 |
9 5· |
9 7 |
9 7 |
9 8 |
9 ■9 |
8 3 |
9 7 |
§ | 9 | "on on" ] | |||||||||
| 3'-(Nf-Methylureido) - acetophenon — 0-(benzyloxy- carbonyl)oxim |
9 | 0. | 9 | 6 0 |
8 4 |
GNCO | 8 4 |
9 8 |
9 7 |
9 7 —ί |
|||||||||||||||||
| 3f-(N!-Methylureido)- acetophenon— 0-(2,4-dichlor - phenoxyacetvl)oxim |
4 | 3 | 9 | 7 6 |
oovo | oovo | 9\ 71 |
||||||||||||||||||||
| 3' -iff -Methylureido) acetophenon- 0-(2,*,5-trichlor - phenoxyacetyl)oxim |
0 | 1 | C-H | ||||||||||||||||||||||||
| 3'-(N1-Methylureido) - acetophenon - 0-(2,4,5- trlchlor-benzoyl)oxim |
0 | 1 | .8 1 |
||||||||||||||||||||||||
CJ) Ol CD
•Tabelle II . (Ports.)
CC
OO
CO
O
OO
CO
O
| !Ta c | XX | des | Auflau | BG | P | Bods | fen | (Pflanzen) | r OUi | όruhen | BG | d e"5" | L | ZJ .i_ i_ 9, u υ |
Voi | 1 dein | ^ TVi | Auflauf | I | en1 | (Sa | men j | |
| Verbindung | T]" 3 | aken des . | 9 | 3 | L | 5ns | pe ε | 3 ■ | R |
9
7 |
P | VOVO | M | er | \ Ro | K | *üb°r | I oovo | sr) ρ | ||||
| Az | R | 0 | 0 | 9 | M- | SBiMz |
5
3 |
7
3 |
U)VO | 9 4 |
9
7 |
9
9 |
,Mz |
9
4 |
BG | O O |
M | SB | |||||
| 3'-(N'-Methylureido) acetophenon - 0-(trichlor - acetyl) oxim, |
if\_ | 7 | 0 | 0 | 3 | 9 | 9 | β 3 |
6 O |
7 2 |
9 8 |
9
9 |
9
9 |
9
9 |
8. 1 |
ONOO | CJNVO | O O |
ONVO |
9
7 |
9 6 |
||
| 5'-(N',N'-Dimethylureido)- acetophenon- 0-(2,4- dichlor-phenoxyacetyl)oxim |
3 | 3 | 9 | 4 | 0 | B | 6 | 4 O |
9 2 |
OO VO | ONVO |
9
9 |
vovo |
6
ρ |
8 1 |
ONOO | ONON j | 9 9 |
9 9 |
||||
| 5'-(N',N'-Dimethylureido)- acetophenon- 0-(2ί4ί5- triehior-phenoxyacetyl) oxiiTi |
0 | 0 | 9 | 0 | 6. O |
5 1 |
9
7 |
9
7 |
4 1 |
7
3 |
OO OJ |
9
6 |
"9 4 |
9 K |
|||||||||
| 3 ' -$' -Me thy lure ido) acetophenon- 0-(lO~undeceno3ä oxim |
5 | 8 | 9 | 9 |
9}
5I |
5 2 |
9
3 |
8 O |
a .ONVO | ||||||||||||||
| DOSIS! fcg/ha |
|||||||||||||||||||||||
| 10 1 |
|||||||||||||||||||||||
| 10 1 |
|||||||||||||||||||||||
| 10 1 |
|||||||||||||||||||||||
| 10 1 |
σ> cn
cn
Beispiel 9: Fungicide Wirksamkeit
Die fungicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
wurde nach einem, oder mehreren der folgenden Verfahren "bestimmt.
1. Direkte Aktivität
Unverletzte Blätter oder Blattteile von Weizen und Gurke
wurden in 9 cm großen Petri-Schalen aiif mit V/asser gesättigte
Wachstumskissen gelegt und mit einer wässrigen Suspension enthaltend 1000 ppm der zu untersuchenden Verbindung besprüht.
Man ließ die Blätter oder Blattteile trocknen und dann wurden sie mit Sporen von Puccina recondita (brauner
Weizenrost) bzw. Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau) besprüht. Nach 2 bis 7 Tagen wurden die Krankheitszeichen
beobachtet.
