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Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, welche neue Dialkylthiolophosphorylharnstoffe als Wirkstoff enthalten.
Die neuen Dialkylthiolophosphorylharnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Ri eine Propyl- oder Butylgruppe und B, und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Ci -C4 -Alk ; ylgruppe bedeuten.
Die Alkylgruppen li und Bg können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Gruppen kommen die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl und sek. Butylgruppe in Betracht.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen pflanzenparasitäre Nematoden sowie gegen Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina sind Verbindungen der Formel (I), worin Ri eine n-Propyl-, Isobutyl- oder sek. Butylgruppe bedeutet.
Unter diesen sind solche Verbindungen als Nematizide bevorzugt, worin B, Wasserstoff bedeutet, und vor allem, worin
B, Wasserstoff und B Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder i-Propylgruppe darstellen.
Die Verbindungen der Formel (I) werden nach bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z. B. eine Verbindung der Formel
EMI1.2
mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3
umsetzt, wobei in den Formeln (II) und (m) R bis R3 die unter Formel (I) schon angegebenen Bedeutungen haben.
Das Verfahren wird vorzugsweise bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 und 500C unter normalem Druck und in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorge-
EMI1.4
Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran ; Ketone wie Aceton und Me- fhyläthylketon ; allphatisohe, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol und Methylenchlorid ; sowie DMF, DMSO und Hexamethylphos- phorsäuretriamide.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel (n) sind teilweise bekannt-s. z. B."J.
EMI1.5
hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) enthaltenden Mittel weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden, z. B. als Akarizide, Insektizide, Nematizide oder Bakterizide.
Sie besitzen unter anderem eine bemerkenswerte systemische Wirkung auf Blattläuse (wie z. B. Myzus persicae und Aphis fabae) sowie eine wertvolle Aktivität gegen Reisstengelbohrer (z. B. der Spezies Chile suppressalis), und sind demgemäss zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten In Tier- und Nutzpflanzenkulturen, vor allem in Gemüse-, Obst- und Reiskulturen, geeignet.
Die erfindungsgemässen Mittel wirken aber vor allem gegen Nematoden des pflanzenpathogenen Bereichs, unter denen die Gattungen Meloldogyne, Radopholus, Pratylenchus, Ditylenchus, Heterodera, Paratylenchus, Belonolaismus, Trichodorus, Longidorus, Anguina und Aphelenchoides zu nennen sind, und können z. B. zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden In Kulturen von Bataten (Süsskartoffeln), Kaffee, Tee,
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Kakao, Tabak, Tomaten und Erdnüssen verwendet werden. In solchen Kulturen ist die Anwendungskonzentration vorzugsweise 1 bis 8 kg Wirkstoff/ha (Breitflächenbehandlung).
Die schädlingsbekämpfende Wirkung lässt sich durch Zusatz von andern Schädlingsbekämpfungsmitteln wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B. organische Phosphorverbindungen ; Nitrophenole und deren Derivate ; Formamidine ; Harnstoffe, pyrethrinartige Verbindungen ; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder
Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und ent- sprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde-und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Der Wirkstoff wird zur Bekämpfung von Bodennematoden in Form fester oder flüssiger Mittel angewendet. Für die Applikation auf den Boden und das Einarbeiten in den Boden sind solche Mittel besonders vorteilhaft, die eine gleichmässige Verteilung des Wirkstoffs über eine 15 bis 25 cm tief reichende Bodenschicht gewährleisten. Die Applikationsweise und die Applikationsform sind insbesondere von der Art der zu bekämpfenden Nematoden, dem Klima und den Bodenverhältnissen abhängig.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in bekannterweise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel (I) mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier-oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können In den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden :
Feste Aufarbeitungsformen : Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnie- rungsgranulate und Homogengranulate) ;
Flüssige Aufarbeitungsformen : a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate :
Spritzpulver, Pasten und Emulsionen, b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0, 1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikations- geräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können beispielsweise wie folgt formuliert werden : Stäubemittel : Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2% igen Stäubemittf 1s werden die folgenden Stoffe verwendet :
EMI2.1
<tb>
<tb> a) <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 95 <SEP> Teile <SEP> Talkum <SEP> ; <SEP>
<tb> b) <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> hochdisperse <SEP> Kieselsäure,
<tb> 97 <SEP> Teile <SEP> Talkum.
<tb>
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen. Granulat : Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet :
EMI2.2
<tb>
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 0, <SEP> Teile <SEP> Epichlorhydrin, <SEP>
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Cetylpolyglykoläther,
<tb> 3, <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> Polyäthylenglykol,
<tb> 91 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> (Korngrösse <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> mm). <SEP>
<tb>
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Poly- äthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung (z. B. Nematoden) verwendet.
