PL93403B1 - Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides[gb1388834a] - Google Patents

Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides[gb1388834a] Download PDF

Info

Publication number
PL93403B1
PL93403B1 PL1972155549A PL15554972A PL93403B1 PL 93403 B1 PL93403 B1 PL 93403B1 PL 1972155549 A PL1972155549 A PL 1972155549A PL 15554972 A PL15554972 A PL 15554972A PL 93403 B1 PL93403 B1 PL 93403B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
alkoxy
cyclic acetal
alkyl
Prior art date
Application number
PL1972155549A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschppij Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschppij Nv filed Critical Shell Internationale Research Maatschppij Nv
Publication of PL93403B1 publication Critical patent/PL93403B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/061,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, który zawiera jako substancje czynna no¬ we cykliczne pochodne acetalowe, przedstawione dwoma; izomerycznymi wzorami 1 lub 2, w któ¬ rych Ri oznacza grupy: wodorotlenowa, grupe al- koksylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, zwlaszcza grupe etoksylowa lub grupe o wzorze -NHZ, w którym Z oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla* grupe cykloheksylowa, grupe benzylowa, grupe fenylo- aminowa, fenylowa, lub fenyIowa podstawiona jed¬ nym lub wiecej atomami fluoru lub chloru, albo jedna lub wiecej grupa metylowa lub metoksylo- wa, Ra oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, R3 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R4 oznacza gru¬ pe benzylowa. Korzystna grupa pochodnych ace- talowych sa pochodne acetalowe o wzorze 1, w którym Rx oznacza grupe wodorotlenowa lub grupe etoksylowa lub grupe o wzorze -NHZ, w któ¬ rym Z oznacza atom wodoru lub grupe butylowa, cykloheksylowa, benzylowa, fenyloaminowa, feny¬ lowa, fluorofenylowa, chlorofenylowa, dwuchloro- fenylowa, tolilowa, dwumetylofenylowa lub meto- ksyfenylowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R8 oznacza grupe metylowa, etylowa lub propylowa, a R4 oznacza grupe benzylowa.Pochodne o wzorze 1 lub 2, w których R* ozna¬ cza grupe alkoksylowa, wytwarza sie sposobem, polegajacym na reakcji estru alkilowego kwasu a-ketokarboksylowego lub jego niecyklicznego ace¬ talu z odpowiednim podstawionym propanodiolem w obecnosci bezwodnego katalizatora kwasowego, na przyklad chlorowodoru lub trójfluorku boru.Pochodne, w których Rj oznacza grupe wodo¬ rotlenowa, wytwarza sie przez zmydlenie pochod¬ nej, w której Ri oznacza grupe alkoksylowa, sto^ sujac na przyklad silna zasade, taka jak wodoro¬ tlenek sodowy i uwalniajace kwas z otrzymanej w taki sposób soli przez dzialanie kwasem mine¬ ralnym, takim jak kwas solny.Zwiazki, w których Rt oznacza grupe o wzorze -NHZ, wytwarza sie przez reakcje odpowiedniego zwiazku, w którym Rj oznacza grupe alkoksylowa lub grupe acyloksylowa, na przyklad grupe alko- ksykarbanyloksylowa, ze zwiazkiem o wzorze NH2Z.Gdy Rt oznacza grupe aminowa podstawiona grupa fenylowa, to zwiazek wytwarza sie z lat¬ woscia przez reakcje odpowiedniego zwiazku, w którym Rj oznacza grupe wodorotlenowa, z fe- nylofosfazoanilidem.Cykliczne pochodne acetalowe stanowiace sub¬ stancje czynna maja znaczenie jako herbicydy o szerokim dzialaniu, w szczególnosci przeciw ga¬ tunkom chwastów trawiastych. Srodek wedlug wynalazku obok substancji czynnej dodatkowo zawiera nosnik lub srodek powierzchniowo czyn¬ ny, lub zarówno nosnik jak i srodek powierzchnio¬ wo czynny. 