SU643081A3 - Фунгицидный состав - Google Patents

Фунгицидный состав

Info

Publication number
SU643081A3
SU643081A3 SU721776602A SU1776602A SU643081A3 SU 643081 A3 SU643081 A3 SU 643081A3 SU 721776602 A SU721776602 A SU 721776602A SU 1776602 A SU1776602 A SU 1776602A SU 643081 A3 SU643081 A3 SU 643081A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
phenyl
substituted
carbon atoms
alkyl group
Prior art date
Application number
SU721776602A
Other languages
English (en)
Inventor
Элизабет Хантер Сьюзан
Берсфорд Чаллис Бойс Клив
Филип Армитэйдж Бриан
Тэн Хакен Петер
Мариус Вагнер Виллем
Original Assignee
Шелл Интэрнэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интэрнэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма) filed Critical Шелл Интэрнэшнл Рисерч Маатсхаппий Н.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU643081A3 publication Critical patent/SU643081A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/08—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к фунгицидным составам, на основе некоторых новых циклопропановых производных/ Известны производные циклопропана с фургицидной активностью, но они мало эффективны при применении в малых концентраци х l . С целью повышени  фунгицидной активности препарата получены новые производные циклопропана . Согласно изобретению предлагаетс  фунгицидный состав, содержащий носитель или поверхностно-активное вещество , или носитель вместе с поверхно стно-активным Веществом и активным ингредиентом по крайней мере - одним циклопропановым производным общей формулы Hal Hal КгRn где Наб - галоид; атом водорода алкильна  или фенильна  группа; Ч И В каждый отдельно представл ет собой водород или алкильную группу; S - цианогруппа, карбоксильна  и и тиокарбоксильна  группа или их соль, эфир или произвольно моно- N-замещенный амид. Такими заместител ми при амидной группе могут быть фенил, карбамоил или карбоксиалкил. Лучшими составами  вл ютс  составы , в которых активным ингредиентом  вл етс  циклопропановое производное формулы I , где Наб - хлор или бром; R водород, алкильна  группа с 1-6 углеродными атомами, например метил, этил или фенил; S и Hj каждый в отдельности представл ет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 углеродными атомами, например метил или этил; R - цианогруппа, тиокарбоксильна  или карбоксильна  группа или одно из их следующих производных: соль щелочного металла (лучше натри ) , сложный эфир, содержащий алкильную группу с 1-12 углеродными атомами, например метил, этил, изопр.опил, бутил , изобутил, втор.бутил, трет.бутил .гексил, октил или додецил, алкильную группу с 1-6 углеродными атомами , замещенную хлором, одной или двум  оксизгруппами, или меркапто-, фенильной, фталимидо-,циклогексен-1,2-дикарбоксимидо ,-би1шкло.гептадиенильвой , пиридиловой или триалкилдиокса/оланиловой группой (например, хлорэтил , оксиэтил, диоксиизобутил, меркаптоэтил , бензил, фталимидойетил, циклогексен-1,2-дикарбоксиимидометил бициклогептадиенилметил, пиридилмети или триметилдиоксаоланилметил), циклоалкильную ,алкенильную или алкиниль ную группу, содержащую до б атомов у лерода (например циклогексинил, пропенил или пропйнил) фенильную группу , произвольно замещенную например в положении 4 хлором, нитро-, метилили метоксигруппой, сульфанильную группу, диалкилтиазолильную группу (например диизопропилметилтиазолильную группу) пиридильную труппу, или альдогексозный остаток, напримерглюкозный остаток, амид, возможно моно-N -замещенный фенилом, карбомоилом или карбоксиметильной группой или сложный эфир тиокарбоксильной гру пы, возможно содержащей оксизамещенную алкильную группу (например оксиметильную или оксиэтильную), бензиль ную или фенилзамещенную тиазоловую группу. . . - . Особенно предпочтительным классом составов  вл ютс  составы, в которых активным ингредиентом  вл етс  циклопропановое производное формулы I, где На - хлор, К. каждый в отдельности - это метильна  или этил
R . - карбоксильна  групна  группа, па, ее натриева  соль или ее эфир, содержащий произвольно замещенную оксиалкильную группу с 1-6 углеродными атомами, Bj - водород. ,