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Spritzpulver : Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet :
EMI3.1
<tb>
<tb> a) <SEP> 40 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> DibutylnaphthalinsulfonsäureNatriumsalz,
<tb> 54 <SEP> Teile <SEP> Kieselsäure <SEP> ; <SEP>
<tb> b) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 4, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Calcium-Ligninsulfonat,
<tb> 1, <SEP> 9 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch <SEP> (l <SEP> : <SEP> l), <SEP>
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Natriumdibutylnaphthalinsulfonat,
<tb> 19, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Kieselsäure,
<tb> 19, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide,
<tb> 28, <SEP> 1 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> ;
<SEP>
<tb> c) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Isooctylphenoxypolyäthylenäthanol,
<tb> 1, <SEP> 7 <SEP> Teile <SEP> Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch <SEP> (1 <SEP> : <SEP> 1), <SEP>
<tb> 8, <SEP> 3 <SEP> Teile <SEP> Natriumaluminiumsilikat,
<tb> 16, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Kieselgur,
<tb> 46 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> : <SEP>
<tb> d) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 3 <SEP> Teile <SEP> Gemisch <SEP> der <SEP> Natriumsalze <SEP> von
<tb> gesättigten <SEP> Fettalkoholsulfaten,
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
<tb> 82 <SEP> Teile <SEP> Kaolin <SEP> ; <SEP>
<tb>
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf den entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen.
Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate : Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet :
EMI3.2
<tb>
<tb> a) <SEP> 10 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 3, <SEP> 4 <SEP> Teile <SEP> epoxydiertes <SEP> Pflanzenöl,
<tb> 3, <SEP> 4 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Kombinationsemulgators, <SEP> bestehend <SEP> aus <SEP> Fettalkoholpolyglykoläther
<tb> und <SEP> Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
<tb> 40 <SEP> Teile <SEP> Dimethylformamid <SEP> und
<tb> 43, <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Xylol <SEP> ;
<SEP>
<tb>
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EMI4.1
<tb>
<tb> b) <SEP> 25 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> epoxydiertes <SEP> Pflanzenöl,
<tb> 10 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Dimethylformamid <SEP> und
<tb> 57, <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Xylol <SEP> ; <SEP>
<tb> c) <SEP> 50 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 4, <SEP> 2 <SEP> Teile <SEP> Tributylphenol-Polyglykoläther,
<tb> 5, <SEP> 8 <SEP> Teile <SEP> Ca-Dodecylbenzolsulfonat,
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Cyclohexanon,
<tb> 20 <SEP> Teile <SEP> Xylol.
<tb>
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Spruhmittel : Zur Herstellung eines a) 5% gen und b) 95%igenSprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet :
EMI4.2
<tb>
<tb> a) <SEP> 5 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 1 <SEP> Teil <SEP> Epichlorhydrin,
<tb> 94 <SEP> Teile <SEP> Benzin <SEP> (Siedegrenzen <SEP> 160 <SEP> bis
<tb> 190 C)
<tb> b) <SEP> 95 <SEP> Teile <SEP> Wirkstoff,
<tb> 5 <SEP> Teile <SEP> Epichlorhydrid.
<tb>
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
In den nachfolgenden biologischen Beispielen dienten die in der US-PS Nr. 3, 393, 253 beschriebenen bzw. umfassten Verbindungen A, B und C als Vergleichssubstanzen.
EMI4.3
Beispiel l : Insektizide Wirkung (systemisch) : Myzus persicae
Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 ems Erde enthalten, verpflanzt und anschlie- ssend 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) in einer Konzentration von 50 oder 10 ppm direkt auf die Erde aufgegossen.
Nach 24 h wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Läuse der Spezies Myzus persicae gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder übersprüht, um die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen.
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Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24,48 und 72 h nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde bei 250C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist, zeigten die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen der Formel (1) im obigen Versuch eine gute, sogar gegenüber den Vergleichssubstanzen überlegene systemische Wirkung gegen Insekten der Spezies Myzus persicae.
Benotung :
1 = 100%ige Abtötung nach 24 h
2 = 100%ige Abtötung nach 48 h
3 = 100% lge Abtotung nach 72 h x = 100%ige Abtötung nicht erreicht.