93 40393 403 Nazwa „nosnik", stosowana w opisie, oznacza substancje stala lub ciekla, która moze byc pocho¬ dzenia nieorganicznego lub organicznego, synte¬ tycznego lub naturalnego, z która miesza sie ak¬ tywny zwiazek lub sporzadza kompozycje w celu ulatwienia nanoszenia go na rosline, nasiona, gle¬ be lub inny obiekt, który ma byc poddawany dzia¬ laniu., Srodek powierzchniowo czynny moze byc srod^ kiem emulgujacym lub srodkiem dyspergujacym lub srodkiem zwilzajacym: moze on byc niejono¬ wy lub jonowy.IJoiwolnte substancje nosnikowe lub srodki po- wierzchniowo czynne, stosowane zwykle do spo¬ rzadzania kompozycji pestycydów, moga byc uzy¬ te do przygotowania kompozycji wedlug wynalaz¬ ku, a odpowiednie ich przyklady mozna znalezc iia przyklad w brytyjskim opisie patentowym nr 1232030.Srodek wedlug wynalazku moze byc przygoto¬ wany w postaci zwilzalnych proszków, pylów, granulek, roztworów, emulgowanych koncentrat tów, zawiesinowych i aerozoli. Zwilzalne proszki zwykle mieszane sa z innymi skladnikami tak, aby zawieraly 25, 50 lub 75% wagowych substan¬ cji czynnej, a ponadto zwykle, poza stalym nos¬ nikiem, 3—10% wagowych srodka dyspergujacego i w miare potrzeby, 0—-10% wagowych stabiliza¬ tora lub stabilizatorów i/lub innych dodatków, tar kich jak srodki zwilzajace i srodki sklejajace.Pyly sa zwykle przygotowywane w postaci koni- centratu pylowego, majacego sklad zblizony do skladu zwilzalnego proszku lecz bez dodatku srod¬ ka dyspergujacego i sa rozcienczane na polu dal¬ sza iloscia stalego nosnika, do uzyskania kompo¬ zycji zawierajacej zwykle 0,5—10% substancji czynnej. Granulki przygotowywane sa zwykle w taki sposób, aby wielkosc ich ziaren byla za¬ warta miedzy 10 a 100 RS mesh (1,676—0,152 mm) i moga byc otrzymywane metoda aglomeracji lub impregnacji.Zwykle granulki zawierajac 0,5—25% wagowych substancji czynnej i 0—10% wagowych dodatków, takich jak stabilizatory, modyfikatory zwalniajace dzialanie i srodki wiazace. Emulgowane koncen¬ traty zawieraja zwykle, poza rozpuszczalnikiem i w miare potrzeby, 10—15% wagowych na objetosc substancji czynnej, 2—20% wagowych na objetosc emulgatorów i 0—20% wagowych na objetosc od¬ powiednich dodatków, takich jak stabilizatory, srodki zwilzajace i inhibitory korozji, Koncentraty zawiesinowe sa przygotowane w ta¬ ki sposób, aby uzyskac trwaly, nie osadzajacy sie, plynny produkt i zawieraja zwykle 10—75% wa¬ gowych substancji czynnej, 0,5—15% wagowych srodków dyspergujacych, 0,1—10% wagowych sród-. ków ulatwiajacych powstawanie zawiesiny, takich jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe, 0—10% odpowiednich dodatków, takich jak srodki zapo¬ biegajace spienieniu, inhibitory korozji, stabiliza- ao tory, srodki zwilzajace i srodki sklejajace, oraz jako nosnik wode lub ciecz organiczna, w której substancja czynna jest w zasadzie nierozpuszczal¬ na; w nosniku moga byc rozpuszczone pewne or¬ ganiczne ciala stale lub sole nieorganiczne, które maja za zadanie zapobiegac osadzeniu sie lub dzialac jako srodki zapobiegajace zamarzaniu wody.Srodek wedlug wynalazku moze równiez wyste¬ powac w postaci zawiesiny i emulsji wodnej, na przyklad kompozycji uzyskanej przez rozciencze¬ nie zwilzaloego proszku lub koncentratu. Emulsje moga byc typu woda w oleju lub typu olej w woh dzie oraz moga miec gesta konsystencje majonezu.