Примерами особенно хороших составов  вл ютс  те составы, в которых активным ингредиентом  вл етс  2,2,дихлор-3 ,3-диметилциклопропанкарбонова  кислота или ее натриева  соль или метиловый или оксиэтиловый эфир.
В изобретение также включаетс  в качестве нового соединени  циклопропановые производные формулы I, в которых На - атом галогена; В и Bg ка фый в отдельности представл ет собой алкильную группу; Bg - водород или алкильна  группа и 84 . цианогруппа , карбоксильна  группа или ее соль, эфир или произвольно-моно-N -замещенный амид, или этерифицированна  тиокарбоксильна  группа, при условии, что если НаС - это хлор, В и Eg каждый в отдельности - это метильна  группа и Bj - водород, то В отличаетс  от карбоксильной группы или ее метилового, этилового или бензилфурфурилового эфира.:
Предпочтительными по этому условию циклопропановыми производными  вл ютс  соединени , в кдторыхНаепредставл ет собой хлор или бром; В и В каждый в отдельности представл ет собой алкильную группу с 1-6 уГлеродгруппу получают нейтрализацией кислоты соответствующим основанием.
Эфиры соединений, в которых В4 представл ет собой карбоксильную или тиокарбоксильную группу, получают из галоидангидрида кислоты формулыШ
Hal Hat
RI
Х
К/
Сох
где Х- галоид (лучше хл9Р) с последующей реакцией этого галоидангидрида с соответствующим соединением содержащим окси- или меркапрогруппу в присутствии акцептора галоидводорода , например третичного амина, например , триэтиламина или пиридина.
Произвольно моно- N-замещенные амиды соединений, в которых В представл ет собой карбоксильную группу, получают по реакции хлорангидрида формулы III с аммиаком или соответствующим соединением, содержащим первичную аминогруппу.
Соединени , в которых В. представл ет собой цианогруппу, получают дегидратированием соответствующего амида с П9мощью п тиокиси фосфора.
Фунгицидное действие составов в соединений по изобретению особенно заметно против грибковых заболеваний ными атомами, например метил или этил; БЗ представл ет собой атом водорода или алкильную группу с 1-6 углёродньши атомами, например метил; К - то же, что указано дл  активных ингредиентов предпочтительных составов по изобретению. Особенно хорошими циклопропановыми производными  вл ютс  натриева  соль и оксиэтиловый эфир 2,2-дихлор-3 ,3-дйметилциклопропанкарбоновой кислоты. Циклопропановые производные формулы 1, где . представл ет собой алкильный эфир карбоксильной группы, можно, получить по Способу, заключающемус  в реакции эфира сС-fi ненасыщенной карбоновой кислоты формулы II 1 /Кз в, 2 с ООН где В - алкильна  группа, с соединением , способным давать дигалоидкарбен , например натрийтрихлорацетат, фенилтрибромметилртуть или фенилтрихлорметилртуть . Соединени , где Вд - карбоксильна  группа, получают гидролизом соответствующего алкильного эфира в водной, кислой или щелочной среде. Соли соединений, в которых Вд представл ет собой карбоксильную Риса, oco6esHHO против рисовой болезни(Руificuear-idi orvzoie)- Поэто му в изобретение включаетс  метод защиты зерновых, особенно риса, про тив поражени  грибками, согласно которому зерно, семена, почва и вод в которых или должны произра тать растени , обрабатывают фунгицидно эффективным количеством цикло пропанового производного формулы I или составом по изобретению. Носитель твердое или жидко вещество, которое может быть неорга ническим или органическим, синтетическим или природным. Дл  удобства использовани  активного соединени  его смешивают с носителем и нанос т на растени , почву, семена или другие объекты, подлежащие обработке или хранению, транспорту или переработке . В качестве поверхностно-активного вещества можно примен ть эмульгатор диспергаторы или смачивающие вещест ва, которые могут быть неионного ил ионного типа. В составах по изобрет нию могут быть использованы все носители или поверхностно-активные ве щества, обычно используемые при сос тавлении пестицидов, примеры которых приведены в английской патентной за вке № 1232930. Составы по изобретению могут быть приготовлены в виде смачиваемых порошков , дустов, гранул, растворов, эмульгируемых концентратов, эмульсий , суспензионных концентратов иЛи аэрозолей. В смачиваемых порошках обычно содержитс  25, 50 или 75 вес  дохимикатов. Обычно в них, кроме твердого носител , содержитс  также 3-10 вес.