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PATENTANSPRÜCHE
1. Insektizides, akarizides und nematizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I,
EMI1.1
worin
R1 eine Propyl- oder Butylgruppe und
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten, enthält.
2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin
R1 eine n-Propyl-, i-Butyl- oder sek.-Butylgruppe bedeutet.
3. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung O-Äthyl-S-n-propyl-thiolophosphorylharnstoff.
4. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung N-(O-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N' -methyl- harnstoff.
5. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung N-(O-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N' ,N'-dime- thyl-harnstoff.
6. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung N-(O-äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl)-N' -isopropyl- harnstoff.
7. Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
8. Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Akarina.
9. Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere ein insektizides, akarizides und nematizides Mittel, enthaltend als aktive Komponente einen Dialkylthiolophosphorylharnstoff sowie seine Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Vertretern der Ordnung Akarina und Nematoden.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 447 095 sind Verbindungen der Formel worin
EMI1.2
R1 C3-C5-Alkyl,
R2 Methyl oder Äthyl,
R3 C1-C4-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl und
R4 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe darstellen, bekannt. Diese Substanzen weisen eine pestizide Wirkung auf.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Dialkylthiolophosphorylharnstoffe entsprechen der Formel I
EMI1.3
worin R1 eine Propyl- oder Butylgruppe und
R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten.
Die Alkylgruppen R2 bis R4 können verzweigt oder geradkettig sein. Als Beispiele solcher Gruppen kommen die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl- und sek.-Butylgruppe in Betracht.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten, Vertretern der Ordnung Akarina und pflanzenparasitäre Nematoden, sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 eine n-Propyl-, i-Butyl- oder sek.-Butylgruppe bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z. B. eine Verbindung der Formel II
EMI1.4
mit einer Verbindung der Formel III
EMI1.5
umsetzt, wobei in den Formeln II und III, R1 bis R3 die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben.
Das Verfahren wird vorzugsweise bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0 und 50 C unter normalem Druck und in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmittel vorgenommen. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton und Methyläthylketon; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol und Methylenchlorid; sowie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II sind teilweise bekannt - siehe z. B. J. Gen. Chem.
U.S.S.R. 36, 1439 (1966) und 39, 1480 (1969).
Herstellungsvorschrift
Herstellung von O-Äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl harnstoff
In einer Lösung von 30,3 g O-Äthyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl-isocyanat in 250 ml abs. Äther wurde Ammoniak bei einer Temperatur von 20 C bis zur Sättigung eingeleitet.
Der entstandene Niederschlag wurde abgenutscht. Nach Umkristallisierung des Niederschlags aus Methanol erhielt man das Produkt der Formel
EMI1.6
Smp. 191-194 C (Verbindung Nr. 1)
Auf analoge Weise sind auch die folgenden Verbindungen der Formel I erhältlich:
EMI2.1
Verb. R1 R2 R3 Physikalische Nr. Daten
2 (n)C3H7 H CH3 Smp. 105-107"C
3 (n)C3H7 CH3 CH3 Öl: nD20 = 1,5024
4 (n)C3H7 H (i)C3H7 Smp. 98-102"C
5 (n)C3H7 C2H5 C2H5 nD20 = 1,4951
6 (n)C3H7 (n)C4H9 (n)C4H9 nu20= 1,4851
7 (n)C3H7 H (n)C4H9 Smp. 72-74"C
8 (n)C3H7 H C2H3 Smp. 92-95"C
9 (n)C3H7 H (n)C3H7 Smp. 95-97"C 10 (sek.)C4Hg H H Smp. 166-168"C 11 (sek.)C4Hg H CH3 Smp. 138-139"C 12 (n)C4H9 H H Smp. 186-187"C 13 (n)C4H9 H CH3 Smp. <RTI
ID=2.15> 87-92"C 14 (i)C4H9 H H Smp. 172-174"C 15 (i)C4H9 H CH3 Smp. 99-101"C
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden, z. B. als Akarizide, Insektizide und Nematizide. So können diese Verbindungen z.