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac takze 99 inne skladniki, na przyklad inne zwiazki majace wlasnosci pestycydowe, w szczególnosci wlasnosci insektycydowe, akarycydowe, herbicydowe lub fungicydowe.Jako substancje czynna w srodku wedlug wy- 40 nalazku stosuje sie zwiazki przedstawione w tab¬ licy I.Tablica I Zwiazek | 1 -benzyloksy-2,5-dwumetylo-l,3-dioksano- -2-(N-fenylokarbonamid) (mieszanina izomerów) -benzyloksy-2,5-dwumetylo-l,3-dioksano- -2-karboksylan etylu -benzyloksy-2,5-dwumetylo-l,3-dioksano- -2-karbonamid Temperatura topnienia lub temperatura wrzenia, C lub Rf (rozpuszczalnik) 2 temperatura topnienia 55—70°C temperatura wrzenia 138^ pod cisnieniem 0,2 mmHg temperatura topnienia 122—125°C Analiza 3 1 Obliczono dla C^H^J^: 70,40/0C; 4,1% N Znaleziono: 70,lo/o C; 7,1% H; 4,50/0 N Obliczono dla C16H2205: [ 62,30/o C; 7,5% H Znaleziono: [ 62,'e% C; 7,10/0 H Obliczono" dla .Ci4H19N04: 63,40/0 C; 7,20/0 H; 5,30/0 N Znaleziono: 84,1% C; 7,30/o H; 4,QO/0 N [93 403 c.d. tablicy I 2 ] kwas l-benzyloksy-2,5-dwumetylo- 1,3-dioksano-2-karboksyIowy N-[(4-benizyloksymetylo-2,4-dwumetylo- ^ -l,3^ioksolan-2-ylo)karbonylo]-N'- fenylohydrazyd 4-benzyloksymetylo-2,4-dwumetylo- -l,3-dioksalano-2-(N-cykloheksylokar- bonamid) (mieszanina izomerów) 4^benzyloksymetylo-2,4-dwumetylo- -l,3-dioksolano^2-[N-(2,4-dwuchlorofeny- lo)karbonamid] 4-benzyloksymetylo-2,4-dwiimetylo- -l,3-dioksokunb-2-[N-(2,4-dwumetylo^ fenylo)karbonamid] 4-benzyloksymetylo-4-etylo-2-metylo- -l,3-dioksolano-2-karboksylan 4-benzylaksymetylo-2,4-dwumetylo- j -l,3-dioksolano-2-(N-benzylokarbonamid) kwas 4-benzyloksymetylo-4-etylo-2- -1,3-dioksolano-2-karboksylowy metylo- 4-bonzyloksymetylo-4-etylo-2-metylo- • -1,3-dioksolano-2^(N-fenylokarbonamid) (izomer) 4-benzykfcsymetylo-4-etylo-2-metyIo- -l,3-dioksolano-2- (N-fenylokarboniamid) (izomer) 4-benzyloksymetylo-2-metylo-4-propylo- -l,3-dioksolano-2-karboksylan etylu kwas 4-benzyloksymetylo-2-metylo- -4-propylo-l,3-dioksolano-2-karboksylowy 4-benzyloksymetylo-2-metylo-4-pPopylo- -1,3-dioksolano-2-(N-fenylokarboaiamid) (izomer 1) 4-benzyloksymetylo-2-metylo-4-propylo- -l,3-dioksol)ano-2-(N-fenylokarbonamid) (izomer 2) Rf(2,5% eter CHC1,) 0,095 Rf(CHCl8) 0,36 temperatura topnienia 64-WC temperatura topnienia 104—109°C temperatura topnienia 64—69°C temperatura wrzenia 134°C pod cisnieniem 0,4 mmHg RftCHCl,) 0,53 temperatura wrzenia 156°C pod cisnieniem 0,2 mmHg temperatura topnienia 102—106°C temperatura topnienia 65—67°C temperatura wrzenia 132°C pod cisnieniem 0,1 mmHg Rf(2,5% eter)CHCl8 0,26 1 a,14 ) 2 * izomery temperatura topnienia 97—99°C temperatura topnienia 55—59°C Obliczono dla Ct4H1806: 63,1% C; 6,8% H Znaleziono; 63,3%';C; 7,0% H Obliczono dla C^H^NjO,: 67,4% C; 6,8% H; 7,9% N Znaleziono: 67,4% C; 7,00/o H; 7,0% N Obliczono dla C^H^SOA: 69,2% C; 8,4% H; 4,0% N Znaleziono: 69,5% G; 8,7% »; 3,9% N Obliczono dla CuHuNO^: 58,6«/o C; 5,1% H; 3,4% N