2. Systemische Aktivität
12 mg der feingemahlenen Testverbindung wurden auf die
Oberfläche von drei Bodenproben aufgebracht, die in getrennten etwa 5· χ 5 cm großen Plastiktöpfen enthalten waren. Die
Bodenproben wurden dann jeweils mit 12 Weizenkörnern besät, die mit Erde bedeckt wurden und 10 Tage wuchsen. Die entstehenden
Pflanzen wurden dann mit Sporen von Puccina recondita (brauner .Rost) beimpft und die Entwicklung des
Pilzes nach 7 Tagen beobachtet. .-»
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in Tabelle III "angegeben, wobei der Wert 2 bedeutet, daß mehr als 80$ der
Pilzerkrankung bekämpft wurden. Ein Wert 1 bedeutet eine 50-80$-ige Bekämpfung und der Wert 0 eine Bekämpfung von
weniger als 50$.
Tabelle III . BAD ORIGINAL
209830/1204
■Tabelle III
| ! ■ · | P. | Fungicide Wirksamkeit ' " ' | Lvität | Systemjsche Aktivität |
: | 2 |
| Direkte üictj | E. cichoracearum | P. recondita | 2 | |||
| recondita | — | 2 | ||||
| 31-Isopropoxycarbonylaminoacetophenon -oxim | 1 | - | ||||
| 3'-iropionamidoacetophenon - oxim | 1 | 2 | ||||
| 3'- (N1 jN1 - limethylureido)acetophenon - oxim | 2 | 2 ■; | ||||
| 3'-(N',Nf-Iimethylureido)acetophenon- O-methyloxim | - | 2 | ||||
| 31-(N'-Methylureido)acetophenon— oxim | 2 | |||||
| 3'- (N1 ,N'-limethylureido) ac et ophenon- 0- (4-chlor -2- methylphenoxyac etyl)oxim |
2 | |||||
| 3'..(N1 ,N1 -limethylureido)acetophenon- O-acetyloxim | 2 | |||||
| 31-(Nr-Methylureido)acetophenon - O-acetyloxim | 2 | |||||
| 31-(N1 -Methylureido) acetophenon- 0-octanoyloxim | 2 | 2 | ||||
| 2 | ||||||
| 2 | ||||||
| - | ||||||
| 2 | ||||||
| 2 | ||||||
| 2 | ||||||
| 2 | ||||||
| 2 |
Claims (10)
1. Phenyl-ketoxim-Derivate der allgemeinen Formel:
= WRr
in der R^ eine Alkyl-Gruppe, R2 ein Wasserstoff-Atom,
eine Alkyl- oder Aralkyl-Gruppe, eine durch Nitro-
oder Fluoralkyl-Gruppen substituierte Phenyl-Gruppe oder
eine Acyl-Gruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom oder eine'Alkoxy-* Alkyl thio- oder Alkylureido-Gruppe und
und Y eine Amino-, Ureido- oder Thioureido-Gruppe bedeutet
die gegebenenfalls durch Alkyl-, Phenyl-, Alkylphenyl- oder durch Acyl-Gruppen substituiert ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 dadurch gekennze>ich
η e t , daß R1 eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen,
R2 ein Wasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis
6 Kohlenstoff-Atomen, eine Benzyl-Gruppe, eine durch 1 oder
2 Nitrogruppen und durch eine Fluoralkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen substituierte Phenyl-Gruppe, eine gegebenenfalls
chlor-substituierte Alkanoyl-Gruppe mit bis zu 10
-23-
209830/1204
Kohlenstoff-Atomen, eineAlkanoyl-Gruppe mit/bis zu 6 Kohlenstoff-Atomen
die durch eine Phenoxyl-Gruppe mit Chlor- oder Alkyl-Substituenten substituiert ist, eine Alkenoyl-Gruppe'mit
bis zu 12 Kohlenst'off-Atomen, eine Benzyloxycarbonyl-Gruppe,
eine chlor-substituierte Benzoyl-Gruppe oder eine Carbamoyl-Gruppe,
die durch Alkyl-Gruppen-mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen
mono- oder di-N-substituiert ist, X ein Wasserstoff-
oder Chlor-Atom oder eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylureido-Gruppe
in der die Alkyl-Gruppe 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome enthält und Y eine Amino-Gruppe die durch Alkyl-Gruppen mit
1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen .durch Alkanoyl-Gruppen mit bis zu
6 Kohlenstoff-Atomen gegebenenfalls enthaltend einen Chloroder
Chlor-phenoxy-Substituenten,durch Alkoxy-carbonyl- Gruppen
mit bis zu 6 Kohlenstoff-Atomen oder durch Benzyloxycarbonyl-Gruppen
substituiert sein kann, eine Ureido-Gruppe^
die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen oder durch eine Phenyl- oder T—olyl-Gruppe
substituiert sein kann, oder ein Thioureido-Gruppe die .durch
eine Alkanoyl-Gruppe mit bis zu-6 Kohlenstoff-Atomen substituiert
ist, bedeuten.