EMI5.1
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Verbindung <SEP> Konzentration
<tb> 50 <SEP> ppm <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> 10 <SEP> ppm <SEP>
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> x <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 12 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 13 <SEP> 2 <SEP> x
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 14 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 15 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 7 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> A <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 8 <SEP> 3 <SEP> x <SEP> B <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> 9 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> C <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb>
Beispiel 2 : Insektizide Wirkung : Chilo suppressalis
Je 6 Beiskeimlinge der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen so angezogen, dass ihr Wurzelwerk zu einer Scheibe verfilzt war.
Die Wurzeln wurden In einer Lösung, enthaltend 800, 400, 200 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung eingetaucht. Anschliessend wurden 5 Versuchstiere (Larven der Spezies Chilo suppressalis im L2-Stadium) in je einen Topf gesetzt und die behandelten Pflanzen darauf gegeben.
M3. n verwendete eine Pflanze pro Test-Substanz und pro Konzentration und eine prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 5 Tagen. Der Versuch wurde bei 240C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist, zeigten die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen im obigen Versuch eine gegenüber der bekannten Verbindung B überlegene Wirkung.
EMI5.2
<tb>
<tb>
Verbindung
<tb> Nr. <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> 100%ige <SEP> Abtötung <SEP>
<tb> bei........ <SEP> ppm <SEP> 400 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 400
<tb> Verbindung
<tb> Nr. <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> B
<tb> 100% <SEP> ige <SEP> Abtotung <SEP>
<tb> bei........ <SEP> ppm <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> IM <SEP> IM <SEP> 200 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 800
<tb>
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Beispiel 3: Akarizide Wirkung:
Tetranychus urticae (OP-sensible) und
Tetranychus cinnabarinus (OP-tolerant)
Die Primärblätter von Fhaseolus vulgarts Pflanzen wurden 16 h vor dem Versuch auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht (enthaltend Eier, Larven und Adulte) von Tetranychus urticae (OP-sens.) oder Tetranychus einnabarinus (OP-tol.) belegt. Die so behandelten, durch die übergelaufenen beweglichen Individuen infestierten Pflanzen wurden mit einer Versuchslösungenthaltend 400, 200 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht.
Nach 2 Tagen und wieder nach 7 Tagen wurden Adulten und Larven (alle beweglichen Stadien) unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.
Man verwendete pro Konzentration und pro Testspezies eine Pflanze. Während des Versuchsverlaufs standen die Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
Wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist, zeigten die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen im obigen Versuch eine gute, sogar gegenüber der Vergleichssubstanzen überlegene Wirkung gegen Adulten und Larven der Spezies Tetranychus urticae und Tetranychus cinnabarinus.
Benotung :
1 = 100%ige Abötung bei einer Mindest-Konzentration von 100 ppm
2 = 100% ige Abotung bei einer Mindest-Konzentration von 200 ppm
EMI6.1
EMI6.2
<tb>
<tb>
AbtötVerbin- <SEP> Tetranychus <SEP> urticae <SEP> Tetranychus <SEP> cinnabarinus
<tb> dungen
<tb> Adulte <SEP> Larven <SEP> Adulte <SEP> Larven
<tb> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP> 2 <SEP> T. <SEP> 7T.
<tb>
1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> x <SEP>
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 31111 <SEP> 1111 <SEP>
<tb> 41111 <SEP> 1112 <SEP>
<tb> 51111 <SEP> 1112 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> x
<tb> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> x
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 11 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> x <SEP>
<tb> 12 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 13 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP>
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Verbin-
<SEP> Tetranychus <SEP> urticae <SEP> Tetranychus <SEP> cinnabarinus <SEP>
<tb> dungen
<tb> Adulte <SEP> Larven <SEP> Adulte <SEP> Larven
<tb> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP> 2 <SEP> T. <SEP> 7 <SEP> T. <SEP>
<tb>
14 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 15 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP>
<tb> A <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> B <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb> C <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP> x <SEP>
<tb>
EMI7.2
von 10 ppm in durch Wurzelgallen-Nematoden (Meloidogyne incognita) infizierte Erde bzw. Sand gegeben und innig vermischt. In die so vorbereiteten Böden werden unmittelbar danach einerseits Tomatensetzlinge und anderseits Tabaksetzlinge gepflanzt. Drei Parallelversuche wurden unter den entsprechenden Bedingungen (Pflanzenart/Bodenart) durchgeführt.
Nach mehreren Tagen wurde der prozentuale Befall durch Nematoden im Vergleich zu einer mit der Versuchsverbindung nicht behandelten Kontrolle bestimmt.