Znaleziono: 59,0«/0 C; 5,40/o H; 2,4% N • Obliczono dla CttH^7N04: 71,5% C; 6,3% H; 3,8%~N Znaleziono: 71,6% G; 7,5% H; 3,9% N Obliczono dla O^H^Oj: 66,3% C; 7,8% H Znaleziono: 65,9% C; 8,00/o H Obliczono dla C^Hj^NO,: 71,00/o C; 7,00/0H;3^%N Znaleziono: 70,60/0 C; 7,l0/0 H; 4,00/0 N Obliczono dla ClsH«Og: 64,20/0 C; 7,20/0 H Znaleziono: 63,80/0 C; 7,10/0 H Obliczono dla C21H2sN04: 71,00/0 C; 7,10/0H; 3,9% N Znaleziono: 71,10/0 C; 7,lo/o H; 3,60/0 N Obliczono dla CflH25N04: 71,00/0 C; 7,10/0 H; 3,9% N Znaleziono: 71,20/0 C; 7,50/0 H; 3,9% N Obliczono dla C18H2805: 67,0% C; 8,1% H "n;l Znaleziono: 67,1% C; 8,l0/0 H Obliczono dla C16Ha05: 65,3% C; 7,70/o H Znaleziono: 64,30/0 C; 7,60/0 H Obliczono dla 0^27^4: 71,60/o C; 7,30/0 H; 3,80/0 N Znaleziono: 71,-0P/o C; 7,3% H;M% N- Obliczono dla C^H^O^ ^ 71,6% C; 7^% H r V Znaleziono: 71,40/0 C; 7,40/0 H rso-^93 403 7 8 c.d. tablicy I 1 4-benzyloksymetylo-2-metylo-4-propylo- -l,3-dioksolano-2-(N-benzylokarbanamid) 4-benzyloksymetylo-2,4-dwumetylo- 1 -l,3-dioksolaino-2-[N-(chlorofenylo)kar- 1 bonamid] 1 4-beiizyloksymetyb)^2,4-dwiimetylo- 1 -l,3-dioksolano^2-[N-(4-fluOTofenylo)kar- 1 bonamid] (mieszanina izomerów) 1 4-benzylQksymetylo-^3,4-dwumetylo- 1 -l,3-dioksolajio-2^N-p-t^ilokarbonamid) 1 (izomer 1) 1 * 4-benzylGksymetylo-2,4-dwumetylo- -l,3-dioksolano^2-(N-p-tolilokarb(njamid) (izomer 2) 4-benzyloksymetylo^2,4-dwumetylo- | -l,3-dioksolano-[N-(4-metoksyfenylo)kar- bonamid] (izomer 1) 4-benzyloksymetylo-2,4-dwumetylo^ -1,3-dioksolano-[N-(4-metoksyfenylo)kar- bonamid] (izomer 2) 4-benzyloksymetylo-2,4^dwumetylo- -l,3-dioksolano-2-(N-o^tolikarbonamid) 4-benzyloksyxnetylo-2,4-dwumetylo- -1,3-dioksolano-2-[N-(2-chlorofenylo)kar- boniamid] 9 \ 4-benzyloksymetylo^2,4-dwumetylo- -l,3-dioksolano^2-[N-(2-metoksyfenylo)kar- bomamid] 4-benzyloksymetylo-2,4-dwumetylo- -l,3-dioksolano-2-[N-(3-metoksyfenylo)kar- bonamid] 4-bemzyloksymetyla-2,4-dwumetylo- -l,3-dioksoliano-2-(n-m-tolilokarbonamid) 4-benzyloksymetylo-2,4-dwumetylo- -1,3-dioksolano^2-[N-(3-chlorofenylo)kar- bonamid] 2 Rf(CHCl8) 0,55 temperatura topnienia 80—87°C temperatura topnienia 52—77°C i temperatura {topnienia 83—85°C temperatura^ topnienia 67—70°C temperatura topnienia 1 96—98°C temperatura topnienia 79—81°C Rf(CHCl8) 0,55 Rf(CHCl8) 0,61 Rf(€HCl8) 0,59 Rf(CHCl8) ' 0,58 Rf(CHCl8) 0,6 Rf(CHCl8) 0,6 3 ¦ * ' Obliczono dla C^H^NO^ 72,1% C; 7,6% H; 3,6% N Znaleziono: 71,9% C; 7,7% H; 3,6% N Obliczono dla Cttfld*OJR: 63,9% C; 5,9% H; 3,7% N Znaleziono: 64,2% C; 6,0% H; 3,9% N Obliczono dla C2eH22N04F 67,0% C; 6,1% H; 3,9% N Znaleziono: 67,3% C; 6,2% H; 3,4% N Obliczono dla C^H^NO^ 71,0% C; 7,0% H; 3,9% N Znaleziono: 67,3% C; 6,2% H; 3,4%^ Obliczono dla C21H25N04: 71,0% C; 7,0% H; 3,9% N Znaleziono: 1 71,50/c C; 7,1% H; 3,9% N Obliczono dla C21H25N05: 68,0% C; 6,7% H; 3,9% N Znaleziono: 68,0% C; 6,9% H; 3,6% N Obliczono dla C21H25N05: J '68,0% C; 6,7% H; 3,9% N I Znaleziono: I 67,8% C; 6,8% H; 3,6% N Obliczono dla C21H25N04: 71,0% C; 7,0% H; 3,9% N | Znaleziono: 71,3% C; f7,4% H; 3,6% N ] Obliczono dla C^H^O^l: 63,9% C; 5,9% H; 3,7% N 1 Znaleziono: f 63,8% C; 6,0% H; 3,4% N \ Obliczono dla C^H^NO*: 68,0% C; 6,7% H; 3,9% N Znaleziono: 67,8% C; 6,8% H; 3,9% N Obliczono dla C^H^NOg: 68,9% C; 6,7% H; 3,9% N