B. gegen Insekten der Familien Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermistididae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae und Pulicidae, sowie Akariden, z. B. Zecken und Milben, der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae eingesetzt werden.
Vor allem aber sind die erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung pflanzenparasitärer Nematoden, wie z. B. den zu den folgenden Spezies gehörenden, geeignet:
Meloidogyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Heliocotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Radopholus similis, Belonolaimus spp., Trichodorus spp., Longidorus spp., Aphelenchoides spp., Xiphinema spp., Rhadinaphelenchus spp.
Die akarizide, insektizide bzw. nematizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I z. B. zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Der Wirkstoff wird zur Bekämpfung von Bodennematoden in Form fester oder flüssiger Mittel angewendet. Für die Applikation auf den Boden und das Einarbeiten in den Boden sind solche Mittel besonders vorteilhaft, die eine gleichmässie Verteilung des Wirkstoffes über eine 15 bis 25 cm tief reichende Bodenschicht gewährleisten. Die Applikationsweise und die Applikationsform sind insbesondere von der Art der zu be kämpfenden Nematoden, dem Klima und den Bodenverhältnissen abhängig. Da der neue Wirkstoff in niederen Konzentrationen nicht phytotoxisch ist und die Keimfähigkeit nicht beeinträchtigt, kann er auch ohne Beachtung einer sogenannten Karenzzeit unmittelbar vor oder nach der Einsaat der Pflanzen angewendet werden. Ebenso können schon bestehende Pflanzenkulturen mit den neuen Mitteln behandelt werden.
Ausserdem können auch zur Vermehrung bestimmte Pflanzenteile wie Saatgut, Stengelstücke (Zuckerrohr) oder Zwiebeln sowie Wurzeln oder Jungpflanzen mit Dispersionen oder Lösungen des Wirkstoffes gebeizt werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Verbindungen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel und Granulate, (Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranu late); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten und Emulsionen; b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindung der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung erfindungsgemässer Mittel A. Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
B. Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
C. Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 O/oigen, b) und c) 25 %igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
D. Emulgierbares Konzentrat:
Zur Herstellung eines 10 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol.
Aus einem solchen Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.
E. Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Beipsiel 2
Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis, Heliothis virescens und Leptinotarsa decemlineata Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Formel I zeigten im obigen Test eine positive insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis-, Heliothis virescens- und Leptinotarsa decemlineata Larven.
Beispiel 3
Akarizide Wirkung
Phaseolus Vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.
Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C. Verbindungen gemäss Formel I wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 4
Nematizide-Wirkung
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurde die Wirksubstanz in einer Konzentration von 100, 50, 25 bzw.
5 ppm. in durch Wurzelgallen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde und Sand gegeben und innig ver mischt. In die so vorbereiteten Böden wurden in einer 1. Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer 2. Versuchsreihe, nach einer Woche Wartezeit, Tomaten eingesät.
Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat, die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
Verbindungen gemäss Formel I zeigten im obigen Versuch eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
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PATENT CLAIMS
1. Insecticidal, acaricidal and nematicidal agent, characterized in that it is a compound of the formula I as active component,
EMI1.1
wherein
R1 is a propyl or butyl group and
R2 and R3 independently of one another denote a hydrogen atom or a C1-C4-alkyl group.
2. Composition according to claim 1, containing a compound of formula I, wherein
R1 represents an n-propyl, i-butyl or sec-butyl group.
3. Composition according to claim 2, containing the compound O-ethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl urea.
4. Composition according to claim 2, containing the compound N- (O-ethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl) -N 'methyl urea.
5. Composition according to claim 2, containing the compound N- (O-ethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl) -N ', N'-dimethyl-urea.
6. Composition according to claim 2, containing the compound N- (O-ethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl) -N '-isopropyl-urea.