% диспергатора и если необходимо до 10% стабилизатора или стабилизаторов и других добавок, например- улучшающих проникание, или липких добавок. Дусты готов тст  в виде концентратов такого состава, как и смачиваемые порошки, но без диспергатора, их разбавл ют в поле твердым носителем с получением состава, содержащего обычно 0,5-10 вес.% активного вещества. Гранулы обычно готов т размером 10-100 меш по английскому ситовому стандарту (1,676-0,15 мм), их можно получать агломерацией или пропиткой Обычно гранулы, содержащие 0,525 вес.% активного вещества и 010 вес.% добавок, например стабилизатора , медленно выдел ют модификаторы и св зующие вещества. Эмульгируемые концентраты обычно содержат, кроме растворител  и при необходимости сорастворител , 10-50 вес.% активного вещества, 2-20 вес.% эмуль гатора и 0-20 вес.% соответствующих добавок, например стабилизаторов, ингибиторов коррозии и способствующих прониканию веществ. Суспензионные концентраты составл ютс  так, чтобы получать стабильные, неседиментирующие текучие продукты, обЕлчно содержащие 10-75.вес.% а.ктивного вещества , 0,5-15 вес.. % диспергатора., 0,1-10 вес.% суспендирующих, веществ, например, защитного коллоида и тиксотропных веществ, 0-10 вес.% таких, добавок, как противовспенивателей, ингибиторов коррозии, стабилизаторов, липких веществ, и веществ, способствующих пройиканию, в качестве:носителей воду или органическую жидкость, в которой активное вещество почти нерастворимо; некоторые органические твердые вещества или неорганические соли можно раствор ть в нбсйтёле дл  предотвращени  седиментации или в качестве антифризов дл  воды. Водные дисперсии и эмульсии смачивающихс  порошков или концентратов по изобретению могут быть типа вода в масле или масло в воде , они могут иметь консистенцию майонеза. Составы по изобретению могут также содержать соединени , обладающие пестицидным, особенно инсектицидным, акарицидным, гербицидным или фунгицидным действием. Фунгицидное действие против Р(г-гсиCapia orvzae (рисова  болезнь) . Циклопропановые производные по изобретению испытывали на активность против рисовой болезни следующим образом. Рисовые растени  выращивали из сем н в и в горшках диаметром 5-7 см. Через 8 дней почву увл жн ли. 50 мл водного раствора или суспензии, содержащей 250 ч/млн испытуемого соединени . Через 2 дн  после увлажнени  растени  инокулировали спорами (си&агча arvzaeНаблюдени  за развитием болезни производилй-В тё«Ге°нЖё аёети днёй. Данные результатов опытов приведены в табл.1, где показатель 2 указывает не более, чем 80%-ное уничтожение грибка, показатель 1 указывает 50-80%-ное уничтожение грибка и показатель О указывает на то, что достигнуто менее 50% уничтожени . Фунгицидное действие против других грибковых заболеваний. А) Испытание разбрызгиванием на листь . Растворы или суспензии, содержащие 0,25% испытуемого химиката, 5% ацетона, 1% глицерина и 0,005% Тритона Х-100 разбрызгивали на поверхность листьев двух видов растений. Каждый опыт проводили три раза параллельно . а) Растени  фасоли обрызгивали на верхней и нижней поверхност х первого и второго широких листьев, а тре- тий, Удлинённый лист, оставл ли нео рыэганНБМ. Через 2 дн  после обрабо ки растени  ннокулировали спорами и вели наблюдение за по влением ржавчины в течение 8 дней. б) Растени  огурца обрызгивали на верхней поверхности первого листа и нижней поверхности второго лис та, а третий и четвертый листь  не об ызгивали. Верхние поверхности всех листьев инокулировали спорами Efvsiptie dchofacearum через 2 дн  после обработки. Заклн)чение о фунгицидном заражении производили через 10 дней после инокулировани . Б) Испытание обработкой корн . 1 На поверхность каждого из трех образцов почвы наносили по 12 мг тонкодисперсного испытуемого соединени , затем в почву посе ли по 12 сем н пшеницы и через 10 дней, выращенные растени  инокулировали спорами Rue cine- recondita (коричнева  ржавчина ). Через 7 дней произвели наблюдение за развитием грибка. Результаты этих испытаний приведены в табл.2, где показатель 2 указывает на более чем 80%-ное уничтожение грибка, показатель 1 указьшает на 50-80%-ное уничтожение грибка и показатель О указывает на менее, чем SOl-Hoe уничтожение грибка. Таблица
(О
 