Znaleziono: 67,7% C; 6,7% H; 3,9% N Obliczono dla C^H^NO^ 71,0% C; 7,0% H; 3,9% N Znaleziono: 71,0% C; 7,2% H; 3,8% N Obliczono dla C^H^NO^l: 63,9% C; 5,9% H; 3,7% N Znaleziono: 64,1% C; 6,1% H; 3,4% N | Ponizszy przyklad ilustruje wynalazek. przy uzyciu reprezentatywnej grupy roslin: kuku- Przyklad. Aktywnosc herbicydowa. rydza — Zea miays (Mz); ryz — Oryza satLva i(R); W celu oceny aktywnosci herbicydowej substan- proso japonskie — Echinochloa crusgalli (BG); cje czynne srodka wedlug wynalazku zbadano groch — Pisum sativum (P); len — Limum, usta-0 o o tsl ar 1 OJ8 dowa jcho Ti ó Próba pr, i powschodowa ro Prót ¦8 'ti ^ oprys ki lisci oprys eby bJO CU CO CO u N pq Sl J Ph 0 pq « N PQ co S ¦J PU. 0 PQ « N Ph CO s J PL, 0 PQ rt N 1 § ^ CO ^ CO Jd OJO Q JrJ azek '* N tf tf W 1 -s N l £ CD cg cg CM co cn CN CN i—' CM (M O) CO i-H CO i-H IO i-H 1-1 CO CN i-H 1—1 i-H OJ CO i co ^ co CN i-H 9 0 o 1 rf O O ^ o o o o co oj © t*- i-H i O OJ O OJ O 1-H O CO CN © O co o o CN O o co o TJH eo U eo ffi O u o l—1 o o ^H 0 o o o o TfH O CO O o o ^ o lO O co o ^ o lO O o o ^H O o _ . o o o o o o X o eo x u X o 1—1 o o co io D- CO co co OJ CA OJ CO CO lO i-i O C- "tf C- CO CO 00 CO £- co ~* t- CO 1 1 X o w x o x co K £ h-1 o o IO CO t* CN 00 D- OJ OJ lO O ^H C io o OJ O 00 i-H t- ^ t- H ^ o CN O o co 1—1 CN IO co co eo o eo ffi u . M x a I-H 93 403 o o o o «* o o o ^ o © o o o o o co o I O CN O co o i-H O ^H O o o o o o o o eo X o w' IO o o l-H o o IO O "«* O CN O OS "^ co co co co i-H O t o CO i-H i-H O io o o © ^H O o i_i eo x o . ** x o IO «o u w £ I-H I-H ^H O CO CN CO H ¦^ o OJ 00 OJ 00 00 iH o o o o co o o o o o © o o o o o o o co co «tf eo x o X u »o X o o h-1 w* O ^ o CN O o o t 1-t i-H O CO O ti u . w w u (M X £ h-1 lO O IO O CO O CO O OJ 00 CO O OJ O eo O OJ CN 00 i-H CN i-H t- O CN O co o o co o o t "^ co eo X u eo X u X o eo (CH X z H-1 o o co o o o o o OJ O o o o o TJ« i-H OJ CO 00 ^ co o co o CO O ^H O o o o o co o o eo X u X o ^ clohexyl (Cy ffi i-i CM O iO O IO O o o OJ tF co o ^H O CO O 00 i-H 00 O lO O t- o CN O CO i-H »—l i-H i-H o o - i-H i-O X u X u X u o I-H ,JH O ^1 1—1 CN O CN O OJ OJ OJ ^ OJ O CN ^H 00 -^ CO -n io o OJ rH IO O O ^H o CN 1—1 . o co t- 00 iS u X o to X eo o X ffi £ h-1 Tf O CO ^H tJh O CO O I CN Tl< i-H e* o lO O ¦* o CO O CN O "tf O T* O io o o ! :© ; © i i l © O © X u X u w o I-H11 93 403 12 lO^ iO^ OO CO IO OO OO i-i© ©O CM O© ©© co© io ro m cm t* co CO C- 00 CO ©O COC- Tf© C-^ 00 CO lO CN CO CO M O CO C-lO C-C- C-C- COCO co c- co ^« ©© coco io © c-co c-co co© oo 10.-H CO CM 00© 00 IO C-C- C- CC CO t* ©© OiCM *# *-< C-© O* CM i-H© Oi ©©©©00© C-CO 00'- C-.-" O) 9) O) O) O)© O) O) O) O) OS Ol OS Oi OG3 05 O) 9 OO) OO) O) O) Oi Oi OO^ Ol Tf ^ i—i CO N O) O) C- CM C- ^ O) O) 00 IO Ol CA O O) CA O) O) Oi Oi CO O) O) CA ca ^« oj h ©© ca c- c-co c-© ca co m^ ca ca co Tt< cm ca 10 o O) ca c- oo ^ ca r* — © CO© C^^-l IO© ^H© ©O ^h© I I i-H © COC* ^ i-H IO CO i-H© i-i© C-IO IO© C-© ^ CO IO© CO© CO© Cl© I I I 00© i-H© CO© IO ^H t* © COi-i c-co co© co© coc- co© co io co co c-io I I CO^4 CO IO C-IO C-IOC-lO IOt*< »-H © CO© »-l© 1< ^ i-H © CO i-H CO © .