7. Use of the agent according to claim 1 for controlling insects.
8. Use of the agent according to claim 1 for combating representatives of the order Akarina.
9. Use of the agent according to claim 1 for controlling plant-parasitic nematodes.
The present invention relates to a pesticide, in particular an insecticidal, acaricidal and nematicidal composition, containing a dialkylthiolophosphoryl urea as active component and its use for controlling insects, representatives of the order Akarina and nematodes.
From German Offenlegungsschrift No. 2,447,095 there are compounds of the formula wherein
EMI1.2
R1 C3-C5-alkyl,
R2 methyl or ethyl,
R3 C1-C4-alkyl or C3-C4-alkenyl and
R4 represents an optionally substituted phenyl group, known. These substances have a pesticidal effect.
The dialkylthiolophosphorylureas contained in the agents according to the invention correspond to formula I.
EMI1.3
wherein R1 is a propyl or butyl group and
R2 and R3 independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group.
The alkyl groups R2 to R4 can be branched or straight-chain. Examples of such groups include the methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl and sec-butyl groups.
Of particular importance because of their action against pests, especially against insects, representatives of the order Akarina and plant parasitic nematodes, are compounds of the formula I in which
R1 represents an n-propyl, i-butyl or sec-butyl group.
The compounds of formula I are obtained by methods known per se by z. B. a compound of formula II
EMI1.4
with a compound of formula III
EMI 1.5
implemented, wherein in the formulas II and III, R1 to R3 have the meanings already given under formula I.
The process is preferably carried out at a reaction temperature between 0 and 50 ° C. under normal pressure and in a solvent or diluent which is inert to the reactants. Suitable solvents or diluents are e.g. B. ether and ethereal compounds such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene and methylene chloride; as well as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and hexamethylphosphoric triamide.
The compounds of formula II used as starting materials are known in some cases - see, for. B. J. Gen. Chem.
U.S.S.R. 36, 1439 (1966) and 39, 1480 (1969).
Manufacturing instructions
Production of O-ethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl urea
In a solution of 30.3 g of O-ethyl-S-n-propyl-thiolophosphoryl isocyanate in 250 ml abs. Ether was introduced into ammonia at a temperature of 20 C until saturation.
The resulting precipitate was filtered off with suction. After recrystallization of the precipitate from methanol, the product of the formula was obtained
EMI 1.6
M.p. 191-194 C (compound no. 1)
The following compounds of the formula I can also be obtained in an analogous manner:
EMI2.1
Verb. R1 R2 R3 Physical no. Data
2 (n) C3H7 H CH3 m.p. 105-107 "C
3 (n) C3H7 CH3 CH3 oil: nD20 = 1.5024
4 (n) C3H7 H (i) C3H7 mp 98-102 "C
5 (n) C3H7 C2H5 C2H5 nD20 = 1.4951
6 (n) C3H7 (n) C4H9 (n) C4H9 nu20 = 1.4851
7 (n) C3H7 H (n) C4H9 mp 72-74 "C
8 (n) C3H7 H C2H3 m.p. 92-95 "C
9 (n) C3H7 H (n) C3H7 mp 95-97 "C 10 (sec.) C4Hg HH mp. 166-168" C 11 (sec.) C4Hg H CH3 mp. 138-139 "C 12 (n) C4H9 HH mp 186-187 "C 13 (n) C4H9 H CH3 mp <RTI
ID = 2.15> 87-92 "C 14 (i) C4H9 H H mp 172-174" C 15 (i) C4H9 H CH3 mp 99-101 "C
The compounds of formula I contained in the agents according to the invention have a broad biocidal action and can be used to control various types of plant and animal pests, for. B. as acaricides, insecticides and nematicides. So these connections z.
B. against insects of the families Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidaidae, Lermidionidaidae, Noir Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae and Pulicidae, as well as Akariden, z. B. ticks and mites, the families Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae and Dermanyssidae can be used.