S
ч о

Claims (1)

  1. (3 БН 13 Формула изобретени  1. Фунгицидный состав на основе производных циклопропана и соответствующего носител , отличающийс  тем, что, с целью усилени эффективности действующего начала дл  защиты сельскохоз йственных культур от болезней, в его состав ввод т 0,5-75 вес.%, по крайней мере , одного циклопропанового производного общей формулы где На - хлор или бром; R - водород , алкильна  группа с 1-6 атомами углерода или фенильна  группа; Rg R каждый в отдельности представл е собой водород или алкильную группу с 1-6 атомами углерода и R4 циано группа, тиокарбоксильна  или карбоксильна  группа или одно из их след ющих производных: 1 соль щелочного металла; сложный эфир,- содержащий алкильную группу с 1-12 атомами углерода; алкильную группу с 1-6 атомами углерода , замещенную хлором, одной или двум  оксигруппами или меркапто-, фенильной-, фталимидо-, циклогексен-1 ,2 -карбоксимидо-, бициклогептадиениловой , пиридиловой, или триалкилдиоксаоланиловой группой, циклоалкильную , алкёййльную или алкинильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, фенильную группу, возможно замещенную хлором, нитро-, метилили ме.токсигруппой, сульфанильную группу, диалкилтиазолильную группу, пиридильную группу или альдогексозный остаток; амид, возможно моно-N-замещенный фенилом, карбамоилом карбоксиметилом, или сложный эфир тиокарбоксильной группы, возможно содержащей оксизамещенную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, бензильную группу илифенилзамещенную тиазоловую группу. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании № 1070959, кл. С 07 С 23/04, 1964,
SU721776602A 1971-04-23 1972-04-21 Фунгицидный состав SU643081A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1102971 1971-04-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU643081A3 true SU643081A3 (ru) 1979-01-15

Family

ID=9978751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721776602A SU643081A3 (ru) 1971-04-23 1972-04-21 Фунгицидный состав