-H © I I IO© CO© CO i-H CO ^H ^ CM CO i-H O) CO 00 © 00 © I I coco coco c-co co© I I COCO C-CM t-CO COC- COC- C-CO C-Tl« IO© CO© CM © C-ii O© ©© CO© I I © i-H© i-H© IO© i-H© CM© OOC- t- © 00© OOC- CO© C-© CO CM CO© I I C-CO "<*© COi-H C-tJ< OOC- COr-« © o 00 CO CO i-H 00 S \S o 0* X o X o o? o ot ffi u ^1 w o w9 u »i ffi u W o w •u w u K O w o 09 w o . w W o 00 W o 00 w o oo w o w u w u o o o o o o o 8 o o o o o o o g d g w . fc - w 3 & 5 o o i-H u g ¦w S & S Mh «0 ffi u w a i i C0 •fH _? ««-H Mi TT ^ -H 3 CM ta c 7-K «H §•1 SI 5 (O 6 3 «n I I 2 $ CU B I 5 eN, cm, C co -^ 3 ffi jjj W g W g S! w a93 4 13 tissim (L); gorczyca — Sinapsis alba (M); i burak cukrowy — Beta vulgaris (SB).Badania dziela sie na dwie grupy: przedwscho- dowe i powschodowe. Badania przedwschodowe po¬ legaly na opryskiwaniu ciekla kompozycja zwiaz- 5 ku gleby, do której niedawno posiano wymienione wyzej gatunki roslin.Badania powschodowe obejmowaly dwa typy bcdan, a mianowicie próby zraszania gleby i pró- b. oprysku lisci. W próbach znaszania gleby, gle- 10 be, w której rosly sadzonki wyzej wymienionych gatunków roslin, zraszano ciekla kompozycja za^ wierajaca srodek wedlug wynalazku, a w próbach oprysku lisci opryskiwano sadzonki taka kompo¬ zycja.Gleba stosowana w tych badaniach byla stery¬ lizowana para mieszanina John Innes Compost, w której polowe torfu, na objetosc nasypowa, za¬ stapiono wermikulitem, Kompozycje stosowane w próbach otrzymano przez rozcienczienie woda i roztworami substancji czynnej srodka wedlug wynalazku w acetonie, za¬ wierajacych 0,4 wagowych kondensatu alkilófenon lu z tlenkiem etylenu, dostepnego w handlu pod 25 nazwa Triton X-155. W próbach oprysku gleby i oprysku lisci, roztwory acetonowe rozcienczano równa objetoscia wody i otrzymano kompozycje stosowano w dwu róznych dawkach, odpowiada¬ jacych 10 i 1 kg aktywnej substancji na hektar ^ odpowiednio w objetosci odpowiadajacej 400 ml na hektar. W próbach zraszania gleby jedna obje¬ tosc roztworu acetonowego rozcienczano do 155 objetosci woda* i otrzymana kompozycje stosowa¬ no bezposrednio w dawce odpowiadajacej 10 kg 35 substancji aktywnej na hektar w objetosci odpo^ wiadiajacej okolo 3000 1 na hektar.W próbach przedwschodowyeh .stosowano jako badania kontrolne glebe nie poddana dzialaniu kompozycji, a w próbach przedwschodowych — nie 44 poddana dzialaniu kompozycji glebe z sadzonkami.Dzialanie herbicydowe zwiazków oceniano wzro- kowo po uplywie 7 dni od oprysku lisci i zrasza¬ nia gleby i 11 dni po oprysku gleby i zapisywano w skali ocen od 0 do 9. Ocena 0 wskazuje na brak 45 dzialania na rosliny, ocena 2 oznacza zmniejszenie 14 swiezego ciezaru lodygi i lisci roslin o okolo 25%, ocenia 5 oznacza zmniejszenie o okolo 55%, ocena 9 oznacza zmniejszenie o 95%, itd.Wyniki badan zestawiono w tabeli II.Jak wykazuja powyzsze wyniki przeprowadzo¬ nych badan zastosowanie srodka wedlug wynalaz¬ ku niszczy chwasty zarówno przed wzejsciem ros¬ lin uprawnych, jak i po ich wykielkowaniu.