Erhalten wurden die folgenden Resultate
Benotung :
A : Hemmung des Befalls auf weniger als
5% im Vergleich zu unbehandelten aber infizierten Kontrollpflanzen
EMI7.3
:C : Befall mehr als 10%.
EMI7.4
<tb>
<tb>
Verbin- <SEP> Tabak <SEP> Tomate
<tb> dungen
<tb> Sand <SEP> Erde <SEP> Sand <SEP> Erde
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 1 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> B <SEP>
<tb> 2 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP>
<tb> 3 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP>
<tb> 4 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP>
<tb> 5 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP>
<tb> 10 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP>
<tb>
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EMI8.1
<tb>
<tb> Verbin- <SEP> Tabak <SEP> Tomate
<tb> dungen
<tb> Sand <SEP> Erde <SEP> Sand <SEP> Erde
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 11 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP>
<tb> 12 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> C <SEP> C <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> B
<tb> 13 <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP>
<tb> 15 <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> B <SEP> B <SEP> A <SEP> A <SEP> B <SEP>
<tb>
Bei s pie 1 4 : Akarizide Wirkung :
Tetranychus urticae (OP-sensible) und
Tetranychus cinnabarius (OP-tolerant)
Die Primärblätter von Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 16 h vor dem Versuch auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück auf einer Massenzucht von Tetranychus urtioae (OP-sens.) oder Tetranychus cinnabarius (OP-tol.) belegt. (Die Toleranz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Die so behandelten, durch die übergelaufenen beweglichen Individuen infestierten Pflanzen wurden mit einer Versuchslösung, enthaltend 400 oder 200 ppm der zu prüfenden Verbindung, bis zur Tropfnässe besprüht.
Nach 24 h und wieder nach 7 Tagen wurden Adulten und Larven (alle beweglichen Stadien) unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.
Man verwendete pro Konzentration und pro Testspezies eine Pflanze. Während des Versuchsverlaufs standen die Pflanzen in Gewächskabinen bei 250C.
Die Verbindungen gemäss Herstellungsvorschrift zeigten Im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Individuen der Spezies Tetranychus urticae bzw. cinnabarius.
Herstellung von O-Äthyl-S-n-propyl- thiolophosphoryl-harnstoff.
In einer Lösung von 30,3 g O-Äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl-isocyanat in 250 ml abs. Äther wurde Ammoniak bei einer Temperatur von 200C bis zur Sättigung eingeleitet. Der entstandene Niederschlag wurde abgenutscht. Nach Umkristall1sierung des Niederschlags aus Methanol erhielt man das Produkt der Formel
EMI8.2
EMI8.3
EMI8.4
EMI8.5
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb>
Smp.Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Daten
<tb> 2 <SEP> (n)C3H7 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 105-107 C
<tb> 3 <SEP> (n)C3H7 <SEP> H <SEP> CH5 <SEP> Smp. <SEP> 92- <SEP> 95c <SEP>
<tb> 4 <SEP> (n)C3H7 <SEP> H <SEP> (CgII <SEP> Smp. <SEP> 95-970C <SEP>
<tb> 5 <SEP> (n) <SEP> C3H7 <SEP> H <SEP> (i)C3H7 <SEP> Smp. <SEP> 98-102 C
<tb> 6 <SEP> (n)C3H7 <SEP> H <SEP> (n)C4H9 <SEP> Smp. <SEP> 72 <SEP> - <SEP> 74 C
<tb> 7 <SEP> (n)C3H7 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> : <SEP> 1,5024
<tb> 8 <SEP> (n)C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> : <SEP> 1,4941
<tb> 9 <SEP> (n)C3H7 <SEP> (n)C4H9 <SEP> (n)C4H9 <SEP> nD20 <SEP> :
<SEP> 1,4851
<tb> 10 <SEP> (sek.)C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> 166 <SEP> - <SEP> 168 C
<tb> 11 <SEP> (sek.) <SEP> C4 <SEP> Hg <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 138 <SEP> - <SEP> 139 C
<tb> 12 <SEP> (n)C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> 186 <SEP> - <SEP> 187 C
<tb> 13 <SEP> (n) <SEP> C4 <SEP> Hg <SEP> H <SEP> ci-is <SEP> Smp. <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 920C <SEP>
<tb> 14 <SEP> (i) <SEP> C4 <SEP> Hg <SEP> H <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> 172 <SEP> - <SEP> 174 C
<tb> 15 <SEP> (i) <SEP> C4H9 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 99 <SEP> - <SEP> 101 C
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI9.2
worin R1 eine Propyl- oder Butylgruppe und B2 und B unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Ci -C4 -Alkylgruppe bedeuten, enthält.