NO131171B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO131171B
NO131171B NO830/70A NO83070A NO131171B NO 131171 B NO131171 B NO 131171B NO 830/70 A NO830/70 A NO 830/70A NO 83070 A NO83070 A NO 83070A NO 131171 B NO131171 B NO 131171B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
carbon atoms
different
alkyl
same
group
Prior art date
Application number
NO830/70A
Other languages
English (en)
Other versions
NO131171C (no
Inventor
G Boroschewski
F Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19691913043 external-priority patent/DE1913043C3/de
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of NO131171B publication Critical patent/NO131171B/no
Publication of NO131171C publication Critical patent/NO131171C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/60—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups having oxygen atoms of carbamate groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår nye substituerte fenylcarbamater for anvendelse som herbicider spesielt med selektiv herbicid virkning.
Den herbicide virkning av substituerte fenylearbamater er tidligere kjent. Eksempler er f.eks. beskrevet i belgisk patent-skrift 679.283, som 3-(alkoxycarbonylaminofenyl)-N-arylcarbamater.
Disse carbamater oppviser overveiende en utpreget virkning overfor tofrøbladede planter, men har bare en liten selektivitet overfor kulturgress.
Det har nu vist seg at forbindelsene av den generelle
formel:
hvor R^ og R2, som er like eller forskjellige, er en alkylgruppe med 1-12 carbonatomer, eller en fenylgruppe med én eller to like eller forskjellige substituenter som'er alkyl eller alkoxy hvor hvef har 1-4 carbonatomer, trifluormethyl eller, halogen, eller R^og R2kan sammen med det carbonatoin til hvilket de er bundet , være en eventuelt med methyl- og/eller ethylgrupper enkelt- eller flersubstituert 4~til 12-leddet alifatisk ring, og
R„ er en alkoxygruppé med 1-18 carbonatomer, en pivalylgruppe
eller gruppen
hvor R ' og ', som er like eller forskjellige, er eventuelt endeklorert alkyl med 1-18 carbonatomer, allyi, cycloalkyl med 4 -
IO carbonatomer, eventuelt like eller ulike med alkyl eller alkoxy, begge med 1-5 carbonatomer eller med trifluormethyl eller halogen enkelt- eller flersubstituert fenyl eller nafthyl,
R?<*>kan dessuten være hydrogen, idet R^ ' også kan være furfuryl,
R^' og R ' danner sammen med nitrogenatomet en morfolino- eller piperidinogruppe,
R^1 og R2", som er like eller forskjellige, er alkyl med 1 -
12 carbonatomer, og
X og Y, som er like eller forskjellige, er oxygen eller svovel,
har herbicid aktivitet, og spesielt kan anvendes til bekjempelse av ugress i kulturgress.
Virkningen av foreliggende fenylcarbamater, i det følgende betegnet som O-carboxylsyreanilider, strekker seg ved mange av forbindelsene til anvendelse ved preemergens- såvel som ved post-emergensmetoder. For en rekke av forbindelsene er postemergensvirk-ningen s.erlig utpreget . Disse midler utøver en sterk kontaktvirk-ning på bladene av etablerte ugress.
Det har dessuten vist seg at forbindelsene som regel har en selektiv herbicid virkning og eksempelvis postemergens i jordnøtter og i viktige kulturgress som f.eks. i så- og planteris, i mais og i andre kornarter. Derved er det mulig med noen av forbindelsene å tilintetgjøre ugress blant kulturgressarter, hvilket er mulig aller-ede ved en anvendelsesmengde fra ca. 0,5 kg/ha virkestoff.
Som særlig egnede virkestoffer kan nevnes de substituerte carbamoyloxyderivater av oximinoalkan-O-carboxylsyreanilid.
De nye forbindelser kan fremstilles f.eks. ved følgende fremgangsmåte:
Ved omsetning av forbindelser av den generelle formel:
eller eventuelt deres salter,
a) med isocyanater av den generelle formel:
hensiktsmessig i et organisk oppløsningsmiddel som f.eks. aceton,
methylisobutylketon, tetrahydrofuran eller dioxan, og eventuelt under tilsetning av en katalysator, hensiktsmessig en tertiær organisk base, f.eks. triethylarain, eller en organisk tinnforbind-else, f.eks. di-n-butyl-tinndilaurat, eller
b) med halogenider av de generelle formler:
fortrinnsvis under tilsetning av en uorganisk base, f.eks.
natriumcarbonat eller kaliuacarbonat eller en tertiær organisk base, f.eks. triethylamin, pyridin, dimethyl- eller diethyl-anilin, idet det alltid også er mulig først å fremstille de til-svarende salter med sterke baser og derpå, fortrinnsvis i et
organisk oppløsningsmiddel som acetonitril eller methylisobuty1-keton, og omsette disse med angjeldende halogenid, eller
c) med fosgen eller thiofosgen, hensiktsmessig under anvendelse av et organisk oppløsningsmiddel, f.eks. eddiksyreester, tetrahydrofuran, methylenklorid, ethylenklorid eller carbontetraklorid, under tilsetning av et syrebindende middel f.eks. de under b) nevnte baser, med påfølgende omsetning med et amin av den
generelle formel
eller en alkohol eller en fenol av den generelle formel HO-R^, eller et oxim av den generelle formel
eventuelt under tilsetning av en av de under b)-
nevnte baser, idet & 1, R2, R^, Rl'»R2'»Rl"'<R>2" og X er som ovenfor angitt, og Hal ef et halogenatom, særlig et kloratom.
Nedenfor illustreres fremstillingen av de nye fenylcarbamater : a) 2- oximinopropan- Q- carboxylsyre- 3'-( N- methylcarbamoyloxy)- anilid 20,8 g (0,1 mol) 2-oximinopropan-0-carboxylsyre-3'-hydroxyanilid opptaes i lOO ml tetrahydrofuran og tilsettes O,5 ml triethylamin og 6,2 ml methylisocyanat. Efter 15 timer ved værelsetemperatur felles det dannede carbamat ved tilsetning av pent an.
Utbytte: 25,5 g = 96,3* av det teoretiske. Smeltepunkt 133 -134°C.
b) 2-oximinopropan-O-carboxylsyre-3-(N,N-pentamethylencarbamoy]-oxy) - anilid