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa bardzo aktywne przeciwko chwastom trawiastym, a jednoczesnie nie dziala¬ ja na rosliny uprawne takie jak buraki cukrowe.Dlatego moga byc uzyte jako chwastobójcze srod¬ ki selektywne w stosunku do chwastów trawias¬ tych rosnacych w uprawach buraków cukrowych. PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jiako substancje czynna nowe cykliczne po¬ chodne acetalowe przedstawione izomerycznymi wzorami 1 lub 2, w których" Rx oznacza garupe wo¬ dorotlenowa, grupe alkoksylowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, lub grupe o wzorze -NHZ, w któ¬ rym Z oznacza atom wodoru, grupe alkilowa za¬ wierajaca 1—4 atomów wegla, grupe cykloheksy- lowa, benzylowa, grupe fenyloaminowa, grupe fe- nylowa, lub fenylowa podstawiona jednym lub wiecej atomami fluoru lub chloru, albo jedna lub wiecej grupa metylowa lub metoksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawie¬ rajaca 1—4 atomów wegla, R3 oznacza grupe aJki- lowalowa o 1—4 atomach wegla, a R4 oznacza gru¬ pe benzylowa, oraz nosnik i/lub srodek powierz¬ chniowo czynny.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna nowe cykliczne pochodne acetalowe o wzorze 1 lub 2, w którym Ri oznacza grupe wodorotlenowa lub grupe eto- ksylowa lub grupe o wzorae -NHZ, w którym Z oznacza atom wodoru lub grupe butylowa, cyklo- heksylowa, benzylowa, fenyloaminowa, fenylowa, fluorofenylowa, chlorofenylowa, dwuchlorofenylo- wa, tolilowa, dwumetylofenylowa lub metoksyfe* nylowa, Rg oznacza atom wodoru lub grupe mety¬ lowa, R8 oznacza grupe metylowa, etylowa lub propylowa, a R4 oznacza grupe benzylowa.93 403 CH„0 COR, R.-C-O^ XR2 I CH2OR4 WZÓR 1 CH2 - O COR1 \/ R3 -C -OBy ^ CH2 O R, " WZÓR 2 CH -O COR, | C C 0/ XR2 I z CH2OCH2C6H5 WZÓR 3 CH, R3-C-OCH2C6H5 CH, O COR, \ / c / \ O R„ WZÓR 4 RSW Zakl. Graf. W-wa, Srebrna 16, z. 330-77/O — 100 + 20 egz. Cena 10 zl PL PL
PL1972155549A 1971-05-27 1972-05-23 Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides[gb1388834a] PL93403B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1756471A GB1388834A (en) 1971-05-27 1971-05-27 Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL93403B1 true PL93403B1 (en) 1977-05-30

Family

ID=10097399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972155549A PL93403B1 (en) 1971-05-27 1972-05-23 Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides[gb1388834a]

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3862959A (pl)
JP (1) JPS56135403A (pl)
AU (1) AU465405B2 (pl)
BR (1) BR7203351D0 (pl)
CA (1) CA984396A (pl)
CH (1) CH587013A5 (pl)
DD (1) DD102277A6 (pl)
DE (1) DE2225516C2 (pl)
DK (1) DK131629C (pl)
FR (1) FR2139010B2 (pl)
GB (1) GB1388834A (pl)
HU (1) HU165439B (pl)
IT (1) IT1006033B (pl)
NL (1) NL7207026A (pl)
PH (1) PH11099A (pl)
PL (1) PL93403B1 (pl)
SE (1) SE385892B (pl)
SU (1) SU740141A3 (pl)
ZA (1) ZA723587B (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1427918A (en) * 1972-05-26 1976-03-10 Shell Int Research Herbicidal glycerol acetals
US3986861A (en) * 1973-07-03 1976-10-19 Shell Oil Company Herbicidal amide compositions
US4042369A (en) * 1974-06-21 1977-08-16 Shell Oil Company Compositions and methods of combatting weeds in crops with 2,6-dihalobenzyl ether
US3919252A (en) * 1974-06-21 1975-11-11 Shell Oil Co 2,6 Dihalobenzyl ethers
EP0046488A3 (de) * 1980-07-28 1982-06-02 Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft Substituierte 2,5,7-Trioxa-bicyclo(2.2.2)octan-6-one, 3,6,8-Trioxa-bicyclo(3.2.1)octan-4-one sowie 1,3-Dioxan-2-carbonsäure- und 1,3-Dioxolan-2-carbonsäureverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