Above all, however, the agents according to the invention for controlling plant-parasitic nematodes, such as, for. B. belonging to the following species, suitable:
Meloidogyne spp., Heterodera spp., Ditylenchus spp., Pratylenchus spp., Paratylenchus spp., Anguina spp., Heliocotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Rotylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrus, Belpp, simpp., Radopholusimilis. Longidorus spp., Aphelenchoides spp., Xiphinema spp., Rhadinaphelenchus spp.
The acaricidal, insecticidal or nematicidal effect can be significantly broadened by adding other pesticides and adapted to the given circumstances.
Suitable additives are z. B .: org. Phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Formamidines; Ureas; pyrethrin-like compounds; Carbamates and chlorinated hydrocarbons.
According to the invention, the compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
For application, the compounds of formula I z. B. to dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries in conventional formulations which are common knowledge in application technology.
The active ingredient is used to combat soil nematodes in the form of solid or liquid agents. For application to the soil and incorporation into the soil, those agents are particularly advantageous which ensure a uniform distribution of the active ingredient over a 15 to 25 cm deep soil layer. The mode of application and the form of application depend in particular on the type of nematodes to be controlled, the climate and the soil conditions. Since the new active ingredient is not phytotoxic in low concentrations and does not impair the ability to germinate, it can also be used immediately before or after planting without taking into account a so-called grace period. Existing plant crops can also be treated with the new agents.
In addition, certain plant parts, such as seeds, stem pieces (sugar cane) or onions, as well as roots or young plants, can also be stained with dispersions or solutions of the active ingredient for propagation.
Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding compounds of the formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredient. The active substance can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms:
Dusts, scattering agents and granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes and emulsions; b) solutions.
The content of active ingredient (compound of formula I) in the agents described above is between 0.1 to 95%, it should be mentioned that higher concentrations can also be used in the application from the airplane or by means of other suitable application devices.
The following examples serve to explain the invention in more detail.
example 1
Production of agents according to the invention A. Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly disperse silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carriers.
B. Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient,
0.25 part epichlorohydrin,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
C. wettable powder:
The following constituents are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active compound,
5 parts of lignosulfonic acid sodium salt,
1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts of calcium lignin sulfonate,
1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyethylene-ethanol,
1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts of diatomaceous earth,
46 parts of kaolin;
d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fat alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration.
D. Emulsifiable concentrate:
The following substances are used to produce a 10% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts of epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier consisting of
Fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts xylene.
Such a concentrate can be used to prepare emulsions of the desired concentration by dilution with water.
E. Spray agent:
The following constituents are used to produce a) 5% and b) 95% spray: a) 5 parts of active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts gasoline (boiling limits 160-1900C); b) 95 parts of active ingredient,
5 parts epichlorohydrin.
Example 2
Food poisoning activity against Spodoptera littoralis, Heliothis virescens and Leptinotarsa decemlineata Cotton plants and potato perennials were sprayed with a 0.05% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).
After the covering had dried on, the cotton plants were each populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L3 and the potato perennials with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata). The test was carried out at 24 C and 60% relative humidity.
Compounds according to formula I showed in the above test a positive insecticidal feeding poison effect against Spodoptera littoralis, Heliothis virescens and Leptinotarsa decemlineata larvae.
Example 3
Acaricidal effects
Phaseolus vulgaris (plants) were covered with an infested leaf piece from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowed moving stages were dusted from a chromatography atomizer with the emulsified test preparations so that the spray liquor did not run off. After 2 and 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals.
During the holding period, the treated plants were in greenhouse cabins at 25 C. Compounds according to formula I were active against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae in the above test.
Example 4
Nematicidal effect
To test the effect against soil nematodes, the active substance was used in a concentration of 100, 50, 25 or
5 ppm. placed in soil and sand infected by root gall nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed intimately. Tomato seedlings were planted in the prepared soil in a first test series immediately afterwards and tomatoes were sown in a second test series after a waiting period of one week.
To assess the nematicidal activity, the galls present at the roots were counted 28 days after planting or after sowing.
Compounds according to formula I showed a good activity against Meloidogyne arenaria in the above experiment.