Det av 16,7 g (0,08 mol) 2-oximinopropan-O-carboxylsyre-3'-hydroxyanilid med natriumhydroxyd i methanol fremstilte natrium-salt opptaes efter tørring i 50 ml acetonitril. Under omrøring inndryppes ved ca. 15°C 13.0 g (0,88 mol) piperidin-N-carboxyl-syreklorid. Der røres i 1 time ved værelsetemperatur, derpå filtreres, inndampes i vakuum, og residuet tilsettes 200 ml ether og carbamatet avsuges.
Utbytte: 15,1 g = 59,4% av det teoretiske. Smeltepunkt 118 - 119°C.
c) 3- oximinopentan O - carboxylsyre- 3' -( ethoxycarbonyloxy)- anil id 23,6 g (0,1 mol) 3-oximinopentan~0-carboxylsyre-3'-hydroxyanilid opptaes i 50 ml pyridin og efter tilsetning av 13,0 g klormaursyreethylester oppvarmes i 1 time på dampbad. Derpå inndampes i vakuum, residuet taes opp i ether/isvann, og den organiske fase vaskes efter hverandre med fortynnet saltsyre, isvann, kold kaliumcarbonatoppløsning og isvann. Efter tørring med magnesiumsulfat inndampes og tørres i vakuum.
Utbytte: 23 g = 75% av det teoretiske n£ 20 = 1,5332
I den følgende tabell er forbindelsene ifølge oppfinnelsen angitt:
De nye fenylcarbaaater er oppløselige i organiske oppløs-ningsmidler soa aceton, isoforon, kloroform, diaethylforaaaid, diaethylsulfoxyd, tetrahydro/uran, dioxan, eddiksyreethylester, cyclohexanon o,a.
De ved freastillingen som utgangsaaterialer nødvendige oxia-O-(thio)-carboxylsyrehydroxyanilider, kan freastilles fra kloraaursyreesteme av oximer og aainofenoler såvel i vann soa i et organisk oppløsningsaiddel, f,eks. acetonitril, tetrahydrofuran, dioxan eller eddiksyreestex, idet der hensiktsaessig tilsettes et syrebindende aiddel soa natriuacarbonat, kaliuacarbonat ,-natriuahydroxyd, kaliumhydroxyd, raagnesiuaoxyd eller triethyl= aain.
I det følgende er freastillingen av noen av utgangsmateri-alene beskrevet:
2- oximinopropan- O- carboxylsyre- 3'- hydroxyanilid
206 g (1,88 aol) a-aainofenol og 38 g aagnesiumoxyd taes opp i 1 liter eddiksyreester og 6OO al vann. Under omrøring inndryppes 2559klorforaylacetonoxim, idet reaksjonsteapera-turen ved avkjøling holdes på ca, 15°C, Efter at tildrypningen er avsluttet, oarøres i nok 20 ainutter ved denne temperatur, derpå syres med 108-ig saltsyre, og det utkrystalliserte reak-sjons produkt frasuges så og tørres i lu/ten.
Utbytte: 323 g = 83* av det teoretiske. Smeltepunkt 153 - 154°C.
Analogt kan følgende utgangsaaterialer freastillest
De nye fenylcarbamater kan anvendes alene eller i blanding med hverandre og/eller med andre herbicider og/eller andre materialer, f.eks. gjødningsmidler, til ugressbekjempelse„
Anvendelsen skjer hensiktsmessig på vanlig vis for ugress-bekjempelse i form av preparater som f.eks. pulvere, strømidler, granulater, oppløsninger, emulsjoner eller suspensjoner, under tilsetning av flytende og/eller faste bærematerialer, respektive fortynningsmidler, og eventuelt fukte—, hefte-, emulgerings-og/eller dispergexingshjelpemidler„
Fremstillingen av de forskjellige anvendelsespreparatei skjer på de for plantevernmidler vanlige måter under anvendelse av flytende eller faste inerte bærestoffer respektive /ortynnings-midler, og eventuelt under tilsetning av overflateaktIve midler.
Egnede flytende bærestoffer er f.eks. organiske oppløs-ningsmidler som isoforon, dimethylformamid, dimethylsulfoxyd, tetrahydrofuran, cyclohexanon o.a.
Som faste bærestoffer kommer i betraktning f.eks. kalk, kaolin, talkum, naturlig eller syntetisk kiselsyre, attaclay og andre leirer.
Egnede overflateaktive midler er f.eks. salter av lignin-sulfonsyre, salter av alkylerte benzensulfonsyrer, sulfonerte syre-amider og deres salter, polyglycoler, polyethoxylerte aminer, alkoholer og fenoler.
Sammensetningen av et slikt middel er f.eks. som følger: ca. 8 vektprosent virkestoff,
ca.23 vektprosent overflateaktive stoffer, og
ca.69 vektprosent oppløsningsmiddel.
Den herbicide virkning av forbindelsen ifølge oppfinnelsen og deres anvendelse som selektivt herbicid middel fremgår av de
følgende forsøkseksempler i
Eksempel 1
De i tabellen oppførte forbindelser ble i en anvendelsesmengde av 5 kg/ha virkestoff suspendert i 6oO l/ha, og sprøytet på sennep og tomater som forsøksplanter. I motsetning til sammenligningsmidlet isopropyl-N-(3=klorfenyl)-carbamat, som ble sprøytet som en emulsjon i 600 liter vann pr. hektar, fikk man en ødeleggelse av forsøksplantene.
Eksempel 2
Ved behandling av ubevokset sandgrunn ble før fremspiring av ugress de anførte virkestoffer påsprøytet i en mengde på 0»3kg/ha. Virkestoffene ifølge oppfinnelsen ble påført suspendert, mens sammenligningsmidlet, isopropyl-N-(3-klorfenyl)-carbamat, ble påsprøytet emulgert. Alle preparater ble påført i en vannmengde på 600 l/ha. Som det fremgår av tabellen, hadde midlene ifølge oppfinnelsen en god virkning mot hård-nakkede ugressarter som peruskjelfrø, åkersvineblom, kamille- blom og myktvetann, mens sammenligningsforbindelsen, isopropyl-N-(3-klorfenyl)-carbamat var i det vesentlige uten virkning mot disse ugress.
Eksempel 3
Ved anvendelse postemergens ble de i tabellen angitte forbindelser sprøytet i en mengde på 1 kg virkestoff pr. hektar på kulturplanter og i en mengde på 0,5kg virkestoff pr. hektar på ugress. Resultatene viser tydelig den bedre tålbarhet av midlene ifølge oppfinnelsen overfor kulturplantene hvete, mais og jord-nøtter, mens sammenligningsmidlet skadet disse sterkt. Dessuten oppnåddes med midlene ifølge oppfinnelsen tildels en bedre virkning mot ugress.
Eksempel k
Ved anvendelse postemergens på ris og hirse ble de i
tabellen anførte forbindelser påsprøytet i en påføringsmengde på 1 kg virkestoff pr. hektar på kulturplantene og i en anvendelsesmengde på 0,5 kg/ha på hirsen. Av resultatene fremgår den bedre forenlighet respektive den større virkning av forbindelsene ifølge oppfinnelsen sammenlignet med de kjente herbicider.