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3856976A (ru)
JP (1) JPS5542044B1 (ru)
AU (1) AU460196B2 (ru)
BE (1) BE782478A (ru)
BR (1) BR7202439D0 (ru)
CA (1) CA978183A (ru)
CH (1) CH572705A5 (ru)
DE (1) DE2219710C2 (ru)
EG (1) EG10746A (ru)
ES (1) ES401979A1 (ru)
FR (1) FR2139837B1 (ru)
GB (1) GB1331706A (ru)
HU (1) HU166490B (ru)
IT (1) IT965046B (ru)
NL (1) NL7205298A (ru)
OA (1) OA04000A (ru)
PH (1) PH10688A (ru)
SU (1) SU643081A3 (ru)
ZA (1) ZA722697B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4012522A (en) * 1973-02-16 1977-03-15 Shell Oil Company Pesticidal cyclopropane derivatives
GB1437815A (ru) * 1973-05-15 1976-06-03
US3973035A (en) * 1973-05-15 1976-08-03 Shell Oil Company Cyanobenzyl cyclopropane carboxylate pesticides
GB1433154A (en) 1973-11-02 1976-04-22 Shell Int Research Cyclopropanecarboxylates and their preparation
SE441179B (sv) * 1976-09-21 1985-09-16 Roussel Uclaf Nya cyklopropankarboxylsyror med polyhalogenerad substituent, sett for framstellning derav samt anvendning derav i pesticidkompositioner
US4112116A (en) 1976-11-18 1978-09-05 Stauffer Chemical Company Certain cyclopropane thiolcarboxylates and use thereof as miticides
US4163787A (en) * 1977-03-14 1979-08-07 The Dow Chemical Company Substituted pyridine methyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides
US4230722A (en) * 1978-06-26 1980-10-28 Ciba-Geigy Corporation Dihalovinylcyclopropanethiolic acid esters and their use in pest control
DE2951939A1 (de) * 1979-12-22 1981-07-16 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3026093C2 (de) * 1980-07-10 1983-02-10 Degussa Ag, 6000 Frankfurt 1-Methyl-2-chlorcyclopropancarbonsäure und deren verzweigte und unverzweigte C↓1↓ bis C↓6↓-Alkylester, sowie Verfahren zu deren Herstellung
JPS6067447A (ja) * 1983-09-26 1985-04-17 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ２，２−ジクロル−３，３−ジメチルシクロプロピルメチルアミン，及びその製法
DE3572971D1 (en) * 1984-07-02 1989-10-19 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk N-benzylcyclopropanecarboxamide derivatives, process for their preparation and fungicides for agriculture and horticulture
US4710518A (en) * 1984-07-02 1987-12-01 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Novel N-benzyl-cyclopropanecarboxamide fungicides
DE3509546A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-(subst.cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
GB8603621D0 (en) * 1986-02-14 1986-03-19 Habib N Modifying lipid structure of cell membranes
US4704156A (en) * 1986-05-07 1987-11-03 Eli Lilly And Company Method for plant growth regulation
DE3815728A1 (de) * 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
DE3824433A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluorcyclopropyl-derivate
US5264632A (en) * 1988-07-19 1993-11-23 Bayer Aktiengesellschaft 2,2-difluorocyclopropyl derivatives
DE3824432A1 (de) * 1988-07-19 1990-03-22 Bayer Ag 2,2-difluorcyclopropyl-derivate
US5208388A (en) * 1988-07-19 1993-05-04 Bayer Aktiengesellschaft 2,2-difluorocyclopropyl derivatives
DE3915756A1 (de) * 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Cyclopropanoylaminosaeureamid-derivate
DE3930038A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-21 Schering Ag 2-fluorcyclopropylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH407989A (de) * 1960-03-25 1966-02-28 Ceskoslovenska Akademie Ved Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dihalogencyclopropancarbonsäuren
US3320121A (en) * 1963-11-21 1967-05-16 Sun Oil Co 2-(2',2'-dihalocyclopropyl)-1,1-dihalocyclopropane and 2,2-dihalocyclopropyl carboxylic acid as antibacterial agents
GB1117625A (en) * 1966-08-24 1968-06-19 Rexall Drug Chemical Substituted phthalans
CH495111A (de) * 1968-03-14 1970-08-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
GB1305024A (ru) * 1969-07-10 1973-01-31
US3678172A (en) * 1970-02-03 1972-07-18 Tenneco Chem Allethronyl esters of certain cyclopropane-carboxylic acids as insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
FR2139837A1 (ru) 1973-01-12
ES401979A1 (es) 1975-11-01
AU4146772A (en) 1973-10-25
CA978183A (en) 1975-11-18
DE2219710C2 (de) 1986-09-18
DE2219710A1 (de) 1972-11-09
ZA722697B (en) 1973-01-31
JPS5542044B1 (ru) 1980-10-28
OA04000A (fr) 1979-09-15
FR2139837B1 (ru) 1976-10-29
BE782478A (fr) 1972-10-23
US3856976A (en) 1974-12-24
AU460196B2 (en) 1975-04-17
BR7202439D0 (pt) 1973-07-05
NL7205298A (ru) 1972-10-25
PH10688A (en) 1977-08-10
EG10746A (en) 1976-05-31
IT965046B (it) 1974-01-31
GB1331706A (en) 1973-09-26
CH572705A5 (ru) 1976-02-27
HU166490B (ru) 1975-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU643081A3 (ru) Фунгицидный состав
BG61647B1 (bg) Производни на триазолопиримидина
SU740141A3 (ru) Гербицидна композици
DE2628384A1 (de) Herbizide und fungizide mittel
US4833137A (en) Benzothiazinone derivatives
US3862325A (en) Method of combating plant fungi
EP0117577B1 (en) Pesticidal nitromethylene derivative
EP0057028B1 (en) Fungicides
US3707366A (en) Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
EP0245901B1 (en) Thiazinone derivatives
US3070491A (en) Nematocide
US2962417A (en) Nitroaryldisulfide pesticide
US2804381A (en) Herbicides
US4102671A (en) Control of weeds with N-substituted alanine compounds
US2508335A (en) Fungicidal composition comprising a 2, 4, 5-trichlorophenyl chloroacetate
PT88005B (pt) Processo para a preparacao de sais fosfonio
US2354193A (en) Insecticide
US3228954A (en) Certain 3-(substituted allyl)-rhodanines
US4075345A (en) 3-pyridylmethyl aryl urea rodenticides compositions
CA1192054A (en) Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth
SE409704B (sv) Selektiva herbicider
CA1052386A (en) Selective herbicides
US4000149A (en) Herbicidal amide derivatives
IL46984A (en) N-(phenyl(or 4'-fluorophenyl)-carbamoyl)-4-methylpiperidine derivatives and herbicidal compositions containing them
DD262025A5 (de) Imidazol-derivate