FR2555180B1 (fr) * 1983-11-18 1986-04-18 Hoechst France Acides dialcoxy-4,5 dioxolanne-1,3 carboxylique-2, leurs derives, leur procede de preparation et leur application
US4554011A (en) * 1984-08-24 1985-11-19 Chevron Research Company Herbicidal 2S-(2β,4β,5β)-5-Arylmethoxy-4-substituted 2-alkyl-1,3-dioxane derivatives
US7553819B2 (en) * 2003-05-12 2009-06-30 Theracarb Inc. Multivalent inhibitors of serum amyloid P component

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL295816A (pl) * 1962-07-27
FR1445013A (fr) * 1964-07-09 1966-07-08 Thomae Gmbh Dr K Procédé pour fabriquer des nouveaux acides dioxolano-2-carboxyliques
US3558656A (en) * 1968-04-19 1971-01-26 Smith Kline French Lab Glycerol trichloroethyl carbonate and derivatives
BE756427A (pl) * 1969-09-23 1971-03-22 Shell Int Research
US3686238A (en) * 1970-01-19 1972-08-22 Syntex Corp Glycerol esterified with 2-naphthyl-acetic acids and fatty acids

Also Published As

Publication number Publication date
BR7203351D0 (pt) 1973-04-26
HU165439B (pl) 1974-08-28
IT1006033B (it) 1976-09-30
FR2139010A2 (pl) 1973-01-05
DK131629C (da) 1976-01-12
DD102277A6 (pl) 1973-12-12
FR2139010B2 (pl) 1977-12-23
US3862959A (en) 1975-01-28
CA984396A (en) 1976-02-24
CH587013A5 (pl) 1977-04-29
NL7207026A (pl) 1972-11-29
JPS56135403A (en) 1981-10-22
SU740141A3 (ru) 1980-06-05
JPS5748123B2 (pl) 1982-10-14
GB1388834A (en) 1975-03-26
ZA723587B (en) 1973-03-28
DE2225516A1 (de) 1972-12-14
AU465405B2 (en) 1975-09-25
PH11099A (en) 1977-10-25
DE2225516C2 (de) 1984-11-22
AU4275272A (en) 1973-11-29
DK131629B (da) 1975-08-11
SE385892B (sv) 1976-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3367949A (en) Sulfanilamides
ES8105249A1 (es) Procedimiento de preparar difenileteres herbicidamente acti-vos.
US3565901A (en) Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
PL93403B1 (en) Cyclic acetal derivatives and their use as herbicides[gb1388834a]
US4626276A (en) Herbicidal trans-2-[(3-chloroallyloxyimino)alkyl]-5-(substitutedsulfinylalkyl)-cyclohexane-1,3-diones and derivatives thereof
CS223978B2 (en) Herbicide means
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
EP0031054A1 (en) Soil disinfectant composition, a method for preventing and controlling diseases in soil and certain phenylphosphinic acid salts
US3920675A (en) 4-Benzyloxymethyl-4-alkyl-2-alkyl-1,3-dioxolane-2(N-thiazolyl) carboxamides
PL110841B1 (en) Herbicide
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
AU593224B2 (en) 4-phenyl-3-oxo-2,3-dihydrothiophene derivatives and their useas herbicides
US3806511A (en) 1-(3-pyridyl)-2-benzylthio-3-loweralkyl-isothio ureas and derivatives thereof
US4723986A (en) Herbicidal oxazolidines and methods of use
US4568377A (en) Herbicidal 5-amino-3-oxo-4-(substituted-phenyl)-2,3-dihydrofuran
US4534785A (en) Herbicidal 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-ethylene-alpha-D-xylofuranose derivatives
AU601153B2 (en) Microbicides
US3396005A (en) Methods of affecting plant growth
US4099956A (en) Herbicidal semicarbazones
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
KR930007422B1 (ko) 제초성 2-(치환된-페닐)-3-아미노-2-사이클로펜테논 유도체의 제조방법
US4139363A (en) Thiatriazolidin-4-one-2-oxide herbicides
EP0264978B1 (en) Heterocyclic herbicides
US3807985A (en) Benzothiazolinylidene substituted ureas
PL88907B1 (pl)