Claims (1)

  1. Kjemiske forbindelser for anvendelse som herbicider, karakteriser:t ved den generelle formel: '
    hvor R^og R^, som er like eller forskjellige, er en alkylgruppe med 1 - 12 carbonatomer, eller en fenylgruppe med én eller to like eller forskjellige substituenter som er alkyl eller alkoxy hvor hver har 1-4 carbonatomer, trifluormethyl eller halogen, eller R^og R^kan sammen med det carbonatom til hvilket de er bundet, være en eventuelt med methyl- og/eller ethylgrupper enkelt- eller flersubstituert 4_ til 12-leddet alifatisk ring, og R^er en alkoxygruppe med 1 - lg carbonatomer, en pivalylgtuppe eller gruppen
    hvor R * og R^', som er like eller forskjellige, er eventuelt endeklorert alkyl med 1-18 carbonatomer, allyl, cycloalkyl med 4 - IO carbonatomer, eventuelt like eller ulike med alkyl eller alkoxy, begge med 1-5 carbonatomer, eller med trifluormethyl eller halogen enkelt- eller flersubstituert fenyl eller nafthyl, R2' kan dessuten være hydrogen, idet R ' også kan være furfuryl, R * og R2' danner sammen med nitrogenatomet en morfolino- eller piperidinogruppe, R " og R2", som er like eller forskjellige, er alkyl med 1-12 carbonatomer, og X og Y, som er like eller forskjellige, er oxygen eller svovel.
NO830/70A 1969-03-11 1970-03-10 NO131171C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691913043 DE1913043C3 (de) 1969-03-11 Substituierte Phenylcarbamate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO131171B true NO131171B (no) 1975-01-06
NO131171C NO131171C (no) 1975-04-16