3. Verbindungen nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet,
daß Hp ein Viasserstoff-Atom, eine Alkyl-Gruppe mit
1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen oder eine Carbamoyl-Gruppe die "mit
Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen mono- oder di-ϊΤ-substituiert
ist, X ein Wasserstoff-Atom und X eine gegebenenfalls
durch chlor-substituierte Alkanoyl-Gruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch eine Älkoxycarbonyl-Gruppe mit
1 bis'6 Kohlenstoffatomen oder durch eine Benzyloxycarbonyl
,Gruppe substituierte Aminogruppe oder eine Ureido--Gruppe
substituiert
209830/1204
mit 1 oder 2 Alky!-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen
"bedeuten. -
4· Verbindungen nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet , daß R1 eine Methyl- oder Propyl-Gruppe,
Rp ein Wasserstoff-Atom oder eine Methyl-Gruppe, eine Benzyl-Gruppe,
eine Phenyl-Gruppe,die durch 1 oder 2 Nitro-Gruppen und durch eine Trifluormethyl-Gruppe substituiert ist, eine
Acetyl-, Trichloracetyl-, Octanoyl-,Dichlorophenoxyacetyl-Q/richlprt>
heno:xyacetyl- , _, . „ -, -. ~
/oder Chlor-metbylphenoxyacetyl-Gruppe eine Undecenyl-Gruppe,
eine Benzyloxycarbonyl-Gruppe, eine Trichlorbenzoyl-Gruppe oder eine N-Methyl- oder NjIF-Eimethylcarbamoyl-Gruppe,
X ein Wasserstoff- oder Chlor-Atom oder eine Methoxy-, Methylthio-oder Methylureido-Gruppe und Y eine AmInO-GrUpPe7
die durch Methyl-, Acetyl-,Cloracetyl-, Propionyl-, Dichlorphenoxyacetyl,
Athoxycarbonyl-, IsopropoxycarlDonyl- oder durch Benzyloxycarbonyl-Gruppen siibstituiert ist, eine Ureido-Gruppe
die durch 1 oder 2 Methyl-Gruppen oder durch eine Phenyl- oder Tolyl-Gruppe substituiert ist. oder eine Thioureido-Gruppe
die durch eine Acetyl-Gruppe substituiert ist, bedeuten.
5· 3'-(N1-Methylureido)-.acetophenon-oxim.
6. 3'-(N1,Nt-Dimethylureido)-acetophenon-0-methyloxim.
7. 3!-(N'-Methylureido)-acetophenon-0-(4-chlor-2- >
methylphenoxyacetyl)-oxim.
0-9 830/1204
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch in denen R ein V/asserstoff-Atom oder eine Alkyl-Gruppe bedeutet
( dadurch gekennzeichnet , daß man ein
Phenylketon der allgemeinen Formel:
II
mit einem Hydroxylanin-Derivat der Formel:
III
oder einem Säure-Additionssalz davon umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch in denen R eine Aralkyl- oder Acyl-Gruppe oder eine durch
Nitro- und Eluoralkyl-Gruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet dadurch gekennzeichnet , daß man die
entsprechende Verbindung in der R_ ein Wasserstoff-Atom ist
mit einer Base und einer Halogen-Verbindung der Formel:
R2-HaI IV
in der Hai ein Halogen-Atom bedeutet umsetzt oder,wenn R
eine N-alkyl-substituierte Carbamoyl-Gruppe ist mit einem
Alkylisocyanat.
20 9830/120
10. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 7 gegebenenfalls
zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel als pesticide Mittel.
62VI
209830/1204
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| OD | Request for examination | ||
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