Family

ID=5728168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO830/70A NO131171C (no) 1969-03-11 1970-03-10

Country Status (20)

Country Link
JP (1) JPS5343570B1 (no)
AT (1) AT301251B (no)
BE (1) BE747208A (no)
BG (1) BG17274A3 (no)
CH (1) CH563712A5 (no)
CS (1) CS165339B2 (no)
DK (1) DK126321B (no)
ES (1) ES376874A1 (no)
FI (1) FI51097C (no)
FR (1) FR2037943A5 (no)
GB (1) GB1308183A (no)
IE (1) IE34053B1 (no)
IL (1) IL34054A (no)
LU (1) LU60296A1 (no)
NL (1) NL173636C (no)
NO (1) NO131171C (no)
PL (1) PL80472B1 (no)
RO (1) RO56476A (no)
SE (1) SE350033B (no)
YU (2) YU36371B (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61183135U (no) * 1985-04-30 1986-11-15
CN101631768A (zh) * 2007-03-15 2010-01-20 太阳医药高级研究有限公司 新型前药

Also Published As

Publication number Publication date
DK126321B (da) 1973-07-02
ES376874A1 (es) 1972-05-16
YU37970A (en) 1981-11-13
BE747208A (fr) 1970-09-11
GB1308183A (en) 1973-02-21
AT301251B (de) 1972-08-25
SE350033B (no) 1972-10-16
CH563712A5 (no) 1975-07-15
IL34054A (en) 1972-12-29
NL7003504A (no) 1970-09-15
FI51097C (fi) 1976-10-11
CS165339B2 (no) 1975-12-22
LU60296A1 (no) 1970-04-06
IE34053L (en) 1970-09-11
FR2037943A5 (no) 1970-12-31
RO56476A (no) 1975-01-15
BG17274A3 (bg) 1973-07-25
PL80472B1 (no) 1975-08-30
YU243875A (en) 1981-11-13
NL173636B (nl) 1983-09-16
DE1913043A1 (de) 1970-09-17
YU36697B (en) 1984-08-31
IE34053B1 (en) 1975-01-22
NO131171C (no) 1975-04-16
YU36371B (en) 1983-06-30
IL34054A0 (en) 1970-05-21
NL173636C (nl) 1984-02-16
DE1913043B2 (de) 1977-05-12
FI51097B (no) 1976-06-30
JPS5343570B1 (no) 1978-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4293328A (en) N-(5-t-Butyl-3-isoxazolyl)alkanamide derivatives and herbicidal compositions containing them
JPS6052146B2 (ja) Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
BG61162B1 (bg) Хербициди
CA1172637A (en) Aniline derivatives
GB1590870A (en) N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity
US3535101A (en) Herbicide and algicide means
CN114957166B (zh) 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用
JPS6059901B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
NO131171B (no)
CN111196784B (zh) 一种芳基尿嘧啶类化合物或其可农用盐、其制备方法和农药组合物
JPS5835987B2 (ja) フエニル尿素誘導体、その製法及び同化合物を含有する選択的除草剤
CS214753B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
JPH0453863B2 (no)
NO139150B (no) Herbicid middel inneholdende oximestere
NO138528B (no) Alkyl-n-(3-(n`-fenylcarbamoyloksy)-fenyl)-carbamater til anvendelse i herbicider
JP2696252B2 (ja) シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤
CN108935467B (zh) 不同取代基苯酚酯类的除草化合物制备及应用
NO138882B (no) Nye n-benzoyl-n-(3-klor-4-fluorfenyl)-2-amino-propionater med herbicid virkning
CS208667B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
NO833797L (no) 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse
US4255183A (en) Substituted phenyl urea and herbicides for use in paddy field
JPS6154003B2 (no)
KR820000175B1 (ko) 디우레탄의 제조방법
NO803509L (no) Fungizide sulfonyl- resp. sulfinylacetanilider
JPS63264583A (ja) ピリジル−２−オキシ−フエノキシプロピオン酸誘導体